JP5143357B2 - インドール化合物を含有する潤滑油組成物 - Google Patents
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例えば、特許文献1には、
アルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、2級ブチル、ターシャリブチル、ペンチル、イソペンチル、2級ペンチル、ネオペンチル、ターシャリペンチル、ヘキシル、2級ヘキシル、ヘプチル、2級ヘプチル、オクチル、2−エチルヘキシル、2級オクチル、ノニル、2級ノニル、デシル、2級デシル、ウンデシル、2級ウンデシル、ドデシル、2級ドデシル、トリデシル、イソトリデシル、2級トリデシル、テトラデシル、2級テトラデシル、ヘキサデシル、2級ヘキサデシル、ステアリル、エイコシル、ドコシル、テトラコシル、トリアコンチル、2−ブチルオクチル、2−ブチルデシル、2−ヘキシルオクチル、2−ヘキシルデシル、2−オクチルデシル、2−ヘキシルドデシル、2−オクチルドデシル、2−デシルテトラデシル、2−ドデシルヘキサデシル、2−ヘキサデシルオクタデシル、2−テトラデシルオクタデシル、モノメチル分岐−イソステアリル等が挙げられる。
<製造例1>
窒素導入管、還流管、撹拌装置及び温度計を備えた100mlフラスコに、酢酸36g(0.6モル)とシクロヘキサノン9.8g(0.1モル)を仕込んだ。ここに、4−ブチルフェニルヒドラジン16.4g(0.1モル)を室温で加えた後、2時間加熱還流して反応させた。反応終了後、室温まで冷却し、析出した浮遊物を濾過によって回収してエタノールで洗浄した。その後、真空乾燥してエタノールを除去し、反応生成物として白色結晶を得た。得られた反応生成物の収量は19.3gであった。この反応生成物は、プロトン核磁気共鳴スペクトル[使用機器:JNM−LA400(日本電子データム株式会社)]と元素分析より、下記の(3)で表わされるインドール化合物(添加剤A)であることが確認された。なお、プロトン核磁気共鳴スペクトルの結果を図1に示す。
4−ブチルフェニルヒドラジンの代わりに4−オクチルフェニルヒドラジンを使用した以外は、製造例1と同様の原料及び反応装置を用い、同様の反応及び生成を行った。得られた反応生成物は、褐色粉末であり、プロトン核磁気共鳴スペクトル及び元素分析より、下記の(4)で表わされるインドール化合物(添加剤B)であることが確認された。
4−ブチルフェニルヒドラジンの代わりに4−ドデシルフェニルヒドラジン,シクロヘキサノンの代わりに4−ブチルシクロヘキサノンを使用した以外は、製造例1と同様の原料及び反応装置を用い、同様の反応及び生成を行った。得られた反応生成物は褐色粉末であり、プロトン核磁気共鳴スペクトル及び元素分析より、下記の(5)で表わされるインドール化合物(添加剤C)であることが確認された。
4−ブチルフェニルヒドラジンの代わりに4−メトキシフェニルヒドラジンを使用した以外は、製造例1と同様の原料及び反応装置を用い、同様の反応及び生成を行った。得られた反応生成物は白色結晶であり、プロトン核磁気共鳴スペクトル及び元素分析より、下記の(6)で表わされるインドール化合物(添加剤D)であることが確認された。
4−ブチルフェニルヒドラジンの代わりに4−オクチルフェニルヒドラジン、シクロヘキサノンの代わりに4−メチルシクロヘキサノンを使用した以外は、製造例1と同様の原料及び反応装置を用い、同様の反応及び生成を行った。得られた反応生成物は褐色粉末であり、プロトン核磁気共鳴スペクトル及び元素分析より、下記の(7)で表わされるインドール化合物(添加剤E)であることが確認された。
亜鉛ジチオホスフェート[一般式(2)において、R7及びR8=ヘキシル基、a=0.2]
基油に上記添加剤A〜Iを表1に示す通りに添加し、撹拌して分散・溶解させた後、22mlのガラス瓶に、添加剤の入った基油をそれぞれ1ml入れ、ガラス瓶にセプタム付きの蓋をして密閉し、150℃の恒温槽に入れた。2時間おきに恒温槽からガラス瓶を取り出し、マイクロシリンジでガラス瓶の中の気体を50μl取り、窒素と酸素の量が判るガスクロマトグラフィーにて、抜き取った気体中の窒素と酸素の比を測定して、減少した酸素量を求めた。ガラス瓶中の基油が酸化劣化すると、ガラス瓶中に封入された空気中の酸素が消費されるので、酸素の消費量から酸化劣化の進行具合が判断できる。なお、3.5ml/g以上の酸素吸収量を示した時点で測定を中止した。分析に使用した機器、使用条件、及び基油の性状は以下の通りである:
基油 :動粘度4.24mm2/秒(100℃)、19.65mm2/秒(40 ℃)、粘度指数=126の鉱油系高度VI油
分析機器 :GC323(ジーエルサイエンス株式会社)
検出器 :TCD(ジーエルサイエンス株式会社)
カラム :モレキュラーシーブ13X、2m(ジーエルサイエンス株式会社)
カラム温度 :60℃
キャリアーガス:ヘリウム
カラム圧 :100kPa
下記に示す配合でガソリンエンジン油を配合し、JIS K 2514−1993「潤滑油−酸化安定度試験方法」の4.に規定するISOT試験に準拠し、配合したガソリンエンジン油の酸化安定度を調べた。試験は、触媒として銅板と鉄板を入れたガラス容器に試料250mlを入れ、1300rpmで空気を巻き込むように撹拌しながら、165.5℃で168時間加熱して試験油を酸化劣化させた。この結果から、全酸価の増加(劣化後の全酸価から劣化前の全酸価を引いた値)を求めた。全酸価の増加が少ないものほど酸化安定度が高いことを示す。ガソリンエンジン油の配合及び試験結果を表2に示した:
Claims (6)
- R1〜R4が全て水素原子である、請求項1記載の潤滑油組成物。
- R5及びR6の一方がアルキル基であり、もう一方が水素原子である、請求項1記載の潤滑油組成物。
- 更に、フェノール系酸化防止剤を含有する、請求項1ないし3のいずれか1項記載の潤滑油組成物。
- 更に、亜鉛ジチオホスフェートを含有する、請求項1ないし4のいずれか1項記載の潤滑油組成物。
- 更に、酸化防止剤(ただし、フェノール系酸化防止剤及び亜鉛ジチオホスフェートを除く)、極圧剤、磨耗防止剤、油性向上剤、清浄剤、分散剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、防錆剤、腐食防止剤及び消泡剤よりなる群から選択される1種又は2種以上の潤滑油添加剤を含有する、請求項1ないし5のいずれか1項記載の潤滑油組成物。
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