JP5122079B2 - インドール化合物を含有する潤滑油組成物 - Google Patents
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例えば、特許文献1には、
<製造例1>
窒素導入管、還流管、撹拌装置及び温度計を備えた100mlフラスコに、フェニルヒドラジン10.8g(0.1モル)と4−t−ブチルシクロヘキサノン15.4g(0.1モル)を仕込んだ。ここに、20質量%の硫酸367.5g(0.75モル)を室温で加えた後、90〜100℃で2時間加熱還流して反応させた。反応終了後、室温まで冷却し、析出した浮遊物を濾過によって回収してエタノールで洗浄した。その後、真空乾燥してエタノールを除去し、反応生成物として黄色粉末を得た。得られた反応生成物の収量は21.2gであった。この反応生成物は、プロトン核磁気共鳴スペクトル[使用機器:JNM−LA400(日本電子データム株式会社)]と元素分析より、下記の(3)で表わされるインドール化合物(添加剤A)であることが確認された。なお、プロトン核磁気共鳴スペクトルの結果を図1に示す。
4−t−ブチルシクロヘキサノンの代わりに4−メチルシクロヘキサノンを使用した以外は、製造例1と同様の原料及び反応装置を用い、同様の反応及び精製を行った。得られた反応生成物は、黄色粉末であり、プロトン核磁気共鳴スペクトル及び元素分析より、下記の(4)で表わされるインドール化合物(添加剤B)であることが確認された。
4−t−ブチルシクロヘキサノンの代わりに2−t−ブチルシクロヘキサノンを使用した以外は、製造例1と同様の原料及び反応装置を用い、同様の反応及び精製を行った。得られた反応生成物は黄色粉末であり、プロトン核磁気共鳴スペクトル及び元素分析より、下記の(5)で表わされるインドール化合物(添加剤C)であることが確認された。
4−t−ブチルシクロヘキサノンの代わりに4−トリデシルフェニルヒドラジンを使用した以外は、製造例1と同様の原料及び反応装置を用い、同様の反応及び精製を行った。得られた反応生成物は黄色粉末であり、プロトン核磁気共鳴スペクトル及び元素分析より、下記の(6)で表わされるインドール化合物(添加剤D)であることが確認された。
4−t−ブチルシクロヘキサノンの代わりに2,4−ジオクチルシクロヘキサノンを使用した以外は、製造例1と同様の原料及び反応装置を用い、同様の反応及び精製を行った。得られた反応生成物は黄色粉末であり、プロトン核磁気共鳴スペクトル及び元素分析より、下記の(7)で表わされるインドール化合物(添加剤E)であることが確認された。
亜鉛ジチオホスフェート[一般式(2)において、R5及びR6=ヘキシル基、a=0.2]
基油に上記添加剤A〜Iを表1に示す通りに添加し、撹拌して分散・溶解させた後、ガラス製内筒管の入った100mlのオートクレーブに、添加剤の入った基油をそれぞれ5g入れ、圧力センサー及び排気管の取り付けてある蓋で密閉した。真空ポンプを使用してオートクレーブ内の空気を排気管から排出し、代わりに酸素を入れ、オートクレーブ内を100%酸素雰囲気下にし、同時に圧力を101kPaにした。このオートクレーブを150℃の恒温槽に入れて1時間おきに圧力をチェックした。酸化劣化が進むと酸素が消費され、圧力が減少するので、圧力の減少より酸化劣化の進行具合が判断できる。なお、0時間の圧力が130kPaになっているのは、150℃の加熱により、容器内の圧力が熱膨張によって上がっているためである。
分析に使用した機器、使用条件、及び基油の性状は以下の通りである:
基油 :動粘度4.24mm2/秒(100℃)、19.65mm2/秒(40 ℃)、粘度指数=126の鉱油計高度VI油
圧力計 :AP−10S、AP−V80(キーエンス社製)
データ収集装置:NR−600(キーエンス社製)
下記に示す配合でガソリンエンジン油を配合し、JIS K 2514−1993「潤滑油−酸化安定度試験方法」の4.に規定するISOT試験に準拠し、配合したガソリンエンジン油の酸化安定度を調べた。試験は、触媒として銅板と鉄板を入れたガラス容器に試料250mlを入れ、1300rpmで空気を巻き込むように撹拌しながら、165.5℃で168時間加熱して試験油を酸化劣化させた。この結果から、全酸価の増加(劣化後の全酸価から劣化前の全酸価を引いた値)を求めた。全酸価の増加が少ないものほど酸化安定度が高いことを示す。ガソリンエンジン油の配合及び試験結果を表2に示した:
Claims (5)
- R1〜R4のいずれか1つがアルキル基である、請求項1記載の潤滑油組成物。
- 更に、フェノール系酸化防止剤を含有する、請求項1または2記載の潤滑油組成物。
- 更に、亜鉛ジチオホスフェートを含有する、請求項1ないし3のいずれか1項記載の潤滑油組成物。
- 更に、酸化防止剤(ただし、フェノール系酸化防止剤及び亜鉛ジチオホスフェートを除く)、極圧剤、磨耗防止剤、油性向上剤、清浄剤、分散剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、防錆剤、腐食防止剤及び消泡剤よりなる群から選択される1種又は2種以上の潤滑油添加剤を含有する、請求項1ないし4のいずれか1項記載の潤滑油組成物。
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