JP3176185B2 - Ｎ−シクロヘキシル−ｎ−フェニル−アルコキシアニリン及びその製造方法 - Google Patents
Ｎ−シクロヘキシル−ｎ−フェニル−アルコキシアニリン及びその製造方法Info
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、式（１）（化２）
【化２】
【０００２】（式中、Ｒは低級アルキル基、Ｒ’は水素
原子もしくは低級アルキル基を示す。）で表される新規
なＮ−シクロヘキシル−Ｎ−フェニル−アルコキシアニ
リン及びその製造法に関する。
原子もしくは低級アルキル基を示す。）で表される新規
なＮ−シクロヘキシル−Ｎ−フェニル−アルコキシアニ
リン及びその製造法に関する。
【０００３】式（１）（化２）で示される本発明の化合
物は、新規化合物であり、合成染料、ゴム薬の中間体と
して、特に感圧または感熱記録用の発色性化合物として
有用なフルオラン化合物の中間体として極めて有用であ
る。
物は、新規化合物であり、合成染料、ゴム薬の中間体と
して、特に感圧または感熱記録用の発色性化合物として
有用なフルオラン化合物の中間体として極めて有用であ
る。
【０００４】
【従来の技術】Ｎ−シクロヘキシルジフェニルアミン、
Ｎ−シクロヘキシル−ビス（４−ブロモフェニル）アミ
ン、Ｎ−シクロヘキシル−ビス（４−シアノフェニル）
アミン等のように二つの芳香環が同一である化合物は公
知であるが、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−フェニル−アル
コキシアニリンのように芳香環が相違するものは新規で
ある。
Ｎ−シクロヘキシル−ビス（４−ブロモフェニル）アミ
ン、Ｎ−シクロヘキシル−ビス（４−シアノフェニル）
アミン等のように二つの芳香環が同一である化合物は公
知であるが、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−フェニル−アル
コキシアニリンのように芳香環が相違するものは新規で
ある。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は優れた発色性
化合物である新規なフルオラン化合物を製造するために
有用な中間体であるＮ−シクロヘキシル−Ｎ−フェニル
−アルコキシアニリンを提供することにある。
化合物である新規なフルオラン化合物を製造するために
有用な中間体であるＮ−シクロヘキシル−Ｎ−フェニル
−アルコキシアニリンを提供することにある。
【０００６】
【課題を達成するための手段】本発明者等は、Ｎ−シク
ロヘキシル−Ｎ−フェニル−アルコキシアニリンがフル
オラン化合物を製造する上で重要な化合物であることを
見いだした。すなわち本発明は、式（１）（化３）
ロヘキシル−Ｎ−フェニル−アルコキシアニリンがフル
オラン化合物を製造する上で重要な化合物であることを
見いだした。すなわち本発明は、式（１）（化３）
【０００７】
【化３】
【０００８】（式中、Ｒは低級アルキル基、Ｒ’は水素
原子もしくは低級アルキル基を示す。）で表されるＮ−
シクロヘキシル−Ｎ−フェニル−アルコキシアニリン、
及び水素移動触媒存在下に、フェノール、Ｎ−シクロヘ
キシル−アルコキシアニリン、及びシクロヘキサノンを
加熱反応させるＮ−シクロヘキシル−Ｎ−フェニル−ア
ルコキシアニリンの製造方法である。
原子もしくは低級アルキル基を示す。）で表されるＮ−
シクロヘキシル−Ｎ−フェニル−アルコキシアニリン、
及び水素移動触媒存在下に、フェノール、Ｎ−シクロヘ
キシル−アルコキシアニリン、及びシクロヘキサノンを
加熱反応させるＮ−シクロヘキシル−Ｎ−フェニル−ア
ルコキシアニリンの製造方法である。
【０００９】本発明に係わるＮ−シクロヘキシル−Ｎ−
フェニル−アルコキシアニリンは、水素移動触媒及び過
剰量のフェノール存在下、Ｎ−シクロヘキシル−アルコ
キシアニリンと触媒量のシクロヘキサノンを加熱反応さ
せ、Ｎ−シクロヘキシル−アルコキシアニリンとシクロ
ヘキサノンの縮合反応によるシッフ塩基を生成せしめ、
これを脱水素することによって得られる。この時同時に
縮合によって消費されたシクロヘキサノンに見合う分の
フェノールが同一反応系内で容易に還元されシクロヘキ
サノンを生成するため、シクロヘキサノンは反応初期に
触媒量存在させればよい。具体的にはＮ−シクロヘキシ
ル−アルコキシアニリンに対し０．０５モル倍以上、好
ましくは、０．２０〜１．０モル倍が良い。この使用量
