CN1835915A - 制备并分离二腈化合物的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及制备并分离二腈化合物的方法。更特别地，本发明涉及由来自于氢氰化不饱和单腈的介质制备并分离二腈化合物的方法。本发明方法包括将含二腈的介质喂入到蒸馏塔中，然后作为中间馏分回收纯化的二腈，重质产物作为塔尾馏分除去，轻质产物(其中包括不饱和单腈)作为顶部馏分回收。

Description

制备并分离二腈化合物的方法
本发明涉及制备并分离二腈化合物的方法。
更特别地，本发明涉及由来自于氢氰化不饱和单腈的介质制备并分离二腈化合物的方法。
二腈化合物，例如己二腈在许多化合物的制备中是重要的化学中间体。己二腈尤其是合成用于制备聚合物例如聚酰胺的各种单体时的化学中间体。
此外，合成工业上所使用的二腈化合物的方法在于进行二烯烃，例如丁二烯的两段氢氰化。
在第一阶段中，该合成使得可产生不饱和单腈。该不饱和单腈用作第二阶段的起始材料，为的是通过与氰化氢分子反应转化成二腈。一般来说，在各种物流(例如催化体系流)在这两个阶段之间移动的情况下，依次进行这两个阶段。然而，它们可分开和独立地进行。
来自于第二阶段的反应介质包括所形成的二腈、未转化的单腈和催化体系以及各种副产物。
该方法包括处理这一反应介质的阶段，为的是一方面分离催化体系，另一方面从单腈中分离二腈，所述单腈可有利地再循环。
通常通过倾析和/或通过用萃取溶剂(如烃)进行液/液萃取，从而获得催化体系的分离。
在蒸馏阶段中处理含单腈和二腈的有机相，为的是一方面从二腈中分离单腈，另一方面分离重质产物。在目前的方法中，这一蒸馏阶段包括两个蒸馏塔；在第一个塔中，在塔顶分离并回收沸点低于二腈的产物，例如单腈；含二腈的重质馏分被喂入到第二蒸馏塔中，从而使得可蒸馏二腈，从塔顶回收该二腈。
该方法具有数个缺点，其中包括维持二腈化合物在高温下相对长的时间段。
维持二腈化合物在高温下促使形成副产物，所述副产物来自于二腈的分解。因此，在己二腈的情况下，尤其形成一种副产物是亚氨基氰基环戊烷(ICCP)。这一副产物非常难于从己二腈中分离。另外，在将己二腈转化成其它化合物，例如转化成六亚甲基二胺的过程中，副产物可被转化成难于分离的其它化合物。因此，在己二腈氢化为六亚甲基二胺的过程中，ICCP转化成氨基亚甲基环戊胺(AMCPA)。在聚合物例如聚酰胺的制备工艺中，尤其当聚酰胺用于制备纺织纱时，这些杂质是不可接受的。
本发明的目的之一是通过提供制备并分离二腈化合物的新方法来克服这些缺点，所述方法尤其使得可在回收和萃取所形成的二腈化合物的过程中限制并最小化副产物的形成。
本发明的主题是一种由来自于氢氰化不饱和单腈的介质制备并分离二腈的方法，其特征在于它包括：
Figure A20048002357100041
在蒸馏塔的一理论塔板的高度处将含二腈的介质喂入到蒸馏塔中
Figure A20048002357100042
在塔顶回收沸点低于二腈沸点的化合物
Figure A20048002357100043
从相对于含二腈的介质的喂入塔板而位于塔的较下部的理论塔板处回收含二腈的中间馏分，和
Figure A20048002357100044
在塔底回收沸点高于二腈沸点的产物。
根据本发明的一个特征，塔底温度小于200℃，优选140℃至190℃。这一塔底温度使得可限制尤其通过二腈的热分解形成副产物。术语“塔底温度”要理解为是指在塔的沸腾器中的液相温度以及所述沸腾器的壁温。
有利地，在没有回流或者回流的情况下回收含二腈的中间馏分。回流比可相当于所回收馏分的1-6wt％。可在与引出所述馏分相同的高度处或者在不同的高度处，将回流液引入到塔中。
根据本发明的另一特征，通过本发明方法生产的二腈化合物是具有下述通式(I)的化合物：
                   NC-R-CN    (I)
其中R基表示含2-10个碳原子的饱和烃基。
本发明的优选二腈化合物选自己二腈、甲基戊二腈和乙基丁二腈。
根据待分离的二腈化合物的性质，在合适的压力下，优选在1kPa至5kPa的压力下进行蒸馏。
可在任何合适的装置，例如板式塔、填充塔或隔板塔中进行本发明的蒸馏。塔的理论塔板数根据待处理化合物的性质来决定。一般来说，具有6至20的理论塔板数的塔适合于本发明。
