JPH07291903A - Ｎ，ｎ−ジ置換ベンジルアミンの製造方法 - Google Patents
Ｎ，ｎ−ジ置換ベンジルアミンの製造方法Info
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- JPH07291903A JPH07291903A JP6112135A JP11213594A JPH07291903A JP H07291903 A JPH07291903 A JP H07291903A JP 6112135 A JP6112135 A JP 6112135A JP 11213594 A JP11213594 A JP 11213594A JP H07291903 A JPH07291903 A JP H07291903A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 安価な出発物質を用いて、高収率でＮ，Ｎ−
ジ置換ベンジルアミンを製造することのできる方法を提
供する。 【構成】 ベンズアルデヒドと一般式（１）：Ｒ1Ｒ2 Ｎ
Ｈ（式中、Ｒ1及びＲ2 は同じか、或は異なってアルキル
基、シクロアルキル基、アラルキル基又はアリール基を
示す。）で表わされる第２級アミンとを反応させ、得ら
れた反応生成物を白金族触媒の存在下、水素化して次の
一般式（２）： 【化１】 （式中、Ｒ1及びＲ2 は上記と同じ。）で表わされるＮ，
Ｎ−ジ置換ベンジルアミンを製造する。
ジ置換ベンジルアミンを製造することのできる方法を提
供する。 【構成】 ベンズアルデヒドと一般式（１）：Ｒ1Ｒ2 Ｎ
Ｈ（式中、Ｒ1及びＲ2 は同じか、或は異なってアルキル
基、シクロアルキル基、アラルキル基又はアリール基を
示す。）で表わされる第２級アミンとを反応させ、得ら
れた反応生成物を白金族触媒の存在下、水素化して次の
一般式（２）： 【化１】 （式中、Ｒ1及びＲ2 は上記と同じ。）で表わされるＮ，
Ｎ−ジ置換ベンジルアミンを製造する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、Ｎ，Ｎ−ジ置換ベンジ
ルアミンの製造方法に関する。Ｎ，Ｎ−ジ置換ベンジル
アミンはウレタンフォーム用触媒、乳化剤、分散剤、防
錆剤、殺菌剤、繊維染色助剤、繊維柔軟処理剤用の中間
体等に用いられる有用な物質である。
ルアミンの製造方法に関する。Ｎ，Ｎ−ジ置換ベンジル
アミンはウレタンフォーム用触媒、乳化剤、分散剤、防
錆剤、殺菌剤、繊維染色助剤、繊維柔軟処理剤用の中間
体等に用いられる有用な物質である。
【０００２】
【従来の技術】従来から、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルア
ミン等のＮ，Ｎ−ジ置換ベンジルアミンの製造方法につ
いては種々知られている。例えばジメチルベンジルアミ
ンの製造法としては、ベンジルアミンをホルムアルデ
ヒドでＮ−メチル化して製造する方法、第４級アンモ
ニウム塩のジメチルジベンジルアンモニウム・クロリド
をＮａＯＨで脱ベンジル化して得る方法（特公昭５０−
７５６９）、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミドをＮａＢ
Ｈ4で水素化して得る方法（特開昭５４−１４４３０
１）等がある。又、類縁体である置換基を有するベン
ズアルデヒドとジメチルアミンより、対応する第３級ア
ミンを得る方法（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１０
５，４１３６（１９８３））等がある。
ミン等のＮ，Ｎ−ジ置換ベンジルアミンの製造方法につ
いては種々知られている。例えばジメチルベンジルアミ
ンの製造法としては、ベンジルアミンをホルムアルデ
ヒドでＮ−メチル化して製造する方法、第４級アンモ
ニウム塩のジメチルジベンジルアンモニウム・クロリド
をＮａＯＨで脱ベンジル化して得る方法（特公昭５０−
７５６９）、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミドをＮａＢ
Ｈ4で水素化して得る方法（特開昭５４−１４４３０
１）等がある。又、類縁体である置換基を有するベン
ズアルデヒドとジメチルアミンより、対応する第３級ア
ミンを得る方法（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１０
