UA78464C2 - Спосіб одержання та відділення динітрильних сполук - Google Patents
Спосіб одержання та відділення динітрильних сполук Download PDFInfo
- Publication number
- UA78464C2 UA78464C2 UAA200600616A UAA200600616A UA78464C2 UA 78464 C2 UA78464 C2 UA 78464C2 UA A200600616 A UAA200600616 A UA A200600616A UA A200600616 A UAA200600616 A UA A200600616A UA 78464 C2 UA78464 C2 UA 78464C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- column
- dinitriles
- compounds
- fraction
- differs
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 36
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 29
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims abstract description 17
- 238000005669 hydrocyanation reaction Methods 0.000 claims abstract description 7
- BTGRAWJCKBQKAO-UHFFFAOYSA-N adiponitrile Chemical compound N#CCCCCC#N BTGRAWJCKBQKAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 10
- 206010062717 Increased upper airway secretion Diseases 0.000 claims description 9
- 208000026435 phlegm Diseases 0.000 claims description 9
- FPPLREPCQJZDAQ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentanedinitrile Chemical compound N#CC(C)CCC#N FPPLREPCQJZDAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GDCJAPJJFZWILF-UHFFFAOYSA-N 2-ethylbutanedinitrile Chemical compound CCC(C#N)CC#N GDCJAPJJFZWILF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 238000005192 partition Methods 0.000 claims description 2
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 8
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 5
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N hydrogen cyanide Chemical compound N#C LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 2
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- KLXLZVTYKUCMJT-UHFFFAOYSA-N 2-(aminomethylidene)cyclopentan-1-amine Chemical compound NC=C1CCCC1N KLXLZVTYKUCMJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRMJZJUVLPFLAB-UHFFFAOYSA-N 2-iminocyclopentane-1-carbonitrile Chemical compound N=C1CCCC1C#N FRMJZJUVLPFLAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEXFNLNNUZKHNO-UHFFFAOYSA-N 6-[3-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperidin-1-yl]-3-oxopropyl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C1CCN(CC1)C(CCC1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1)=O DEXFNLNNUZKHNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- 101150006573 PAN1 gene Proteins 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 238000000622 liquid--liquid extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- FEVFLQDDNUQKRY-UHFFFAOYSA-N tris(4-methylphenyl) phosphite Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1OP(OC=1C=CC(C)=CC=1)OC1=CC=C(C)C=C1 FEVFLQDDNUQKRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
- C07C253/32—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C253/34—Separation; Purification
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
- B01D3/14—Fractional distillation or use of a fractionation or rectification column
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B43/00—Formation or introduction of functional groups containing nitrogen
- C07B43/08—Formation or introduction of functional groups containing nitrogen of cyano groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
- C07C253/08—Preparation of carboxylic acid nitriles by addition of hydrogen cyanide or salts thereof to unsaturated compounds
- C07C253/10—Preparation of carboxylic acid nitriles by addition of hydrogen cyanide or salts thereof to unsaturated compounds to compounds containing carbon-to-carbon double bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C255/02—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic and saturated carbon skeleton
- C07C255/04—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic and saturated carbon skeleton containing two cyano groups bound to the carbon skeleton
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S203/00—Distillation: processes, separatory
- Y10S203/20—Power plant
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Даний винахід належить до способу одержання та відділення динітрильних сполук від середовища, утвореного в результаті гідроціанування ненасичених мононітрилів. Винахід полягає у подаванні середовища, що включає динітрили, в дистиляційну колону та наступному відведенні очищених динітрилів як проміжної фракції, причому важкі продукти відводять як нижню фракцію колони, а легкі продукти, включаючи ненасичені мононітрили, відводять як верхню фракцію.
Description
Опис винаходу
Даний винахід стосується способу одержання та відділення динітрильних сполук.
Більш переважно, він стосується способу одержання та відділення динітрильних сполук від середовища, утвореного в результаті гідроціанування ненасичених мононітрилів.
