JP2608563B2 - 置換ジオキサノン化合物及びその製法 - Google Patents
置換ジオキサノン化合物及びその製法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D315/00—Heterocyclic compounds containing rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom according to more than one of groups C07D303/00 - C07D313/00
-
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C227/30—Preparation of optical isomers
- C07C227/32—Preparation of optical isomers by stereospecific synthesis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
- C07D319/06—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes not condensed with other rings
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、化学化合物に関し、殊に（Ｒ）−３−ヒド
ロキシ酪酸から得られる置換ジオキサノン化合物類に関
する。本発明はそのようなジオキサノン類を製造する方
法、及びそのようなジオキサノン類を出発物質として使
用する反応方法にも関する。
ロキシ酪酸から得られる置換ジオキサノン化合物類に関
する。本発明はそのようなジオキサノン類を製造する方
法、及びそのようなジオキサノン類を出発物質として使
用する反応方法にも関する。
（Ｒ）−３−ヒドロキシ酪酸は、多くの合成方法にお
いて有用な容易に入手しうる、安価なキラル出発物質で
ある。そのような合成法は、例えばゼイデル及びジーバ
ッハ（Seidel et Seebach）の文献「Tet.Lett.」2209
（1984年）及びその引用文献に記載されている。
いて有用な容易に入手しうる、安価なキラル出発物質で
ある。そのような合成法は、例えばゼイデル及びジーバ
ッハ（Seidel et Seebach）の文献「Tet.Lett.」2209
（1984年）及びその引用文献に記載されている。
ここに我々は、（Ｒ）−３−ヒドロキシ酪酸から製造
することができ、薬品及び農薬工業において有用な化学
中間体類を見出した。
することができ、薬品及び農薬工業において有用な化学
中間体類を見出した。
従って本発明は、下記一般式（Ｉ） （R1はＣ１〜４アルキルアミノまたはジ−Ｃ１〜４アル
キルアミノ基であり、そしてR2は水素であり；あるいは
R1はＣ１〜４アルコキシ基であり、そしてR2は水素、Ｃ
１〜４アルキルまたはＣ１〜４アルコキシ基である。） の化合物を提供する。
キルアミノ基であり、そしてR2は水素であり；あるいは
R1はＣ１〜４アルコキシ基であり、そしてR2は水素、Ｃ
１〜４アルキルまたはＣ１〜４アルコキシ基である。） の化合物を提供する。
R1はジ−Ｃ１〜４アルキルアミノ基、例えばジメチル
アミノ基であり、そしてR2は水素であるのが適当であ
る。
アミノ基であり、そしてR2は水素であるのが適当であ
る。
R1はＣ１〜４アルコキシ基、例えばメトキシまたはエ
トキシ基であり、そしてR2は水素、Ｃ１〜４アルキル基
（例：メチルもしくはエチル基）またはＣ１〜４アルコ
キシ基（例：メトキシもしくはエトキシ基）であるのが
さらに適当である。
トキシ基であり、そしてR2は水素、Ｃ１〜４アルキル基
（例：メチルもしくはエチル基）またはＣ１〜４アルコ
キシ基（例：メトキシもしくはエトキシ基）であるのが
さらに適当である。
殊に本発明は、R1がメトキシ基であり、そしてR2が水
素、メチル、またはメトキシ基であるジオキサノン類；
ならびにR1及びR2の両者がメトキシまたはエトキシ基で
あるジオキサノン類；を提供する。
素、メチル、またはメトキシ基であるジオキサノン類；
ならびにR1及びR2の両者がメトキシまたはエトキシ基で
あるジオキサノン類；を提供する。
本発明の別の態様によれば、下記式（II）の（Ｒ）−
３−ヒドロキシ酪酸、またはその反応性誘導体を、一般
式（III）の化合物と反応させることからなる一般式
（Ｉ）の化合物の製造方法が提供される。
３−ヒドロキシ酪酸、またはその反応性誘導体を、一般
式（III）の化合物と反応させることからなる一般式
（Ｉ）の化合物の製造方法が提供される。
（R1及びR2は前記定義の通りであり、R3及びR4は脱離す