よりも少ないと反応速度が小さくなり、目的とするＮ−
シクロヘキシル−Ｎ−フェニル−アルコキシアニリンの
収率が低下するので好ましくない。
フェニル−アルコキシアニリンは、水素移動触媒及び過
剰量のフェノール存在下、Ｎ−シクロヘキシル−アルコ
キシアニリンと触媒量のシクロヘキサノンを加熱反応さ
せ、Ｎ−シクロヘキシル−アルコキシアニリンとシクロ
ヘキサノンの縮合反応によるシッフ塩基を生成せしめ、
これを脱水素することによって得られる。この時同時に
縮合によって消費されたシクロヘキサノンに見合う分の
フェノールが同一反応系内で容易に還元されシクロヘキ
サノンを生成するため、シクロヘキサノンは反応初期に
触媒量存在させればよい。具体的にはＮ−シクロヘキシ
ル−アルコキシアニリンに対し０．０５モル倍以上、好
ましくは、０．２０〜１．０モル倍が良い。この使用量
よりも少ないと反応速度が小さくなり、目的とするＮ−
シクロヘキシル−Ｎ−フェニル−アルコキシアニリンの
収率が低下するので好ましくない。
【００１０】また、Ｎ−シクロヘキシル−アルコキシア
ニリンは、アルコキシアニリンとシクロヘキサノンの縮
合反応によって生成するシッフ塩基を活性炭に担持され
たプラチナ触媒を用いて水素と反応させる（英国特許第
８５２９３２号）、または、アルコキシアニリンとシク
ロヘキシルアルコールを、ラネーニッケルを触媒として
用いて反応させる（Ｌ．Ａ．Ｓｋｒｉｐｋｏ，Ｋｈｉ
ｍ．Ｐｒｏｍ．，４３，３４３（１９６７））等の方法
で得ることができる。
ニリンは、アルコキシアニリンとシクロヘキサノンの縮
合反応によって生成するシッフ塩基を活性炭に担持され
たプラチナ触媒を用いて水素と反応させる（英国特許第
８５２９３２号）、または、アルコキシアニリンとシク
ロヘキシルアルコールを、ラネーニッケルを触媒として
用いて反応させる（Ｌ．Ａ．Ｓｋｒｉｐｋｏ，Ｋｈｉ
ｍ．Ｐｒｏｍ．，４３，３４３（１９６７））等の方法
で得ることができる。
【００１１】本発明反応においてフェノールは原料及び
自溶媒として使用される為、その使用量は、Ｎ−シクロ
ヘキシル−アルコキシアニリンに対して１．１倍モル以
上の過剰量用いる必要があるが、好ましくは２〜１０倍
モル使用するのが良い。
自溶媒として使用される為、その使用量は、Ｎ−シクロ
ヘキシル−アルコキシアニリンに対して１．１倍モル以
上の過剰量用いる必要があるが、好ましくは２〜１０倍
モル使用するのが良い。
【００１２】Ｎ−シクロヘキシル−アルコキシアニリン
とシクロヘキサノンとの本発明反応に使用する触媒とし
ては、脱水素反応及び還元反応の両方の機能を有する触
媒である必要があるが、通常好適な水素化還元反応触媒
は、脱水素反応にも適する。具体的には、ラネーニッケ
ル、還元ニッケルもしくはニッケル担体触媒、ラネーコ
バルト、還元コバルトもしくはコバルト担体触媒、ラネ
ー銅、還元銅もしくは銅担体触媒、周期律表第８族の貴
金属触媒もしくはその貴金属が担体として、炭素、アル
ミナ、炭酸バリウム等に担持された触媒、レニウム−炭
素等のレニウム触媒、銅−クロム酸化物触媒等が挙げら
れる。これらの触媒の内、好ましくはパラジウムであ
り、特にパラジウム−炭素、パラジウム−アルミナ及び
パラジウム−酸化マグネシウム等の担体に担持されたパ
ラジウム触媒が好ましい。その使用量はＮ−シクロヘキ
シル−アルコキシアニリンに対し金属原子として通常
０．００１〜０．００５グラム原子、好ましくは０．０
０１〜０．００１５グラム原子が良い。
とシクロヘキサノンとの本発明反応に使用する触媒とし
ては、脱水素反応及び還元反応の両方の機能を有する触
媒である必要があるが、通常好適な水素化還元反応触媒
は、脱水素反応にも適する。具体的には、ラネーニッケ
ル、還元ニッケルもしくはニッケル担体触媒、ラネーコ
バルト、還元コバルトもしくはコバルト担体触媒、ラネ
ー銅、還元銅もしくは銅担体触媒、周期律表第８族の貴
金属触媒もしくはその貴金属が担体として、炭素、アル
ミナ、炭酸バリウム等に担持された触媒、レニウム−炭
素等のレニウム触媒、銅−クロム酸化物触媒等が挙げら
れる。これらの触媒の内、好ましくはパラジウムであ
り、特にパラジウム−炭素、パラジウム−アルミナ及び
パラジウム−酸化マグネシウム等の担体に担持されたパ
ラジウム触媒が好ましい。その使用量はＮ−シクロヘキ
シル−アルコキシアニリンに対し金属原子として通常
０．００１〜０．００５グラム原子、好ましくは０．０
０１〜０．００１５グラム原子が良い。
【００１３】本発明における反応温度は１５０〜３００
