CN111788175A - 用于从含脂族伯二胺的混合物中分离链烷醇胺的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种用于从包含脂族伯二胺和至少一种链烷醇胺的混合物中分离至少一种链烷醇胺的方法。本发明还涉及一种用于通过氢化二腈化合物并从所得混合物中分离至少一种链烷醇胺来制备脂族伯二胺的方法，以及涉及通过所述方法获得的脂族伯二胺。
Description
技术领域
本发明涉及一种用于从包含脂族伯二胺和至少一种链烷醇胺的混合物中分离至少一种链烷醇胺的方法。本发明还涉及一种用于通过氢化二腈化合物并从所得混合物中分离至少一种链烷醇胺来制备脂族伯二胺的方法，以及涉及可通过所述方法获得的脂族伯二胺。
背景技术
六亚甲基二胺(HMD)是非常重要的化学中间体，特别是在聚酰胺的制造中用作单体。因此，六亚甲基二胺与己二酸结合使用以形成胺盐，六亚甲基二胺己二酸盐，也称为尼龙盐。该盐被用于制造聚(六亚甲基己二酰胺)，通常被称为PA 6,6。
六亚甲基二胺和其他脂族伯二胺也是重要的化学中间体，例如在二异氰酸酯化合物的制造中。
工业上使用的用于制造脂族伯二胺(如六亚甲基二胺)的方法由在氢化催化剂(如Raney型金属催化剂，如Raney镍或Raney钴)的存在下使二腈化合物(如己二腈)氢化组成。
在氢化过程之后，通常通过一系列旨在去除水和杂质的蒸馏来回收氢化产物，特别是六亚甲基二胺。这些杂质是通过某些化合物的分解或存在的分子之间的反应产生的。
主要的已知杂质为六亚甲基亚胺(HMI)、二氨基环己烷(DCH)、氨基环戊烷甲胺(AMCPA)、双六亚甲基三胺(BHT)和其他亚胺，如四氢氮杂卓(THA)和由亚胺和HMD组成的低聚物，以及水。
这些杂质中的大多数阻碍了脂族伯二胺，特别是六亚甲基二胺在例如聚酰胺制造中作为单体的使用。这是因为它们会在所获得的聚酰胺中产生杂质，导致后者的颜色变黄和材料中的不均匀性，特别是在制造纱线期间，这会导致缺陷和断裂。
许多用于纯化脂族伯二胺，并且特别是六亚甲基二胺，从而获得所需的具有高纯度的二胺的方法已被提出。
特别地，在用于制造纱线和纺织纤维的聚酰胺如PA 6,6的生产中，期望有高纯度的脂族伯二胺。因此，仍需要进一步改善此类二胺的纯化。
发明内容
本发明人现在发现，在某些条件下，链烷醇胺，如1,2-氨基环己醇(ACHOL)作为杂质形成。发明人还发现，这种额外的，以前未描述过的腈氢化副产物也会在所需的二胺的进一步使用中导致问题。像例如二氨基环己烷以及1,2-氨基环己醇也会在由二胺制造的聚酰胺中导致不均匀性。因此，还期望从包含脂族伯二胺和链烷醇胺的混合物中去除链烷醇胺。
本发明人发现，如果所用蒸馏装置的底部压力低于约35kPa，则可以通过蒸馏从包含脂族伯二胺和链烷醇胺的混合物中有效地分离链烷醇胺。
因此，本发明的一个方面提供了一种用于从包含脂族伯二胺和至少一种链烷醇胺的混合物中分离至少一种链烷醇胺的方法，该方法包含使用蒸馏装置对混合物进行蒸馏，其中蒸馏装置的底部压力低于约35kPa。
本发明的另一方面涉及一种用于制备脂族伯二胺的方法，其通过在氢化催化剂的存在下，氢化二腈化合物以获得包含脂族伯二胺和链烷醇胺的混合物，并通过上述方法从所获得的混合物中分离链烷醇胺。
本发明的另一方面涉及通过本发明的方法获得的脂族伯二胺。
具体实施方式
本发明涉及一种用于从包含脂族伯二胺和至少一种链烷醇胺的混合物中分离至少一种链烷醇胺的方法，该方法包含使用蒸馏装置对混合物进行蒸馏，其中蒸馏装置的底部压力低于约35kPa。
如果在本文中于定量值之前使用术语“约”，则本教导还包括具体的定量值本身，除非另有明确说明。如本文所用，术语“约”是指与标称值相差±10％，除非另有明确说明。
在本发明的方法中，使用包含脂族伯二胺和至少一种链烷醇胺的混合物。在一个优选的实施方案中，脂族伯二胺具有4至12个碳原子，优选4至8个碳原子。链烷醇胺还可以具有4至12个碳原子，优选4至8个碳原子。在一个实施方案中，脂族伯二胺和链烷醇胺均具有4至12个碳原子，优选4至8个碳原子，由此脂族伯二胺和链烷醇胺的碳原子数可以相同或不同。在一个实施方案中，脂族伯二胺和链烷醇胺的碳原子数相同。
脂族伯二胺和链烷醇胺的碳原子可形成例如直链、支链或环状烷基残基。在一个实施方案中，脂族伯二胺的碳原子形成直链烷基残基。在一个实施方案中，链烷醇胺的碳原子形成环状烷基残基。
在本发明的一个优选实施方案中，脂族伯二胺为六亚甲基二胺，链烷醇胺为1,2-氨基环己醇，特别是各自为1,6-六亚甲基二胺和1,2-氨基环己醇。