Динітрильні сполуки, такі як адипонітрил, є важливими хімічними проміжними сполуками при одержанні багатьох сполук. Зокрема, адипонітрил є хімічною проміжною сполукою при синтезі різних мономерів, які використовують для одержання полімерів, таких як поліаміди. 70 Крім того, промисловий спосіб синтезу динітрильних сполук полягає в проведенні двостадійного гідроціанування діолефінів, наприклад бутадієну.
На першій стадії синтезу одержують ненасичені мононітрили. Останні використовують як вихідний матеріал на другій стадії їх перетворення на динітрили шляхом хімічної взаємодії з молекулою ціаністого водню. Як правило, ці дві стадії здійснюють послідовно при проходженні різних потоків, наприклад такого, як потік 75 каталітичної системи, між цими стадіями. Однак їх можна проводити окремо та незалежно.
Реакційне середовище, утворене на другій стадії, містить утворені динітрили, непрореаговані мононітрили та каталітичну систему, а також різні побічні продукти.
Способи включають стадії обробки цього реакційного середовища з тією метою, щоб, з одного боку, відділити каталітичну систему, а з іншого боку - відділити динітрили від мононітрилів, що їх надалі переважно рециркулюють.
Відділення каталітичної системи, як правило, проводять шляхом осадження або рідинно-рідинної екстракції розчинником екстрагування, як-от вуглеводні.
Органічну фазу, яка містить мононітрили та динітрили, піддають дистиляції з метою відділення мононітрилів від динітрилів з одного боку, а з іншого боку - важких продуктів. На стадії дистиляції, за періодичним с способом, використовують дві дистиляційні колони; в першій колоні продукти з більш низькою температурою (3 кипіння, ніж динітрили, такі як мононітрили, відділяють та повертають у верхню частину колони; важку фракцію, яка включає динітрили, подають в другу дистиляційну колону, де відганяють динітрили, що їх повертають у верхню частину колони.
Цей спосіб має декілька недоліків, включаючи витримування динітрильних сполук при високій температурі З протягом відносно довгого проміжку часу. Ге)
Витримування динітрильних сполук при високій температурі сприяє утворенню побічних продуктів, що утворюються при розкладанні динітрилів. Так, у випадку адипонітрилу утворюється переважно один побічний М продукт, а саме іміноціаноциклопентан (ІССР). Цей побічний продукт дуже важко відділити від адипонітрилу. о
Крім того, у способах перетворення адипонітрилу на інші сполуки, наприклад, такі як гексаметилендіамін, побічні продукти можуть перетворюватися на інші сполуки, що їх важко відділити. Так, при гідруванні в адипонітрилу в гексаметилендіамін ІССР перетворюється на амінометиленциклопентанамін (АМОСРА). Ці домішки є недопустимими при одержанні полімерів, як-от поліамід, особливо в разі, коли останній використовують для виготовлення текстильної пряжі. «
Однією із задач винаходу є усунення цих недоліків шляхом забезпечення нового способу одержання та З відділення динітрильних сполук, який дає можливість обмежити та мінімізувати утворення побічних продуктів при с одержанні та екстрагуванні утворених динітрильних сполук.
Із» Об'єктом даного винаходу є спосіб одержання та відділення динітрилів від середовища, утвореного в результаті гідроціанування ненасичених мононітрилів, який відрізняється тим, що включає - подавання середовища, що містить динітрили, в дистиляційну колону на рівні теоретичної тарілки колони, - відведення з верхньої частини колони сполук з більш низькою температурою кипіння, ніж динітрили, і - відведення проміжної фракції, що включає динітрили, з теоретичної тарілки, розміщеної у нижній частині о колони по відношенню до тарілки для подавання середовища, що містить динітрили, - відведення сполук з більш високою температурою кипіння, ніж динітрили, з нижньої частини колони. шк Згідно з однією характеристикою винаходу температура в нижній частині колони складає менше за 2002С, (Ге) 50 переважно, від 1402 до 1902С. Така температура в нижній частині колони дозволяє обмежити утворення
ГТ» побічних продуктів, зокрема, шляхом термічного розкладання динітрилів. Термін "температура в нижній частині колони" означає температуру рідкої фази у випарнику колони та температуру стінки вказаного випарника.