５，４１３６（１９８３））等がある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】上記従来法において
〜の方法は、ほぼ定量的に進行するものもあるが、出
発物質に高価な化合物を使用しなければならない。又、
の方法では最も良いものでも第３級アミンの収率が８
３％に過ぎない。このように、従来法には高価な出発物
質の使用、工業的に満足し難い収率等、Ｎ，Ｎ−ジ置換
ベンジルアミンの工業的製造において不利な点が存在す
る。本発明は、安価な出発物質を用いて、高収率でＮ，
Ｎ−ジ置換ベンジルアミンを製造することのできる方法
を提供することを目的とする。
〜の方法は、ほぼ定量的に進行するものもあるが、出
発物質に高価な化合物を使用しなければならない。又、
の方法では最も良いものでも第３級アミンの収率が８
３％に過ぎない。このように、従来法には高価な出発物
質の使用、工業的に満足し難い収率等、Ｎ，Ｎ−ジ置換
ベンジルアミンの工業的製造において不利な点が存在す
る。本発明は、安価な出発物質を用いて、高収率でＮ，
Ｎ−ジ置換ベンジルアミンを製造することのできる方法
を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記従来技
術の問題点を解決すべく鋭意検討した結果、先ず安価な
ベンズアルデヒドと第２級アミンとを反応させ、次に得
られた反応生成物を白金族触媒の存在下で水素化する
と、Ｎ，Ｎ−ジ置換ベンジルアミンが極めて高収率で製
造できることを見出し、本発明を完成するに至った。
術の問題点を解決すべく鋭意検討した結果、先ず安価な
ベンズアルデヒドと第２級アミンとを反応させ、次に得
られた反応生成物を白金族触媒の存在下で水素化する
と、Ｎ，Ｎ−ジ置換ベンジルアミンが極めて高収率で製
造できることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００５】即ち本発明は、ベンズアルデヒドと第２級
アミンとを反応させて得られる反応生成物を白金族触媒
の存在下、水素化することを特徴とするＮ，Ｎ−ジ置換
ベンジルアミンの製造方法に関する。本発明において
は、ベンズアルデヒドと第２級アミンとを反応させて得
られた反応生成物を水素化すること、及び水素化触媒と
して白金族触媒を用いること、この両者を適用すること
がＮ，Ｎ−ジ置換ベンジルアミンを高収率で製造するた
めに重要である。本発明は、かかる知見に基づいて完成
したものである。
アミンとを反応させて得られる反応生成物を白金族触媒
の存在下、水素化することを特徴とするＮ，Ｎ−ジ置換
ベンジルアミンの製造方法に関する。本発明において
は、ベンズアルデヒドと第２級アミンとを反応させて得
られた反応生成物を水素化すること、及び水素化触媒と
して白金族触媒を用いること、この両者を適用すること
がＮ，Ｎ−ジ置換ベンジルアミンを高収率で製造するた
めに重要である。本発明は、かかる知見に基づいて完成
したものである。
【０００６】以下に本発明を詳細に説明する。本発明に
おいて使用される第２級アミンは、一般式（１）：Ｒ1
Ｒ2 ＮＨ（式中、Ｒ1及びＲ2 は同じか、或は異なってア
ルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基又はアリー
ル基を示す。）で表わされる第２級アミンであり、この
第２級アミンとベンズアルデヒドを出発物質として、一
般式（２）：
おいて使用される第２級アミンは、一般式（１）：Ｒ1
Ｒ2 ＮＨ（式中、Ｒ1及びＲ2 は同じか、或は異なってア
ルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基又はアリー
ル基を示す。）で表わされる第２級アミンであり、この
第２級アミンとベンズアルデヒドを出発物質として、一
般式（２）：
【化１】 （式中、Ｒ1及びＲ2 は上記と同じ。）で表わされるＮ，
Ｎ−ジ置換ベンジルアミンが得られる。
Ｎ−ジ置換ベンジルアミンが得られる。
【０００７】上記一般式（１）及び（２）において、Ｒ
1及びＲ2 は同じか、或は異なってアルキル基、シクロア
ルキル基、アラルキル基又はアリール基を示し、アルキ
ル基は炭素数１〜６のアルキル基であり、具体的にはメ
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチ
ル基、イソブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げ
られる。シクロアルキル基は炭素数３〜６のシクロアル