℃、好ましくは１７０〜２００℃の範囲で選ばれる。
℃、好ましくは１７０〜２００℃の範囲で選ばれる。
【００１４】本反応によって生成したＮ−シクロヘキシ
ル−Ｎ−フェニル−アルコキシアニリンは、反応終了後
の混合物をろ過し触媒を分離する。この回収触媒は再使
用される。次いでろ液を濃縮し、シクロヘキサノンを含
んだフェノールを回収した後、例えば２−プロパノール
等の溶媒中で再結晶することによって精製品を取り出す
ことができる。
ル−Ｎ−フェニル−アルコキシアニリンは、反応終了後
の混合物をろ過し触媒を分離する。この回収触媒は再使
用される。次いでろ液を濃縮し、シクロヘキサノンを含
んだフェノールを回収した後、例えば２−プロパノール
等の溶媒中で再結晶することによって精製品を取り出す
ことができる。
【００１５】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
る。 実施例１ 分離器を備えた還流冷却器、温度計及び撹拌装置を備え
た２００ｍｌの丸底フラスコに、エヌ・イー・ケムキャ
ット社製５％Ｐｄ／Ｃ０．３１ｇ、Ｎ−シクロヘキシル
−４−メトキシアニリン２０．５７ｇ（０．１モル）、
シクロヘキサノン５．９５ｇ（０．０６モル）及びフェ
ノール４７．０６ｇ（０．５モル）を装入し、反応器内
を撹拌しながら１８０℃まで昇温し、１８０から１８４
℃に保ったまま８時間撹拌を続けた。この間に生成する
水はトルエンを装入して共沸させ、還流冷却器にて凝縮
させた後、分離器より分離した。その水の生成量は１．
７ｇであった。次いで反応液を室温まで冷却し、反応混
合液より５％Ｐｄ／Ｃを濾別した。濾液をガスクロマト
グラフィーを用いて分析したところ、Ｎ−シクロヘキシ
ル−４−メトキシアニリンの転化率は９９．５％、Ｎ−
シクロヘキシル−Ｎ−フェニル−４−メトキシアニリン
の収率は８６．１％であった。反応混合液からトルエ
ン、シクロヘキサノン及びフェノールを減圧下留去した
後、２−プロパノール中で再結晶を行い、ろ過乾燥して
白色結晶２３．５９ｇを得た。この結晶を２−プロパノ
ール中でさらに２回再結晶して得た精結晶は、1Ｈ−Ｎ
ＭＲ、及びＩＲより、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−フェニ
ル−４−メトキシアニリンと同定された。融点９２．５
〜９３．５℃であった。粗結晶の純度９８．３％、取り
出し時の収率８２．４％であった。1 Ｈ−ＮＭＲ δ（ＣＤＣｌ3） ０．８〜２．１（ｍ，１０Ｈ），３．６〜４．０（ｍ，
１Ｈ），３．７（ｓ，３Ｈ），６．４〜７．３（ｍ，９
Ｈ） Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−フェニル−４−メトキシアニ
リンの赤外スペクトルを図１に示す。
る。 実施例１ 分離器を備えた還流冷却器、温度計及び撹拌装置を備え
た２００ｍｌの丸底フラスコに、エヌ・イー・ケムキャ
ット社製５％Ｐｄ／Ｃ０．３１ｇ、Ｎ−シクロヘキシル
−４−メトキシアニリン２０．５７ｇ（０．１モル）、
シクロヘキサノン５．９５ｇ（０．０６モル）及びフェ
ノール４７．０６ｇ（０．５モル）を装入し、反応器内
を撹拌しながら１８０℃まで昇温し、１８０から１８４
℃に保ったまま８時間撹拌を続けた。この間に生成する
水はトルエンを装入して共沸させ、還流冷却器にて凝縮
させた後、分離器より分離した。その水の生成量は１．
７ｇであった。次いで反応液を室温まで冷却し、反応混
合液より５％Ｐｄ／Ｃを濾別した。濾液をガスクロマト
グラフィーを用いて分析したところ、Ｎ−シクロヘキシ
ル−４−メトキシアニリンの転化率は９９．５％、Ｎ−
シクロヘキシル−Ｎ−フェニル−４−メトキシアニリン
の収率は８６．１％であった。反応混合液からトルエ
ン、シクロヘキサノン及びフェノールを減圧下留去した
後、２−プロパノール中で再結晶を行い、ろ過乾燥して
白色結晶２３．５９ｇを得た。この結晶を２−プロパノ
ール中でさらに２回再結晶して得た精結晶は、1Ｈ−Ｎ
ＭＲ、及びＩＲより、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−フェニ
ル−４−メトキシアニリンと同定された。融点９２．５
〜９３．５℃であった。粗結晶の純度９８．３％、取り
出し時の収率８２．４％であった。1 Ｈ−ＮＭＲ δ（ＣＤＣｌ3） ０．８〜２．１（ｍ，１０Ｈ），３．６〜４．０（ｍ，
１Ｈ），３．７（ｓ，３Ｈ），６．４〜７．３（ｍ，９
