JP3089672B2 - シクロヘキサン環を有するジオール化合物及びシクロヘキサン環を有するジオール化合物の製造方法 - Google Patents
シクロヘキサン環を有するジオール化合物及びシクロヘキサン環を有するジオール化合物の製造方法Info
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、前記一般式（１）で表
わされる新規なシクロヘキサン環を有するジオール化合
物に関するもの、及び前記一般式（３）で表わされるシ
クロヘキサン環を有するジオール化合物の製造方法に関
するものである。本発明のシクロヘキサン環を有するジ
オール化合物は、ポリマー、ポリマーの改質剤、界面活
性剤、各種安定剤、過酸化物等の製造用原料として極め
て有用である。
わされる新規なシクロヘキサン環を有するジオール化合
物に関するもの、及び前記一般式（３）で表わされるシ
クロヘキサン環を有するジオール化合物の製造方法に関
するものである。本発明のシクロヘキサン環を有するジ
オール化合物は、ポリマー、ポリマーの改質剤、界面活
性剤、各種安定剤、過酸化物等の製造用原料として極め
て有用である。
【０００２】
【従来の技術】前記一般式（１）で表わされるシクロヘ
キサン環を有するジオール化合物は、知られていない。
また、前記一般式（３）で表わされるシクロヘキサン環
を有するジオール化合物は、上記のとおり有用な化合物
であるにもかかわらず、工業的にも実施可能な優れた製
造方法は見い出されていない。
キサン環を有するジオール化合物は、知られていない。
また、前記一般式（３）で表わされるシクロヘキサン環
を有するジオール化合物は、上記のとおり有用な化合物
であるにもかかわらず、工業的にも実施可能な優れた製
造方法は見い出されていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】かかる現状に鑑み、本
発明の目的は、前記一般式（１）で表わされる新規なシ
クロヘキサン環を有するジオール化合物を提供すると共
に、前記一般式（３）で表わされるシクロヘキサン環を
有するジオール化合物の製造方法であって、工業的にも
実施可能で、かつ高転化率及び高選択率を実現できる、
優れた製造方法を提供することにある。
発明の目的は、前記一般式（１）で表わされる新規なシ
クロヘキサン環を有するジオール化合物を提供すると共
に、前記一般式（３）で表わされるシクロヘキサン環を
有するジオール化合物の製造方法であって、工業的にも
実施可能で、かつ高転化率及び高選択率を実現できる、
優れた製造方法を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の目
的を達成すべく、鋭意検討の結果、本発明に到達したも
のである。すなわち、本発明のうち、一の発明は、前記
一般式（１）で表わされるシクロヘキサン環を有するジ
オール化合物に係るものである。また、他の発明は、前
記一般式（２）で表わされるベンゼン環を有するジオー
ル化合物を、有機溶媒及び還元用触媒であるロジウム触
媒の存在下、水素還元することにより、前記一般式
（３）で表わされるシクロヘキサン環を有するジオール
化合物とするシクロヘキサン環を有するジオール化合物
の製造方法に係るものである。
的を達成すべく、鋭意検討の結果、本発明に到達したも
のである。すなわち、本発明のうち、一の発明は、前記
一般式（１）で表わされるシクロヘキサン環を有するジ
オール化合物に係るものである。また、他の発明は、前
記一般式（２）で表わされるベンゼン環を有するジオー
ル化合物を、有機溶媒及び還元用触媒であるロジウム触
媒の存在下、水素還元することにより、前記一般式
（３）で表わされるシクロヘキサン環を有するジオール
化合物とするシクロヘキサン環を有するジオール化合物
の製造方法に係るものである。
【０００５】以下、詳細に説明する。本発明の一般式
（１）で表わされる化合物は、具体的には、１，３−ジ
（１−ヒドロキシエチル）シクロヘキサン、１，３−ジ
（２−ヒドロキシ−２−プロピル）シクロヘキサン、又
は１−（１−ヒドロキシエチル）−３−（２−ヒドロキ
シ−２−プロピル）シクロヘキサンである。
