JP2503022B2 - ４▲’▼−ヒドロキシビフェニル−３−カルボン酸の製造方法 - Google Patents
４▲’▼−ヒドロキシビフェニル−３−カルボン酸の製造方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は４′−ヒドロキシビフェニル−３−カルボン
酸の新規な製造方法に関する。さらに詳細には一般式
（Ｉ） （式中、Ｒは水素原子または低級アルキル基を表す。）
で示される3,3−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−シ
クロヘキサンカルボン酸類を分解脱水素反応させること
を特徴とする４′−ヒドロキシビフェニル−３−カルボ
ン酸の新規な製造方法に関する。
酸の新規な製造方法に関する。さらに詳細には一般式
（Ｉ） （式中、Ｒは水素原子または低級アルキル基を表す。）
で示される3,3−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−シ
クロヘキサンカルボン酸類を分解脱水素反応させること
を特徴とする４′−ヒドロキシビフェニル−３−カルボ
ン酸の新規な製造方法に関する。
４′−ヒドロキシビフェニル−３−カルボン酸は、ポ
リエステル用原料等として有用な工業中間体である。
リエステル用原料等として有用な工業中間体である。
４′−ヒドロキシビフェニル−３−カルボン酸の製造
方法としては、ｐ−メトキシフェニルマグネシウムブロ
マイドと３−メチルシクロヘキサノンとをグリニャール
反応させたのち脱水素して、３−メチル−４′−メトキ
シビフェニルを合成し、これを過マンガン酸カリで酸化
してカルボン酸としたのち臭化水素酸で処理する方法が
知られているにすぎない。〔ジャーナル オブ アメリ
カン ケミカル ソサイアティ（J.Am.Chem.Soc.）75 4
969（1953）〕 〔発明が解決しようとする問題点〕 しかしながら、上記のような従来法においては、多工
程を要し、且つ、各工程で使用する原料が高価である。
さらに収率、精製、排水処理等の面からも多くの問題点
を有する。従って必然的に得られる４′−ヒドロキシビ
フェニル−３−カルボン酸は極めて高価なものとならざ
るを得ず、工業的な製造方法はいまだ提案されていない
と言っても過言ではない。
方法としては、ｐ−メトキシフェニルマグネシウムブロ
マイドと３−メチルシクロヘキサノンとをグリニャール
反応させたのち脱水素して、３−メチル−４′−メトキ
シビフェニルを合成し、これを過マンガン酸カリで酸化
してカルボン酸としたのち臭化水素酸で処理する方法が
知られているにすぎない。〔ジャーナル オブ アメリ
カン ケミカル ソサイアティ（J.Am.Chem.Soc.）75 4
969（1953）〕 〔発明が解決しようとする問題点〕 しかしながら、上記のような従来法においては、多工
程を要し、且つ、各工程で使用する原料が高価である。
さらに収率、精製、排水処理等の面からも多くの問題点
を有する。従って必然的に得られる４′−ヒドロキシビ
フェニル−３−カルボン酸は極めて高価なものとならざ
るを得ず、工業的な製造方法はいまだ提案されていない
と言っても過言ではない。
本発明者等は、前述従来法の欠点を改良すべく鋭意検
討した結果、新規な製造法を見出し本発明に到達した。
即ち、本発明は一般式（Ｉ） （式中、Ｒは水素原子または低級アルキル基を表す。）
で示される3,3−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−シ
クロヘキサンカルボン酸類を塩基触媒又は酸触媒及び脱
水素触媒の存在下分解脱水素反応させることを特徴とす
る４′−ヒドロキシビフェニル−３−カルボン酸の新規
な製造方法である。本発明方法において、原料として使
用される一般式（Ｉ）で示される3,3−ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）−シクロヘキサンカルボン酸類は新規
化合物であり、下記一般式（II） （式中、Ｒは式（Ｉ）中のＲと同じで水素原子または低
級アルキル基を表す。）で示されるシクロヘキサノン−
３−カルボン酸類とフェノールとを酸性触媒の存在下に
反応させることにより得ることができ、別に出願した
（特開昭64-63548号公報）。
討した結果、新規な製造法を見出し本発明に到達した。
