KR100651394B1

KR100651394B1 - 이소프탈알데하이드의 제조방법

Info

Publication number: KR100651394B1
Application number: KR1020010048277A
Authority: KR
Inventors: 곽병성; 고기호; 김춘길
Original assignee: 에스케이 주식회사
Priority date: 2001-08-10
Filing date: 2001-08-10
Publication date: 2006-11-28
Also published as: KR20030013974A

Abstract

본 발명은 이소프탈로일 디클로라이드(isophthaloyl dichloride)를 불균일 촉매 반응으로 수소화(hydrogenation)시켜 이소프탈알데하이드(isophthalaldehyde)로 제조하는 방법에 관한 것으로서, 이소프탈로일 디클로라이드를 수소화시켜 이소프탈알데하이드를 제조하는 방법에 있어서, 용매 내에 용해된 이소프탈로일 디클로라이드에 수소를 공급하여, 니켈, 팔라듐, 백금, 로듐, 이리듐 및 루테늄으로 이루어진 군으로부터 적어도 하나가 선택되는 활성금속이 지지체 상에 담지되고, 납 또는 황화합물인 기타 성분이 피독된 금속담지 촉매의 존재 하에서 수소화 반응시키는 단계를 포함하며, 상기 촉매를 기준으로 상기 활성금속의 함량은 0.5∼20 중량%이고 상기 기타 성분의 함량은 0.1∼10 중량%인 것을 특징으로 한다. 상기 방법은 종래의 이소프탈알데하이드 제조 방법에 비하여 간편하고, 독성 부생성물이 적게 발생하여 환경친화적이고, 그리고 고순도 및 고수율로 이소프탈알데하이드를 제조할 수 있는 장점을 갖는다. 또한, 촉매를 연속 사용하는 경우에도 활성저하의 정도가 낮아 공정의 경제성을 제고할 수 있는 등 대량 생산에 유리한 장점을 갖는다.

이소프탈로일 디클로라이드, 이소프탈알데하이드, 수소화, 의약중간체, 촉매

Description

이소프탈알데하이드의 제조방법{Method for Preparing Isophthalaldehyde}

도 1은 본 발명의 실시예 1, 5, 6 및 7에 따른 전환율 및 이소프탈알데하이드의 선택도를 나타내는 그래프이다.

본 발명은 이소프탈알데하이드를 제조하는 방법에 관한 것이다. 보다 구체적으로, 본 발명은 이소프탈로일 디클로라이드(Isophthaloyl dichloride)를 금속 담지 촉매 시스템의 존재 하에서 수소화시킴으로써 이소프탈알데하이드(Isophthalaldehyde)를 제조하는 방법에 관한 것이다.

이소프탈알데하이드(Isophthalaldehyde)는 의약 및 농약용 화합물 제조에 사용되는 유용한 중간체 물질로 알려져 있다. 이와 관련하여, 미국특허번호 제5,869,673호는 이소프탈알데하이드와 7-클로로퀴날딘(7-Chloroquinaldine)을 아세트 안하이드라이드의 존재 하에서 반응시킴으로써 천식 치료제인 Montelukast sodium(USP Dictionary of USAN and International Drug Names, 1990)을 제조하기 위한 중요한 의약중간체인 3-(2-(7-chloro-2-quinolinyl)ethenyl)-benzaldehyde를 제조하는 공정을 개시하고 있다.

이소프탈알데하이드를 제조하는 종래의 제조기술 중 하나는 J. Amer. Chem. Soc. (M.W.Johnston and J. L. R.Williams, 69, 2065, 1947)에 기술되어 있는데, 자일렌(m-Xylene)을 산화반응(Oxidation)시킨 후 가수분해(Hydrolysis)하여 이소프탈알데하이드를 제조하는 공정이다. 그러나, 상기 방법은 반응 과정에서 독성이 강한 크롬 이온(Cr³⁺)과 부식성이 강한 황산을 사용함으로써 환경친화적이지 않으며, 제조 수율 및 제품순도가 낮아 상업적으로 적용하기에는 곤란하였다.