る基である。） 好適には、R3及びR4は同一であり、Ｃ１〜４アルコキ
シ基である。もちろん、そのようなアルコキシ基は、い
ずれかのアルコキシ基R1及びR2と同一であるか、あるい
はR1及びR2よりも良好な脱離基である。典型的には、
R1,R2,R3及びR4は同一であり、例えばそれらはすべてメ
トキシ基であり、あるいはそれらはすべてエトキシ基で
ある。
る基である。） 好適には、R3及びR4は同一であり、Ｃ１〜４アルコキ
シ基である。もちろん、そのようなアルコキシ基は、い
ずれかのアルコキシ基R1及びR2と同一であるか、あるい
はR1及びR2よりも良好な脱離基である。典型的には、
R1,R2,R3及びR4は同一であり、例えばそれらはすべてメ
トキシ基であり、あるいはそれらはすべてエトキシ基で
ある。
式（II）の化合物と一般式（III）の化合物との反応
は、好適には、有機溶媒（例えばベンゼンまたはトルエ
ンのような芳香族炭化水素）中で、常温または昇温（例
えば20℃〜120℃）において実施される。典型的には、
メタノール、エタノールまたは同様な揮発性副生物は、
有機溶媒との共沸蒸留によって反応混合物から除かれ
る。
は、好適には、有機溶媒（例えばベンゼンまたはトルエ
ンのような芳香族炭化水素）中で、常温または昇温（例
えば20℃〜120℃）において実施される。典型的には、
メタノール、エタノールまたは同様な揮発性副生物は、
有機溶媒との共沸蒸留によって反応混合物から除かれ
る。
前述のように一般式（Ｉ）の化合物は、中間体として
有用である。本発明のさらに別の態様によれば、R1がＣ
１〜４アルコキシ基である一般式（Ｉ）の化合物を、熱
及び低圧の作用に付すことからなる下記式（IV）の
（ｓ）−４−メトル−β−ブチロラクトンの製造方法も
提供される。
有用である。本発明のさらに別の態様によれば、R1がＣ
１〜４アルコキシ基である一般式（Ｉ）の化合物を、熱
及び低圧の作用に付すことからなる下記式（IV）の
（ｓ）−４−メトル−β−ブチロラクトンの製造方法も
提供される。
この化合物は有機化学において周知の物質であり、重
合体類の製造において潜在的な有用性をもつ。
合体類の製造において潜在的な有用性をもつ。
一般式（Ｉ）の化合物は、典型的には、60〜250℃の
範囲内の温度及び0.1〜75トルの範囲内の圧力における
蒸留に付される。一般的には温度が高くなればなる程、
圧力を高くするので、R1がメトキシ基であり、R2がメチ
ル基である一般式（Ｉ）の化合物から（ｓ）−４−メチ
ル−β−ブチロラクトンを生成させるための典型的条件
は、0.15トルにおいて70〜75℃である。生成物は、未反
応の出発物質と一緒に得られる。
範囲内の温度及び0.1〜75トルの範囲内の圧力における
蒸留に付される。一般的には温度が高くなればなる程、
圧力を高くするので、R1がメトキシ基であり、R2がメチ
ル基である一般式（Ｉ）の化合物から（ｓ）−４−メチ
ル−β−ブチロラクトンを生成させるための典型的条件
は、0.15トルにおいて70〜75℃である。生成物は、未反
応の出発物質と一緒に得られる。
この製法の特別な利点は、一般的に（ｓ）−４−メチ
ル−β−ブチロラクトンが98％以上の光学的純度で得ら
れることである。
ル−β−ブチロラクトンが98％以上の光学的純度で得ら
れることである。
本発明のさらに別の態様によれば、一般式（Ｉ）の化
合物を式R5NH2のアミン（R5は炭化水素残基である。）
と反応させることからなる下記一般式（Ｖ）の化合物を
製造する方法も提供される。
合物を式R5NH2のアミン（R5は炭化水素残基である。）
と反応させることからなる下記一般式（Ｖ）の化合物を
製造する方法も提供される。
（R5は炭化水素残基である。） 好ましくは、R5は芳香族環を含む。上記の反応におい
て使用するアミンとして、ベンジルアミンが特に適当で
ある。
て使用するアミンとして、ベンジルアミンが特に適当で
ある。
実施例１ ベンゼン（15ml）中の（Ｒ）−３−ヒドロキシ酪酸
（2.04g）の溶液に対して、ベンゼン（5ml）中のテトラ
エチルオルトカーボネート（3.84g）を室温で添加し
た。この混合物を80℃に加熱し、加熱温度が50℃に低下
するまでエタノール・ベンゼン共沸混合物を蒸留した。
残留物を25℃/10ミリバールにおいて減圧下に蒸発させ
てベンゼンを除去して、2.2−ジメトキシ−６−メチル
−1,3−シオキサン−４−オンを含む残留物を得た。
（2.04g）の溶液に対して、ベンゼン（5ml）中のテトラ
エチルオルトカーボネート（3.84g）を室温で添加し
た。この混合物を80℃に加熱し、加熱温度が50℃に低下
するまでエタノール・ベンゼン共沸混合物を蒸留した。
残留物を25℃/10ミリバールにおいて減圧下に蒸発させ
てベンゼンを除去して、2.2−ジメトキシ−６−メチル
−1,3−シオキサン−４−オンを含む残留物を得た。