即ち、本発明は一般式（Ｉ） （式中、Ｒは水素原子または低級アルキル基を表す。）
で示される3,3−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−シ
クロヘキサンカルボン酸類を塩基触媒又は酸触媒及び脱
水素触媒の存在下分解脱水素反応させることを特徴とす
る４′−ヒドロキシビフェニル−３−カルボン酸の新規
な製造方法である。本発明方法において、原料として使
用される一般式（Ｉ）で示される3,3−ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）−シクロヘキサンカルボン酸類は新規
化合物であり、下記一般式（II） （式中、Ｒは式（Ｉ）中のＲと同じで水素原子または低
級アルキル基を表す。）で示されるシクロヘキサノン−
３−カルボン酸類とフェノールとを酸性触媒の存在下に
反応させることにより得ることができ、別に出願した
（特開昭64-63548号公報）。
また式（II）化合物のシクロヘキサノン−３−カルボ
ン酸類は、相当する３−ヒドロキシ安息香酸類、即ち、
３−ヒドロキシ安息香酸、３−ヒドロキシ安息香酸メチ
ル、３−ヒドロキシ安息香酸エチル、３−ヒドロキシ安
息香酸プロピルまたは３−ヒドロキシ安息香酸ブチルな
どを、２級または３級アルコール中で担体に担持された
パラジウム等の触媒を用いて水素と反応させることによ
り得ることが出来、先に出願した（特開昭63-152338号
公報）。
ン酸類は、相当する３−ヒドロキシ安息香酸類、即ち、
３−ヒドロキシ安息香酸、３−ヒドロキシ安息香酸メチ
ル、３−ヒドロキシ安息香酸エチル、３−ヒドロキシ安
息香酸プロピルまたは３−ヒドロキシ安息香酸ブチルな
どを、２級または３級アルコール中で担体に担持された
パラジウム等の触媒を用いて水素と反応させることによ
り得ることが出来、先に出願した（特開昭63-152338号
公報）。
本発明はこのようにして得られる一般式（Ｉ）で示さ
れる3,3−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキ
サンカルボン酸類を塩基触媒又は酸触媒及び脱水素触媒
の存在下分解脱水反応させることにより４′−ヒドロキ
シビフェニル−３−カルボン酸を得るものである。
れる3,3−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキ
サンカルボン酸類を塩基触媒又は酸触媒及び脱水素触媒
の存在下分解脱水反応させることにより４′−ヒドロキ
シビフェニル−３−カルボン酸を得るものである。
この分解脱水素反応は、分解反応と脱水素反応とを別
工程として実施することも可能であるが、一工程で実施
するのが効率的である。
工程として実施することも可能であるが、一工程で実施
するのが効率的である。
分解反応においては塩基又は酸触媒が使用される。塩
基触媒は、水酸過ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化
リチウム等の如きアルカリ金属水酸化物、水酸化マグネ
シウム、水酸化バリウム等の如きアルカリ土類金属水酸
化物、炭酸塩、酢酸塩、フェノキシド、有機弱酸の塩を
包含する。
基触媒は、水酸過ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化
リチウム等の如きアルカリ金属水酸化物、水酸化マグネ
シウム、水酸化バリウム等の如きアルカリ土類金属水酸
化物、炭酸塩、酢酸塩、フェノキシド、有機弱酸の塩を
包含する。
また酸触媒としては、ｐ−トルエンスルホン酸の如き
酸、亜硫酸水素カリウムの如き弱酸性の酸塩、塩化アル
ミニウム、塩化第一スズ及びその他の酸性金属塩化物が
包含される。
酸、亜硫酸水素カリウムの如き弱酸性の酸塩、塩化アル
ミニウム、塩化第一スズ及びその他の酸性金属塩化物が
包含される。
これらの触媒の中では、水酸化ナトリウム等強塩基性
触媒が好ましい。
触媒が好ましい。
その使用量は、3,3−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）−シクロヘキサンカルボン酸類100重量部あたり通
常0.1〜50重量部、好ましくは１〜20重量部の範囲であ
る。
ル）−シクロヘキサンカルボン酸類100重量部あたり通