Liebigs Annalen der Chemie, 109, 347, 1906에서는 자일렌 (m-Xylene)을 브롬화반응(bromination)시킨 후 가수분해(hydrolysis)하여 알데하이드를 제조하는 유기합성 방법을 개시하고 있으나, 인체에 유독한 브롬(Br₂)을 사용하고, 부식성이 강한 화합물을 사용하기 때문에 유해한 공정이고 경제성이 없었다.

한편, Organic Syntheses(Vol. V, 5, 668∼669, 1973)에서는 자일렌디아민(m-Xylenediamine)과 헥사메틸렌테트라아민(Hexamethylenetetramine)을 출발물질로 하여 빙초산(Glacial acetic acid) 용매를 사용하여 이소프탈알데하이드를 합성하는 방법을 개시하고 있으나, 고가의 빙초산을 다량으로 사용하고 반응이 산 용액 내에서 이루어지므로 이소프탈알데하이드의 회수에 앞서 염기로 중화시키는 과정을 요구한다(Modified Summelet Procedure). 상기 방법의 문제점을 극복하기 위하여, 미국특허번호 제4,845,305호는 자일렌디아민과 헥사메틸렌테트라아민을 수계(H₂O) 반응시켜 이소프탈알데하이드를 합성하는 방법을 개시하고 있다. 그러나, 전술한 방법들은 많은 양의 용매가 사용되어야 하므로 경제성이 부족하고, 반응으로부터 유해산 부생성물이 다량으로 생성되므로 비경제적이다.

이외에도, 미국특허번호 제4,465,865호에서는 자일렌(p- or m-Xylene)을 염소화(chlorination)반응시켜 염소화합물 형태로 제조한 다음, 헥사메틸렌테트라아민 (Hexamethylenetetramine)과 반응시키되, 물(H₂O)을 용매로 사용하고 6시간 이상 반응시켜 이소프탈알데하이드를 제조하는 방법을 개시하고 있다. 그러나, 상기 특허에서 사용하는 반응물 및 부생성물은 독성이 강하고 재사용할 수 없기 때문에 공업적으로 한계가 있었다.

전술한 바와 같이, 상기 종래에 알려진 이소프탈알데하이드의 제조방법은 유기합성 방법에 의한 제조공정이거나 촉매를 적용하여도 반응억제 시약(Regulator)을 추가적으로 첨가하여야 하는 등 전반적으로 생산성이 떨어지고, 폐기물이 다량 발생하고, 그리고 공정이 복잡하여 전체 수율이 낮기 때문에 공업적으로 적용하기에는 한계가 있었다.

한편, 이소프탈로일 디클로라이드를 수소화시켜 이소프탈알데하이드를 제조하는 방법으로서 종래에는 로젠몬드 환원반응(Rosenmund reduction)을 이용하는 방법이 알려져 있다. 그러나, 상기 방법은 알데하이드(aldehyde)가 알코올로 수소화 하는 반응을 억제하기 위해 반응억제 시약(regulator, poison)인 퀴놀린 (quinoline-sulphur)계를 적용한다. 상기 반응에서는 반응 억제 시약의 사용량에 따라 반응생성물의 선택도가 크게 의존하고 촉매의 수명이 단축되어 반복사용이 불가능하며 출발물질의 전환율이 30∼50% 수준으로 낮은 것이 단점이었다(Indian Journal of Technology, vol. 19, 349∼352,1981).

전술한 종래기술의 문제점을 해결하기 위하여, 본 발명자들은 지속적인 연구를 수행한 결과, 이소프탈로일 다이클로라이드(isophthaloyl dichloride)의 수소화반응을 통하여 이소프탈알데하이드(isophthalaldehyde)로 제조하는 과정에 있어서, 적절한 귀금속 담지촉매 및 기타 성분이 혼합된 촉매를 수소화 촉매로 사용할 경우, 종래의 방법에 비하여 공정의 간편성, 환경친화성 및 생성물의 순도와 수율 면에서 유리하고 촉매의 연속 사용 시 활성의 저하현상이 없고 재생이 용이하다는 점을 발견하게 된 것이다.

따라서, 본 발명의 목적은 종래의 방법보다 간편하고, 독성 부생성물이 적게 발생하여 환경친화적이며, 그리고 경제성이 우수한 이소프탈알데하이드를 제조하는 방법을 제공하는 것이다.

