JPH107669A - 水酸基を有するオキセタン化合物の製造方法 - Google Patents
水酸基を有するオキセタン化合物の製造方法Info
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- JPH107669A JPH107669A JP8180044A JP18004496A JPH107669A JP H107669 A JPH107669 A JP H107669A JP 8180044 A JP8180044 A JP 8180044A JP 18004496 A JP18004496 A JP 18004496A JP H107669 A JPH107669 A JP H107669A
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】活性エネルギー線硬化を利用した塗料、印刷イ
ンキおよび接着剤などの分野で有用な水酸基を有するオ
キセタン化合物の製造方法を提供する。 【解決手段】下記式（１）で表されるトリオール化合物
と炭素数が２〜４個のアルキル基または炭素数が２〜４
個のアルキレン基を有するアルキルまたはアルキレンカ
ーボネート化合物を反応させて下記式（２）で表される
環状カーボネート化合物を生成させ、次いで塩基性触媒
の存在下に、前記環状カーボネート化合物の脱炭酸反応
を行うことを特徴とする下記式（３）で表される水酸基
を有するオキセタン化合物の製造方法。 【化１】 （式中、Ｒメチル基またはエチル基を示す） 【化２】 （式中、Ｒメチル基またはエチル基を示す） 【化３】
ンキおよび接着剤などの分野で有用な水酸基を有するオ
キセタン化合物の製造方法を提供する。 【解決手段】下記式（１）で表されるトリオール化合物
と炭素数が２〜４個のアルキル基または炭素数が２〜４
個のアルキレン基を有するアルキルまたはアルキレンカ
ーボネート化合物を反応させて下記式（２）で表される
環状カーボネート化合物を生成させ、次いで塩基性触媒
の存在下に、前記環状カーボネート化合物の脱炭酸反応
を行うことを特徴とする下記式（３）で表される水酸基
を有するオキセタン化合物の製造方法。 【化１】 （式中、Ｒメチル基またはエチル基を示す） 【化２】 （式中、Ｒメチル基またはエチル基を示す） 【化３】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、水酸基を有するオ
キセタン化合物（以下オキセタンアルコールという）の
製造方法に関するものであり、該オキセタンアルコール
は、塗料、印刷インキおよび接着剤等の各分野において
利用される化合物である。
キセタン化合物（以下オキセタンアルコールという）の
製造方法に関するものであり、該オキセタンアルコール
は、塗料、印刷インキおよび接着剤等の各分野において
利用される化合物である。
【０００２】
【従来の技術】オキセタンアルコールは活性エネルギー
線の照射による硬化速度が早いことが知られており、活
性エネルギー線硬化を利用した塗料、印刷インキおよび
接着剤などの分野でオキセタンアルコールの使用が検討
されている。一方、オキセタンアルコ−ルの製造方法と
しては、トリメチロ−ルプロパンとジエチルカ−ボネ−
トを水酸化カリウムの存在下に一段で反応させる方法が
知られている〔Journal of the American Chemical Soc
iety，７９，３４５５〜３４５６（１９５７）〕。しか
し、本発明者らが、この方法を実施したところ、オキセ
タンアルコ−ルの収率は極めて低く、実用的な方法では
なかった。そこで本発明者らはその原因の究明に努めた
結果、この方法の反応においては、トリメチロ−ルプロ
パンとジエチルカ−ボネ−トの脱エタノ−ル反応によ
り、環状カ−ボネ−ト化合物が中間体として生成するこ
と、その際後記に示す副反応が生じること、そしてその
結果後記式（４）で表される化合物が生成するためであ
ることが明らかとなった。
線の照射による硬化速度が早いことが知られており、活