常0.1〜50重量部、好ましくは１〜20重量部の範囲であ
る。
脱水素反応は通常触媒の存在下に実施される。触媒は
公知の脱水素触媒なら特に限定されないが例えば、ラネ
−ニッケル、還元ニッケル、ニッケルを珪藻土、アルミ
ナ、軽石、シリカゲル、酸性白土などの種々の担体に担
持したニッケル−担体触媒、ラネ−コバルト、還元コバ
ルト、コバルト−担体触媒などのコバルト触媒、ラネ−
銅、還元銅、銅−担体触媒などの銅触媒、パラジウム
黒、酸化パラジウム、コロイドパラジウム、パラジウム
−炭素、パラジウム−硫酸バリウム、パラジウム−酸化
マグネシウム、パラジウム−酸化カルシウム、パラジウ
ム−アルミナなどのパラジウム触媒、白金黒、コロイド
白金、酸化白金、硫化白金、白金−炭素などの白金−担
体触媒等の白金触媒、コロイドロジウム、ロジウム−炭
素、酸化ロジウムなどのロジウム触媒、ルテニウム触媒
などの白金族触媒、七酸化二レニウム、レニウム−炭素
などのレニウム触媒、銅クロム酸化物触媒、酸化モリブ
デン触媒、酸化バナジウム触媒、酸化タングステン触
媒、銀触媒などが挙げられる。
公知の脱水素触媒なら特に限定されないが例えば、ラネ
−ニッケル、還元ニッケル、ニッケルを珪藻土、アルミ
ナ、軽石、シリカゲル、酸性白土などの種々の担体に担
持したニッケル−担体触媒、ラネ−コバルト、還元コバ
ルト、コバルト−担体触媒などのコバルト触媒、ラネ−
銅、還元銅、銅−担体触媒などの銅触媒、パラジウム
黒、酸化パラジウム、コロイドパラジウム、パラジウム
−炭素、パラジウム−硫酸バリウム、パラジウム−酸化
マグネシウム、パラジウム−酸化カルシウム、パラジウ
ム−アルミナなどのパラジウム触媒、白金黒、コロイド
白金、酸化白金、硫化白金、白金−炭素などの白金−担
体触媒等の白金触媒、コロイドロジウム、ロジウム−炭
素、酸化ロジウムなどのロジウム触媒、ルテニウム触媒
などの白金族触媒、七酸化二レニウム、レニウム−炭素
などのレニウム触媒、銅クロム酸化物触媒、酸化モリブ
デン触媒、酸化バナジウム触媒、酸化タングステン触
媒、銀触媒などが挙げられる。
これらの触媒の内ではパラジウム触媒等白金族触媒が
好ましい。これらの脱水素触媒の使用割合は、前記一般
式（Ｉ）で表される3,3−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）−シクロヘキサンカルボン酸類１モルに対し前記脱
水素触媒の金属原子として通常0.001〜0.2グラム原子、
好ましくは0.004〜0.1グラム原子の範囲である。
好ましい。これらの脱水素触媒の使用割合は、前記一般
式（Ｉ）で表される3,3−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）−シクロヘキサンカルボン酸類１モルに対し前記脱
水素触媒の金属原子として通常0.001〜0.2グラム原子、
好ましくは0.004〜0.1グラム原子の範囲である。
本発明方法は水素受容体なしでも実施できるが水素受
容体を共存させることにより、より高収率で目的物が得
られる。
容体を共存させることにより、より高収率で目的物が得
られる。
水素受容体は特に限定する必要はないが、いくつかの
型の化合物が挙げられる。例えば、エチレン、プロピレ
ン等の如きエチレン性不飽和を含有する有機化合物、ア
セチレン、メチルアセチレン等のようなアセチレン性不
飽和を含有する有機化合物、アゾベンゼン等の如きアゾ
基を含有する有機化合物、ニトロまたはカルボニル化合
物、もしくはフェノール化合物などが挙げられる。
型の化合物が挙げられる。例えば、エチレン、プロピレ
ン等の如きエチレン性不飽和を含有する有機化合物、ア
セチレン、メチルアセチレン等のようなアセチレン性不
飽和を含有する有機化合物、アゾベンゼン等の如きアゾ
基を含有する有機化合物、ニトロまたはカルボニル化合
物、もしくはフェノール化合物などが挙げられる。
この中で好ましい水素受容体は、α−メチルスチレン
等スチレン類、ニトロベンゼン、無水マレイン酸、メチ
ルアセチレン、クロトン酸、フェノール等の如き共役二
重結合を含有する有機化合物である。
等スチレン類、ニトロベンゼン、無水マレイン酸、メチ
ルアセチレン、クロトン酸、フェノール等の如き共役二
重結合を含有する有機化合物である。
さらに、これら水素受容体は高活性であるばかりでな
く、水素添加された後の生成物が、例えばα−メチルス