본 발명의 다른 목적은 고순도 및 고수율로 이소프탈알데하이드를 제조하는 방법을 제공하는 것이다.

상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 이소프탈로일 디클로라이드를 수소화시켜 이소프탈알데하이드를 제조하는 방법에 있어서, 이소프탈로일 디클로라이드를 수소화시켜 이소프탈알데하이드를 제조하는 방법에 있어서, 용매 내에 용해된 이소프탈로일 디클로라이드에 수소를 공급하여, 니켈, 팔라듐, 백금, 로듐, 이리듐 및 루테늄으로 이루어진 군으로부터 적어도 하나가 선택되는 활성금속이 지지체 상에 담지되고, 납 또는 황화합물인 기타 성분이 피독된 금속담지 촉매의 존재 하에 서 수소화 반응시키는 단계를 포함하며, 상기 촉매를 기준으로 상기 활성금속의 함량은 0.5∼20 중량%이고 상기 기타 성분의 함량은 0.1∼10 중량%인 것을 특징으로 한다.

본 발명은 하기의 설명에 의하여 모두 달성될 수 있다.

본 발명에 있어서, 이소프탈로일 디클로라이드를 수소화시켜 이소프탈알데하이드를 제조하는 과정은 하기 반응식 1과 같다.

본 발명에 적용 가능한 수소화 반응용 촉매는 활성금속을 지지체에 담지시키고, 기타 성분으로 피독시킨 형태로 사용된다. 이때, 활성금속으로는 니켈(Ni), 팔라듐(Pd), 백금(Pt), 로듐(Rh), 이리듐(Ir) 및 루테늄(Ru)으로 이루어진 군으로부터 적어도 하나가 선택되고, 상기 활성금속을 피독시키는 기타 성분은 납(Pb) 또는 황화합물이다. 특히, 기타 성분으로 활성금속을 피독시키는 이유는 상기 활성금속의 수소화 활성이 크기 때문에 적절한 성분으로 피독시켜 활성을 조절하지 않으면 부생성물이 과다하게 생성되기 때문이다. 이때, 상기 활성금속 중 팔라듐을 사용하고, 기타 성분으로는 납을 사용하는 것이 바람직하다. 또한, 사용가능한 지지체로는 칼슘카보네이트(calcium carbonate), 바륨 카보네이트 (barium carbonate), 알루미나(alumina), 실리카(silica), 실리카-알루미나(silica-alumina) 또는 분자체(molecular sieve)가 있으며, 이중에서 칼슘카보네이트를 사용하는 것이 바람직하다.

상기 금속담지 촉매에 있어서, 활성금속의 함량은 0.5∼20 중량%, 바람직하게는 1∼15 중량%이다. 만약, 활성금속의 함량이 0.5 중량% 미만인 경우에는 수소화 반응 활성 및 선택도가 감소하며, 20 중량%를 초과하는 경우에는 촉매의 수소화 기능이 증가되어 부생성물인 알코올 화합물 생성량이 증가하고 귀금속의 높은 가격으로 인해 공정의 경제성이 낮아지는 단점이 있다. 또한, 활성금속의 피독용 기타 성분의 함량은 0.1∼10 중량%, 바람직하게는 0.5∼7 중량%이며, 0.1 중량% 미만인 경우에는 부생성물이 증가하는 문제점이 있는 반면, 10 중량%를 초과하는 경우에는 촉매활성이 저하되는 문제점이 있다.

상기 촉매의 형태의 경우, 분체형(powder), 원형(circular), 실린더형(cylindrical), 과립형(granular) 등이 사용될 수 있는 등, 특별히 제한되는 것은 아니나 용매 내에서 반응물과 촉매의 분산도가 높을수록 반응성이 좋으므로 분체형(powder)이 가장 바람직하며, 특히 연속식 반응의 경우에는 반응기의 길이 및 직경에 따라 적절한 크기로 촉매를 성형한 형태로 사용하는 것이 바람직하다.

상기와 같은 촉매는 별도로 제조하여 사용할 수 있으나, 예를 들면 데구사(Degussa)의 상용화된 린들러 촉매(Lindlar catalyst)가 본 발명의 수소화 촉매로 적용될 수 있다.