包含脂族伯二胺和至少一种链烷醇胺的混合物可以包含一种或多种脂族伯二胺和/或一种或多种链烷醇胺。如果混合物包含一种以上的脂族伯二胺，则这些二胺中的一种作为混合物的主要成分存在。该二胺被称为“主要的脂族伯二胺”，并且它占混合物重量的至少50％。术语“脂族伯二胺”是指混合物的唯一脂族伯二胺，或此处定义的主要脂族伯二胺。
此外，混合物可包含另外的化合物，如水和在二腈化合物的氢化中获得的已知副产物。例如，混合物可另外包含水、六亚甲基亚胺、二氨基环己烷、氨基环戊烷甲胺、双六亚甲基三胺和/或其他亚胺，如四氢氮杂卓和由亚胺和六亚甲基二胺组成的低聚物。
除脂族伯二胺以外的化合物，特别是存在于本发明方法中使用的混合物中的至少一种链烷醇胺，通常以脂族伯二胺的合成期间通过氢化相应的二腈化合物而形成的副产物的形式存在。因此，至少一种链烷醇胺在蒸馏之前仅以少量存在于混合物中。在一个实施方案中，蒸馏之前的混合物包含约1至约5,000ppm，优选约10至约400ppm的至少一种链烷醇胺，各自基于脂族伯二胺的重量计。如果混合物包含一种以上的链烷醇胺，则该量是指存在的所有链烷醇胺的总量。如果混合物包含一种以上的脂族伯二胺，则该量是指存在的主要脂族伯二胺的量。
发现本发明的方法在从包含脂族伯二胺和至少一种链烷醇胺的混合物中去除链烷醇胺方面特别有效。此外，如以下的实施例所证明，可以选择方法的参数，使得蒸馏后的混合物包含一定少量的链烷醇胺。因此，在一个实施方案中，本发明的方法提供了一种蒸馏后的混合物，其包含小于约100ppm，优选小于约80ppm，更优选小于约10ppm，甚至更优选小于约5ppm的至少一种链烷醇胺，各自基于脂族伯二胺的重量计。如果蒸馏后的混合物含有一种以上的链烷醇胺，则上述量涉及所有链烷醇胺的总量。如果混合物含有一种以上的脂族伯二胺，则该量涉及主要脂族伯二胺的量。
通过使混合物进行蒸馏来进行本发明的方法，其中蒸馏装置的底部压力低于约35kPa。在一个实施方案中，蒸馏装置的底部压力低于约28kPa，优选低于约20kPa，更优选低于约10kPa，最优选低于约5kPa。
在另一个实施方案中，蒸馏装置的底部压力为至少约0.5kPa，优选至少约1kPa，更优选至少约2kPa。
蒸馏装置的底部压力的上述上限和下限可以彼此组合以形成优选的范围。因此，蒸馏装置的底部压力可以例如在至少约0.5kPa至低于约35kPa的范围内，或例如，在至少约1kPa至低于约20kPa的范围内。上限和下限的任意其他组合也是没有限制的。
本发明方法中使用的蒸馏装置的顶部压力没有特别限制。然而，在一个实施方案中，顶部压力低于约29kPa，优选低于约26kPa，更优选低于约19kPa，甚至更优选低于约9kPa，最优选低于约4kPa，如约2kPa。
在本发明的一个实施方案中，选择蒸馏装置的底部压力和顶部压力，使得蒸馏装置的顶部和底部之间的压降在约1kPa至约35kPa的范围内，优选在约1kPa至约5kPa的范围内。
在本发明的另一个实施方案中，链烷醇胺从蒸馏装置中作为底部产物被回收。在底部回收的脂族伯二胺的量占在蒸馏装置中进料的脂族伯二胺的小于50％，优选小于10％，更优选小于5％。
就蒸馏装置而言，本领域技术人员已知的任何蒸馏装置均可用于本发明的方法中。合适的蒸馏装置是例如蒸馏塔，如板式塔、浮阀塔板塔(valvetray column)、填充塔和结构化填充塔。用于蒸馏的其他合适的装置例如描述于：Kirk-Othmer,Encyclopedia ofChemical Technology,第3版,第7卷,John Wiley and Sons,New York,1979,第870-881页，如筛板塔、泡罩塔或填充有排列(arranged)或堆积填充物(dumped packing)的塔。
蒸馏可以在单个塔或多个塔，如两个、三个或更多个塔中进行。蒸馏优选在单个塔中进行，更优选在具有分隔壁的侧流排出塔(Petlyuk塔)中进行。
在一个实施方案中，用于本发明方法的蒸馏塔具有的理论塔板总数至少为约20。在一个优选的实施方案中，理论塔板的总数在约20至约150的范围内。
在另一个实施方案中，蒸馏塔的每个理论塔板中，蒸馏塔中的压降不大于1.5kPa，优选不大于1.0kPa，更优选不大于0.1kPa。
本发明的方法特别适用于从包含脂族伯二胺和至少一种链烷醇胺的混合物中分离至少一种链烷醇胺，其中所述混合物在由制造脂族伯二胺期间通过氢化二腈化合物而获得。因此，本发明还涉及一种用于制备脂族伯二胺的方法，其包含以下步骤：在氢化催化剂的存在下氢化二腈化合物，以获得包含脂族伯二胺和至少一种链烷醇胺的混合物，并且通过上述方法从获得的混合物中分离至少一种链烷醇胺。
通过氢化二腈化合物(或以任意其他方式)获得的包含脂肪族伯二胺和至少一种链烷醇胺的混合物可以通过上述方法直接分离，或者可以在本发明的分离之前，进行其他方法步骤，如纯化步骤。例如，通过本发明的方法分离至少一种链烷醇胺之前，完全或部分去除低沸点化合物，如水、六亚甲基亚胺和氨基甲基环戊烷胺(如果存在的话)是有利的。
