JPH08277256A - 光学活性な（ｓ）−２−ベンジルオキシカルボニルアミノ−１−（４−メトキシフェニル）エタノール、およびその製造方法 - Google Patents
光学活性な（ｓ）−２−ベンジルオキシカルボニルアミノ−１−（４−メトキシフェニル）エタノール、およびその製造方法Info
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- JPH08277256A JPH08277256A JP7081504A JP8150495A JPH08277256A JP H08277256 A JPH08277256 A JP H08277256A JP 7081504 A JP7081504 A JP 7081504A JP 8150495 A JP8150495 A JP 8150495A JP H08277256 A JPH08277256 A JP H08277256A
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 アルカロイド、医薬品中間体、生理活性物質
の中間体として有用な（Ｓ）−２−アミノ−１−（４−
メトキシフェニル）エタノール化合物中間体として有用
な式Ｉの（Ｓ）−２−ベンジルオキシカルボニルアミノ
−１−（４−メトキシフェニル）エタノール、およびそ
れを簡便かつ高効率で製造する方法を提供する。 【構成】 式（II) のα−（ベンジルオキシカルボニル
アミノ）−４−メトキシアセトフェノンを、不活性媒体
中、アルギン酸カルシウムに固定されたパン酵母により
処理して式（Ｉ）の化合物を製造する。 【化１】
の中間体として有用な（Ｓ）−２−アミノ−１−（４−
メトキシフェニル）エタノール化合物中間体として有用
な式Ｉの（Ｓ）−２−ベンジルオキシカルボニルアミノ
−１−（４−メトキシフェニル）エタノール、およびそ
れを簡便かつ高効率で製造する方法を提供する。 【構成】 式（II) のα−（ベンジルオキシカルボニル
アミノ）−４−メトキシアセトフェノンを、不活性媒体
中、アルギン酸カルシウムに固定されたパン酵母により
処理して式（Ｉ）の化合物を製造する。 【化１】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、光学活性な（Ｓ）−２
−ベンジルオキシカルボニルアミノ−１−（４−メトキ
シフェニル）エタノール、及びその製法に関するもので
ある。光学活性な（Ｓ）−２−ベンジルオキシカルボニ
ルアミノ−１−（４−メトキシフェニル）エタノール
は、光学活性（Ｓ）−２−アミノ−１−（４−メトキシ
フェニル）エタノール化合物の中間体として有用なもの
である。
−ベンジルオキシカルボニルアミノ−１−（４−メトキ
シフェニル）エタノール、及びその製法に関するもので
ある。光学活性な（Ｓ）−２−ベンジルオキシカルボニ
ルアミノ−１−（４−メトキシフェニル）エタノール
は、光学活性（Ｓ）−２−アミノ−１−（４−メトキシ
フェニル）エタノール化合物の中間体として有用なもの
である。
【０００２】この光学活性（Ｓ）−２−アミノ−１−
（４−メトキシフェニル）エタノールは、下記式（II
I)：
（４−メトキシフェニル）エタノールは、下記式（II
I)：
【化４】 〔式中、Ｍｅはメチル基を表す〕により表わされるもの
であって、各種アルカロイドおよび医薬品の中間体、な
らびに生理活性物質の中間体としてきわめて有用なもの
である。
であって、各種アルカロイドおよび医薬品の中間体、な
らびに生理活性物質の中間体としてきわめて有用なもの
である。
【０００３】
【従来の技術】上記の光学活性な式（III)の化合物の製
法としては、従来種々知られている〔例えばテトラヘド
ロン：（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ）、４６巻、１６５３
頁（１９９０年）〕が、高純度のものを簡便にかつ経済
的に製造する原料化合物は知られていなかった。従っ
て、非常に光学純度の高い式（III)の（Ｓ）−２−アミ
ノ−１−（４−メトキシフェニル）エタノール（III)
を、簡易な操作で、かつ効果的に製法するための中間体
およびその製造方法の開発が望まれていた。