Ｈ） Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−フェニル−４−メトキシアニ
リンの赤外スペクトルを図１に示す。
【００１６】実施例２ 分離器を備えた還流冷却器、温度計及び撹拌装置を備え
た２００ｍｌの丸底フラスコに、エヌ・イー・ケムキャ
ット社製５％Ｐｄ／Ｃ１．７ｇ、Ｎ−シクロヘキシル−
２−メチル−４−メトキシアニリン３８．５ｇ（０．１
７モル）、シクロヘキサノン８．３４ｇ（０．０８５モ
ル）及びフェノール８０．１ｇ（０．８５モル）を装入
し、反応器内を撹拌しながら１８０℃まで昇温し、１８
０から１９０℃に保ったまま５．５時間撹拌を続けた。
この間に生成する水はトルエンを装入して共沸させ、還
流冷却器にて凝縮させた後、分離器より分離した。次い
で反応液を室温まで冷却し、反応混合液より５％Ｐｄ／
Ｃを濾別した。反応混合液からトルエン、シクロヘキサ
ノン及びフェノールを減圧下留去した後、２−プロパノ
ール中で再結晶を３回行い、白色結晶３０．０ｇを得
た。この結晶はＩＲより、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−フ
ェニル−２−メチル−４−メトキシアニリンと同定され
た。融点１１８．０〜１１９．５℃であった。結晶の純
度９９．４％、取り出し時の収率５９．７％であった。
Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−フェニル−２−メチル−４−
メトキシアニリンの赤外スペクトルを図２に示す。
た２００ｍｌの丸底フラスコに、エヌ・イー・ケムキャ
ット社製５％Ｐｄ／Ｃ１．７ｇ、Ｎ−シクロヘキシル−
２−メチル−４−メトキシアニリン３８．５ｇ（０．１
７モル）、シクロヘキサノン８．３４ｇ（０．０８５モ
ル）及びフェノール８０．１ｇ（０．８５モル）を装入
し、反応器内を撹拌しながら１８０℃まで昇温し、１８
０から１９０℃に保ったまま５．５時間撹拌を続けた。
この間に生成する水はトルエンを装入して共沸させ、還
流冷却器にて凝縮させた後、分離器より分離した。次い
で反応液を室温まで冷却し、反応混合液より５％Ｐｄ／
Ｃを濾別した。反応混合液からトルエン、シクロヘキサ
ノン及びフェノールを減圧下留去した後、２−プロパノ
ール中で再結晶を３回行い、白色結晶３０．０ｇを得
た。この結晶はＩＲより、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−フ
ェニル−２−メチル−４−メトキシアニリンと同定され
た。融点１１８．０〜１１９．５℃であった。結晶の純
度９９．４％、取り出し時の収率５９．７％であった。
Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−フェニル−２−メチル−４−
メトキシアニリンの赤外スペクトルを図２に示す。
【００１７】参考例１ ２−（４’−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ−２’−ヒ
ドロキシベンゾイル）安息香酸３５．５ｇを１５０ｍｌ
の濃硫酸に１０℃で溶解後、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−
フェニル−４−メトキシアニリン２７ｇを同温度で加
え、１０〜２５℃で３０時間撹拌した。反応混合物を１
０００ｍｌの氷水に排出し、析出した固体を集め、水洗
後、このウエットケーキを１０％ＮａＯＨ水（４００ｍ
ｌ）に加え、さらにトルエン５００ｍｌを加えた後、６
０〜７０℃で３時間撹拌した。トルエン層を分離し、温
水で中性になるまで水洗後、トルエン層を分液して、ト
ルエンを減圧下で留去した。残査にメタノール２００ｍ
ｌを加え、室温で放置した後、析出した結晶を濾別し
た。さらに該結晶を２−プロパノールより再結晶し、ほ
とんど無色の結晶として、目的とする、３−Ｎ，Ｎ−ジ
−ｎ−ブチルアミノ−７−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−フ
ェニルアミノフルオラン化合物３２ｇを得た。融点１６
７〜１６９℃このフルオラン化合物のトルエン溶液は無
色透明であり、シリカゲル上で速やかに緑色に発色し
た。
ドロキシベンゾイル）安息香酸３５．５ｇを１５０ｍｌ
の濃硫酸に１０℃で溶解後、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−
フェニル−４−メトキシアニリン２７ｇを同温度で加