性エネルギー線硬化を利用した塗料、印刷インキおよび
接着剤などの分野でオキセタンアルコールの使用が検討
されている。一方、オキセタンアルコ−ルの製造方法と
しては、トリメチロ−ルプロパンとジエチルカ−ボネ−
トを水酸化カリウムの存在下に一段で反応させる方法が
知られている〔Journal of the American Chemical Soc
iety，７９，３４５５〜３４５６（１９５７）〕。しか
し、本発明者らが、この方法を実施したところ、オキセ
タンアルコ−ルの収率は極めて低く、実用的な方法では
なかった。そこで本発明者らはその原因の究明に努めた
結果、この方法の反応においては、トリメチロ−ルプロ
パンとジエチルカ−ボネ−トの脱エタノ−ル反応によ
り、環状カ−ボネ−ト化合物が中間体として生成するこ
と、その際後記に示す副反応が生じること、そしてその
結果後記式（４）で表される化合物が生成するためであ
ることが明らかとなった。
【０００３】
【化４】
【０００４】また前記文献によると、無触媒の条件下
に、３〜４官能の多価アルコ−ル化合物とアルキルカ−
ボネ−ト化合物を反応させて、脱炭酸を行わせながら環
状エ−テル化合物を得る方法が報告されているが、この
方法では、反応速度が極めて遅いため、工業的に利用で
きるものではない。また塩基性触媒の存在下に、環状カ
−ボネ−ト化合物を脱炭酸させて環状エ−テル化合物を
得る反応について、Journal of the American Chemical
Society，８２，２９２８〜２９３１（１９５９）に
より報告されているが、この方法で得られる化合物は、
水酸基を有しない環状エーテル化合物であり、本発明が
目的とするオキセタンアルコールの製造可能性は知られ
ていない。
に、３〜４官能の多価アルコ−ル化合物とアルキルカ−
ボネ−ト化合物を反応させて、脱炭酸を行わせながら環
状エ−テル化合物を得る方法が報告されているが、この
方法では、反応速度が極めて遅いため、工業的に利用で
きるものではない。また塩基性触媒の存在下に、環状カ
−ボネ−ト化合物を脱炭酸させて環状エ−テル化合物を
得る反応について、Journal of the American Chemical
Society，８２，２９２８〜２９３１（１９５９）に
より報告されているが、この方法で得られる化合物は、
水酸基を有しない環状エーテル化合物であり、本発明が
目的とするオキセタンアルコールの製造可能性は知られ
ていない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、高い
収率でかつ工業的に有利なオキセタンアルコールの製造
方法を提供することである。
収率でかつ工業的に有利なオキセタンアルコールの製造
方法を提供することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するため鋭意検討した結果、トリオール化合物と
アルキルまたはアルキレンカ−ボネ−ト化合物を反応さ
せて環状カ−ボネ−ト化合物を生成させ、次いで、塩基
性触媒の存在下に、前記環状カーボネート化合物を脱炭
酸反応させれば、オキセタンアルコ−ルが高収率で得ら
れることを見出し本発明を完成するに至った。すなわち
本発明は、下記式（１）で表されるトリオール化合物と
炭素数が２〜４個のアルキル基または炭素数が２〜４個
のアルキレン基を有するアルキルまたはアルキレンカ−
ボネ−ト化合物を反応させて下記式（２）で表される環
状カ−ボネ−ト化合物を生成させ、次いで塩基性触媒の
存在下に、前記環状カ−ボネ−ト化合物の脱炭酸反応を
行うことを特徴とする下記式（３）で表されるオキセタ
ンアルコ−ルの製造方法である。
を解決するため鋭意検討した結果、トリオール化合物と
アルキルまたはアルキレンカ−ボネ−ト化合物を反応さ
せて環状カ−ボネ−ト化合物を生成させ、次いで、塩基
性触媒の存在下に、前記環状カーボネート化合物を脱炭
酸反応させれば、オキセタンアルコ−ルが高収率で得ら
れることを見出し本発明を完成するに至った。すなわち
本発明は、下記式（１）で表されるトリオール化合物と