전술한 금속 담지 촉매를 사용하여 이소프탈로일 디클로라이드를 수소화시켜 이소프탈알데하이드를 제조하기 위하여는 반응물인 이소프탈로일 디클로라이드를 특정한 용매 내에 용해시킨 형태로 수소화 반응시킬 필요가 있는데, 이러한 용매는 고체 상태인 이소프탈로일 디클로라이드를 용해시킬 수 있어야 하고, 발열 반응인 수소화 반응에 의해 발생된 반응열을 쉽게 제거하는 역할을 해야 하며, 반응물인 이소프탈로일 디클로라이드 및 수소와 반응하지 않아야 한다. 또한, 용매의 환류온도(reflux temperature)가 반응온도 범위와 일치해야 하고, 수소 용해력이 높을수록 적합하다. 특히, 반응물 내에 미량 존재하는 수분을 제거할 수 있도록 용매의 비점이 높아야 부반응에 의한 부생성물을 감소시킬 수 있다(J. Am, Chem. Soc., vol. 108, (10), 2609, 1986).

따라서, 본 발명에서는 상기 용매로서 메타-자일렌(m-xylene), 파라-자일렌(p-xylene), 톨루엔(toluene), 물(H₂O), 빙초산(glacial acetic acid), 메틸알코올(methyl alcohol), 에틸알코올(ethyl alcohol), 노르말프로필알코올(n-propyl alcohol), 이소프로필알코올(i-propyl alcohol) 등을 사용할 수 있고, 이들의 혼합물을 사용하는 것도 가능하다. 상기 용매 중에서 특히, 메타-자일렌(m-xylene), 파라-자일렌 (p-xylene), 톨루엔(toluene), 물(H₂O) 또는 빙초산(glacial acetic acid)을 사용하는 것이 바람직하다. 또한, 반응물을 완전히 용해시키기 위하여 경우에 따라 용매를 가열할 수도 있다.

본 발명의 수소화 공정은 회분식(batchwise) 및 연속식(continuous) 반응이 모두 적용될 수 있으나, 수득율 등을 고려하면 회분식이 적합하다.

회분식 반응의 경우, 전술한 용매 내에 이소프탈로일 디클로라이드를 1∼50 중량%, 바람직하게는 2∼40 중량%, 가장 바람직하게는 3∼20 중량%의 농도로 용해시킨 상태에서 수소를 공급하여 수소화 반응을 수행한다. 이때, 반응온도는 0∼200℃, 바람직하게는 50∼180℃, 반응압력은 1∼2,000 psig, 바람직하게는 1∼500 psig로 조절한다. 또한, 반응시간은 약 0.5∼6 시간으로 조절하는 것이 바람직하다. 상기 반응에서, 이소프탈로일 디클로라이드를 수소화 반응에 의하여 완전히 전환시키기 위하여는 이소프탈로일 디클로라이드에 대한 수소의 몰 비율을 2.0 이상으로 유지하면 족하고, 그 이상의 수치에 대하여는 제한이 없는데, 2.0 미만인 경우에는 수소화 반응 활성 및 이소프탈알데하이드의 선택도가 감소하기 때문이다. 다만, 수소의 사용량이 지나치게 많은 경우에는 공정의 경제성이 낮아지게 되므로 공정의 경제성을 고려하여 이소프탈로일 디클로라이드에 대한 수소의 몰 비율을 약 2.0∼10.0으로 유지하고, 더욱 바람직하게는 약 2.0∼5.0으로 유지한다.

또한, 상기 반응에서 사용되는 촉매의 양은 반응물질인 이소프탈로일 디클로라이드를 기준으로 약 0.1∼15 중량%, 바람직하게는 0.1∼10 중량%로 사용된다. 상기 반응이 전술한 반응조건을 벗어날 경우에는 이소프탈알데하이드 수율이 낮아지고 촉매의 비활성화 속도가 증가되어, 본 발명에서 제시하는 제조공정의 장점이 사라지게 된다.