（１）で表わされる化合物は、具体的には、１，３−ジ
（１−ヒドロキシエチル）シクロヘキサン、１，３−ジ
（２−ヒドロキシ−２−プロピル）シクロヘキサン、又
は１−（１−ヒドロキシエチル）−３−（２−ヒドロキ
シ−２−プロピル）シクロヘキサンである。
【０００６】本発明の一般式（２）で表わされる化合物
は、具体的には、１，２−ジ（１−ヒドロキシエチル）
ベンゼン、１，２−ジ（２−ヒドロキシ−２−プロピ
ル）ベンゼン、１−（１−ヒドロキシエチル）−２−
（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ベンゼン、１，３−
ジ（１−ヒドロキシエチル）ベンゼン、１，３−ジ（２
−ヒドロキシ−２−プロピル）ベンゼン、１−（１−ヒ
ドロキシエチル）−３−（２−ヒドロキシ−２−プロピ
ル）ベンゼン、１，４−ジ（１−ヒドロキシエチル）ベ
ンゼン、１，４−ジ（２−ヒドロキシ−２−プロピル）
ベンゼン、又は１−（１−ヒドロキシエチル）−４−
（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ベンゼンである。
は、具体的には、１，２−ジ（１−ヒドロキシエチル）
ベンゼン、１，２−ジ（２−ヒドロキシ−２−プロピ
ル）ベンゼン、１−（１−ヒドロキシエチル）−２−
（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ベンゼン、１，３−
ジ（１−ヒドロキシエチル）ベンゼン、１，３−ジ（２
−ヒドロキシ−２−プロピル）ベンゼン、１−（１−ヒ
ドロキシエチル）−３−（２−ヒドロキシ−２−プロピ
ル）ベンゼン、１，４−ジ（１−ヒドロキシエチル）ベ
ンゼン、１，４−ジ（２−ヒドロキシ−２−プロピル）
ベンゼン、又は１−（１−ヒドロキシエチル）−４−
（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ベンゼンである。
【０００７】本発明の一般式（３）で表わされる化合物
は、具体的には、１，２−ジ（１−ヒドロキシエチル）
シクロヘキサン、１，２−ジ（２−ヒドロキシ−２−プ
ロピル）シクロヘキサン、１−（１−ヒドロキシエチ
ル）−２−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）シクロヘ
キサン、１，３−ジ（１−ヒドロキシエチル）シクロヘ
キサン、１，３−ジ（２−ヒドロキシ−２−プロピル）
シクロヘキサン、１−（１−ヒドロキシエチル）−３−
（２−ヒドロキシ−２−プロピル）シクロヘキサン、
１，４−ジ（１−ヒドロキシエチル）シクロヘキサン、
１，４−ジ（２−ヒドロキシ−２−プロピル）シクロヘ
キサン、又は１−（１−ヒドロキシエチル）−４−（２
−ヒドロキシ−２−プロピル）シクロヘキサンである。
は、具体的には、１，２−ジ（１−ヒドロキシエチル）
シクロヘキサン、１，２−ジ（２−ヒドロキシ−２−プ
ロピル）シクロヘキサン、１−（１−ヒドロキシエチ
ル）−２−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）シクロヘ
キサン、１，３−ジ（１−ヒドロキシエチル）シクロヘ
キサン、１，３−ジ（２−ヒドロキシ−２−プロピル）
シクロヘキサン、１−（１−ヒドロキシエチル）−３−
（２−ヒドロキシ−２−プロピル）シクロヘキサン、
１，４−ジ（１−ヒドロキシエチル）シクロヘキサン、
１，４−ジ（２−ヒドロキシ−２−プロピル）シクロヘ
キサン、又は１−（１−ヒドロキシエチル）−４−（２
−ヒドロキシ−２−プロピル）シクロヘキサンである。
【０００８】一般式（２）で表わされる化合物の製法
は、特に限定されないが、下記一般式（４）で表わされ
る化合物を空気酸化して得ることができ、又は下記一般
式（５）又は（６）で表わされる化合物を、亜硫酸ソー
ダ、触媒存在下の水素等による還元反応に付すことによ
り得ることができる。
は、特に限定されないが、下記一般式（４）で表わされ
る化合物を空気酸化して得ることができ、又は下記一般
式（５）又は（６）で表わされる化合物を、亜硫酸ソー
ダ、触媒存在下の水素等による還元反応に付すことによ
り得ることができる。
【０００９】
