KR790001666B1 - 9,10-에타노-9,10-디히드로안트라센 유도체의 제조방법 - Google Patents

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KR790001666B1
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ethano
dihydroanthracene
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alkyl
anthracene derivatives
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KR7903725A
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마사유끼 나리사다
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원본미기재
시오노기 세이야꾸 가부시끼가이샤
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Abstract

내용 없음.

Description

9,10-에타노-9,10-디히드로안트라센 유도체의 제조방법
본 발명은 다음 일반식(I)의 9,10-에타노-9,10-디히드로안트라센 유도체의 제조방법에 관한 것이다.
Figure kpo00001
상기 식에서, R는 수소 또는 알킬기이고(C1~C4), A는 1 또는 2개의 알킬기 또는 아릴기를 가질 수 있는 알킬렌기이다.
이 목적 화합물(I)은 다음 일반식(Ⅱ)의 환상 이미노에테르를 가수분해하여 얻는다.
상기 정의에 있어서 설명을 가하면, 알킬기로서는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸 등이 있고, 아릴기로서는 페닐, 피리딜, 토릴, 할로게노페닐, 메톡시페닐 등이 있으며, 알킬렌기로서는 에틸렌, 트리메틸렌, 테트라메틸렌 등이 있다.
본 발명의 반응은 다음 반응식에 의해 나타낼 수 있다.
Figure kpo00002
상기 각 식에서, R 및 A는 전술한 정의와 같다.
원료 물질인 환상 아미노에테르(Ⅱ)는 안트라센에 아크릴로 니트릴류(Ⅲ)을 반응시켜서 니트릴(Ⅳ)을 생성시키고, 이어서 (Ⅳ)에 아미노알코올(Ⅴ)을 반응시켜 얻는다.
Figure kpo00003
상기 각 식에서, R 및 A는 전술한 바와 같다.
본 발명 방법은 가수분해 반응에 의하여 실시된다. 이 가수분해반응은 최소한 당량의 산(예컨대, 염산, 황산, 질산등의 무기산)으로 처리하는 것이 좋다. 이 반응은 실온하 또는 냉각 또는 가열하에 실시한다. 필요하다면, 물, 알코올류, 디옥산 등의 적당한 용매를 첨가하여도 좋다.
이와같이 하여 얻은 목적 화합물(I)은 위에서 사용한 산의 염으로서 얻을 수도 있으나, 적당한 염기로 처리하여 유리 아민으로서 얻어도 좋다. 기타 산(예컨대, 호박산, 메탄술폰산 등의 유기산)의 염으로 변화시키는 것도 가능하다.
이 목적 생성물(I) 및 산부가염들도 신규의 물질이며, 우수한 중추신경작용, 예컨대 레세르핀에 의한 안검수하에 대한 항길작용을 나타내며, 항우울제, 트란퀼라이저(tranquilizer) 등의 의약 또는 그의 중간체로서 유용하다. 예를들면, 9,10-에타노-9,10-디히드로안트라센-11-카르본산 β-아미노에틸에스테르 염산염은 마우스에 있어서 레세르핀에 의한 안검수하에 대한 항길시험(경구)에서 ED5046.3mg/kg을 나타낸다.
이하 본 발명을 실시예로서 상술하겠다.
[실시예 1]
11-(2-옥사졸릴-2-일)-9,10-에타노-9,10-디히드로안트라센 4.122g을 1.074N 염산 13.9ml에 용해하여 실온하에 2.5시간 방치하였다. 반응액에 디옥산을 가하여 석출물을 용해시킨 다음, 실온하에서 감암 농축하여 용매를 유거하였다. 잔사를 무수 에탄올에테르로부터 재결정하여, 융점 155~158℃의 결정으로서 9,10-에타노-9,10-디히드로안트라센-11-카르본산 β-아미노에틸에스테르 HCl 1/2H2O 4.641g을 얻었다.
원소분석치 : C19H20NO2·HCl·1/2H2O
계산치 : C 67.35, H 6.25, N 4.13, Cl 10.46
실험치 : C 67.31, H 6.16, N 4.31, Cl 10.58
IR(Nujol) 3,379, 1,735cm-1.
NMR(CDCl3) δ:1.8 2.2(2H,m,Hc-12), 2.8 3.4(3H, m, CH2N Hc-11), 4.28(3H,br.,S., COOCH2Hc-9), 4.8(1H,d, J =2Hz, Hc-10), 6.9~7.4(8H,m,aromatic H), 10.04(3H,br., S., NH3-Cl-, D2O 로 교환가능)
[실시예 2~3]
다음의 원료 물질(Ⅱ)를 사용하여, 실시예 1과 동일한 방법을 행하여, 대응하는 목적 화합물(I)을 얻었다.
Figure kpo00004
[참고예]
9,10-에타노-9,10-디히드로안트라센-11-카르보닐산 β-아미노에틸에스테르염산염 1.6g을 메타놀 20ml에 용해시키고, 빙냉하에 여기에 37% 포르말린 용액 3.55ml를 가하고, 여기에 수소화 붕소나트륨 0.8g을 가하였던바, 격렬하게 가스를 발생하면서 반응되었다. 빙냉하에 1시간 교반한 다음, 반응액을 빙수에 주가하고 염화메틸 : 에테르(1 : 1)로 추출시켰다. 유기층을 수세하여 망초로 건조시키고 용매를 감암유거하였다. 잔사를 에테르-석유 에테르에서 재결정하여 융점 81.3~83℃의 결정으로서 9,10-에타노-9,10-디히드로안트라센-11-카르본산 β-디메틸아미노에틸에스테르 1.401g을 얻었다.
원소분석치 : C21H23NO2
계산치 : C 78.47, H 7.21, N 4.36
실험치 : C 78.18, H 7.32, N 4.24
IR(CHCl3) :1,730m-1.
NMR(CDCl3) δ:1.9~2.2(2H,m,Hc12), 2.24(6H,S., N(CH3)2), 2.47(2H,t, J =6Hz, -CH2N=), 2.73~3.1(1H,m,Hc-11), 4.07(2H,t J=6Hz, COOCH2-), 4.31(1H,t, J=2.5Hz, Hc-9), 4.68(1H,d, J=2.5Hz, Hc-10), 5.9~7.4(8H,m, aromatic H).

Claims (1)

  1. 다음 일반식(Ⅱ)의 환상 이미노에스테르를 가수분해시켜 다음 일반식(Ⅰ)의 아민을 얻는 것을 특징으로 하는 9,10-에타노-9,10-디히드로안트라센 유도체의 제조방법.
    Figure kpo00005
    상기 각 식에서, R는 수소 또는 알킬기이고(C1~C4), A는 1 또는 2개의 알킬기 또는 아릴기를 가질 수 있는 알킬렌기이다.
KR7903725A 1979-10-26 1979-10-26 9,10-에타노-9,10-디히드로안트라센 유도체의 제조방법 KR790001666B1 (ko)

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