法としては、従来種々知られている〔例えばテトラヘド
ロン：（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ）、４６巻、１６５３
頁（１９９０年）〕が、高純度のものを簡便にかつ経済
的に製造する原料化合物は知られていなかった。従っ
て、非常に光学純度の高い式（III)の（Ｓ）−２−アミ
ノ−１−（４−メトキシフェニル）エタノール（III)
を、簡易な操作で、かつ効果的に製法するための中間体
およびその製造方法の開発が望まれていた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明に係る化合物は
（Ｓ）−２−ベンジルオキシカルボニルアミノ−１−
（４−メトキシフェニル）エタノールであって、下記式
（Ｉ）
（Ｓ）−２−ベンジルオキシカルボニルアミノ−１−
（４−メトキシフェニル）エタノールであって、下記式
（Ｉ）
【化５】 〔式中、Ｍｅはメチル基を表し、Ｐｈはフェニル基を表
す〕により表わされるものである。
す〕により表わされるものである。
【０００５】本発明の光学活性な（Ｓ）−２−ベンジル
オキシカルボニルアミノ−１−（４−メトキシフェニ
ル）エタノールの製造方法は、下記式：（II)
オキシカルボニルアミノ−１−（４−メトキシフェニ
ル）エタノールの製造方法は、下記式：（II)
【化６】 〔式中、Ｍｅはメチル基を表し、Ｐｈはフェニル基を表
す〕のα−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）−４−
メトキシアセトフェノンを、不活性媒体中において、ア
ルギン酸カルシウムに固定化されたパン酵母により処理
して、下記式（Ｉ）：
す〕のα−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）−４−
メトキシアセトフェノンを、不活性媒体中において、ア
ルギン酸カルシウムに固定化されたパン酵母により処理
して、下記式（Ｉ）：
【化７】 〔式中、ＭｅおよびＰｈは前記に同じ〕の（Ｓ）−２−
ベンジルオキシカルボニルアミノ−１−（４−メトキシ
フェニル）エタノールを製造することを特徴とするもの
である。
ベンジルオキシカルボニルアミノ−１−（４−メトキシ
フェニル）エタノールを製造することを特徴とするもの
である。
【０００６】本発明方法において前記不活性媒体が、水
および有機溶剤から選ばれた少なくとも１種からなるも
のであることが好ましい。
および有機溶剤から選ばれた少なくとも１種からなるも
のであることが好ましい。
【０００７】本発明の式（Ｉ）の（Ｓ）−２−ベンジル
オキシカルボニルアミノ−１−（４−メトキシフェニ
ル）エタノールは、下記の反応工程（Ａ）によって容易
に製造することができる。
オキシカルボニルアミノ−１−（４−メトキシフェニ
ル）エタノールは、下記の反応工程（Ａ）によって容易
に製造することができる。
【化８】 〔式中、ＭｅおよびＰｈは前記に同じ〕
【０００８】工程Ａは、式（Ｉ）の化合物を製造する本
発明方法を示すものであり、式（II) の構造を有するα
-(ベンジルオキシカルボニルアミノ) −４−メトキシア
セトフェノンを、不活性溶剤中において、アルギン酸カ
ルシウムに固定された固定化パン酵母で還元処理するこ
とにより、容易に式（Ｉ）の化合物が得られる。
発明方法を示すものであり、式（II) の構造を有するα
-(ベンジルオキシカルボニルアミノ) −４−メトキシア
セトフェノンを、不活性溶剤中において、アルギン酸カ
ルシウムに固定された固定化パン酵母で還元処理するこ
とにより、容易に式（Ｉ）の化合物が得られる。
【０００９】本発明方法に使用される不活性溶剤は、反
応に関与しないものである限り、その種類、組成などに
限定はないが、好ましくは、水および有機溶剤から選ば
れた１種以上からなるものが用いられる。有機溶剤とし
ては、例えば、エーテル、イソプロピルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類、ペン
タン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水