Переважно, проміжну фракцію, яка включає динітрили, відводять без флегми або з флегмою. Кількість флегми може складати від 1 до 6б9о мас. одержаної фракції. Флегму можна вводити в колону на тому самому рівні, що й вказану фракцію, яку відводять, або на іншому рівні.
ГФ) Згідно з іншою ознакою винаходу динітрильні сполуки, одержані за способом винаходу, є сполуками 7 наступної формули (1):
Мо-8-СМ (І) 60 в якій радикал К означає насичений вуглеводневий радикал, що містить від 2 до 10 атомів вуглецю.
Динітрильні сполуки за винаходом переважно вибирають з групи, що містить адипонітрил, метилглутаронітрил та етилсукцинонітрил.
Дистиляцію виконують при придатному тиску залежно від природи динітрильних сполук, що їх відділяють, бо переважно, при тиску від 1кПа до 5кПа.
Дистиляцію за винаходом можна здійснювати в будь-якому придатному пристрої, як-от тарілчаста колона,
колона з насадками або колона з перегородками. Кількість теоретичних тарілок вибирають відповідно до природи сполук, які обробляють. Взагалі, придатною для винаходу є колона, в якій кількість теоретичних тарілок складає від 6 до 20.
Проміжну фракцію, яка включає динітрильні сполуки, відводять з дистиляційної колони переважно у рідкому стані або в пароподібному стані. Фракція, яку збирають у верхній частині колони, у випадку способу гідроціанування включає ненасичені мононітрили, присутні в середовищі.
Спосіб винаходу дає можливість одержати динітрили з дуже низьким вмістом побічних продуктів, утворених в результаті термічного розкладання динітрильних сполук. Утворені таким чином динітрили можна відділити, /о наприклад, дистиляцією з метою одержання, з одного боку, адипонітрилу, а з іншого боку - інших утворених динітрилів, як-от метилглутаронітрил або етилсукцинонітрил.
Крім того, спосіб винаходу дає можливість при використанні однієї дистиляційної колони одержати динітрильні сполуки з дуже низьким вмістом домішок і таким чином зменшити капітальні та виробничі затрати в порівнянні з сучасними установками, які включають дві колони, розміщені послідовно.
Інші переваги та деталі винаходу стануть більш зрозумілими в огляді прикладів реалізації способу винаходу, наведених виключно для ілюстрації, з посиланням на фігури, що додаються, в яких:
Фіг.1 зображає блок-схему установки для відділення динітрилів рівня техніки;
Фіг.2 зображає блок-схему варіанту установки для відділення динітрилів згідно з винаходом.
Порівняльний приклад 1:
Відповідно до Фіг.1, суміш, утворену в результаті способу одержання адипонітрилу гідроціануванням пентеннітрилів у присутності каталітичної системи, що включає органометалевий комплекс нікелю, тритоліл фосфіту та кислоти Л'юїса (7пСІ»), подають 1 в першу дистиляційну колону 2, що містить упаковані 6 теоретичних тарілок. Температура в нижній частині колони складає 1612С, а робочий тиск - 2кПа.
Верхню фракцію 5 відводять з флегмою 4. Відведена фракція 5 включає продукти, що мають температуру с
Кипіння нижчу, ніж адипонітрил, або, більш загально, нижчу, ніж динітрили, присутні у середовищі. Як показано нижче в Таблиці І. ця верхня фракція складається в основному з пентеннітрилів, які не перетворилися в о динітрили.