え、１０〜２５℃で３０時間撹拌した。反応混合物を１
０００ｍｌの氷水に排出し、析出した固体を集め、水洗
後、このウエットケーキを１０％ＮａＯＨ水（４００ｍ
ｌ）に加え、さらにトルエン５００ｍｌを加えた後、６
０〜７０℃で３時間撹拌した。トルエン層を分離し、温
水で中性になるまで水洗後、トルエン層を分液して、ト
ルエンを減圧下で留去した。残査にメタノール２００ｍ
ｌを加え、室温で放置した後、析出した結晶を濾別し
た。さらに該結晶を２−プロパノールより再結晶し、ほ
とんど無色の結晶として、目的とする、３−Ｎ，Ｎ−ジ
−ｎ−ブチルアミノ−７−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−フ
ェニルアミノフルオラン化合物３２ｇを得た。融点１６
７〜１６９℃このフルオラン化合物のトルエン溶液は無
色透明であり、シリカゲル上で速やかに緑色に発色し
た。
【００１８】
【発明の効果】水素移動触媒存在下に、フェノール、Ｎ
−シクロヘキシル−アルコキシアニリン、及びシクロヘ
キサノンを加熱反応させることによって、新規な化合物
であるＮ−シクロヘキシル−Ｎ−フェニル−アルコキシ
アニリンを得ることができる。
−シクロヘキシル−アルコキシアニリン、及びシクロヘ
キサノンを加熱反応させることによって、新規な化合物
であるＮ−シクロヘキシル−Ｎ−フェニル−アルコキシ
アニリンを得ることができる。
【図１】実施例１で得られたＮ−シクロヘキシル−Ｎ−
フェニル−４−メトキシアニリンの赤外スペクトルであ
る。
フェニル−４−メトキシアニリンの赤外スペクトルであ
る。
【図２】実施例２で得られたＮ−シクロヘキシル−Ｎ−
フェニル−２−メチル４−メトキシアニリンの赤外スペ
クトルである。
フェニル−２−メチル４−メトキシアニリンの赤外スペ
クトルである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 217/92 C07C 213/08 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 式（１）（化１） 【化１】 （式中、Ｒは低級アルキル基、Ｒ’は水素原子もしくは
低級アルキル基を示す。）で表されるＮ−シクロヘキシ
ル−Ｎ−フェニル−アルコキシアニリン。 - 【請求項２】 水素移動触媒存在下に、フェノール、Ｎ
−シクロヘキシル−アルコキシアニリン、及びシクロヘ
キサノンを加熱反応させることを特徴とするＮ−シクロ
ヘキシル−Ｎ−フェニル−アルコキシアニリンの製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16689593A JP3176185B2 (ja) | 1993-07-06 | 1993-07-06 | Ｎ−シクロヘキシル−ｎ−フェニル−アルコキシアニリン及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16689593A JP3176185B2 (ja) | 1993-07-06 | 1993-07-06 | Ｎ−シクロヘキシル−ｎ−フェニル−アルコキシアニリン及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0717925A JPH0717925A (ja) | 1995-01-20 |
| JP3176185B2 true JP3176185B2 (ja) | 2001-06-11 |
Family
ID=15839621
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16689593A Expired - Fee Related JP3176185B2 (ja) | 1993-07-06 | 1993-07-06 | Ｎ−シクロヘキシル−ｎ−フェニル−アルコキシアニリン及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3176185B2 (ja) |
-
1993
- 1993-07-06 JP JP16689593A patent/JP3176185B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0717925A (ja) | 1995-01-20 |
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