素類、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭
化水素類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホ
ルム、および四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類
などがあげることができるが、特に好ましくは、エーテ
ル類、脂肪族炭化水素類、および芳香族炭化水素類であ
る。
応に関与しないものである限り、その種類、組成などに
限定はないが、好ましくは、水および有機溶剤から選ば
れた１種以上からなるものが用いられる。有機溶剤とし
ては、例えば、エーテル、イソプロピルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類、ペン
タン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水
素類、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭
化水素類、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホ
ルム、および四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類
などがあげることができるが、特に好ましくは、エーテ
ル類、脂肪族炭化水素類、および芳香族炭化水素類であ
る。
【００１０】本発明方法の反応温度は、通常０℃ないし
１００℃であることが好ましく、より好ましくは、２０
℃ないし５０℃である。また反応に要する時間は、一般
に３時間ないし１５００時間（好ましくは５日ないし２
０日）である。
１００℃であることが好ましく、より好ましくは、２０
℃ないし５０℃である。また反応に要する時間は、一般
に３時間ないし１５００時間（好ましくは５日ないし２
０日）である。
【００１１】本発明方法により得られる反応混合物は、
式（Ｉ）の目的化合物と式（II) の未反応化合物とを含
むが、式（Ｉ）の目的化合物と式（II）の未反応化合物
とは常法に従って反応混合物から分離捕集することがで
きる。例えば、反応混合物から固定化パン酵母を濾去
し、更に溶剤を留去したのち、式（Ｉ）の化合物と式
（II) の未反応化合物とを、常法、例えば、カラムクロ
マトグラフィー等により反応混合物から分離捕集するこ
とができる。
式（Ｉ）の目的化合物と式（II) の未反応化合物とを含
むが、式（Ｉ）の目的化合物と式（II）の未反応化合物
とは常法に従って反応混合物から分離捕集することがで
きる。例えば、反応混合物から固定化パン酵母を濾去
し、更に溶剤を留去したのち、式（Ｉ）の化合物と式
（II) の未反応化合物とを、常法、例えば、カラムクロ
マトグラフィー等により反応混合物から分離捕集するこ
とができる。
【００１２】本発明の式（Ｉ）の化合物は、下記の反応
工程（Ｂ）により容易に医薬品等の合成重要中間体であ
る光学純度の高い式（III)の化合物に導くことができ
る。
工程（Ｂ）により容易に医薬品等の合成重要中間体であ
る光学純度の高い式（III)の化合物に導くことができ
る。
【化９】 〔式中、ＭｅおよびＰｈは前記に同じ〕 工程Ｂは、式（Ｉ）の化合物から、一般式（III)を有す
る（Ｓ）−２−アミノ−１−（４−メトキシフェニル）
エタノールを製造する工程であって、不活性溶剤中（例
えば、エタノール、イソプロパノールのようなアルコー
ル類）において、シクロヘキセンおよびパラジウム−炭
素触媒の存在下で、還流することにより容易に達成され
る。式（Ｉ）の本発明化合物より得られた式（III)の化
合物の光学純度は、８１％であった。
る（Ｓ）−２−アミノ−１−（４−メトキシフェニル）
エタノールを製造する工程であって、不活性溶剤中（例
えば、エタノール、イソプロパノールのようなアルコー
ル類）において、シクロヘキセンおよびパラジウム−炭
素触媒の存在下で、還流することにより容易に達成され
る。式（Ｉ）の本発明化合物より得られた式（III)の化
合物の光学純度は、８１％であった。
【００１３】
【実施例】次に実施例及び参考例をあげ、本発明をさら
に具体的に説明する。
に具体的に説明する。