【００１０】（式中、R1、R2は、Ｈ及びCH3 基のうちか
ら選ばれる同一又は異なる基である。）
ら選ばれる同一又は異なる基である。）
【００１１】本発明の方法において使用される還元用触
媒としては、酸化ロジウム、ロジウム／活性炭、ロジウ
ム／アルミナなどのロジウム触媒が用いられ、特に活性
炭又はアルミナに担持したロジウム触媒が好ましい。こ
れらの触媒は、各々単独で、又は二種類以上の多元系の
触媒として用いることができ、更にこれらの触媒に他の
金属類を少量加えて変性させたものを使用してもよい。
媒としては、酸化ロジウム、ロジウム／活性炭、ロジウ
ム／アルミナなどのロジウム触媒が用いられ、特に活性
炭又はアルミナに担持したロジウム触媒が好ましい。こ
れらの触媒は、各々単独で、又は二種類以上の多元系の
触媒として用いることができ、更にこれらの触媒に他の
金属類を少量加えて変性させたものを使用してもよい。
【００１２】還元用触媒の使用量は、一般式（２）で表
わされる化合物１重量部あたり、触媒全重量として、0.
005 〜0.2 重量部が好ましい。
わされる化合物１重量部あたり、触媒全重量として、0.
005 〜0.2 重量部が好ましい。
【００１３】本発明の実施においては、有機溶媒が使用
される。有機溶媒としては、一般式（２）の化合物を溶
解し、かつ水素還元反応に不活性な溶媒であれば特に限
定されないが、具体的には、エチレングリコールモノメ
チルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテ
ル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレン
グリコールモノメチルエーテル、ジオキサン、ジプロピ
ルエーテル、ジフェニルエーテルなどのエーテル類、メ
タノール、エタノール、イソプロパノール、シクロヘキ
サノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール
などのアルコール類などを例示することができ、中で
も、メタノール、エタノール、イソプロパノール、シク
ロヘキサノールが好ましい。有機溶媒の使用量は、通
常、一般式（２）の化合物１重量部あたり、0.5 〜20重
量部が用いられる。
される。有機溶媒としては、一般式（２）の化合物を溶
解し、かつ水素還元反応に不活性な溶媒であれば特に限
定されないが、具体的には、エチレングリコールモノメ
チルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテ
ル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレン
グリコールモノメチルエーテル、ジオキサン、ジプロピ
ルエーテル、ジフェニルエーテルなどのエーテル類、メ
タノール、エタノール、イソプロパノール、シクロヘキ
サノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール
などのアルコール類などを例示することができ、中で
も、メタノール、エタノール、イソプロパノール、シク
ロヘキサノールが好ましい。有機溶媒の使用量は、通
常、一般式（２）の化合物１重量部あたり、0.5 〜20重
量部が用いられる。
【００１４】本発明の反応温度は、30〜250 ℃、好まし
くは50〜200 ℃の範囲であり、反応圧力は１〜50kg/cm2
G 、好ましくは５〜30kg/cm2G である。反応は、通常、
オートクレーブによるスラリー反応、固定床の流通反応
の方式がとられる。上記のとおり、触媒量、反応温度及
び反応圧力に対する好ましい範囲を定めた理由は、次の
とおりである。すなわち、触媒量が多すぎる、反応温度
が高過ぎる、又は反応圧力が高すぎる場合には、目的の
反応以外の副反応、例えば水素化分解反応等を生じ、副
生物が増加する。一方、触媒量が少なすぎる、反応温度
が低すぎる、又は反応圧力が低すぎる場合には、目的の
反応の反応速度が遅い。なお、有機溶媒の量が少なすぎ
る場合は除熱の制御の点で、また、多すぎる場合はエネ
ルギー消費の点で好ましくない。
くは50〜200 ℃の範囲であり、反応圧力は１〜50kg/cm2
G 、好ましくは５〜30kg/cm2G である。反応は、通常、