次いでこの残留物を140〜160℃/60ミリバールでの蒸
留して、光学的純度99％以上の（ｓ）−４−メチル−β
−ブチロラクトン（86％）を得た〔▲〔Ｘ〕25 D▼＝−2
7.9（Ｃ＝3.3;CHCl3）〕。
留して、光学的純度99％以上の（ｓ）−４−メチル−β
−ブチロラクトン（86％）を得た〔▲〔Ｘ〕25 D▼＝−2
7.9（Ｃ＝3.3;CHCl3）〕。
実施例２〜６ 実施例１と同様な操作で下記の転化反応をベンゼン中
で還流条件下で実施した。
で還流条件下で実施した。
実施例７〜10 下記の化合物を下記の条件下で蒸留して（ｓ）−４−
メチル−β−ブチロラクトンを得た。生成物中の残部は
未反応出発物質であった。
メチル−β−ブチロラクトンを得た。生成物中の残部は
未反応出発物質であった。
実施例11 実施例２の中間生成物である2,2−メトキシ−６−メ
チル−1,3−ジオキサン−４−オンをジクロロメタン中
で室温においてベンジルアミンと24時間反応させて、光
学的に活性な３−（Ｎ−ベンジルアミン）酪酸； を得た。
チル−1,3−ジオキサン−４−オンをジクロロメタン中
で室温においてベンジルアミンと24時間反応させて、光
学的に活性な３−（Ｎ−ベンジルアミン）酪酸； を得た。
同様にして、本発明のジオキサン化合物類は種々のア
ミン類と反応させることができる。
ミン類と反応させることができる。
Claims (7)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ） （R1はC1〜４アルキルアミノまたはジ−C1〜４アルキル
アミノ基であり、そしてR2は水素であり；あるいはR1は
C1〜４アルコキシ基であり、そしてR2は水素、C1〜４ア
ルキルまたはC1〜４アルコキシ基である。） の化合物。 - 【請求項２】R1がジメチルアミノ基であり、R2が水素で
ある特許請求の範囲第１項に記載の化合物。 - 【請求項３】R1がメトキシまたはエトキシ基であり、R2
が水素、メチル、エチル、メトキシまたはエトキシ基で
ある特許請求の範囲第１項に記載の化合物。 - 【請求項４】R1及びR2両者がメトキシまたはエトキシ基
である特許請求の範囲第１項に記載の化合物。 - 【請求項５】一般式（Ｉ） （R1はC1〜４アルキルアミノまたはジ−C1〜４アルキル
アミノ基であり、そしてR2は水素であり；あるいはR1は
C1〜４アルコキシ基であり、そしてR2は水素、C1〜４ア
ルキルまたはC1〜４アルコキシ基である。） の化合物を製造する方法であって： 一般式（II） の（Ｒ）−３−ヒドロキシ酪酸またはその反応性誘導体
を、 一般式（III） （R1及びR2は前記定義の通りであり、R3及びR4は脱離す
る基である。） の化合物と反応させることを特徴とする上記製造方法。 - 【請求項６】R3及びR4は同一であって、C1〜４アルコキ
シ基である特許請求の範囲第５項に記載の方法。 - 【請求項７】反応を有機溶媒中で20〜120℃の範囲内の
温度で実施する特許請求の範囲第５または６項に記載の
方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB868623771A GB8623771D0 (en) | 1986-10-03 | 1986-10-03 | Chemical compounds |
| GB8623771 | 1986-10-03 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8234990A Division JP2721826B2 (ja) | 1986-10-03 | 1996-09-05 | （Ｓ）−４−メチル−β−ブチロラクトンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63122678A JPS63122678A (ja) | 1988-05-26 |
| JP2608563B2 true JP2608563B2 (ja) | 1997-05-07 |
Family
ID=10605210
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62245692A Expired - Lifetime JP2608563B2 (ja) | 1986-10-03 | 1987-09-29 | 置換ジオキサノン化合物及びその製法 |
| JP8234990A Expired - Lifetime JP2721826B2 (ja) | 1986-10-03 | 1996-09-05 | （Ｓ）−４−メチル−β−ブチロラクトンの製造方法 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8234990A Expired - Lifetime JP2721826B2 (ja) | 1986-10-03 | 1996-09-05 | （Ｓ）−４−メチル−β−ブチロラクトンの製造方法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