【００１４】実施例１ （Ｓ）−２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）−１
−（４−メトキシフェニル）エタノールの固定化パン酵
母による製造 アルギン酸ソーダ（１５．２ｇ）の水溶液（１０００m
l）に、パン酵母（２０ｇ）を加え、それに２wt％塩化
カルシウム水溶液を滴下して作製した固定化パン酵母
に、水（７００ml）、スクロース（２５ｇ）を加え、反
応系温度を３２℃に保ちながら、α−（ベンジルオルオ
キシカルボニルアミノ）−４−メトキシアセトフェノン
（１．００ｇ）、およびエタノール（２５ml）を加え
た。反応系を温度３２℃で１４日間攪拌した後、濾過
し、濾液を減圧下で濃縮し、クロロホルムで生成物を抽
出した。クロロホルム抽出溶液を乾燥、濃縮後、カラム
クロマトグラフィー（シリカゲル、クロロホルム）で分
離精製し、光学純度８１％の（Ｓ）−２−（ベンジルオ
ルカルボニルアミノ）−１−（４−メトキシフェニル）
エタノールを３８％の収率で得た。原料であるα−（ベ
ンジルオキシカルボニルアミノ）−４−メトキシアセト
フェノンの回収率は４７％であった。
−（４−メトキシフェニル）エタノールの固定化パン酵
母による製造 アルギン酸ソーダ（１５．２ｇ）の水溶液（１０００m
l）に、パン酵母（２０ｇ）を加え、それに２wt％塩化
カルシウム水溶液を滴下して作製した固定化パン酵母
に、水（７００ml）、スクロース（２５ｇ）を加え、反
応系温度を３２℃に保ちながら、α−（ベンジルオルオ
キシカルボニルアミノ）−４−メトキシアセトフェノン
（１．００ｇ）、およびエタノール（２５ml）を加え
た。反応系を温度３２℃で１４日間攪拌した後、濾過
し、濾液を減圧下で濃縮し、クロロホルムで生成物を抽
出した。クロロホルム抽出溶液を乾燥、濃縮後、カラム
クロマトグラフィー（シリカゲル、クロロホルム）で分
離精製し、光学純度８１％の（Ｓ）−２−（ベンジルオ
ルカルボニルアミノ）−１−（４−メトキシフェニル）
エタノールを３８％の収率で得た。原料であるα−（ベ
ンジルオキシカルボニルアミノ）−４−メトキシアセト
フェノンの回収率は４７％であった。
【００１５】融点 ８３〜８６℃ 施光度＋１５．４°（ｃ＝１．０２２、ＣＨＣｌ3 、光
学純度：８１％） 実施例１および参考例１の施光度は温度２０℃で測定さ
れたもので下記記号により表示されるものである。
学純度：８１％） 実施例１および参考例１の施光度は温度２０℃で測定さ
れたもので下記記号により表示されるものである。
【数１】 ＩＲスペクトル（ＫＢｒ）：３３３０（−ＯＨ＋−ＮＨ
2 ）、１７６０（−ＮＨＣＯＯ−）、８４０cm-1 ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3 、δppm ）：３．５７
（ｍ，１Ｈ，−ＮＨ−）、３．９１（ｓ，３Ｈ，−ＯＣ
Ｈ3 ）、３．９４（ｍ，２Ｈ，−ＣＨ2 −）、４．６５
（ｄ，２Ｈ，−ＯＣＨ2 −）、４．８６（ｂｒ−ｓ，１
Ｈ，−ＣＨＯ−）、５．１９〜５．８０（ｍ，３Ｈ，−
ＣＨ＝ＣＨ2 ）、６．４５（ｂｒ−ｓ，１Ｈ，−Ｏ
Ｈ）、７．０５（ｄ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、７．４６
（ｄ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、 マススペクトル（ｍ／ｚ）：２５１（Ｍ+ ）
2 ）、１７６０（−ＮＨＣＯＯ−）、８４０cm-1 ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3 、δppm ）：３．５７
（ｍ，１Ｈ，−ＮＨ−）、３．９１（ｓ，３Ｈ，−ＯＣ
Ｈ3 ）、３．９４（ｍ，２Ｈ，−ＣＨ2 −）、４．６５
（ｄ，２Ｈ，−ＯＣＨ2 −）、４．８６（ｂｒ−ｓ，１
Ｈ，−ＣＨＯ−）、５．１９〜５．８０（ｍ，３Ｈ，−
ＣＨ＝ＣＨ2 ）、６．４５（ｂｒ−ｓ，１Ｈ，−Ｏ
Ｈ）、７．０５（ｄ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、７．４６
（ｄ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、 マススペクトル（ｍ／ｚ）：２５１（Ｍ+ ）