チレンの場合はクメン、フェノールの場合はシクロヘキ
サノンといった有用なものとなる様に選択するのが良
い。
く、水素添加された後の生成物が、例えばα−メチルス
チレンの場合はクメン、フェノールの場合はシクロヘキ
サノンといった有用なものとなる様に選択するのが良
い。
反応温度は100〜400℃、好ましくは180〜300℃の範囲
で実施するのが良い。反応温度が低い場合は反応速度が
小さく、高い場合は副反応が起こり易い傾向にある。
で実施するのが良い。反応温度が低い場合は反応速度が
小さく、高い場合は副反応が起こり易い傾向にある。
本発明方法は気相でも実施することができるが、原料
や生成物の融点が高いので、気相反応の場合は300℃以
上の高温を必要とし、収率、操作性、省エネルギー等の
面から液相で実施するのが好ましい。その際、溶媒の存
在下に実施するのが良く具体的には、水、エチレングリ
コールモノメチルエーテル、エチレングリコールジメチ
ルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジプロピルエー
テル、ジフェニルエーテル等のエーテル、エタノール、
イソプロパノール、エチレングリコール、ジエチレング
リコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコ
ール等のアルコール、アセトニトリル、プロピオニトリ
ル、ベンゾニトリル等のニトリル、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、クメン等
の芳香族炭化水素などが挙げられる。
や生成物の融点が高いので、気相反応の場合は300℃以
上の高温を必要とし、収率、操作性、省エネルギー等の
面から液相で実施するのが好ましい。その際、溶媒の存
在下に実施するのが良く具体的には、水、エチレングリ
コールモノメチルエーテル、エチレングリコールジメチ
ルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジプロピルエー
テル、ジフェニルエーテル等のエーテル、エタノール、
イソプロパノール、エチレングリコール、ジエチレング
リコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコ
ール等のアルコール、アセトニトリル、プロピオニトリ
ル、ベンゾニトリル等のニトリル、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、クメン等
の芳香族炭化水素などが挙げられる。
さらに、前記水素受容体を溶媒として使用することも
可能である。
可能である。
本発明の方法において生成した４′−ヒドロキシビフ
ェニル−３−カルボン酸は、反応終了後の混合物より触
媒を分離し、引続き晶析等の方法で取り出すことができ
る。
ェニル−３−カルボン酸は、反応終了後の混合物より触
媒を分離し、引続き晶析等の方法で取り出すことができ
る。
以下、実施例により本発明を具体的に説明する。
〔実施例−１〕 3,3−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−シクロヘキ
サンカルボン酸31.2g（0.10モル）、苛性ソーダ6.0g
（0.15モル）、５％パラジウム炭素1.25g、α−メチル
スチレン35.5g（0.30モル）、水100mlを300mlのステン
レス製オートクレイブに仕込み、内部を窒素ガスで置換
したのち昇温して230℃で４時間反応した。反応マスに4
5％苛性ソーダ15mlを加え、結晶を溶解させたのち濾過
してパラジウム炭素を分離した。濾液は二層に分離した
ので分液し、水層に36％塩酸を加えpHを２以下とした。
晶出した結晶を濾過、水洗、乾燥し、４′−ヒドロキシ
ビフェニル−３−カルボン酸18.1gを得た。
サンカルボン酸31.2g（0.10モル）、苛性ソーダ6.0g
（0.15モル）、５％パラジウム炭素1.25g、α−メチル
スチレン35.5g（0.30モル）、水100mlを300mlのステン
レス製オートクレイブに仕込み、内部を窒素ガスで置換
したのち昇温して230℃で４時間反応した。反応マスに4
5％苛性ソーダ15mlを加え、結晶を溶解させたのち濾過
してパラジウム炭素を分離した。濾液は二層に分離した
ので分液し、水層に36％塩酸を加えpHを２以下とした。