含二腈化合物的中间馏分有利地以液态或者蒸气态形式从蒸馏塔中引出。在氢氰化工艺的情况下，在塔顶收集的馏分包括存在于介质中的不饱和单腈。
本发明的方法使得可回收含非常低含量副产物的二腈，所述副产物来自于二腈化合物的热分解。如此回收的二腈可进行分离，例如通过蒸馏分离，一方面回收己二腈，另一方面回收所形成的其它二腈，例如甲基戊二腈或乙基丁二腈。
此外，本发明的方法使得可通过使用单一蒸馏塔获得含非常低浓度杂质的二腈化合物，也就是说与含串联排列的两个塔的目前装置相比，具有降低的投资和操作成本。
鉴于对本发明方法的实施例的说明，本发明的其它优点和细节将变得更加显而易见，其中所述实施例仅仅作为阐述目的给出并参考附图描述，其中：
-图1表示现有技术的二腈分离装置的方框图，
-图2表示根据本发明的二腈分离装置的一个实施方案的方框图。
对比例1：
参考图1，在包含镍与亚磷酸三甲苯酯的有机金属配合物的催化体系以及路易斯酸(ZnCl2)存在下，通过氢氰化戊烯腈制备己二腈的方法得到的混合物在1处喂入到含填料并且理论塔板数为6的第一蒸馏塔2中。塔底温度为161℃，操作压力为2kPa。
塔顶馏分5的引出是在回流4的情况下进行的。所引出的馏分5包括显示出比己二腈沸点低或者更一般地比存在于介质中的二腈沸点低的产物。如下表I所示，这一塔顶馏分主要由没有转化成二腈的戊烯腈组成。
在塔底存在的液体在含沸腾器的回路7中循环。在塔2的底部或者从这一循环中引出尾馏分6。
这一馏分6被喂入到第二蒸馏塔8中。在所示的实例中，塔8类似于塔2。塔底温度为164℃且压力为2kPa。
馏分6在塔8的中间塔板高度处喂入。在回流10的情况下，二腈(其中包括己二腈)以顶部馏分9的形式回收。
沸点高于己二腈和所存在二腈沸点的化合物以尾馏分11的形式回收。如同在塔2中一样，在循环回路中，在沸腾器存在下实现存在于塔底的液体的循环12。
下表I示出了各种馏分的组成。
混合物尤其是己二腈与二腈的混合物的停留时间是在塔2和8中的停留时间之和。
第二个塔8的顶部馏分9中的ICCP浓度为0.08wt％。
                              表I
 混合物1   馏分5   馏分6   馏分9   馏分11
  戊烯腈(wt％)  19.6   97.6   0.16   0.17   0
  二腈(wt％)  80   2.4   99.34   99.82   90.99
  重质化合物(wt％)  0.4   0   0.5   0.01   9.01
  总物流(kmol/h)  1   0.2   0.8   0.76   0.04
术语“重质化合物”表示沸点高于己二腈沸点的化合物。
实施例2
参考图2，对应于实施例1混合物的混合物在13处被喂入到填充蒸馏塔14的中间塔板中。这个塔显示出6个理论塔板并在2kPa的压力和在164℃的塔底温度下操作。
具有比所存在的二腈，更特别地比己二腈沸点低的化合物以顶部馏分15的形式在回流16下回收。下表II示出了这一顶部馏分15的组成且该组成尤其包括未转化的戊烯腈。
在塔底液体通过包含沸腾器的回路18循环的情况下，具有比所存在的二腈，更特别地比己二腈沸点高的化合物以馏分17的形式在塔底14回收。馏分17可有利地在回路18中再循环之前浓缩。
通过从相对于待处理混合物喂入处13而位于较低位置的中间塔板中引出，从而以馏分19的形式回收二腈(其中包括己二腈)。
下表II中示出了各种馏分的组成。
混合物，尤其是二腈(其中包括己二腈)的混合物的停留时间与对比例1的塔8中所观察到的停留时间具有相同的数量级。因此，本发明的方法使得可分离并回收二腈，其中包括己二腈，且这一化合物在蒸馏塔中的停留时间低于对比例1中观察到的停留时间。这是因为采用本发明的方法省去了在塔2中的停留时间。
本发明的方法使得可回收含0.04wt％ICCP的二腈。
                    表II
 混合物1   馏分15   馏分19   馏分17
  戊烯腈(wt％)  19.6   97.6   0.17   0
  己二腈(wt％)  80   2.4   99.82   90.99
  重质化合物(wt％)  0.4   0   0.01   9.01
  总物流(kmol/h)  1   0.2   0.76   0.04