한편, 연속식 반응의 경우에도 전술한 용매 내에 이소프탈로일 디클로라이드를 용해시킨 후에 고정층 연속 반응기로 공급한다. 이때, 용매 내에서 이소프탈로 일 디클로라이드는 약 5∼30 중량%, 바람직하게는 약 5∼20 중량%로 용해시켜 공급되며, 반응기 내의 반응온도는 약 0∼200℃, 바람직하게는 약 10∼150℃, 그리고 반응압력은 약 1∼1,000 psig, 바람직하게는 약 1∼500 psig로 조절된다. 또한, 반응물인 이소프탈로일 디클로라이드의 중량공간속도(WHSV)는 약 0.1∼5.0, 바람직하게는 약 0.5∼3.0이며, 이 경우에도 이소프탈로일 디클로라이드에 대한 수소의 몰 비율을 약 2.0∼10.0, 바람직하게는 약 2.0∼5.0으로 유지한다. 특히, 본 발명에 따라 연속적으로 수소화 반응시키는 경우에도 촉매를 연속 사용할 수 있기 때문에 경제성을 제고할 수 있고, 촉매를 필터로 제거해야 하는 어려움이 없기 때문에 반응 후 회수공정이 단순화되는 장점이 있다.

전술한 방법에 의하여 수소화 반응기로부터 생성된 반응생성물은 용매를 회수하는 장치로 보내지는데, 여기에서 적어도 용매 일부가 나머지 반응 생성물과 분리된다. 이러한 회수장치는 감압증류탑 또는 플래쉬 증발기(flash vaporizer) 등 어떠한 형태의 장치를 사용하여도 무방하다. 예를 들면, 감압증류 원리를 이용할 경우에는 30∼80℃, 10∼300 mbar의 감압조건 하에서 생성물 내에 포함된 용매를 제거할 수 있다.

한편, 상기 용매 회수 장치의 하단부로부터 유출되는 생성물 또는 농축물 내의 이소프탈알데하이드의 순도를 높이기 위하여 상기 생성물 또는 농축물을 결정화 장치로 이송한다. 상기 결정화 장치 내에서 사용되는 결정화 용매는 고체 상태인 이소프탈알데하이드에 대하여 적당한 용해도를 가지면서 이소프탈로일 디클로라이드 및 부생성물과는 용해도 차이가 있어야 적합하다. 상기 과정에서 결정화 용매 내에 용해된 이소프탈알데하이드 성분은 -10∼50℃ 부근까지 냉각함에 따라 결정으로 석출된다. 본 발명의 경우, 이러한 결정화 용매로서 노말핵산(n-hexane), 햅탄(heptane), 아세톤(acetone), 메틸알코올(methyl alcohol), 에틸알코올(ethyl alcohol), 노르말프로필알코올(n-propyl alcohol), 이소프로필알코올(i-propyl alcohol), 이들의 혼합물 등을 사용하는 것이 바람직하다. 상기 결정화 용매를 사용할 경우, 용액 중의 이소프탈알데하이드의 농도는 10∼80 중량%, 바람직하게는 30∼60 중량%로 유지하는 것이 좋으며, 완전히 용해시키기 위하여 경우에 따라 용매를 가열할 수도 있다.

본 발명은 하기의 실시예 및 비교예에 의하여, 보다 명확히 이해될 수 있으며, 하기의 실시예는 본 발명의 예시 목적에 불과하며 발명의 영역을 제한하고자 하는 것은 아니다.

실시예 1

이소프탈알데하이드(isophthalaldehyde)의 제조

칼슘 카보네이트 지지체 상에 5 중량%의 팔라듐(Pd)이 담지되고 3.5 중량%의 납(Pb)이 피독된 촉매를 사용하였다(Lindlar catalyst, Degussa).

교반장치 및 환류장치가 부착된 50ℓ의 반응기를 이용하여 이소프탈로일 디클로라이드 2.5kg(18.6㏖)을 자일렌 22.7kg에 용해시켰다. 상기 반응기 내의 온도 및 압력을 각각 130℃ 및 1기압으로 유지시키면서 수소/이소프탈로일 디클로라이드의 몰 비를 5.0으로 하여 수소를 공급하였다, 이때, 용매 내에 용해된 이소프탈로일 디클로라이드의 함량을 10 중량%으로 조절하였으며, 상기 이소프탈로일 디클로 라이드의 량에 대하여 상기 촉매 10 중량%를 투입하여 4시간 동안 수소화 반응을 실시하였다. 반응 생성물은 매 시간마다 채취하여 가스크로마토그라프(50m×0.2㎜×0.5㎛, PONA 컬럼)의 FID로 분석하였고, 반응생성물의 확인은 ¹H-NMR(CDCl₃), 500 MHz)을 사용하였다. 상기 수소화 반응결과를 하기 표 1에 나타내었다.