キル基であり、例えばシクロプロピル基、シクロブチル
基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられ
る。アラルキル基としてはベンジル基、フェネチル基等
が挙げられ、アリール基としてはフェニル基、トルイル
基等が挙げられる。
1及びＲ2 は同じか、或は異なってアルキル基、シクロア
ルキル基、アラルキル基又はアリール基を示し、アルキ
ル基は炭素数１〜６のアルキル基であり、具体的にはメ
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチ
ル基、イソブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げ
られる。シクロアルキル基は炭素数３〜６のシクロアル
キル基であり、例えばシクロプロピル基、シクロブチル
基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられ
る。アラルキル基としてはベンジル基、フェネチル基等
が挙げられ、アリール基としてはフェニル基、トルイル
基等が挙げられる。
【０００８】一般式（１）の第２級アミンの具体例とし
ては、例えばジメチルアミン、ジエチルアミン、ジイソ
プロピルアミン、ジイソブチルアミン、メチルエチルア
ミン、エチルプロピルアミン、エチルヘキシルアミン、
ジシクロヘキシルアミン、メチルベンジルアミン、エチ
ルベンジルアミン、ジベンジルアミン、ジフェニルアミ
ン等が好適に使用されるがこれらに限定されるものでは
ない。これら第２級アミンはそのままで、又は水溶液で
使用することができる。
ては、例えばジメチルアミン、ジエチルアミン、ジイソ
プロピルアミン、ジイソブチルアミン、メチルエチルア
ミン、エチルプロピルアミン、エチルヘキシルアミン、
ジシクロヘキシルアミン、メチルベンジルアミン、エチ
ルベンジルアミン、ジベンジルアミン、ジフェニルアミ
ン等が好適に使用されるがこれらに限定されるものでは
ない。これら第２級アミンはそのままで、又は水溶液で
使用することができる。
【０００９】本発明により製造される一般式（２）の
Ｎ，Ｎ−ジ置換ベンジルアミンの具体例としては、例え
ばＮ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチル
ベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルベンジルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジイソブチルベンジルアミン、Ｎ−メチル
−Ｎ−エチルベンジルアミン、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピ
ルベンジルアミン、Ｎ−エチル−Ｎ−ヘキシルベンジル
アミン、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルベンジルアミン、Ｎ
−メチルジベンジルアミン、Ｎ−エチルジベンジルアミ
ン、トリベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジフェニルベンジル
アミン等が挙げられるがこれらに限定されるものではな
い。
Ｎ，Ｎ−ジ置換ベンジルアミンの具体例としては、例え
ばＮ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチル
ベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルベンジルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジイソブチルベンジルアミン、Ｎ−メチル
−Ｎ−エチルベンジルアミン、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピ
ルベンジルアミン、Ｎ−エチル−Ｎ−ヘキシルベンジル
アミン、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルベンジルアミン、Ｎ
−メチルジベンジルアミン、Ｎ−エチルジベンジルアミ
ン、トリベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジフェニルベンジル
アミン等が挙げられるがこれらに限定されるものではな
い。
【００１０】本発明の実施方法の一例を示すと、先ず、