Claims (8)

1.一种由来自于氢氰化不饱和单腈的介质制备并分离二腈的方法，其特征在于它包括：
Figure A2004800235710002C1
将含二腈的介质喂入到蒸馏塔中
在塔顶回收沸点低于二腈沸点的化合物
Figure A2004800235710002C3
从相对于含二腈的介质的喂入点而位于塔的较下部的理论塔板处回收含二腈的中间馏分，和
在塔底回收沸点高于二腈沸点的产物。
2.权利要求1的方法，其特征在于塔底温度小于200℃，优选140℃至190℃。
3.权利要求1或2的方法，其特征在于在没有回流的情况下进行中间馏分的回收。
4.权利要求1或2的方法，其特征在于中间馏分的回收是在回流比为中间馏分的1至6wt％下进行的。
5.前述任何一项权利要求的方法，其特征在于二腈化合物是具有下述通式(I)的化合物：
                  NC-R-CN           (I)
其中R基表示含2-10个碳原子的饱和烃基。
6.权利要求5的方法，其特征在于二腈选自己二腈、甲基戊二腈和乙基丁二腈。
7.前述任何一项权利要求的方法，其特征在于在1kPa至5kPa的压力下进行该方法。
8.前述任何一项权利要求的方法，其特征在于蒸馏塔是板式塔、填充塔或隔板塔。
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Cited By (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7897801B2 (en) 2003-05-12 2011-03-01 Invista North America S.A R.L. Process for the preparation of dinitriles
US7919646B2 (en) 2006-07-14 2011-04-05 Invista North America S.A R.L. Hydrocyanation of 2-pentenenitrile
US7973174B2 (en) 2005-10-18 2011-07-05 Invista North America S.A.R.L. Process of making 3-aminopentanenitrile
US7977502B2 (en) 2008-01-15 2011-07-12 Invista North America S.A R.L. Process for making and refining 3-pentenenitrile, and for refining 2-methyl-3-butenenitrile
US8088943B2 (en) 2008-01-15 2012-01-03 Invista North America S.A R.L. Hydrocyanation of pentenenitriles
US8101790B2 (en) 2007-06-13 2012-01-24 Invista North America S.A.R.L. Process for improving adiponitrile quality
US8178711B2 (en) 2006-03-17 2012-05-15 Invista North America S.A R.L. Method for the purification of triorganophosphites by treatment with a basic additive
US8247621B2 (en) 2008-10-14 2012-08-21 Invista North America S.A.R.L. Process for making 2-secondary-alkyl-4,5-di-(normal-alkyl)phenols
US8338636B2 (en) 2009-08-07 2012-12-25 Invista North America S.A R.L. Hydrogenation and esterification to form diesters
US8373001B2 (en) 2003-02-10 2013-02-12 Invista North America S.A R.L. Method of producing dinitrile compounds
CN103521158A (zh) * 2013-10-29 2014-01-22 万华化学集团股份有限公司 一种连续化制备丁二腈的方法
CN105992757A (zh) * 2014-02-07 2016-10-05 巴斯夫欧洲公司 己二腈(adn)的纯化
CN105983242A (zh) * 2015-01-31 2016-10-05 中国石油化工股份有限公司 塔设备及其用途
US11028045B2 (en) 2016-05-02 2021-06-08 Inv Nylon Chemicals Americas, Llc Process for reducing CPI in a dinitrile stream

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2878848B1 (fr) * 2004-12-07 2007-01-05 Rhodia Chimie Sa Procede de fabrication de composes dinitriles
US7880028B2 (en) 2006-07-14 2011-02-01 Invista North America S.A R.L. Process for making 3-pentenenitrile by hydrocyanation of butadiene
WO2009075692A2 (en) 2007-05-14 2009-06-18 Invista Technologies S.A.R.L. High efficiency reactor and process
ITTV20080004A1 (it) * 2008-01-10 2009-07-11 Nice Spa Azionamento per avvolgibili con protezione contro vento eccessivo
FR2926549B1 (fr) 2008-01-18 2015-05-01 Rhodia Operations Procede de fabrication de composes nitriles
EP2257516A4 (en) * 2008-03-19 2012-12-12 Invista Tech Sarl METHOD FOR THE PRODUCTION OF CYCLODODECATRIOS AND METHOD FOR THE PRODUCTION OF LAUROLACTONE
WO2014210191A1 (en) 2013-06-26 2014-12-31 Invista Technologies S.A R.L. Improved process for refining nitriles
US11780804B2 (en) * 2019-05-24 2023-10-10 Ascend Performance Materials Operations Llc Tricyanohexane purification methods