二腈化合物如己二腈的部分或完全氢化可以根据本领域已知的任何方法进行。
实施例
以下实施例在实验室塔上通过实验而获得。
对照实施例1
将含4300ppm ACHOL的1kg/h HMD进料入具有30个理论塔板的塔中。塔的底部压力控制在500mbar(50kPa)。在塔顶，主要HMD的提取速率为0.970kg/h，质量回流比等于1。提取的HMD中的ACHOL含量为155ppm。
实施例2
重复实施例1，其中塔的底部压力控制在250mbar(25kPa)。提取的HMD中的ACHOL含量为100ppm。
实施例3
重复实施例1，其中塔的底部压力控制在50mbar(5kPa)。提取的HMD中的ACHOL含量为37ppm。
实施例4
重复实施例1，其中塔的底部压力控制在10mbar(1kPa)。提取的HMD中的ACHOL含量为8ppm。
Claims (15)
1.一种用于从包含脂族伯二胺和至少一种链烷醇胺的混合物中分离至少一种链烷醇胺的方法，该方法包含使用蒸馏装置对混合物进行蒸馏，其中蒸馏装置的底部压力低于约35kPa。
2.根据权利要求1所述的方法，其中脂族伯二胺具有4至12个碳原子和/或链烷醇胺具有4至12个碳原子。
3.根据权利要求1或2所述的方法，其中脂族伯二胺为六亚甲基二胺，链烷醇胺为1,2-氨基环己醇。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的方法，其中蒸馏之前的混合物包含约1至约5,000ppm，优选约10至约400ppm的至少一种链烷醇胺，各自基于脂族伯二胺的重量计。
5.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其中蒸馏之后的混合物含有小于约100ppm，优选小于约80ppm，更优选小于约10ppm，甚至更优选小于约5ppm的至少一种链烷醇胺，各自基于脂族伯二胺的重量计。
6.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其中蒸馏装置的底部压力低于约28kPa，优选低于约20kPa，更优选低于约10kPa，最优选低于约5kPa。
7.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其中蒸馏装置的底部压力为至少约0.5kPa，优选至少约1kPa，更优选至少约2kPa。
8.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其中蒸馏装置的顶部压力低于约29kPa，优选低于约26kPa，更优选低于约19kPa，甚至更优选低于约9kPa，最优选低于约4kPa，如约2kPa。
9.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其中蒸馏装置的顶部和底部之间的压降为约1kPa至约35kPa，并且优选为约1kPa至约5kPa。
10.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其中链烷醇胺作为塔底产物被回收。
11.根据前述权利要求中任一项所述的方法，其中蒸馏设备是蒸馏塔，其优选具有的理论塔板总数为至少约20。
12.根据权利要求11所述的方法，其中理论塔板的总数在约20至约150的范围内。
13.根据权利要求11或12所述的方法，其中蒸馏塔的每个理论塔板中，蒸馏塔中的压降为不大于1.5kPa，优选不大于1.0kPa，更优选不大于0.1kPa。
14.用于制备脂族伯二胺的方法，其包含以下步骤：在氢化催化剂存在下氢化二腈化合物，以获得包含脂族伯二胺和至少一种链烷醇胺的混合物，并通过根据权利要求1至13中任一项所述的方法从所获得的混合物中分离至少一种链烷醇胺。
15.脂肪族伯二胺，优选六亚甲基二胺，通过权利要求1至14中任一项所述的方法获得。
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| US6139693A (en) * | 1997-02-07 | 2000-10-31 | Basf Aktiengesellschaft Ludwigshafen | Method for obtaining hexamethylene diamine from mixtures containing hexamethylene diamine |
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