反応器に第２級アミンの水溶液を仕込み、ここへ撹拌
下、所望の温度まで昇温しながらベンズアルデヒドを加
えて反応を行う。その後同温度に保ち数時間反応を続け
る。反応終了後、反応液を冷却して、分離したオイル状
のベンズアルデヒドと第２級アミンとの反応生成物（以
下、オイル状反応生成物という。）と水層とを分液す
る。オイル状反応生成物を分液した後、このオイル状反
応生成物をオートクレーブに白金族触媒と共に仕込み、
加熱、撹拌下、水素を導入しながら水素化を行うと、目
的とするＮ，Ｎ−ジ置換ベンジルアミンが生成する。
反応器に第２級アミンの水溶液を仕込み、ここへ撹拌
下、所望の温度まで昇温しながらベンズアルデヒドを加
えて反応を行う。その後同温度に保ち数時間反応を続け
る。反応終了後、反応液を冷却して、分離したオイル状
のベンズアルデヒドと第２級アミンとの反応生成物（以
下、オイル状反応生成物という。）と水層とを分液す
る。オイル状反応生成物を分液した後、このオイル状反
応生成物をオートクレーブに白金族触媒と共に仕込み、
加熱、撹拌下、水素を導入しながら水素化を行うと、目
的とするＮ，Ｎ−ジ置換ベンジルアミンが生成する。
【００１１】上記ベンズアルデヒドと第２級アミンとの
反応は１対１のモル比で反応が起るため、第２級アミン
の使用量はベンズアルデヒドと当モル以上であれば特に
制限はない。反応は常圧〜２ＭＰａ、好ましくは常圧〜
０．５ＭＰａの圧力下、０〜１００℃、好ましくは２０
〜８０℃の温度でベンズアルデヒドを数時間かけて加え
る。その後同温度に１〜５時間保ち反応を完結させ、室
温付近まで冷却する。原料に用いる第２級アミンが水溶
液の場合、反応液は二層に分離しており、このときは分
液してオイル状反応生成物を得る。第２級アミンをその
まま原料として使用する場合には均一な反応液が得ら
れ、反応液をそのまま次の水素化へ供することができる
が、過剰に使用した原料の第２級アミンを除くために、
反応液に水を加えて分液し、過剰の第２級アミンを水層
へ除去したオイル状反応生成物を得てもよい。ここで、
分液して得られたオイル状反応生成物には、実質的に水
分が含有されている状態でも含有されていない状態で
も、後の水素化反応において副生成物として水が生成し
てくるためいずれも適用することができるが、分液して
得たオイル状反応生成物をＮａ2ＳＯ4、ＭｇＳＯ4等で
脱水処理したものが好ましい。
反応は１対１のモル比で反応が起るため、第２級アミン
の使用量はベンズアルデヒドと当モル以上であれば特に
制限はない。反応は常圧〜２ＭＰａ、好ましくは常圧〜
０．５ＭＰａの圧力下、０〜１００℃、好ましくは２０
〜８０℃の温度でベンズアルデヒドを数時間かけて加え
る。その後同温度に１〜５時間保ち反応を完結させ、室
温付近まで冷却する。原料に用いる第２級アミンが水溶
液の場合、反応液は二層に分離しており、このときは分
液してオイル状反応生成物を得る。第２級アミンをその
まま原料として使用する場合には均一な反応液が得ら
れ、反応液をそのまま次の水素化へ供することができる
が、過剰に使用した原料の第２級アミンを除くために、
反応液に水を加えて分液し、過剰の第２級アミンを水層
へ除去したオイル状反応生成物を得てもよい。ここで、
分液して得られたオイル状反応生成物には、実質的に水
分が含有されている状態でも含有されていない状態で
も、後の水素化反応において副生成物として水が生成し
てくるためいずれも適用することができるが、分液して
得たオイル状反応生成物をＮａ2ＳＯ4、ＭｇＳＯ4等で
脱水処理したものが好ましい。
【００１２】次に、上記オイル状反応生成物を白金族触
媒の存在下で水素化すると目的とするＮ，Ｎ−ジ置換ベ
ンジルアミンが生成する。この水素化において使用され
る白金族触媒は、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、
オスミウム、イリジウム及び白金からなる群から選ばれ
る１種又は２種以上の金属、或はその化合物が好適に使
用でき、これらが適当な担体に担持されていても、担持
されてなくてもよい。担体に担持されたものを使用する
場合、担体としては、シリカ、アルミナ、シリカアルミ
ナ、希土類金属酸化物等の金属酸化物、無機塩類、活性
炭、樹脂などが挙げられるがこの限りではない。白金族
触媒の使用量はオイル状反応生成物に対して、例えば市
販品として入手が容易な５％パラジウム−カーボン（以
下、５％−Ｐｄ／Ｃという。）を使用する場合、通常
０．００１〜１０重量％、好ましくは０．０１〜５重量