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1268611C2 (de) * 1964-11-18 1976-03-04 Davy International Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur reinigung von adipinsaeuredinitril durch destillation
GB1565443A (en) * 1977-03-28 1980-04-23 Ici Ltd Manufacture of organic nitriles
JPS58225048A (ja) * 1982-06-22 1983-12-27 Asahi Chem Ind Co Ltd メタクリロニトリルの製造法
DE19704612A1 (de) * 1997-02-07 1998-08-13 Basf Ag Verfahren zur Gewinnung von Hexamethylendiamin aus Hexamethylendiamin enthaltenden Mischungen
US6860971B2 (en) * 1998-06-15 2005-03-01 Gregory J. Ward Process for recovery of olefinically unsaturated nitriles
DE19832529A1 (de) † 1998-07-20 2000-01-27 Basf Ag Verbessertes Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von 6-Aminocapronitril und Hexamethylendiamin
DE10049265A1 (de) * 2000-09-28 2002-04-11 Basf Ag Verfahren zur Trennung von Pentennitril-Isomeren
US6599348B2 (en) * 2001-06-01 2003-07-29 Celanese International Corporation Methods for reducing entrainment of solids and liquids
US6599398B1 (en) * 2002-07-17 2003-07-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Recovery of adiponitrile from a mixture of adiponitrile, aminocapronitrile and hexamethylenediamine
FR2854892B1 (fr) * 2003-05-12 2005-06-24 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de fabrication de dinitriles
DE102004004716A1 (de) * 2004-01-29 2005-08-18 Basf Ag Isomerisierung von cis-2-Pentennitril zu 3-Pentennitril in einer Reaktivdestillation

Cited By (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8373001B2 (en) 2003-02-10 2013-02-12 Invista North America S.A R.L. Method of producing dinitrile compounds
US7897801B2 (en) 2003-05-12 2011-03-01 Invista North America S.A R.L. Process for the preparation of dinitriles
US7973174B2 (en) 2005-10-18 2011-07-05 Invista North America S.A.R.L. Process of making 3-aminopentanenitrile
US8178711B2 (en) 2006-03-17 2012-05-15 Invista North America S.A R.L. Method for the purification of triorganophosphites by treatment with a basic additive
US8394981B2 (en) 2006-07-14 2013-03-12 Invista North America S.A R.L. Hydrocyanation of 2-pentenenitrile
US7919646B2 (en) 2006-07-14 2011-04-05 Invista North America S.A R.L. Hydrocyanation of 2-pentenenitrile
US8101790B2 (en) 2007-06-13 2012-01-24 Invista North America S.A.R.L. Process for improving adiponitrile quality
US7977502B2 (en) 2008-01-15 2011-07-12 Invista North America S.A R.L. Process for making and refining 3-pentenenitrile, and for refining 2-methyl-3-butenenitrile
US8088943B2 (en) 2008-01-15 2012-01-03 Invista North America S.A R.L. Hydrocyanation of pentenenitriles
US8247621B2 (en) 2008-10-14 2012-08-21 Invista North America S.A.R.L. Process for making 2-secondary-alkyl-4,5-di-(normal-alkyl)phenols
US8338636B2 (en) 2009-08-07 2012-12-25 Invista North America S.A R.L. Hydrogenation and esterification to form diesters
CN103521158A (zh) * 2013-10-29 2014-01-22 万华化学集团股份有限公司 一种连续化制备丁二腈的方法
CN103521158B (zh) * 2013-10-29 2015-12-02 万华化学集团股份有限公司 一种连续化制备丁二腈的方法
CN105992757A (zh) * 2014-02-07 2016-10-05 巴斯夫欧洲公司 己二腈(adn)的纯化
CN105992757B (zh) * 2014-02-07 2018-02-16 巴斯夫欧洲公司 己二腈(adn)的纯化
CN105983242A (zh) * 2015-01-31 2016-10-05 中国石油化工股份有限公司 塔设备及其用途
US11028045B2 (en) 2016-05-02 2021-06-08 Inv Nylon Chemicals Americas, Llc Process for reducing CPI in a dinitrile stream

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