Рідина, присутня в нижній частині колони, циркулює в лінії 7, яка включає випарник. Кінцеву фракцію 6 відводять з нижньої частини колони 2 або з цієї циркуляції. «І
Фракцію 6 подають в другу дистиляційну колону 8. У проілюстрованому прикладі колона 8 подібна до колони 2. Температура в нижній частині колони складає 1642С, а робочий тиск - 2кПа. о
Фракцію 6 подають на рівні проміжної тарілки колони 8. Динітрили, включаючи адипонітрил, відводять у «І вигляді верхньої фракції 9, з флегмою 10.
Сполуки з більш високою температурою кипіння, ніж адипонітрил, та присутні динітрили одержують у вигляді со з5 хвостової фракції 11. Як і в колоні 2, рідину, присутню в нижній частині колони, циркулюють 12 в р|- циркуляційній лінії з випарником .
Склад різних фракцій наведено нижче в Таблиці І.
Час перебування суміші та, зокрема, адипонітрилу та динітрилів, - це сума часу перебування в колонах 2 та 8. «
Вміст ІССР у верхній фракції 9 другої колони 8 складає 0.0895мас. - що т ПИ ані зав ва пан 1 5 (; Є) 11
Пентеннітрили 19.6 97.6 0.16 0.17 е пе анй Вай ПН НБН ПЕН ШОН я ке и
Го! (95 мас.)
Важкі сполуки 0.4 0.5 0.01 9.01 в Се В НН НН НЕ с шЕЕ (кмоль/год.) «з»
Термін "важкі сполуки" означає сполуки з температурою кипіння нижчою, ніж адипонітрили.
Приклад 2 5 Відповідно до Фіг.2, суміш, що відповідає Прикладу 1, подають 13 на проміжну тарілку упакованої дистиляційної колони 14. Ця колона має 6 теоретичних тарілок та працює під тиском 2кПа при температурі в
ГФ) нижній частині колони 1649С,
ГІ Сполуки з температурою кипіння нижчою, ніж присутні динітрили, більш переважно, ніж адипонітрил, відводять у вигляді верхньої фракції 15 з флегмою 16. Склад цієї верхньої фракції 15 показано нижче в Таблиці во Ії включає переважно непрореаговані пентеннітрили.
Сполуки з температурою кипіння вищою, ніж присутні динітрили, більш переважно, ніж адипонітрил, відводять знизу колони 14 у вигляді фракції 17 з циркуляцією рідини в нижній частині колони лінією 18, що включає випарник. Фракцію 17 бажано можна концентрувати перед рециркуляцією в лінії 18.
Динітрили, включаючи адипонітрил, одержують у фракції 19, відводячи з проміжної тарілки, розміщеної в ве нижньому положенні по відношенню до тієї тарілки, на яку подають суміш, що обробляють 13.
Склад різних фракцій наведено нижче в Таблиці ІІ.
Час перебування суміші, зокрема динітрилів, включаючи адипонітрил, має значення такого самого порядку, яке вказано в колоні 8 Прикладу 1. Таким чином, спосіб винаходу дає можливість відділити та одержати динітрили, включаючи адипонітрил, з меншим часом перебування цієї сполуки в дистиляційній колоні, ніж час перебування, вказаний у Прикладі 1. Це тому, що за способом винаходу виключається час перебування в другій колоні.
Спосіб згідно з винаходом дає можливість одержати динітрили, що містять 0.0495 мас. ІССР.
Таблиця І! 70 Суміш (Фракція (Фракція |Фракція 1 15 19 17
Пентеннітрили 19.6 97.6 0.17 (95 мас.)
Динітрили 2.А 99.82 90.99 (95 мас.) 75 Важкі сполуки 04 0.01 9.01 (95 мас.)