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| EP (1) | EP0266878B1 (ja) |
| JP (2) | JP2608563B2 (ja) |
| AT (1) | ATE55769T1 (ja) |
| DE (1) | DE3764446D1 (ja) |
| ES (1) | ES2016975B3 (ja) |
| GB (1) | GB8623771D0 (ja) |
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Families Citing this family (4)
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|---|---|---|---|---|
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| JP2005521718A (ja) | 2002-03-25 | 2005-07-21 | カーギル，インコーポレイティド | β−ヒドロキシカルボン酸の誘導体の製造方法 |
| US9944586B2 (en) | 2013-10-17 | 2018-04-17 | Cargill, Incorporated | Methods for producing alkyl hydroxyalkanoates |
| US10239819B2 (en) | 2014-10-17 | 2019-03-26 | Cargill, Incorporated | Methods for producing an ester of an alpha, beta-unsaturated carboxylic acid |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0244143A3 (en) * | 1986-05-02 | 1989-05-24 | Imperial Chemical Industries Plc | Substituted dioxanones and dioxinones |
| US4806564A (en) * | 1987-05-26 | 1989-02-21 | Merck & Co., Inc. | Antihypercholesterolemic beta-lactones |
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- 1986-10-03 GB GB868623771A patent/GB8623771D0/en active Pending
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- 1987-09-14 EP EP87308087A patent/EP0266878B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-09-14 ES ES87308087T patent/ES2016975B3/es not_active Expired - Lifetime
- 1987-09-14 AT AT87308087T patent/ATE55769T1/de not_active IP Right Cessation
- 1987-09-14 DE DE8787308087T patent/DE3764446D1/de not_active Expired - Fee Related
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- 1987-10-05 US US07/104,205 patent/US4835294A/en not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-03-16 US US07/324,023 patent/US4937359A/en not_active Expired - Fee Related
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1990
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1996
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