CN1294573A - 由工艺或废水物流回收丙烯酸 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种由工艺或废水物流回收丙烯酸的方法,其中物流被蒸发,与用于丙烯酸的液体高沸点溶剂接触,从而将丙烯酸吸收到溶剂中。混合的三烷基氧化膦是优选的溶剂。通过加热和选择性地汽提气体由溶剂中汽提丙烯酸。它可与任何伴随的物质分离以生产高纯度丙烯酸。
Description
发明的技术领域
本发明涉及由含有丙烯酸的工艺或废水物流回收丙烯酸的新吸收方法。
发明公开
在本方法中，高沸点液体溶剂用于与含有丙烯酸的蒸汽进料物流在塔中以逆流或并流方式接触。塔通常包含塔盘或填料以有利于所需蒸汽和液体接触，使丙烯酸被溶剂吸收。
例如，贫(液体)溶剂可以在塔顶附近进入，而蒸汽进料物流可在塔底附近进入塔中。随着贫溶剂向下流过塔中，它与上流的蒸汽物流接触，从蒸汽物流中优先吸收丙烯酸。富(含有丙烯酸)溶剂由塔底排出，而除去丙烯酸的蒸汽物流由塔顶排出。
富溶剂随后进入溶剂汽提塔的中部，在那里通过单独地加热或加热结合汽提氮气由溶剂中汽提丙烯酸。丙烯酸从汽提塔顶作为产物排出或作为主体进一步纯化。汽提塔底的贫溶剂循环回吸收塔重复使用。
根据本发明的优选实施方案，高沸点液体溶剂是氧化膦溶剂，例如CYANEX 923，由Cytec Corporation生产，用作本发明的吸收溶剂。它是四种三烷基氧化膦的混合物，报道的组成如下：
R3P(O) R2R’P(O)RR2’P(O) R3’P(O)其中R=[CH3(CH2)7]-正辛基R’=[CH3(CH2)5]-正己基
平均分子量=348(近似值)
溶剂的典型性质报导如下：
三烷基氧化膦 93％
外观 无色可流动液体
比重 0．88，23℃
冻点 -5-0℃
粘度 40．0厘泊，25℃
13．7厘泊，30 ℃
闪点(闭杯Setaflash) 182℃
自燃温度 218℃
蒸汽压 0．09mmHg，31℃
沸点 310℃，50mmHg
在水中的溶解度 10mg／l水在CYANEX923提取剂中的溶解度 8wt％
当在说明书和所附的权利要求书中使用术语“主要由混合三烷基氧化膦组成的溶剂”时，所述物质是如上描述和表征的物质和其等同物。
用于本发明的非限制性溶剂还包括烷基次膦酸二烷基酯、二烷基次膦酸烷基酯、三烷基氧化膦、二烷基脂环酰氨基磷酸酯、二烷基亚砜、四烷基脲、砜(包括环丁砜)、二醇类(包括四甘醇)、吡咯烷酮(包括N-甲基吡咯烷酮和2-吡咯烷酮)、吗啉(包括N-甲酰基吗啉)、乙酰胺(包括二甲基乙酰胺)、甲酰胺(包括二甲基甲酰胺)、叔胺等。
附图的详细描述
附图1是样品吸收塔的示意图。
附图2是用于工业应用的方法方案的示意工艺流程图。
发明概述
本发明的优点在如下非限制性实施例中更清楚地描述。
实施例1
试验在直径2英寸、14英尺高并装填8英尺结构填料的不锈钢吸收塔中进行。该吸收塔的示意图在附图1中显示。由商业丙烯腈反应器排出的蒸汽进料物流在吸收塔底附近的位置进入，蒸汽进料组成在表1中给出。
表1
组分 重量百分数
CO 0．96
CO2 2．47
N2 62．20
NH3 0．40
O2 1．49
丙烷 0．04
丙烯 0．30
HCN 1．89
丙烯醛 0．15
丙烯腈 11．57
乙腈 0．53
水 17．64
乙酸 0．02
丙烯酸 0．26
蒸汽进料物流与混合三烷基氧化膦液体溶剂(CYANEX 923)逆流接触，溶剂由塔顶附近的位置进入。产物蒸汽物流由塔顶排出。在操作过程中同时分析在进料和产物蒸汽物流中的丙烯酸含量。塔根据如下条件操作：溶剂／进料比率： 15-50 加仑／1000CFM吸收温度： 200-210℃；170-180℃；130-140℃塔中的气体速率： 5英尺／秒(约7CFM蒸汽进料速率)压力： 0．6Kg／cm2(表)
结果概括在表2中。
表2
蒸汽进料物流 蒸汽产物物流温度(℃) 中的丙烯酸 中的丙烯酸 吸收的丙烯酸％
(kg／hr) (kg／hr)200-210 307 19 93．7200-210 290 19 93．4200-210 201 8 96．1200-210 266 16 94．2200-210 269 23 91．4170-180 286 10 96．6170-180 228 6 97．4170-180 286 6 98．0130-140 276 4 98．6130-140 267 4 98．5130-140 205 4 98．1
如表2中所示，在不同温度下吸收数据百分数是非常高的，即使是在高达200-210℃的温度下。
实施例2
基于实施例1中所示的实验结果，本发明开发了工业应用的工艺方案。示意工艺流程图示于附图2中。
参见附图2，由丙烯腈反应器排出的含有0．26wt％丙烯酸的流出物(207 118磅／小时)经管线1输入吸收器C-101。该物流与22 742磅／小时的CYANEX 923溶剂在吸收器C-101中逆流接触。约80％的丙烯酸被溶剂吸收，在C-101底部经管线3排出，而大量除去丙烯酸的蒸汽物流在塔顶排出，在丙烯腈装置中进一步加工。