실시예 2∼4

반응압력을 1기압으로 일정하게 유지하면서 반응온도, 반응시간 및/또는 촉매사용량을 변화시킨 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법에 따라 수소화 반응을 실시하였다. 이때 반응조건 변화에 따른 결과를 표 1 에 나타내었다.

실시예	온도 (℃)	압력 (기압)	반응시간 (hr)	촉매사용량 (중량%)	전환율(%)	선택도(%)
1	130	1	4	10	99	90.5
2	130	1	2	10	90	75.2
3	90	1	2	5	70	84.5
4	90	1	4	5	82	83.5

실시예 5∼7

납의 피독량 및 촉매의 사용량을 변화시킨 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법에 따라 수소화 반응을 실시하였다. 실시예 1 및 실시예 5∼7의 결과를 하기 표 2에 나타내었다.

실시예	촉매¹	촉매사용량(중량%)	전환율(%)	선택도(%)
1	5% Pd-3.5%Pb/CaCO₃	10	99.0	90.5
5	5% Pd-3.5%Pb/CaCO₃	5	80.0	65.0
6	5% Pd-4.0%Pb/CaCO₃	10	99.0	75.0
7	5% Pd-1.5%Pb/CaCO₃	10	95.2	82.0

¹ : Lindlar Catalyst, Degussa

실시예 8

실시예 1에서 제조된 촉매를 사용하여 유리 반응기 내에서 반응온도 130℃, 반응압력 1기압, 반응시간 4시간의 조건으로 촉매의 연속사용 실험을 실시하였으며, 반응 생성물을 매 시간마다 채취하여 가스크로마토그라프(50m×0.2㎜×0.5㎛, PONA 컬럼)의 FID로 분석하였다. 그 결과, 촉매를 4회 연속 사용하여도 촉매의 비활성화가 관찰되지 않았으며, 반응회수 변화에 따른 결과를 하기 표 3에 나타내었다.

구분	1회	2회	3회	4회
전환율(%)	98.5	97.4	97.2	97.0
선택도(%)	90.0	89.8	89.7	89.0

실시예 9

실시예 1에서 사용된 반응기와 유사한 반응기에서 반응을 수행하여 순도 95.0 중량% 이상의 이소프탈알데하이드를 함유하고 있는 반응생성물 용액 10ℓ를 얻었으며, 상기 용액을 감압증류 장치가 설치되어 있는 10ℓ 용량의 유리반응기에 투입하였다. 유리 반응기의 온도를 분당 5℃의 속도로 80℃까지 승온시켰고, 50 mbar에서 감압증류 하여 용액 중의 자일렌을 98%이상 증발시켰다. 그 다음, 노말핵산(n-hexane) 15ℓ를 유리반응기에 주입하였으며, 유리 반응기 내부의 온도를 분당 5℃의 속도로 0℃까지 냉각하여 99%이상의 고순도 이소프탈알데하이드 결정 830g을 얻었다

전술한 바와 같이 본 발명은 활성금속을 지지체에 담지시키고, 기타 성분으로 피독시킨 수소화 촉매를 사용함으로써 종래의 방법에 비하여 간편하고, 독성 부생성물이 적게 발생하여 환경친화적이고, 그리고 고순도 및 고수율로 이소프탈알데하이드를 제조할 수 있는 장점을 갖는다. 또한, 촉매를 연속사용하는 경우에도 활성저하의 정도가 낮아 공정의 경제성을 제고할 수 있는 등 대량 생산에 유리한 장점을 갖는다.

본 발명의 단순한 변형 내지 변경은 모두 본 발명의 영역에 속하는 것으로 본 발명의 구체적인 보호범위는 첨부된 특허청구범위에 의하여 명확해질 것이다.