％である。他の触媒を使用するときも、これに準じた量
の金属を含むような触媒量を使用すればよい。
媒の存在下で水素化すると目的とするＮ，Ｎ−ジ置換ベ
ンジルアミンが生成する。この水素化において使用され
る白金族触媒は、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、
オスミウム、イリジウム及び白金からなる群から選ばれ
る１種又は２種以上の金属、或はその化合物が好適に使
用でき、これらが適当な担体に担持されていても、担持
されてなくてもよい。担体に担持されたものを使用する
場合、担体としては、シリカ、アルミナ、シリカアルミ
ナ、希土類金属酸化物等の金属酸化物、無機塩類、活性
炭、樹脂などが挙げられるがこの限りではない。白金族
触媒の使用量はオイル状反応生成物に対して、例えば市
販品として入手が容易な５％パラジウム−カーボン（以
下、５％−Ｐｄ／Ｃという。）を使用する場合、通常
０．００１〜１０重量％、好ましくは０．０１〜５重量
％である。他の触媒を使用するときも、これに準じた量
の金属を含むような触媒量を使用すればよい。
【００１３】上記水素化反応は、各種の状況に応じて適
宜反応条件を選択することができるが、通常は、反応圧
０．１〜２０ＭＰａ、好ましくは、０．１〜６ＭＰａ、
反応温度２０〜２５０℃、好ましくは４０〜１４０℃の
条件下で行われる。このような条件下で水素化を行うと
工業的生産において実用的な反応速度が維持され、副反
応がほとんど起こらず、高収率で目的のＮ，Ｎ−ジ置換
ベンジルアミンが生成する。この水素化は回分式でも、
流通式でも前記オイル状反応生成物を用いるのであれば
適用することができる。
宜反応条件を選択することができるが、通常は、反応圧
０．１〜２０ＭＰａ、好ましくは、０．１〜６ＭＰａ、
反応温度２０〜２５０℃、好ましくは４０〜１４０℃の
条件下で行われる。このような条件下で水素化を行うと
工業的生産において実用的な反応速度が維持され、副反
応がほとんど起こらず、高収率で目的のＮ，Ｎ−ジ置換
ベンジルアミンが生成する。この水素化は回分式でも、
流通式でも前記オイル状反応生成物を用いるのであれば
適用することができる。
【００１４】本発明の方法では水以外の副生成物がほと
んど生じないため、Ｎ，Ｎ−ジ置換ベンジルアミンの精
製は、蒸留を行うだけで容易に純度９９％以上の高純度
Ｎ，Ｎ−ジ置換ベンジルアミンが得られる。例えば、水
素化反応終了後、反応液を濾過して触媒を濾別し、濾液
に含まれる副生の水を分液して除き、オイル層を蒸留す
ると、精製されたＮ，Ｎ−ジ置換ベンジルアミンが得ら
れる。
んど生じないため、Ｎ，Ｎ−ジ置換ベンジルアミンの精
製は、蒸留を行うだけで容易に純度９９％以上の高純度
Ｎ，Ｎ−ジ置換ベンジルアミンが得られる。例えば、水
素化反応終了後、反応液を濾過して触媒を濾別し、濾液
に含まれる副生の水を分液して除き、オイル層を蒸留す
ると、精製されたＮ，Ｎ−ジ置換ベンジルアミンが得ら
れる。
【００１５】
【実施例】次に、実施例及び比較例により本発明を更に
詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例によりなん
ら限定されるものではない。 実施例１ 容量２リットルの反応器に５０％ジメチルアミン水溶液
９４７ｇを仕込み、撹拌下、２５℃から最終的に６０℃
に昇温しながらベンズアルデヒド１０６１ｇを２時間か
けて滴下し、更に６０℃で２時間熟成を行った。反応終
了後、反応液を室温まで冷却し、オイル層と水層とに分
液した。分液して得られたオイル層１５１３ｇのうち、
６００ｇを１リットルのオートクレーブに５％−Ｐｄ／
Ｃ０．６ｇと共に仕込み、水素を導入しながら、水素圧
４ＭＰａ下、８０℃、３時間で水素化した。水素化終了
後、反応液を室温まで冷却して取り出し、触媒を濾別し
た後、濾液に含まれる副生の水を分液して除き、オイル
層を蒸留すると、純度９９．８％のＮ，Ｎ−ジメチルベ
ンジルアミン５１３ｇ（収率９５％）が得られた。
詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例によりなん
ら限定されるものではない。 実施例１ 容量２リットルの反応器に５０％ジメチルアミン水溶液
９４７ｇを仕込み、撹拌下、２５℃から最終的に６０℃
に昇温しながらベンズアルデヒド１０６１ｇを２時間か
けて滴下し、更に６０℃で２時間熟成を行った。反応終
了後、反応液を室温まで冷却し、オイル層と水層とに分