炭素数が２〜４個のアルキル基または炭素数が２〜４個
のアルキレン基を有するアルキルまたはアルキレンカ−
ボネ−ト化合物を反応させて下記式（２）で表される環
状カ−ボネ−ト化合物を生成させ、次いで塩基性触媒の
存在下に、前記環状カ−ボネ−ト化合物の脱炭酸反応を
行うことを特徴とする下記式（３）で表されるオキセタ
ンアルコ−ルの製造方法である。
【０００７】
【化５】
【０００８】（式中、Ｒはメチル基またはエチル基を示
す）
す）
【０００９】
【化６】
【００１０】（式中、Ｒはメチル基またはエチル基を示
す）
す）
【００１１】
【化７】
【００１２】（式中、Ｒはメチル基またはエチル基を示
す）
す）
【００１３】
【発明の実施の形態】以下に本発明を詳細に説明する。
本発明におけるトリオール化合物は、前記式（１）で表
されるものであり、具体的にはトリメチロ−ルエタンま
たはトリメチロ−ルプロパンである。本発明における炭
素数が２〜４個のアルキル基または炭素数が２〜４個の
アルキレン基を有するアルキルまたはアルキレンカ−ボ
ネ−ト化合物としては、種々の化合物が使用できるが、
具体的にはエチレンカ−ボネ−ト、ジエチルカ−ボネ−
トおよびジブチルカ−ボネ−ト等が挙げられ、反応性の
面よりエチレンカ−ボネ−トおよびジエチルカ−ボネ−
トが好ましい。
本発明におけるトリオール化合物は、前記式（１）で表
されるものであり、具体的にはトリメチロ−ルエタンま
たはトリメチロ−ルプロパンである。本発明における炭
素数が２〜４個のアルキル基または炭素数が２〜４個の
アルキレン基を有するアルキルまたはアルキレンカ−ボ
ネ−ト化合物としては、種々の化合物が使用できるが、
具体的にはエチレンカ−ボネ−ト、ジエチルカ−ボネ−
トおよびジブチルカ−ボネ−ト等が挙げられ、反応性の
面よりエチレンカ−ボネ−トおよびジエチルカ−ボネ−
トが好ましい。
【００１４】本発明の製造方法は後記２段階の反応から
なるものである。本発明における第１段階の反応は、前
記トリオール化合物と前記アルキルまたはアルキレンカ
ーボネート化合物を反応させて、前記式（２）で表され
る環状カーボネート化合物を生成させる反応である。ト
リオール化合物に対するアルキルまたはアルキレンカ−
ボネ−ト化合物の割合は、トリオール化合物１モルに対
して０．１〜１０モルの範囲が好ましく、特に好ましく
は０．５〜５モルである。反応温度は特に限定されない
が、１００〜２００℃の範囲で行うことが好ましく、反
応圧力は常圧、減圧および加圧のいずれでもよいが、反
応で副生するアルコールを留出させやすいことから、７
６０〜５０ｍｍＨｇの減圧条件で反応させることが望ま
しい。反応時間は、使用するアルキルまたはアルキレン
カ−ボネ−トの種類および反応温度により異なるが、１
時間〜１０時間が好ましい。前記の反応において、反応
に伴い副生するアルコールは第１段階の反応終了後に蒸
留などの手段により分離することができるが、反応器か
ら反応中に留去させることが好ましく、そのために反応
器内の温度および圧力を調整することは有効な手段であ
る。具体的な条件は、副生するアルコールの種類により
異なるが、例えば、前記好ましい反応温度１００〜２０
０℃における望ましい圧力は１〜７６０ｍｍＨｇであ
る。
なるものである。本発明における第１段階の反応は、前
記トリオール化合物と前記アルキルまたはアルキレンカ
ーボネート化合物を反応させて、前記式（２）で表され
る環状カーボネート化合物を生成させる反応である。ト
リオール化合物に対するアルキルまたはアルキレンカ−
ボネ−ト化合物の割合は、トリオール化合物１モルに対
して０．１〜１０モルの範囲が好ましく、特に好ましく
は０．５〜５モルである。反応温度は特に限定されない
が、１００〜２００℃の範囲で行うことが好ましく、反
応圧力は常圧、減圧および加圧のいずれでもよいが、反
応で副生するアルコールを留出させやすいことから、７
６０〜５０ｍｍＨｇの減圧条件で反応させることが望ま
しい。反応時間は、使用するアルキルまたはアルキレン
カ−ボネ−トの種類および反応温度により異なるが、１
