JP7288320B2 - ジチオリン酸亜鉛の製造方法およびジチオリン酸亜鉛の臭気改善方法 - Google Patents
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第1の工程で得られた生成物に酸化亜鉛を添加して中和する第2の工程と、
第2の工程で得られた生成物に、下記の一般式(1)で表されるアミン化合物を添加し、20~130℃で10分~10時間混合する第3の工程と、を含むジチオリン酸亜鉛の製造方法である。
上記基油のいずれか1種を用いても2種以上を用いてもよい。また必要に応じ、これらの基油を高度に精製し硫黄等の不純物量を低減させた高度精製基油を用いてもよい。
攪拌棒、攪拌シール、温度計、還流冷却管及び窒素導入管を取り付け、硫化水素吸収用苛性ソーダ水トラップ瓶を接続したフラスコに、n-ドデカール745g(4.0モル)を、続いて五硫化二リン222g(1.0モル)を、硫化水素の発生に伴う発泡および発熱に注意しながら仕込み、100~110℃に加熱して窒素を吹き込みながら5時間還流反応させた後、冷却した。計算量の硫化水素が発生し、ジドデシルジチオリン酸932g(2.0モル)を得た(第1の工程)。得られたジドデシルジチオリン酸466g(1.0モル)に、酸化亜鉛24g(0.3モル)を仕込み、60~80℃で2時間常圧で反応させた後、100~110℃、10Torr以下で1時間脱水することで、一般式(2)においてR3~R6がいずれも炭素数12の直鎖アルキル基であるジチオリン酸亜鉛1を合成した(第2の工程)。
n-ドデカノールの代わりにn-ブタノール(2.0モル)と2-エチルヘキサノール(2.0モル)を用いた(用いたアルコール化合物のアルキル基の平均炭素数は6)こと以外はジチオリン酸亜鉛1の製造と同様の方法により、一般式(2)においてR3~R6として炭素数4の直鎖アルキル基と炭素数8の分岐アルキル基を2:2の比率で有するジチオリン酸亜鉛2を合成した。
n-ドデカノールの代わりに2-エチルヘキサノール(4.0モル)を用いたこと以外はジチオリン酸亜鉛1の製造と同様の方法により、一般式(2)においてR3~R6がいずれも炭素数8の分岐アルキル基であるジチオリン酸亜鉛3を合成した。
アミン化合物1:ジ-2-エチルヘキシルアミン
アミン化合物2:ジ-トリデシルアミン
アミン化合物3:2-エチルヘキシルアミン
比較化合物1:牛脂ビス(2-ヒドロキシエチル)アミン
比較化合物2:ココビス(2-ヒドロキシエチル)アミン
比較化合物3:トリ-2-エチルヘキシルアミン
比較化合物4:ポリイソブチレンコハク酸イミド
比較化合物5:ペンタエチレンヘキサミン
比較化合物6:2-エチルヘキシルアルコール
合成したジチオリン酸亜鉛1を99.9gフラスコに仕込み、そこへアミン化合物1を0.1g添加し、25℃、常圧で10分間混合することで、ジチオリン酸亜鉛を製造した(第3の工程)。このとき、ジチオリン酸の合成工程で用いたアルコール化合物のアルキル基の平均炭素数は12であり、この実施例1で用いたアミン化合物の平均炭素数は8であり、よってジチオリン酸の合成工程で用いたアルコール化合物のアルキル基の平均炭素数と、この実施例1で用いたアミン化合物の平均炭素数との差は4であった。
用いたジチオリン酸亜鉛およびアミン化合物の種類、添加量及び混合条件を、表1の通りに変更した以外は同様の方法により、実施例2~18、比較例1~9のジチオリン酸亜鉛を製造した。なお比較例1~3は、アミン化合物を用いなかった例を表し、比較例4~9は本発明に用いるアミン化合物以外の化合物を用いた例を表す。
100mLフラスコに実施例1~18、比較例1~9で製造したジチオリン酸亜鉛をそれぞれ20mL入れ、フラスコの口をアルミホイル及び輪ゴムで密封し、その状態で10分間静置した後のフラスコ内の空気について、硫化水素検知管(株式会社ガステック製:No.4LT)を用いて吸引回数1回(100ml)、吸引時間1.5分の条件で硫化水素の発生有無を検出した。この検出結果について、下記の評価基準により臭気性評価を行った。本評価において◎または○であれば実用上問題がないことを表す。
◎:硫化水素が全く検出されなかった
○:0.05ppm未満の硫化水素が検出された
△:0.05以上0.5ppm未満の硫化水素が検出された
×:0.5ppm以上の硫化水素が検出された
製造したジチオリン酸亜鉛について、ASTM D 2596に記載の方法に準拠して最大非融着荷重(LNSL)を測定し、各結果に基づき極圧性の評価を行った。具体的には、まず比較例1~3のジチオリン酸亜鉛(本発明の第3の工程を行わなかったジチオリン酸亜鉛)について、シェル式高速4球試験機を用いて下記条件にて試験球が融着する直前の荷重である最大非融着荷重(LNSL)を測定した。なお最大非融着荷重とは、試験球への荷重を30kgfずつ増加(初期荷重=30kgf)して試験を行っていったときの、試験球が融着した荷重の1ステップ前の荷重を言う。次に、実施例1~5、10~13で製造したジチオリン酸亜鉛についても同様の方法によりLNSLを測定した。そして、実施例1~5、10~13で製造した各ジチオリン酸亜鉛のLNSLの値と、それぞれ対応する第3の工程を行わなかったジチオリン酸亜鉛(比較例1~3)のLNSLの値とを比較し、下記評価基準に基づき評価を行うことで、極圧性を評価した。各結果を表4に示す。
回転数:1768rpm
測定時間:10秒間
測定温度:室温
◎:第3の工程を行わなかったジチオリン酸亜鉛のLNSL値と同値
○:第3の工程を行わなかったジチオリン酸亜鉛のLNSL値より1~30kgf低い
△:第3の工程を行わなかったジチオリン酸亜鉛のLNSL値より31~60kgf低い
×:第3の工程を行わなかったジチオリン酸亜鉛のLNSL値より61kgf以上低い
Claims (8)
- 前記アミン化合物の添加量が、第2の工程で得られた生成物の質量100質量部に対して0.01~1.0質量部である、請求項1に記載のジチオリン酸亜鉛の製造方法。
- 前記アルコール化合物が、炭素数4~14のアルキル基を有するアルコールを含む、請求項1又は2に記載のジチオリン酸亜鉛の製造方法。
- 前記アルコール化合物のアルキル基の平均炭素数と、一般式(1)で表されるアミン化合物のアルキル基の平均炭素数との差が8以下である、請求項3に記載のジチオリン酸亜鉛の製造方法。
- 前記ジチオリン酸亜鉛が、五硫化二リンと、炭素数4~14の炭化水素基を有するアルコール化合物とを反応させることによりジチオリン酸を合成する工程と、該ジチオリン酸に酸化亜鉛を添加して中和することにより合成されたジチオリン酸亜鉛である、請求項5に記載のジチオリン酸亜鉛の臭気改善方法。
- 前記アミン化合物の添加量が、ジチオリン酸亜鉛の質量100質量部に対して0.01~1.0質量部である、請求項5または6に記載のジチオリン酸亜鉛の臭気改善方法。
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