液した。分液して得られたオイル層１５１３ｇのうち、
６００ｇを１リットルのオートクレーブに５％−Ｐｄ／
Ｃ０．６ｇと共に仕込み、水素を導入しながら、水素圧
４ＭＰａ下、８０℃、３時間で水素化した。水素化終了
後、反応液を室温まで冷却して取り出し、触媒を濾別し
た後、濾液に含まれる副生の水を分液して除き、オイル
層を蒸留すると、純度９９．８％のＮ，Ｎ−ジメチルベ
ンジルアミン５１３ｇ（収率９５％）が得られた。
【００１６】実施例２ 実施例１の水素化において５％−Ｐｄ／Ｃを０．１２ｇ
に、水素化温度を１２０℃に代えておこなった以外は、
実施例１と同様に実施した。その結果、純度９９．６％
のＮ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン５２６ｇ（収率９８
％）を得た。
に、水素化温度を１２０℃に代えておこなった以外は、
実施例１と同様に実施した。その結果、純度９９．６％
のＮ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン５２６ｇ（収率９８
％）を得た。
【００１７】比較例１ 実施例１の水素化において、触媒としてＰｄ／Ｃの代わ
りにラネーニッケル３０ｇを用いた以外は実施例１と同
様に実施した。その結果、純度６２．７％のＮ，Ｎ−ジ
メチルベンジルアミン３９８ｇ（収率４６．７％）を得
た。
りにラネーニッケル３０ｇを用いた以外は実施例１と同
様に実施した。その結果、純度６２．７％のＮ，Ｎ−ジ
メチルベンジルアミン３９８ｇ（収率４６．７％）を得
た。
【００１８】比較例２ 容量１リットルのオートクレーブに５０％−ジメチルア
ミン２７９ｇと５％−Ｐｄ／Ｃ２３ｇを仕込んだ後、水
素圧４ＭＰａ、１２０℃でベンズアルデヒド３１８ｇを
３時間かけて圧入しながら、且つ水素を導入しながら反
応を行った。反応終了後、触媒を濾過し、濾液を分液し
て得られたオイル層７４４．７ｇをガスクロマトグラフ
ィーで分析するとＮ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン収率
０．４１％分が観測された。
ミン２７９ｇと５％−Ｐｄ／Ｃ２３ｇを仕込んだ後、水
素圧４ＭＰａ、１２０℃でベンズアルデヒド３１８ｇを
３時間かけて圧入しながら、且つ水素を導入しながら反
応を行った。反応終了後、触媒を濾過し、濾液を分液し
て得られたオイル層７４４．７ｇをガスクロマトグラフ
ィーで分析するとＮ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン収率
０．４１％分が観測された。
【００１９】
【発明の効果】以上の如く、本発明の方法によれば、安
価なベンズアルデヒドと第２級アミンから極めて高収率
で目的とするＮ，Ｎ−ジ置換ベンジルアミンを製造する
ことができる。又、本発明の方法によると水以外の副生
成物がほとんどないため、蒸留により容易に高純度の
Ｎ，Ｎ−ジ置換ベンジルアミンを得ることができる。
価なベンズアルデヒドと第２級アミンから極めて高収率
で目的とするＮ，Ｎ−ジ置換ベンジルアミンを製造する
ことができる。又、本発明の方法によると水以外の副生
成物がほとんどないため、蒸留により容易に高純度の
Ｎ，Ｎ−ジ置換ベンジルアミンを得ることができる。
Claims (2)
- 【請求項１】 ベンズアルデヒドと第２級アミンとを反
応させて得られる反応生成物を白金族触媒の存在下、水
素化することを特徴とするＮ，Ｎ−ジ置換ベンジルアミ
ンの製造方法。 - 【請求項２】 第２級アミンが、一般式（１）：Ｒ1Ｒ2
ＮＨ（式中、Ｒ1及びＲ2 は同じか、或は異なってアルキ
ル基、シクロアルキル基、アラルキル基又はアリール基
を示す。）で表わされる第２級アミンである請求項１又
は２記載の方法。
Priority Applications (1)
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| JP2017025012A (ja) * | 2015-07-17 | 2017-02-02 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | メチルアミノ基を有する芳香族化合物又はフラン誘導体の製造法 |
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1994
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