BR112020016416A2 - Processo para separar pelo menos uma alcanolamina de uma mistura, processo para a preparação de uma diamina primária alifática e diamina primária alifática - Google Patents
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Abstract
a presente invenção refere-se a um processo para separar pelo menos uma alcanolamina de uma mistura compreendendo uma diamina primária alifática e a pelo menos uma alcanolamina. a invenção refere-se ainda a um processo para a preparação de uma diamina primária alifática pela hidrogenação de um composto de dinitrila e separando pelo menos uma alcanolamina da mistura obtida e à diamina primária alifática obtida pelos referidos processos.
Description
[001] A presente invenção refere-se a um processo para separar pelo menos uma alcanolamina de uma mistura compreendendo uma diamina primária alifática e a pelo menos uma alcanolamina. A invenção refere-se ainda a um processo para a preparação de uma diamina primária alifática pela hidrogenação de um composto de dinitrila e separando pelo menos uma alcanolamina da mistura obtida e à diamina primária alifática obtida pelos referidos processos.
[002] A hexametilenodiamina (HMD) é um intermediário químico de grande importância, utilizado principalmente como monômero na fabricação de poliamidas. Assim, a hexametilenodiamina é usada em combinação com o ácido adípico para formar um sal de amina, hexametilenodiaminadipato, também conhecido como sal de nylon. Este sal é empregado na fabricação de uma poli(hexametilenoadipamida), mais comumente conhecida como PA 6,6.
[003] A hexametilenodiamina e outras diaminas primárias alifáticas também são importantes intermediários químicos, por exemplo, na fabricação de compostos de diisocianato.
[004] O processo para a fabricação de diaminas primárias alifáticas, como a hexametilenodiamina, usada industrialmente, consiste em hidrogenar um composto de dinitrila, como a adiponitrila, na presença de um catalisador de hidrogenação, como um catalisador de metal do tipo Raney, como o níquel Raney ou o cobalto Raney.
[005] Após o processo de hidrogenação, os produtos hidrogenados e, em particular a hexametilenodiamina, são de forma geral recuperados por uma sequência de destilações destinadas a remover a água e as impurezas. Tais impurezas são geradas pela decomposição de certos compostos ou por reação entre as moléculas presentes.
[006] As principais impurezas conhecidas são hexametilenoimina (HMI), diaminociclohexano (DCH), aminociclopentanometilamina (AMCPA), bishexametilentriamina (BHT) e outras iminas, como tetrahidroazepina (THA) e oligômeros compostos pelas iminas e HMD, além de água.
[007] A maioria destas impurezas é um impedimento no uso da diamina primária alifática, em particular hexametilenodiamina, por exemplo, como monômero na fabricação de poliamidas. Isso ocorre porque elas podem gerar impurezas na poliamida obtida, causando uma coloração amarela da última e a não homogeneidade no material, que provocam defeitos e quebras, principalmente durante a fabricação de fios.
[008] Foram propostos numerosos processos para purificar diaminas primárias alifáticas e em particular hexametilenodiamina, obtendo-se assim as diaminas desejadas com um alto grau de pureza.
[009] Em particular, na produção de poliamidas, como PA 6,6, para a fabricação de fios e fibras têxteis, é desejável ter diaminas primárias alifáticas de alta pureza. Por conseguinte, ainda é necessário melhorar ainda mais a purificação de tais diaminas.
[010] Os presentes inventores descobriram agora que, sob certas condições, alcanolaminas, como 1,2-aminociclohexanol (ACHOL) são formadas como impurezas. Os inventores descobriram ainda que este subproduto adicional, anteriormente não descrito da hidrogenação de nitrila, também pode causar problemas no uso posterior da diamina desejada. Como, por exemplo, o diaminociclohexano e o 1,2-aminociclohexanol também podem causar falta de homogeneidade nas poliamidas fabricadas a partir da diamina. Por isso, é desejável também remover a alcanolamina de uma mistura compreendendo uma diamina primária alifática e a alcanolamina.
[011] Os presentes inventores descobriram que as alcanolaminas podem ser efetivamente separadas de uma mistura compreendendo uma diamina primária alifática e a alcanolamina por destilação, se a pressão do fundo do aparelho de destilação utilizada for inferior a cerca de 35 kPa.