塔底物流输入溶剂汽提塔C-102，在其中吸收的丙烯酸通过加热或加热结合汽提气体，例如氮气由溶剂中汽提。贫溶剂(22742磅／小时)经管线5循环至吸收器C-101以重复使用。含有16．7wt％丙烯酸的汽提物流(2596磅／小时)由C-102经管线4排出，在进入液体沉降器T-102之前由冷却器E-103冷却以除去重质物质(50磅／小时)。经管线6离开T-102的蒸汽物流在进入液体贮罐T-103之前被冷却器E-104进一步冷却，贮罐在真空下操作以除去主要含有氮气和丙烯腈的轻物质(1378磅／小时)，它循环回丙烯腈装置。来自T-103的含有36．4wt％丙烯酸、56．4wt％水、3wt％乙酸和少量轻物质的液体物流(1168磅／小时)输入丙烯酸塔以蒸馏出水、乙酸和轻物质。95wt％纯度的产物丙烯酸(428磅／小时)在塔C-103底经管线12排出。附图2中所示的所有工艺物流的详细物料平衡数据在表3中给出。
表3
表3续
表3(续)
Claims (9)
1．由含有丙烯酸的工艺或废水物流中回收丙烯酸的方法，其包括：
如果它是液体形式，蒸发所述含有丙烯酸的工艺或废水物流以形成含有丙烯酸的蒸汽物流；
使所述蒸汽物流与用于丙烯酸的液体高沸点溶剂接触，从而将丙烯酸吸收入所述溶剂以形成富溶剂；和
由所述富溶剂汽提丙烯酸从而回收丙烯酸。
2．权利要求1的方法，其中所述蒸汽物流和所述液体溶剂以逆流流动方式接触。
3．权利要求1的方法，其中所述液体高沸点溶剂主要由混合三烷基氧化膦组成。
4．权利要求1的方法，其中所述液体高沸点溶剂选自烷基次膦酸二烷基酯、二烷基次膦酸烷基酯、三烷基氧化膦、二烷基脂环酰氨基磷酸酯、二烷基亚砜、四烷基脲、砜、环丁砜、二醇类、四甘醇、吡咯烷酮、N-甲基吡咯烷酮、2-吡咯烷酮、吗啉、N-甲酰基吗啉、乙酰胺、二甲基乙酰胺、甲酰胺、二甲基甲酰胺和叔胺。
5．权利要求1的方法，其中由所述富溶剂汽提丙烯酸通过加热所述溶剂进行。
6．权利要求5的方法，其中汽提气体还通过所述富溶剂以有助于从中汽提丙烯酸。
7．权利要求1的方法，其中将由汽提所述富溶剂产生的贫溶剂循环以接触其它的含有丙烯酸的蒸汽。
8．权利要求1的方法，其中由所述富溶剂汽提的丙烯酸经分离出水和所伴随的有机物质产生高纯度丙烯酸。
9．权利要求8的方法，其中由所述富溶剂汽提的所述丙烯酸通过如下方法分离任何所伴随的物质，所述方法包括形成丙烯酸和所伴随的物质的第二蒸汽物流，冷却所述第二蒸汽物流以冷凝并由此从中分离相对重的伴随物质，进一步冷却所述第二蒸汽物流以从中冷凝丙烯酸、水、乙酸和其它伴随的物质，留下含有氮气和丙烯腈的蒸汽物流，以及蒸馏冷凝的丙烯酸、水、乙酸和其它伴随的物质从而回收高纯度的丙烯酸。
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Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100422131C (zh) * | 2003-06-26 | 2008-10-01 | 嘉吉有限公司 | 分离和回收3-羟基丙酸和丙烯酸的方法 |
| CN104619678A (zh) * | 2012-07-16 | 2015-05-13 | 巴斯夫欧洲公司 | 通过至少一种分子活性化合物催化热解聚-3-羟基丙酸酯而制备丙烯酸的方法 |
| CN107207397A (zh) * | 2015-02-05 | 2017-09-26 | 株式会社日本触媒 | 丙烯酸的制备方法 |
| CN108676041A (zh) * | 2018-06-08 | 2018-10-19 | 山东新和成精化科技有限公司 | 用于除去蔗糖-6-乙酸酯溶液中醋酸的方法及其应用 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20040104108A1 (en) * | 2002-12-03 | 2004-06-03 | Mason Robert Michael | High capacity purification of thermally unstable compounds |
| CA3145753A1 (en) * | 2019-07-29 | 2021-02-04 | Thomas Haas | A method of extracting carbonic acid, aliphatic acids, esters and alcohols from an aqueous medium |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3555082A (en) * | 1966-12-15 | 1971-01-12 | Knapsack Ag | Process for isolating acrylic acid from the reaction gases obtained by oxidation of propylene or acrolein |
| BE786398A (fr) * | 1971-07-21 | 1973-01-18 | Basf Ag | Procede de preparation de l'acide acrylique anhydre |
| DE2241714A1 (de) * | 1972-08-24 | 1974-03-28 | Basf Ag | Verfahren zur abtrennung von acrylsaeure aus den reaktionsgasen der propylenoder acroleinoxydation |