【００１６】参考例１ （Ｓ）−２−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）−１
−（４−メトキシフェニル）エタノールより（Ｓ）−２
−アミノ−１−（４−メトキシフェニル）エタノールの
製造 実施例１で得た（Ｓ）−２−（ベンジルオキシカルボニ
ルアミノ）−１−（４−メトキシフェニル）エタノール
（０．２０ｇ）をエタノール（３０ml）中で、１０％パ
ラジウム−炭（０．６ｇ）、シクロヘキセン（１．０
ｇ）とともに１時間還流した。反応終了後、パラジウム
炭を濾過し、溶媒を減圧下で留去すると、無色結晶の
（Ｓ）−２−アミノ−１−（４−メトキシフェニル）エ
タノールを８７％の収率で得た。
−（４−メトキシフェニル）エタノールより（Ｓ）−２
−アミノ−１−（４−メトキシフェニル）エタノールの
製造 実施例１で得た（Ｓ）−２−（ベンジルオキシカルボニ
ルアミノ）−１−（４−メトキシフェニル）エタノール
（０．２０ｇ）をエタノール（３０ml）中で、１０％パ
ラジウム−炭（０．６ｇ）、シクロヘキセン（１．０
ｇ）とともに１時間還流した。反応終了後、パラジウム
炭を濾過し、溶媒を減圧下で留去すると、無色結晶の
（Ｓ）−２−アミノ−１−（４−メトキシフェニル）エ
タノールを８７％の収率で得た。
【００１７】融点 ９８〜１０２℃ 施光度＝＋３２．３°（ｃ＝０．９８５、ＥｔＯＨ、光
学純度８０％）： ＩＲスペクトル（ＫＢｒ）：３３５０（−ＯＨ＋−ＮＨ
2 ）、８１０cm-1ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3 、δpp
m ）：３．１８（ｍ，２Ｈ，−ＣＨ2 −）、３．７８
（ｓ，３Ｈ，−ＣＨ3 ）、４．１３（ｍ，２Ｈ，−ＮＨ
2 ）、４．４８（ｂｒ−ｓ，１Ｈ，−ＯＨ）、６．７８
（ｂｒ−ｓ，１Ｈ，−ＣＨＯ−）、７．０８（ｄ，２
Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、７．３８（ｄ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ） マススペクトル（ｍ／ｚ）：１６７（Ｍ+ ）
学純度８０％）： ＩＲスペクトル（ＫＢｒ）：３３５０（−ＯＨ＋−ＮＨ
2 ）、８１０cm-1ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3 、δpp
m ）：３．１８（ｍ，２Ｈ，−ＣＨ2 −）、３．７８
（ｓ，３Ｈ，−ＣＨ3 ）、４．１３（ｍ，２Ｈ，−ＮＨ
2 ）、４．４８（ｂｒ−ｓ，１Ｈ，−ＯＨ）、６．７８
（ｂｒ−ｓ，１Ｈ，−ＣＨＯ−）、７．０８（ｄ，２
Ｈ，Ａｒ−Ｈ）、７．３８（ｄ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ） マススペクトル（ｍ／ｚ）：１６７（Ｍ+ ）
【００１８】
【発明の効果】本発明の光学活性の（Ｓ）−２−（ベン
ジルオキシカルボニルアミノ）−１−（４−メトキシフ
ェニル）エタノールは、アルカロイド、医薬品などの合
成中間体および生理活性（Ｓ）−２−アミノ−１−（４
−メトキシフェニル）エタノールの中間体化合物として
有用なものであり、この光学活性（Ｓ）−２−（ベンジ
ルオキシカルボニルアミノ）−１−（４−メトキシフェ
ニル）エタノールは、本発明により、簡単な工程で、効
率よく製造することが可能である。
ジルオキシカルボニルアミノ）−１−（４−メトキシフ
ェニル）エタノールは、アルカロイド、医薬品などの合
成中間体および生理活性（Ｓ）−２−アミノ−１−（４
−メトキシフェニル）エタノールの中間体化合物として
有用なものであり、この光学活性（Ｓ）−２−（ベンジ
ルオキシカルボニルアミノ）−１−（４−メトキシフェ
ニル）エタノールは、本発明により、簡単な工程で、効
率よく製造することが可能である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 213/02 Ｃ０７Ｃ 213/02 217/70 7457−4Ｈ 217/70 Ｃ０７Ｍ 7:00
Claims (3)