晶出した結晶を濾過、水洗、乾燥し、４′−ヒドロキシ
ビフェニル−３−カルボン酸18.1gを得た。
液体クロマトグラフィーによる純度97％、収率82.0％
であった。
であった。
〔実施例−２〕 3,3−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−シクロヘキ
サンカルボン酸31.2g（0.10モル）に替えて3,3−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）−シクロヘキサンカルボン
酸メチル32.6g（0.10モル）を使用したほかは、実施例
−１と全く同様に操作して、純度98％の４′−ヒドロキ
シビフェニル−３−カルボン酸17.9gを得た。収率81.9
％であった。
サンカルボン酸31.2g（0.10モル）に替えて3,3−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）−シクロヘキサンカルボン
酸メチル32.6g（0.10モル）を使用したほかは、実施例
−１と全く同様に操作して、純度98％の４′−ヒドロキ
シビフェニル−３−カルボン酸17.9gを得た。収率81.9
％であった。
上記のとおり本発明によって3,3−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）−シクロヘキサンカルボン酸類より、
４′−ヒドロキシビフェニル−３−カルボン酸が新規な
方法で工業的に有利に得られる。
キシフェニル）−シクロヘキサンカルボン酸類より、
４′−ヒドロキシビフェニル−３−カルボン酸が新規な
方法で工業的に有利に得られる。
Claims (1)
- 【請求項１】４′−ヒドロキシビフェニル−３−カルボ
ン酸の製造方法において、一般式（Ｉ） （式中、Ｒは水素原子または低級アルキル基を表す。）
で示される3,3−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−シ
クロヘキサンカルボン酸類を、塩基触媒又は酸触媒及び
脱水素触媒の存在下、分解脱水素反応させることを特徴
とする４′−ヒドロキシビフェニル−３−カルボン酸の
製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62182327A JP2503022B2 (ja) | 1987-07-23 | 1987-07-23 | ４▲’▼−ヒドロキシビフェニル−３−カルボン酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62182327A JP2503022B2 (ja) | 1987-07-23 | 1987-07-23 | ４▲’▼−ヒドロキシビフェニル−３−カルボン酸の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6426533A JPS6426533A (en) | 1989-01-27 |
| JP2503022B2 true JP2503022B2 (ja) | 1996-06-05 |
Family
ID=16116368
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62182327A Expired - Fee Related JP2503022B2 (ja) | 1987-07-23 | 1987-07-23 | ４▲’▼−ヒドロキシビフェニル−３−カルボン酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2503022B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02285638A (ja) * | 1989-04-27 | 1990-11-22 | Toshiba Corp | 半導体装置 |
-
1987
- 1987-07-23 JP JP62182327A patent/JP2503022B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6426533A (en) | 1989-01-27 |
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