| US3997599A (en) * | 1972-08-31 | 1976-12-14 | The Dow Chemical Company | Extraction of carboxylic acids from dilute aqueous solutions |
| JPS5795938A (en) * | 1980-12-08 | 1982-06-15 | Daicel Chem Ind Ltd | Recovering method for acrylic acid |
| NL8103517A (nl) * | 1981-07-24 | 1983-02-16 | Badger Bv | Werkwijze voor het scheiden van carbonzuren van mengsels met niet-zuren door een absorptie-stripbehandeling. |
| TW295580B (zh) | 1992-01-09 | 1997-01-11 | Nippon Catalytic Chem Ind | |
| TW360636B (en) | 1993-07-12 | 1999-06-11 | Glitsch | Method and apparatus for recovering acetic acid from aqueous streams |
| US5399751A (en) | 1993-11-05 | 1995-03-21 | Glitsch, Inc. | Method for recovering carboxylic acids from aqueous solutions |
| US5492625A (en) | 1994-04-07 | 1996-02-20 | Glitsch, Inc. | Method of recovering carboxylic acids from dilute solutions |
| US5759358A (en) | 1994-05-31 | 1998-06-02 | Rohm And Haas Company | Process for pure grade acrylic acid |
| US5571386A (en) | 1994-05-31 | 1996-11-05 | Rohm And Haas Company | Process for grade acrylic acid |
| JP3937462B2 (ja) | 1994-08-04 | 2007-06-27 | 三菱化学株式会社 | アクリル酸精製法 |
| JP3028925B2 (ja) | 1995-12-05 | 2000-04-04 | 株式会社日本触媒 | アクリル酸の製造方法 |
| DE19627850A1 (de) * | 1996-07-10 | 1998-01-15 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Acrylsäure und Methacrylsäure |
-
1999
- 1999-01-14 US US09/229,873 patent/US6180827B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-02-01 TW TW088101495A patent/TW460309B/zh not_active IP Right Cessation
- 1999-02-02 AU AU24919/99A patent/AU2491999A/en not_active Abandoned
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Cited By (5)
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| CN100422131C (zh) * | 2003-06-26 | 2008-10-01 | 嘉吉有限公司 | 分离和回收3-羟基丙酸和丙烯酸的方法 |
| CN104619678A (zh) * | 2012-07-16 | 2015-05-13 | 巴斯夫欧洲公司 | 通过至少一种分子活性化合物催化热解聚-3-羟基丙酸酯而制备丙烯酸的方法 |
| CN107207397A (zh) * | 2015-02-05 | 2017-09-26 | 株式会社日本触媒 | 丙烯酸的制备方法 |
| CN107207397B (zh) * | 2015-02-05 | 2020-10-30 | 株式会社日本触媒 | 丙烯酸的制备方法 |
| CN108676041A (zh) * | 2018-06-08 | 2018-10-19 | 山东新和成精化科技有限公司 | 用于除去蔗糖-6-乙酸酯溶液中醋酸的方法及其应用 |
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