[012] Um aspecto da presente invenção, portanto, fornece um processo para separar pelo menos uma alcanolamina de uma mistura compreendendo uma diamina primária alifática e a pelo menos uma alcanolamina, cujo processo compreende submeter a mistura à destilação usando um aparelho de destilação, em que a pressão inferior do aparelho de destilação está abaixo de cerca de 35 kPa.
[013] Outro aspecto da presente invenção refere-se a um processo para a preparação de uma diamina primária alifática por hidrogenação de um composto de dinitrila na presença de um catalisador de hidrogenação para obter uma mistura compreendendo a diamina primária alifática e uma alcanolamina e separando a alcanolamina da mistura obtida pelo processo acima.
[014] Outro aspecto da presente invenção refere-se a uma diamina primária alifática que é obtida pelos processos de acordo com a invenção.
[015] A invenção refere-se a um processo para separar pelo menos uma alcanolamina de uma mistura compreendendo uma diamina primária alifática e a pelo menos uma alcanolamina, cujo processo compreende submeter a mistura à destilação usando um aparelho de destilação, em que a pressão inferior do aparelho de destilação está abaixo cerca de 35 kPa.
[016] Se o termo “cerca de” for usado aqui antes de um valor quantitativo, os presentes ensinamentos também incluem o próprio valor quantitativo específico, a menos que seja especificado de outra forma. Como aqui utilizado, o termo “cerca” refere-se a uma variação de ± 10% do valor nominal, a menos que seja de forma específica indicado de outra forma.
[017] No processo de acordo com a invenção, é utilizada uma mistura compreendendo uma diamina primária alifática e a pelo menos uma alcanolamina. Em uma forma de realização preferida, a diamina primária alifática tem de 4 a 12 átomos de carbono, de forma preferencial de 4 a 8 átomos de carbono. A alcanolamina também pode ter de 4 a 12 átomos de carbono, de forma preferencial de 4 a 8 átomos de carbono. Em uma forma de realização, tanto a diamina primária alifática quanto a alcanolamina têm de 4 a 12 átomos de carbono, de forma preferencial de 4 a 8 átomos de carbono, pelo que o número de átomos de carbono da diamina primária alifática e da alcanolamina pode ser o mesmo ou diferente. Em uma forma de realização, o número de átomos de carbono da diamina primária alifática e da alcanolamina é o mesmo.
[018] Os átomos de carbono da diamina primária alifática e da alcanolamina podem formar, por exemplo, resíduos de alquila lineares, ramificados ou cíclicos. Em uma forma de realização, os átomos de carbono da diamina primária alifática formam um resíduo de alquila linear. Em uma forma de realização, os átomos de carbono da alcanolamina formam um resíduo de alquila cíclico.
[019] Em uma forma de realização preferida da presente invenção, a diamina primária alifática é hexametilenodiamina e a alcanolamina é 1,2-aminociclohexanol, em particular 1,6-hexametilenodiamina e 1,2- aminociclohexanol, respectivamente.
[020] A mistura compreendendo uma diamina primária alifática e a pelo menos uma alcanolamina pode compreender uma ou mais diaminas primárias alifáticas e/ ou uma ou mais alcanolaminas. Se a mistura contiver mais de uma diamina primária alifática, uma dessas diaminas estará presente como componente predominante da mistura. Essa diamina é chamada de “diamina primária alifática principal” e representa pelo menos 50% em peso da mistura. O termo “diamina primária alifática” designa a única diamina primária alifática da mistura, ou a principal diamina primária alifática, conforme aqui definido.
[021] Além disso, a mistura pode compreender compostos adicionais, tais como água e os subprodutos conhecidos obtidos na hidrogenação de compostos de dinitrila. Por exemplo, a mistura pode adicionalmente compreender água, hexametilenimina, diaminociclohexano, aminociclopentanometilamina, bis-hexametilenotriamina e/ ou outras iminas, como tetra-hidroazepina e oligômeros compostos pelas iminas e hexametilenodiamina.