オートクレーブによるスラリー反応、固定床の流通反応
の方式がとられる。上記のとおり、触媒量、反応温度及
び反応圧力に対する好ましい範囲を定めた理由は、次の
とおりである。すなわち、触媒量が多すぎる、反応温度
が高過ぎる、又は反応圧力が高すぎる場合には、目的の
反応以外の副反応、例えば水素化分解反応等を生じ、副
生物が増加する。一方、触媒量が少なすぎる、反応温度
が低すぎる、又は反応圧力が低すぎる場合には、目的の
反応の反応速度が遅い。なお、有機溶媒の量が少なすぎ
る場合は除熱の制御の点で、また、多すぎる場合はエネ
ルギー消費の点で好ましくない。
【００１５】かくして得られる反応混合物から、目的の
化合物（３）を分離、回収する好ましい方法は次のとお
りである。すなわち、反応終了後、触媒をろ過分離し、
次いで蒸留により有機溶媒を除去し、引き続いて生成物
を蒸留で留出させ、固化させて目的の化合物（３）を取
得するか、又は蒸留で有機溶媒を除いた後の缶出液、又
は缶出液から蒸留によって得た留出液をヘキサン、トル
エン、クロルベンゼン、水等を単独又は混合した溶媒で
晶析して、目的の化合物（３）を取得することができ
る。
化合物（３）を分離、回収する好ましい方法は次のとお
りである。すなわち、反応終了後、触媒をろ過分離し、
次いで蒸留により有機溶媒を除去し、引き続いて生成物
を蒸留で留出させ、固化させて目的の化合物（３）を取
得するか、又は蒸留で有機溶媒を除いた後の缶出液、又
は缶出液から蒸留によって得た留出液をヘキサン、トル
エン、クロルベンゼン、水等を単独又は混合した溶媒で
晶析して、目的の化合物（３）を取得することができ
る。
【００１６】
【実施例】次に、実施例をあげて、本発明を更に詳細に
説明するが、本発明は、これに限定されるものではな
い。 実施例１ かくはん機付ＳＵＳ製 200ccオートクレーブに、１，３
−ジ（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ベンゼン48.6g
(0.25 モル）、エタノール48.6g 、５％ロジウム担持活
性炭触媒2.43g を仕込み、水素圧力15kg/cm2G の一定圧
力下に75℃で、還元反応を実施した。2 時間の反応後、
所定量のH2吸収が認められたので、反応を停止し、触媒
を瀘過した後、反応液を取得した。ガスクロマトグラフ
ィー分析（以下「ＧＣ分析」と略す。）の結果、１，３
−ジ（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ベンゼンの反応
転化率は99.6％であり、１，３−ジ（２−ヒドロキシ−
２−プロピル）シクロヘキサンの選択率は85.3％であっ
た。上記の取得した反応液から、蒸留によってエタノー
ルを除去し、引き続いて減圧下に蒸留して１，３−ジ
（２−ヒドロキシ−２−プロピル）シクロヘキサンを主
成分とする留出液を得、これをトルエンで再結晶して、
融点91.5℃、沸点135 ℃/2mmHgの１，３−ジ（２−ヒド
ロキシ−２−プロピル）シクロヘキサンを得た。なお、
上記化合物については、マススペクトル、ＮＭＲスペク
トル及び元素分析により、分子量 200の１，３−ジ（２
−ヒドロキシ−２−プロピル）シクロヘキサンであるこ
とを確認した。
説明するが、本発明は、これに限定されるものではな
い。 実施例１ かくはん機付ＳＵＳ製 200ccオートクレーブに、１，３
−ジ（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ベンゼン48.6g
(0.25 モル）、エタノール48.6g 、５％ロジウム担持活
性炭触媒2.43g を仕込み、水素圧力15kg/cm2G の一定圧
力下に75℃で、還元反応を実施した。2 時間の反応後、
所定量のH2吸収が認められたので、反応を停止し、触媒
を瀘過した後、反応液を取得した。ガスクロマトグラフ
ィー分析（以下「ＧＣ分析」と略す。）の結果、１，３
−ジ（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ベンゼンの反応
転化率は99.6％であり、１，３−ジ（２−ヒドロキシ−
２−プロピル）シクロヘキサンの選択率は85.3％であっ