Claims

이소프탈로일 디클로라이드를 수소화시켜 이소프탈알데하이드를 제조하는 방법에 있어서, 용매 내에 용해된 이소프탈로일 디클로라이드에 수소를 공급하여, 니켈, 팔라듐, 백금, 로듐, 이리듐 및 루테늄으로 이루어진 군으로부터 적어도 하나가 선택되는 활성금속이 지지체 상에 담지되고, 납 또는 황화합물인 기타 성분이 피독된 금속담지 촉매의 존재 하에서 수소화 반응시키는 단계를 포함하며, 상기 촉매를 기준으로 상기 활성금속의 함량은 0.5∼20 중량%이고 상기 기타 성분의 함량은 0.1∼10 중량%인 것을 특징으로 하는 이소프탈알데하이드를 제조하는 방법.
제1항에 있어서, 상기 이소프탈로일 디클로라이드에 대한 수소의 몰 비율이 2.0∼10.0인 것을 특징으로 하는 이소프탈알데하이드를 제조하는 방법.
제1항에 있어서, 상기 지지체가 칼슘카보네이트, 바륨 카보네이트, 알루미나, 실리카, 실리카-알루미나 또는 분자체인 것을 특징으로 하는 이소프탈알데하이드를 제조하는 방법.
제1항에 있어서, 상기 금속 담지 촉매가 분체형, 원형, 실린더형 또는 과립형인 것을 특징으로 하는 이소프탈알데하이드를 제조하는 방법.
제1항에 있어서, 상기 용매가 메타-자일렌, 파라-자일렌, 톨루엔, 물, 빙초산, 메틸알코올, 에틸알코올, 노르말프로필알코올, 이소프로필알코올 및 이들의 혼합물인 것을 특징으로 하는 이소프탈알데하이드를 제조하는 방법.
제1항에 있어서, 상기 수소화 반응이 0∼200℃의 온도 및 1∼2000 psig의 압력 조건하에서 이루어지는 것을 특징으로 하는 이소프탈알데하이드를 제조하는 방법.
제1항에 있어서, 상기 수소화 반응 시간이 0.5∼6시간인 것을 특징으로 하는 이소프탈알데하이드를 제조하는 방법.
제1항에 있어서, 상기 금속 담지 촉매의 사용량은 이소프탈로일 디클로라이드를 기준으로 0.1∼15 중량%인 것을 특징으로 하는 이소프탈알데하이드를 제조하는 방법.
제6항에 있어서, 상기 용매 내에 용해된 이소프탈로일 디클로라이드의 농도가 1∼50 중량%인 것을 특징으로 하는 이소프탈알데하이드를 제조하는 방법.
제6항에 있어서, 상기 수소화 반응이 50∼180℃의 온도조건하에서 이루어지는 것을 특징으로 하는 이소프탈알데하이드를 제조하는 방법.
제6항에 있어서, 상기 수소화 반응이 1∼500 psig의 압력조건하에서 이루어지는 것을 특징으로 하는 이소프탈알데하이드를 제조하는 방법.
제9항에 있어서, 상기 용매 내에 용해된 이소프탈로일 디클로라이드의 농도가 3∼20 중량%인 것을 특징으로 하는 이소프탈알데하이드를 제조하는 방법.
제1항에 있어서, 상기 수소화 반응으로부터 생성된 반응생성물 내에 함유된 상기 용매를 회수하는 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 이소프탈알데하이드를 제조하는 방법.
제13항에 있어서, 상기 회수단계는 감압증류탑 또는 플래쉬 증발기를 사용하여 수행되는 것을 특징으로 하는 이소프탈알데하이드를 제조하는 방법.
제13항에 있어서, 상기 용매 회수 장치의 하단부로부터 유출되는 생성물을 결정화시키는 단계를 더 포함하며, 상기 결정화 단계는 상기 생성물을 결정화 용매 내에 용해시킨 후에 냉각시킴으로써 달성되는 것을 특징으로 하는 이소프탈알데하이드를 제조하는 방법.
제15항에 있어서, 상기 결정화 용매는 노말핵산, 햅탄, 아세톤, 메틸알코올, 에틸알코올, 노르말프로필알코올, 이소프로필알코올 또는 이들의 혼합물인 것을 특징으로 하는 이소프탈알데하이드를 제조하는 방법.
제15항에 있어서, 상기 결정화 용매 내에 용해되는 이소프탈알데하이드의 농도가 10∼80 중량%인 것을 특징으로 하는 이소프탈알데하이드를 제조하는 방법.