[022] Os compostos que não a diamina primária alifática e, em particular, pelo menos uma alcanolamina presente na mistura empregada no processo da presente invenção, estão de forma geral presentes como subprodutos formados durante a síntese da diamina primária alifática por hidrogenação do composto de dinitrila correspondente. Portanto, pelo menos uma alcanolamina está presente na mistura antes da destilação em apenas uma quantidade menor. Em uma forma de realização, a mistura anterior à destilação contém de cerca de 1 a cerca de 5.000 ppm, de forma preferencial de cerca de 10 a cerca de 400 ppm da pelo menos uma alcanolamina, cada uma com base no peso da diamina primária alifática. Se a mistura contiver mais de uma alcanolamina, as quantidades se referem às quantidades totais de todas as alcanolaminas presentes. Se a mistura contiver mais de uma diamina primária alifática, as quantidades referem-se à quantidade da principal diamina primária alifática presente.
[023] Verificou-se que o processo de acordo com a invenção é particularmente eficaz na remoção de alcanolaminas de uma mistura compreendendo uma diamina primária alifática e pelo menos uma alcanolamina. Além disso, como será demonstrado pelos exemplos abaixo, os parâmetros do processo podem ser selecionados de forma que a mistura após a destilação contenha uma certa quantidade baixa de alcanolaminas. Portanto, em uma forma de realização, o processo da invenção fornece uma mistura após destilação contendo menos que cerca de 100 ppm, de forma preferencial menos que cerca de 80 ppm, de forma mais preferencial menos que cerca de 10 ppm e de forma ainda mais preferencial menos que cerca de 5 ppm da pelo menos uma alcanolamina, cada uma com base no peso da diamina primária alifática. Se a mistura após destilação contiver mais de uma alcanolamina, as quantidades acima se referem à quantidade total de todas as alcanolaminas.
Se a mistura contiver mais do que uma diamina primária alifática, as quantidades referem-se à quantidade da diamina primária alifática principal.
[024] O processo da presente invenção é realizado submetendo a mistura à destilação, em que a pressão do fundo do aparelho de destilação é inferior a cerca de 35 kPa. Em uma forma de realização, a pressão inferior do aparelho de destilação está abaixo de cerca de 28 kPa, de forma preferencial abaixo de cerca de 20 kPa, de forma mais preferencial abaixo de cerca de 10 kPa e de forma mais preferencial abaixo de cerca de 5 kPa.
[025] Em uma outra forma de realização, a pressão inferior do aparelho de destilação é de pelo menos cerca de 0,5 kPa, de forma preferencial pelo menos cerca de 1 kPa e de forma mais preferencial pelo menos cerca de 2 kPa.
[026] Os limites superior e inferior acima descritos da pressão inferior do aparelho de destilação podem ser combinados entre si para formar faixas preferidas. Assim, a pressão inferior do aparelho de destilação pode estar, por exemplo, na faixa de pelo menos cerca de 0,5 kPa a abaixo de cerca de 35 kPa ou, por exemplo, na faixa de pelo menos cerca de 1 kPa a abaixo de cerca de 20 kPa. Quaisquer outras combinações de limites superior e inferior também são possíveis, sem limitação.
[027] A pressão máxima do aparelho de destilação utilizado no método da presente invenção não é particularmente limitada. No entanto, em uma forma de realização, a pressão superior está abaixo de cerca de 29 kPa, de forma preferencial abaixo de cerca de 26 kPa, de forma mais preferencial abaixo de cerca de 19 kPa, de forma ainda mais preferencial abaixo de cerca de 9 kPa e de forma mais preferencial abaixo de cerca de 4 kPa, tal como cerca de 2 kPa.
[028] Em uma forma de realização da presente invenção, a pressão inferior e a pressão superior do aparelho de destilação são selecionadas de forma que a queda de pressão entre o topo e o fundo do aparelho de destilação esteja na faixa de cerca de 1 kPa a cerca de 35 kPa, de preferência na faixa de cerca de 1 kPa a cerca de 5 kPa.
[029] Em uma outra forma de realização da presente invenção, a alcanolamina é recuperada do aparelho de destilação como produto de fundo.