た。上記の取得した反応液から、蒸留によってエタノー
ルを除去し、引き続いて減圧下に蒸留して１，３−ジ
（２−ヒドロキシ−２−プロピル）シクロヘキサンを主
成分とする留出液を得、これをトルエンで再結晶して、
融点91.5℃、沸点135 ℃/2mmHgの１，３−ジ（２−ヒド
ロキシ−２−プロピル）シクロヘキサンを得た。なお、
上記化合物については、マススペクトル、ＮＭＲスペク
トル及び元素分析により、分子量 200の１，３−ジ（２
−ヒドロキシ−２−プロピル）シクロヘキサンであるこ
とを確認した。
【００１７】実施例２ １，３−ジ（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ベンゼン
のかわりに１，４−ジ（２−ヒドロキシ−２−プロピ
ル）ベンゼンを使用したほかは実施例１と同様にして反
応を実施した。ＧＣ分析の結果、１，４−ジ（２−ヒド
ロキシ−２−プロピル）ベンゼンの反応転化率は99.0
％、１，４−ジ（２−ヒドロキシ−２−プロピル）シク
ロヘキサンの選択率は82.1％であった。
のかわりに１，４−ジ（２−ヒドロキシ−２−プロピ
ル）ベンゼンを使用したほかは実施例１と同様にして反
応を実施した。ＧＣ分析の結果、１，４−ジ（２−ヒド
ロキシ−２−プロピル）ベンゼンの反応転化率は99.0
％、１，４−ジ（２−ヒドロキシ−２−プロピル）シク
ロヘキサンの選択率は82.1％であった。
【００１８】比較例１ ５％ロジウム担持活性炭触媒のかわりに５％ルテニウム
担持活性炭触媒を使用した他は、実施例−１と同様にし
て反応を実施した。ＧＣ分析の結果、１，３−ジ（２−
ヒドロキシ−２−プロピル）ベンゼンの反応転化率は、
９２．５％、１，３−ジ（２−ヒドロキシ−２−プロピ
ル）シクロヘキサンの選択率は、８０．６％であった。
担持活性炭触媒を使用した他は、実施例−１と同様にし
て反応を実施した。ＧＣ分析の結果、１，３−ジ（２−
ヒドロキシ−２−プロピル）ベンゼンの反応転化率は、
９２．５％、１，３−ジ（２−ヒドロキシ−２−プロピ
ル）シクロヘキサンの選択率は、８０．６％であった。
【００１９】
【発明の効果】以上、説明したとおり、本発明により、
前記一般式（１）で表わされる新規なシクロヘキサン環
を有するジオール化合物を提供すると共に、前記一般式
（３）で表わされるシクロヘキサン環を有するジオール
化合物の製造方法であって、工業的にも実施可能で、か
つ高転化率及び高選択率を実現できる、優れた製造方法
を提供することができた。
前記一般式（１）で表わされる新規なシクロヘキサン環
を有するジオール化合物を提供すると共に、前記一般式
（３）で表わされるシクロヘキサン環を有するジオール
化合物の製造方法であって、工業的にも実施可能で、か
つ高転化率及び高選択率を実現できる、優れた製造方法
を提供することができた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平１−207251（ＪＰ，Ａ) 特開 昭53−149950（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−85939（ＪＰ，Ａ) 特公 昭45−35300（ＪＰ，Ｂ２) Ｗｏｌｉｎｓｋｙ，Ｊｏｓｅｐｈ．ｅ ｔ ａｌ．”Ｒｅａｃｔｉｏｎ ｏｆ ｍｅｔｈｙｌｍａｇｎｅｓｉｕｍ ｉｏ ｄｉｄｅ ａｎｄ ｄｉｅｔｈｙｌ １，２−ｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｅｄｉｃ ａｒｂｏｘｙｌａｔｅｓ．”Ｊ．Ｏｒ ｇ．Ｃｈｅｍ．，1968，Ｖｏｌ．33 （10），ｐｐ．3950−3953. Ｍａｒｓｈａｌｌ，Ｊａｍｅｓ Ａ. ｅｔ ａｌ．”Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ａ ｎｄ ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ ５−ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ ２−ｍｅｔｈｙｌｃｙｃｌｏ−ｈｅｐｔ ａｎｏｎｅｓ．”Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅ ｍ．，1968，Ｖｏｌ．33（11），ｐｐ. 4090−4097. Ｌｉｂｅｒｍａｎ，Ａ．Ｌ．ｅｔ ａ ｌ．”Ｓｅｑｕｅｎｃｅ ｏｆ ｍｅｌ ｔｉｎｇ ｐｏｉｎｔｓ ｏｆ ｓｔｅ ｒｅｏｉｓｏｍｅｒｉｃ １，４−ｄｉ ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ ｃｙｃｌｏｈ ｅｘａｎｅｓ（ｎｅｗ ｒｅｇｕｌａｒ ｉｔｙ）．”Ｄｏｋｌ．Ａｋａｄ．Ｎａ ｕｋ ＳＳＳＲ，1971，Ｖｏｌ．201 （１），ｐｐ．115−116. (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 31/27 B01J 23/46 C07C 29/19 - 29/20 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】下記一般式（１）で表わされるシクロヘキ
サン環を有するジオール化合物。 （ただし、R1、R2は、Ｈ又はCH3 基のうちから選ばれる
同一又は異なる基である。） - 【請求項２】下記一般式（２）で表わされるベンゼン環
を有するジオール化合物を、有機溶媒及び還元用触媒で
あるロジウム触媒の存在下、水素還元することにより、
下記一般式（３）で表わされるシクロヘキサン環を有す
るジオール化合物とするシクロヘキサン環を有するジオ
ール化合物の製造方法。 （ただし、R1、R2は、Ｈ又はCH3 基のうちから選ばれる
同一又は異なる基である。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03018613A JP3089672B2 (ja) | 1991-02-12 | 1991-02-12 | シクロヘキサン環を有するジオール化合物及びシクロヘキサン環を有するジオール化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03018613A JP3089672B2 (ja) | 1991-02-12 | 1991-02-12 | シクロヘキサン環を有するジオール化合物及びシクロヘキサン環を有するジオール化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04257536A JPH04257536A (ja) | 1992-09-11 |
| JP3089672B2 true JP3089672B2 (ja) | 2000-09-18 |
Family
ID=11976482
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03018613A Expired - Lifetime JP3089672B2 (ja) | 1991-02-12 | 1991-02-12 | シクロヘキサン環を有するジオール化合物及びシクロヘキサン環を有するジオール化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3089672B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005278401A (ja) * | 2002-09-09 | 2005-10-13 | Nippon Kayaku Co Ltd | 光学活性−エリスロ−３−シクロヘキシルセリンの製造方法 |
| JP7256108B2 (ja) * | 2019-11-15 | 2023-04-11 | 旭化成株式会社 | 水素化ポリフェニレンエーテル及びその製造方法 |
-
1991
- 1991-02-12 JP JP03018613A patent/JP3089672B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (3)
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04257536A (ja) | 1992-09-11 |
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