Загальний потік 1 0.2 0.76 0.04 (кмоль/год)
Claims (8)
1. Спосіб одержання та відділення динітрилів від середовища, утвореного в результаті гідроціанування ненасичених мононітрилів, який відрізняється тим, що включає с 25 - подавання середовища, що включає динітрили, в дистиляційну колону Го) - відведення з верхньої частини колони сполук з більш низькою температурою кипіння, ніж динітрили, - відведення проміжної фракції, що включає динітрили, з теоретичної тарілки, розміщеної у нижній частині колони по відношенню до точки подавання середовища, яке включає динітрили, - відведення з нижньої частини колони сполук з більш високою температурою кипіння, ніж динітрили. в 30
2. Спосіб за п. 1, який відрізняється тим, що температура в нижній частині колони складає менше за 2009С, Ге) переважно від 1402 до 19096. ч
3. Спосіб за п. 1 або 2, який відрізняється тим, що проміжну фракцію відводять без флегми.
4. Спосіб за п. 1 або 2, який відрізняється тим, що проміжну фракцію відводять з флегмою в кількості від 1 (се) 35 до 67о мас. проміжної фракції. м
5. Спосіб за будь-яким з попередніх пунктів, який відрізняється тим, що динітрильними сполуками є сполуки наступної формули (1): МО-К-СМ, (І) в якій радикал К означає насичений вуглеводневий радикал, що містить від 2 до 10 атомів вуглецю. « дю
6. Спосіб за п. 5, який відрізняється тим, що динітрили вибирають з групи, яка включає адипонітрил, -о метилглутаронітрил та етилсукцинонітрил.
с
7. Спосіб за будь-яким з попередніх пунктів, який відрізняється тим, що його проводять при тиску від їкПа :з» до 5кПа.
8. Спосіб за будь-яким з попередніх пунктів, який відрізняється тим, що дистиляційною колоною є тарілчаста колона, колона з насадками або колона з перегородками. -і (ее) ЧК» (о) «з» іме) 60 б5
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0309152A FR2857965B1 (fr) | 2003-07-25 | 2003-07-25 | Procede de fabrication et de separation de composes dinitriles |
| PCT/FR2004/001972 WO2005019160A1 (fr) | 2003-07-25 | 2004-07-23 | Procede de fabrication et de separation de composes dinitriles |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA78464C2 true UA78464C2 (uk) | 2007-03-15 |
Family
ID=33561121
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UAA200600616A UA78464C2 (uk) | 2003-07-25 | 2004-07-23 | Спосіб одержання та відділення динітрильних сполук |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7501045B2 (uk) |
| EP (1) | EP1648860B2 (uk) |
| JP (1) | JP4451444B2 (uk) |
| KR (1) | KR100719825B1 (uk) |
| CN (1) | CN100351227C (uk) |
| AT (1) | ATE539049T1 (uk) |
| FR (1) | FR2857965B1 (uk) |
| RU (1) | RU2315751C2 (uk) |
| TW (1) | TWI298319B (uk) |
| UA (1) | UA78464C2 (uk) |
| WO (1) | WO2005019160A1 (uk) |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2850966B1 (fr) | 2003-02-10 | 2005-03-18 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de fabrication de composes dinitriles |
| FR2854891B1 (fr) | 2003-05-12 | 2006-07-07 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de preparation de dinitriles |
| FR2878848B1 (fr) * | 2004-12-07 | 2007-01-05 | Rhodia Chimie Sa | Procede de fabrication de composes dinitriles |