A quantidade de diamina primária alifática recuperada no fundo representa menos de 50% da diamina primária alifática alimentada no aparelho de destilação, de preferência inferior a 10%, de forma mais preferencial inferior a 5%.
[030] Como aparelho de destilação, qualquer aparelho de destilação conhecido pelo técnico no assunto pode ser utilizado no processo da presente invenção. Um aparelho de destilação adequado é, por exemplo, uma coluna de destilação, tal como uma coluna de placa, uma coluna de bandeja de válvula, uma coluna compactada e uma coluna estruturada compactada.
Outros aparelhos adequados para a destilação são, por exemplo, descritos em:
Kirk-Othmer, Encyclopedia of Chemical Technology, 3ª edição, volume 7, John Wiley and Sons, Nova York, 1979, páginas 870-881, como colunas de placas de peneira, colunas com tampa de bolha ou colunas embaladas com embalagem arranjada ou despejada.
[031] A destilação pode ser realizada em uma única coluna ou em uma pluralidade de colunas, como duas, três ou mais colunas. A destilação é de forma preferencial realizada em uma única coluna e, de forma mais preferencial, em uma coluna de decolagem de corrente lateral com uma parede divisória (coluna Petlyuk).
[032] Em uma forma de realização, a coluna de destilação usada no processo da presente invenção possui um número total de placas teóricas de pelo menos cerca de 20. Em uma forma de realização preferida, o número total de placas teóricas está na faixa de cerca de 20 a cerca de 150.
[033] Em uma outra forma de realização, a queda de pressão na coluna de destilação não é superior a 1,5 kPa, de forma preferencial não superior a 1,0 kPa, de forma mais preferencial não superior a 0,1 kPa, cada uma por placa teórica da coluna de destilação.
[034] O processo da presente invenção é particularmente adequado para separar pelo menos uma alcanolamina de uma mistura compreendendo uma diamina primária alifática e a pelo menos uma alcanolamina, em que a referida mistura é obtida durante a fabricação da diamina primária alifática de um composto de dinitrila por hidrogenação. A presente invenção, portanto, também se refere a um processo para a preparação de uma diamina primária alifática, que compreende as etapas de hidrogenação de um composto de dinitrila na presença de um catalisador de hidrogenação para obter uma mistura compreendendo a diamina primária alifática e pelo menos uma alcanolamina, e separar a pelo menos uma alcanolamina da mistura obtida pelo processo acima descrito.
[035] A mistura compreendendo a diamina primária alifática e pelo menos uma alcanolamina obtida por hidrogenação de um composto de dinitrila (ou de qualquer outra maneira) pode ser separada diretamente pelo processo descrito acima ou, de forma alternativa, pode ser submetida a outras etapas do processo, como etapas de purificação, antes da separação de acordo com a presente invenção. Por exemplo, pode ser vantajoso preceder a separação de pelo menos uma alcanolamina pelo processo da presente invenção por remoção completa ou parcial de caldeiras baixas, como água, hexametilenoimina e aminometilciclopentanoamina, se presente.
[036] A hidrogenação parcial ou completa do composto de dinitrila, tal como adiponitrila, pode ser realizada de acordo com qualquer processo conhecido na técnica.
[037] Os exemplos a seguir são obtidos experimentalmente em colunas de laboratório.
EXEMPLO COMPARATIVO 1
[038] 1 kg/h de HMD com um teor de 4300 ppm de ACHOL é introduzido em uma coluna com 30 placas teóricas. A pressão inferior da coluna é controlada em 500 mbar (50 kPa). No topo da coluna, o HMD principal é extraído com uma taxa de 0,970 kg/h e a taxa de refluxo de massa é igual a
1. O conteúdo de ACHOL no HMD extraído é de 155 ppm.
EXEMPLO 2
[039] O Exemplo 1 é repetido com uma pressão inferior da coluna controlada a 250 mbar (25 kPa). O conteúdo de ACHOL no HMD extraído é de 100 ppm.
EXEMPLO 3
[040] O Exemplo 1 é repetido com uma pressão inferior da coluna controlada a 50 mbar (5 kPa). O conteúdo de ACHOL no HMD extraído é de 37 ppm.