- 【請求項１】 下記化学式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ｍｅはメチル基を表し、Ｐｈはフェニル基を表
す〕の（Ｓ）−２−ベンジルオキシカルボニルアミノ−
１−（４−メトキシフェニル）エタノール。 - 【請求項２】 下記式：（II) 【化２】 〔式中、Ｍｅはメチル基を表し、Ｐｈはフェニル基を表
す〕のα−（ベンジルオキシカルボニルアミノ）−４−
メトキシアセトフェノンを、不活性媒体中において、ア
ルギン酸カルシウムに固定化されたパン酵母により処理
して、下記式（Ｉ）： 【化３】 〔式中、ＭｅおよびＰｈは前記に同じ〕の（Ｓ）−２−
ベンジルオキシカルボニルアミノ−１−（４−メトキシ
フェニル）エタノールを製造することを特徴とする光学
活性な（Ｓ）−２−ベンジルオキシカルボニルアミノ−
１−（４−メトキシフェニル）エタノールの製造方法。 - 【請求項３】 前記不活性媒体が、水および有機溶剤か
ら選ばれた少なくとも１種からなる請求項２に記載の製
造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7081504A JPH08277256A (ja) | 1995-04-06 | 1995-04-06 | 光学活性な（ｓ）−２−ベンジルオキシカルボニルアミノ−１−（４−メトキシフェニル）エタノール、およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7081504A JPH08277256A (ja) | 1995-04-06 | 1995-04-06 | 光学活性な（ｓ）−２−ベンジルオキシカルボニルアミノ−１−（４−メトキシフェニル）エタノール、およびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08277256A true JPH08277256A (ja) | 1996-10-22 |
Family
ID=13748199
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7081504A Pending JPH08277256A (ja) | 1995-04-06 | 1995-04-06 | 光学活性な（ｓ）−２−ベンジルオキシカルボニルアミノ−１−（４−メトキシフェニル）エタノール、およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08277256A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008037865A (ja) * | 2006-07-14 | 2008-02-21 | Nagasaki Univ | 光学活性ビスオキサゾリン−銅錯体を不斉触媒とするｎ−保護アミノアルコール化合物の不斉エステル化反応 |
| JP2015006138A (ja) * | 2013-06-25 | 2015-01-15 | 独立行政法人国立高等専門学校機構 | ジオール化合物の製造方法及びジオール化合物の製造装置 |
-
1995
- 1995-04-06 JP JP7081504A patent/JPH08277256A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008037865A (ja) * | 2006-07-14 | 2008-02-21 | Nagasaki Univ | 光学活性ビスオキサゾリン−銅錯体を不斉触媒とするｎ−保護アミノアルコール化合物の不斉エステル化反応 |
| JP2015006138A (ja) * | 2013-06-25 | 2015-01-15 | 独立行政法人国立高等専門学校機構 | ジオール化合物の製造方法及びジオール化合物の製造装置 |
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Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20050524 |
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