JPH0725836A - ジノニルジフェニルアミンの製造法 - Google Patents
ジノニルジフェニルアミンの製造法Info
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- JPH0725836A JPH0725836A JP5173894A JP17389493A JPH0725836A JP H0725836 A JPH0725836 A JP H0725836A JP 5173894 A JP5173894 A JP 5173894A JP 17389493 A JP17389493 A JP 17389493A JP H0725836 A JPH0725836 A JP H0725836A
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- dinonyldiphenylamine
- catalysts
- nonylaniline
- palladium
- nonylcyclohexyl
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
ロヘキシル)ノニルアニリンを脱水素反応させるジノニ
ルジフェニルアミンの製造法。 【効果】 高収率でジノニルジフェニルアミンが得ら
れる。
Description
ミンの新規な製造法に関する。本発明の方法によって得
られるジノニルジフェニルアミンは、鉱油、合成油等の
酸化防止剤、樹脂添加剤として有用な化合物である。
ルジフェニルアミンの製造方法としては、塩化アルミニ
ウム、塩化亜鉛等の金属ハロゲン化物や硫酸、燐酸、酸
性白土等の酸性触媒を用いてノネンとジフェニルアミン
をフリーデルクラフツアルキル化反応させる方法(特開
平2−188555)が既に公知である。
ジフェニルアミンへ付加させることは困難であり、生成
物中にモノ置換体を含む純度の低いジノニルジフェニル
アミンしか得られないという問題点があった。
点を解決し、更に工業的に有利な、新規な製造方法につ
き鋭意検討した。その結果、N−(ノニルシクロヘキシ
ル)ノニルアニリンを脱水素反応させることによってジ
ノニルジフェニルアミンが容易に得られることを見出し
本発明に到達した。
N−(ノニルシクロヘキシル)ノニルアニリンを脱水素
反応させることを特徴とするジノニルジフェニルアミン
の製造法である。
N−(ノニルシクロヘキシル)ノニルアニリンは、ノニ
ルフェノールを水素添加することにより容易に製造され
るノニルシクロヘキサノンと、更にノニルシクロヘキサ
ノンをアンモニアと反応させることによって得られるノ
ニルアニリンとを脱水縮合、更に水素添加することによ
って得られる。また、ノニルシクロヘキサノンとノニル
アニリンの脱水縮合及び不均化反応により、ジノニルジ
フェニルアミンと共に得られる。ノニルシクロヘキサノ
ン及びノニルアニリンの原料となるノニルフェノール
は、フェノールとノネンのフリーデルクラフツアルキル
化反応によって製造され容易に入手可能である。ノニル
フェノールを得る該反応は、前記した従来のジフェニル
アミンとノネンとのフリーデルクラフツアルキル化反応
に比べ、より穏和な条件下で行うことができ、且つ高収
率でノニルフェノールが得られる。叉、最初にノニル基
を導入しておくことでモノ置換体等の副生物がないとい
う利点がある。
としては、公知のいかなるものでもよいが、具体的には
ラネーニッケル、還元ニッケル、ニッケルを硅藻土、ア
ルミナ、軽石、シリカゲル、酸性白土などの種々の担体
に担持したニッケル担体触媒;ラネーコバルト、還元コ
バルト、コバルト、コバルト・担体触媒などのコバルト
触媒;ラネー銅、還元銅、銅・担体触媒などの銅触媒;
パラジウム黒、酸化パラジウム、コロイドパラジウム、
パラジウム・炭素、パラジウム・硫酸バリウム、パラジ
ウム・炭酸バリウムなどのパラジウム触媒;白金黒、コ
ロイド白金、白金海綿、酸化白金、硫化白金、白金・炭
素などの白金・担体触媒等の白金触媒;コロイドロジウ
ム、ロジウム・炭素、酸化ロジウムなどのロジウム触
媒;ルテニウム触媒などの白金族触媒;七酸化ニレニウ
ム、レニウム炭素などのレニウム触媒;銅クロム酸化物
触媒;酸化モリブデン触媒;酸化バナジウム触媒;酸化
タングステン触媒などを例示することができる。これら
の触媒のうちではパラジウム触媒を使用することが好ま
しく、特にパラジウム・担体触媒を使用することが好ま
しく、とりわけパラジウム・炭素、パラジウム・アルミ
ナを使用するのが良い。
−(ノニルシクロヘキシル)ノニルアニリンに対し、金
属原子として0.001〜1.0グラム原子、好ましく
は0.002〜0.2グラム原子が良い。本発明方法に
おいて、生成する水素はそのまま反応系外へ放出させる
か、あるいは種々の還元性材料の何れかを水素受容体と
して使用し、これらにキャッチさせても良い。還元性材
料としてはオレフィン類、ニトロ化合物、フェノール類
等が挙げられる。特にフェノール類中のノニルフェノー
ルを水素受容体とすればその結果生成するノニルシクロ
ヘキサノンがN−(ノニルシクロヘキシル)ノニルアニ
リンの原料となり好ましい。
るいは原料及び生成物と不活性な公知の有機溶剤中で行
うことができる。
0〜300℃、好ましくは150〜250℃の範囲で選
ばれる。
し、触媒を分離する。この回収触媒は再使用できる。次
いで、ろ液を減圧蒸留し、溶媒を留去して残留物として
ジノニルジフェニルアミンを得る。
に説明する。 実施例1 分離器を備えた還流冷却器、温度計、及び撹拌装置を備
えた200mlの丸底フラスコにエヌ・イー・ケムキャ
ット社製5%Pd/C(50%含水品)1.10g、ジ
エチレングリコールジエチルエーテル50g、N−(ノ
ニルシクロヘキシル)ノニルアニリン21.39g
(0.05モル)を装入した。反応器内を撹拌しながら
200℃まで昇温し、その温度を保ったまま8時間反応
を行った。次いで反応液を冷却し、反応混合液より5%
Pd/Cを濾別した。濾液の一部を採取し液体クロマト
グラフィーにより分析した結果、ジノニルジフェニルア
ミンの収率は98.5%であった。
ロヘキシル)ノニルアニリンを脱水素反応させることに
より、容易に且つ高収率でジノニルジフェニルアミンを
得ることができる。
Claims (1)
- 【請求項1】 脱水素触媒の存在下に、N−(ノニルシ
クロヘキシル)ノニルアニリンを脱水素反応させること
を特徴とするジノニルジフェニルアミンの製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5173894A JPH0725836A (ja) | 1993-07-14 | 1993-07-14 | ジノニルジフェニルアミンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5173894A JPH0725836A (ja) | 1993-07-14 | 1993-07-14 | ジノニルジフェニルアミンの製造法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0725836A true JPH0725836A (ja) | 1995-01-27 |
Family
ID=15969071
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP5173894A Pending JPH0725836A (ja) | 1993-07-14 | 1993-07-14 | ジノニルジフェニルアミンの製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0725836A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN100447125C (zh) * | 2006-11-22 | 2008-12-31 | 中国石油兰州石油化工公司 | 通过烷基化反应制备二壬基二苯胺的工艺 |
CN102531920A (zh) * | 2010-12-30 | 2012-07-04 | 中国石油化工股份有限公司 | 二壬基二苯胺的制备方法 |
-
1993
- 1993-07-14 JP JP5173894A patent/JPH0725836A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN100447125C (zh) * | 2006-11-22 | 2008-12-31 | 中国石油兰州石油化工公司 | 通过烷基化反应制备二壬基二苯胺的工艺 |
CN102531920A (zh) * | 2010-12-30 | 2012-07-04 | 中国石油化工股份有限公司 | 二壬基二苯胺的制备方法 |
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