| EP1948591A1 (en) | 2005-10-18 | 2008-07-30 | INVISTA Technologies S.à.r.l. | Process of making 3-aminopentanenitrile |
| EP2395010B1 (en) | 2006-03-17 | 2016-07-13 | Invista Technologies S.à.r.l. | Method for the purification of triorganophosphites by treatment with a basic additive |
| US7919646B2 (en) | 2006-07-14 | 2011-04-05 | Invista North America S.A R.L. | Hydrocyanation of 2-pentenenitrile |
| US7880028B2 (en) | 2006-07-14 | 2011-02-01 | Invista North America S.A R.L. | Process for making 3-pentenenitrile by hydrocyanation of butadiene |
| US8906334B2 (en) | 2007-05-14 | 2014-12-09 | Invista North America S.A R.L. | High efficiency reactor and process |
| WO2008157218A1 (en) | 2007-06-13 | 2008-12-24 | Invista Technologies S.A.R.L. | Process for improving adiponitrile quality |
| ITTV20080004A1 (it) * | 2008-01-10 | 2009-07-11 | Nice Spa | Azionamento per avvolgibili con protezione contro vento eccessivo |
| CN101910119B (zh) | 2008-01-15 | 2013-05-29 | 因温斯特技术公司 | 用于制备和精制3-戊烯腈，和用于精制2-甲基-3-丁烯腈的方法 |
| WO2009091790A1 (en) | 2008-01-15 | 2009-07-23 | Invista Technologies S.A.R.L. | Hydrocyanation of pentenenitriles |
| FR2926549B1 (fr) * | 2008-01-18 | 2015-05-01 | Rhodia Operations | Procede de fabrication de composes nitriles |
| JP2011515411A (ja) * | 2008-03-19 | 2011-05-19 | インビスタ テクノロジーズ エス エイ アール エル | シクロドデカトリエンの製造方法およびラウロラクトンの製造方法 |
| JP5619753B2 (ja) | 2008-10-14 | 2014-11-05 | インヴィスタテクノロジーズ エスアエルエル | ２−第二級−アルキル−４，５−ジ−（直鎖−アルキル）フェノール類を製造する方法 |
| CN102471218B (zh) * | 2009-08-07 | 2014-11-05 | 因温斯特技术公司 | 用于形成二酯的氢化并酯化 |
| EP3013793A1 (en) | 2013-06-26 | 2016-05-04 | Invista Technologies S.à.r.l. | Improved process for refining nitriles |
| CN103521158B (zh) * | 2013-10-29 | 2015-12-02 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种连续化制备丁二腈的方法 |
| SI3102562T1 (en) | 2014-02-07 | 2018-05-31 | Basf Se | Method for purification of adipodinitrile (ADN) |
| CN105983242A (zh) * | 2015-01-31 | 2016-10-05 | 中国石油化工股份有限公司 | 塔设备及其用途 |
| EP3452443B1 (en) | 2016-05-02 | 2020-05-13 | INVISTA Textiles (U.K.) Limited | Process for reducing cpi in a dinitrile stream |
| US11780804B2 (en) * | 2019-05-24 | 2023-10-10 | Ascend Performance Materials Operations Llc | Tricyanohexane purification methods |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1268611C2 (de) * | 1964-11-18 | 1976-03-04 | Davy International Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur reinigung von adipinsaeuredinitril durch destillation |
| GB1565443A (en) * | 1977-03-28 | 1980-04-23 | Ici Ltd | Manufacture of organic nitriles |
| JPS58225048A (ja) * | 1982-06-22 | 1983-12-27 | Asahi Chem Ind Co Ltd | メタクリロニトリルの製造法 |
| DE19704612A1 (de) * | 1997-02-07 | 1998-08-13 | Basf Ag | Verfahren zur Gewinnung von Hexamethylendiamin aus Hexamethylendiamin enthaltenden Mischungen |
| US6860971B2 (en) * | 1998-06-15 | 2005-03-01 | Gregory J. Ward | Process for recovery of olefinically unsaturated nitriles |
| DE19832529A1 (de) † | 1998-07-20 | 2000-01-27 | Basf Ag | Verbessertes Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von 6-Aminocapronitril und Hexamethylendiamin |