EXEMPLO 4
[041] O Exemplo 1 é repetido com uma pressão inferior da coluna controlada a 10 mbar (1 kPa). O conteúdo de ACHOL no HMD extraído é de 8 ppm.
Claims (15)
1. PROCESSO PARA SEPARAR PELO MENOS UMA ALCANOLAMINA DE UMA MISTURA, compreendendo uma diamina primária alifática e a pelo menos uma alcanolamina, caracterizado pelo processo compreender submeter a mistura à destilação usando um aparelho de destilação, em que a pressão inferior do aparelho de destilação está abaixo de cerca de 35 kPa.
2. PROCESSO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pela diamina primária alifática ter de 4 a 12 átomos de carbono e/ ou a alcanolamina ter de 4 a 12 átomos de carbono.
3. PROCESSO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 2, caracterizado pela diamina primária alifática ser hexametilenodiamina e a alcanolamina ser 1,2-aminociclohexanol.
4. PROCESSO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pela mistura anterior à destilação conter de cerca de 1 a cerca de 5.000 ppm e de preferência de cerca de 10 a cerca de 400 ppm da pelo menos uma alcanolamina, cada uma com base no peso da diamina primária alifática.
5. PROCESSO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado pela mistura após destilação conter menos que cerca de 100 ppm, de forma preferencial menos que cerca de 80 ppm, de forma mais preferencial menos que cerca de 10 ppm e de forma ainda mais preferencial menos que cerca de 5 ppm da pelo menos uma alcanolamina, cada uma com base no peso da diamina primária alifática.
6. PROCESSO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizado pela pressão inferior do aparelho de destilação estar abaixo de cerca de 28 kPa, de forma preferencial abaixo de cerca de 20 kPa, de forma mais preferencial abaixo de cerca de 10 kPa e de forma mais preferencial abaixo de cerca de 5 kPa.
7. PROCESSO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizado pela pressão inferior do aparelho de destilação ser de pelo menos cerca de 0,5 kPa, de forma preferencial pelo menos cerca de 1 kPa, de forma mais preferencial pelo menos cerca de 2 kPa.
8. PROCESSO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 7, caracterizado pela pressão superior do aparelho de destilação estar abaixo de cerca de 29 kPa, de forma preferencial abaixo de cerca de 26 kPa, de forma mais preferencial abaixo de cerca de 19 kPa, de forma ainda mais preferencial abaixo de cerca de 9 kPa e de forma mais preferencial abaixo de cerca de 4 kPa, tal como cerca de 2 kPa.
9. PROCESSO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 8, caracterizado pela queda de pressão entre o topo e o fundo do aparelho de destilação ser de cerca de 1 kPa a cerca de 35 kPa e, de preferência, de cerca de 1 kPa a cerca de 5 kPa.
10. PROCESSO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 9, caracterizado pela alcanolamina ser recuperada como produto de fundo.
11. PROCESSO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 10, caracterizado pelo aparelho de destilação ser uma coluna de destilação que possui de forma preferencial um número total de placas teóricas de pelo menos cerca de 20.
12. PROCESSO, de acordo com a reivindicação 11, caracterizado pelo número total de placas teóricas estar na faixa de cerca de 20 a cerca de 150.
13. PROCESSO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 11 a 12, caracterizado pela queda de pressão na coluna de destilação não ser superior a 1,5 kPa, de forma preferencial não superior a 1,0 kPa, de forma mais preferencial não superior a 0,1 kPa, cada uma por placa teórica da coluna de destilação.
14. PROCESSO PARA A PREPARAÇÃO DE UMA DIAMINA PRIMÁRIA ALIFÁTICA, caracterizado por compreender as etapas de hidrogenação de um composto de dinitrila na presença de um catalisador de hidrogenação para obter uma mistura compreendendo a diamina primária alifática e pelo menos uma alcanolamina e separando a pelo menos uma alcanolamina da mistura obtida pelo processo, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 13.
15. DIAMINA PRIMÁRIA ALIFÁTICA, caracterizada por ser de forma preferencial hexametilenodiamina, obtida pelo processo, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 14.
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