| DE10049265A1 (de) * | 2000-09-28 | 2002-04-11 | Basf Ag | Verfahren zur Trennung von Pentennitril-Isomeren |
| US6599348B2 (en) * | 2001-06-01 | 2003-07-29 | Celanese International Corporation | Methods for reducing entrainment of solids and liquids |
| US6599398B1 (en) * | 2002-07-17 | 2003-07-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Recovery of adiponitrile from a mixture of adiponitrile, aminocapronitrile and hexamethylenediamine |
| FR2854892B1 (fr) * | 2003-05-12 | 2005-06-24 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de fabrication de dinitriles |
| DE102004004716A1 (de) * | 2004-01-29 | 2005-08-18 | Basf Ag | Isomerisierung von cis-2-Pentennitril zu 3-Pentennitril in einer Reaktivdestillation |
-
2003
- 2003-07-25 FR FR0309152A patent/FR2857965B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
2004
- 2004-07-23 WO PCT/FR2004/001972 patent/WO2005019160A1/fr active IP Right Grant
- 2004-07-23 JP JP2006520867A patent/JP4451444B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2004-07-23 CN CNB2004800235711A patent/CN100351227C/zh active Active
- 2004-07-23 TW TW093122202A patent/TWI298319B/zh not_active IP Right Cessation
- 2004-07-23 AT AT04767766T patent/ATE539049T1/de active
- 2004-07-23 UA UAA200600616A patent/UA78464C2/uk unknown
- 2004-07-23 EP EP04767766.1A patent/EP1648860B2/fr active Active
- 2004-07-23 US US10/565,483 patent/US7501045B2/en active Active
- 2004-07-23 RU RU2006105386/04A patent/RU2315751C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2004-07-23 KR KR1020067001787A patent/KR100719825B1/ko not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2006105386A (ru) | 2006-06-27 |
| FR2857965B1 (fr) | 2005-08-26 |
| FR2857965A1 (fr) | 2005-01-28 |
| CN100351227C (zh) | 2007-11-28 |
| WO2005019160A1 (fr) | 2005-03-03 |
| EP1648860B2 (fr) | 2014-09-10 |
| KR20060059982A (ko) | 2006-06-02 |
| RU2315751C2 (ru) | 2008-01-27 |
| CN1835915A (zh) | 2006-09-20 |
| US7501045B2 (en) | 2009-03-10 |
| EP1648860A1 (fr) | 2006-04-26 |
| JP4451444B2 (ja) | 2010-04-14 |
| JP2006528616A (ja) | 2006-12-21 |
| US20060175189A1 (en) | 2006-08-10 |
| TW200510266A (en) | 2005-03-16 |
| EP1648860B1 (fr) | 2011-12-28 |
| KR100719825B1 (ko) | 2007-05-18 |
| TWI298319B (en) | 2008-07-01 |
| ATE539049T1 (de) | 2012-01-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| UA78464C2 (uk) | Спосіб одержання та відділення динітрильних сполук | |
| KR101143755B1 (ko) | 디니트릴의 제조 방법 | |
| KR101064039B1 (ko) | 3-펜텐니트릴의 제조방법 | |
| KR101143754B1 (ko) | 1,3-부타디엔으로부터 3-펜텐니트릴의 제조 | |
| TWI477480B (zh) | 製造腈的方法 | |
| KR101064021B1 (ko) | 펜텐니트릴 이성질체의 분리 방법 | |
| KR20060136427A (ko) | 펜텐니트릴 이성질체의 분리 방법 | |
| DK3102562T3 (en) | PROCEDURE FOR CLEANING ADIPODINITRIL (ADN) | |
| CN108137487B (zh) | 抑制由己二腈形成cpi | |
| KR20220107280A (ko) | 아디포니트릴의 제조방법 및 장치 | |
| JPH0725841A (ja) | ２−メチルグルタロニトリル又はアジポニトリルの精製 | |
| CN107082752B (zh) | 通过蒸馏将溶剂与镍催化剂分离 | |
| KR100840162B1 (ko) | 디니트릴 화합물의 제조 방법 | |
| WO2014210191A1 (en) | Improved process for refining nitriles |