時間〜１０時間が好ましい。前記の反応において、反応
に伴い副生するアルコールは第１段階の反応終了後に蒸
留などの手段により分離することができるが、反応器か
ら反応中に留去させることが好ましく、そのために反応
器内の温度および圧力を調整することは有効な手段であ
る。具体的な条件は、副生するアルコールの種類により
異なるが、例えば、前記好ましい反応温度１００〜２０
０℃における望ましい圧力は１〜７６０ｍｍＨｇであ
る。
【００１５】本発明における第２段階の反応は、塩基性
触媒の存在下に、前記第１段階の反応で得られた環状カ
ーボネート化合物の脱炭酸反応を行い、オキセタンアル
コールを生成させる反応である。前記塩基性触媒として
は、種々の化合物が使用できるが、具体的には、水酸化
カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸ナト
リウム、シアン化カリウム、シアン化ナトリウム、酢酸
カリウム、酢酸ナトリウム、酸化アルミニウム、酸化マ
グネシウムおよび酸化カルシウム等が挙げられ、それら
の中でも水酸化カリウム、水酸化ナトリウムおよび炭酸
カリウムなどが好ましい。また、塩基性触媒の使用量
は、特に限定されないが、環状カーボネート化合物１０
０重量部に対して、０．０００１〜１０重量部が好まし
い。反応温度は特に限定されないが、１００〜２００℃
の範囲で行うことが好ましく、反応圧力は常圧、減圧お
よび加圧のいずれでもよいが、７６０〜５０ｍｍＨｇの
減圧条件で反応させることが望ましい。反応時間は、使
用する環状カーボネート化合物の種類および反応温度に
より異なるが、１時間〜１０時間が好ましい。前記第１
段階の反応および第２段階の反応により得られたオキセ
タンアルコールは、常法の蒸留などの方法により、分離
・精製することができる。
触媒の存在下に、前記第１段階の反応で得られた環状カ
ーボネート化合物の脱炭酸反応を行い、オキセタンアル
コールを生成させる反応である。前記塩基性触媒として
は、種々の化合物が使用できるが、具体的には、水酸化
カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸ナト
リウム、シアン化カリウム、シアン化ナトリウム、酢酸
カリウム、酢酸ナトリウム、酸化アルミニウム、酸化マ
グネシウムおよび酸化カルシウム等が挙げられ、それら
の中でも水酸化カリウム、水酸化ナトリウムおよび炭酸
カリウムなどが好ましい。また、塩基性触媒の使用量
は、特に限定されないが、環状カーボネート化合物１０
０重量部に対して、０．０００１〜１０重量部が好まし
い。反応温度は特に限定されないが、１００〜２００℃
の範囲で行うことが好ましく、反応圧力は常圧、減圧お
よび加圧のいずれでもよいが、７６０〜５０ｍｍＨｇの
減圧条件で反応させることが望ましい。反応時間は、使
用する環状カーボネート化合物の種類および反応温度に
より異なるが、１時間〜１０時間が好ましい。前記第１
段階の反応および第２段階の反応により得られたオキセ
タンアルコールは、常法の蒸留などの方法により、分離
・精製することができる。
【００１６】
【実施例】以下に、実施例および比較例をあげて、本発
明をより具体的に説明する。 実施例１ 攪拌機、温度計および蒸留装置を備えた１リットルのガ
ラス製の反応器にトリメチロ−ルプロパン４０２ｇ
（３．０モル）およびエチレンカ−ボネ−ト３９６ｇ
（４．５モル）を仕込み、反応器を１５５℃まで加温し
ながら、１時間かけて１００ｍｍＨｇまで減圧した。さ
らに反応温度は１５５℃の状態のままで、さらに１時間
かけて４５ｍｍＨｇの圧力まで減圧して、副生するエチ
レングリコ−ルの留出を開始した。次いで、エチレング
リコールを留出させながら、さらに１０ｍｍＨｇまで減
圧し、合計５時間かけて、エチレングリコールを１６１
ｇ（２．６モル）留出させ、第２段階の反応の出発物質
となる環状カーボネートを含有する反応生成液を得た。
明をより具体的に説明する。 実施例１ 攪拌機、温度計および蒸留装置を備えた１リットルのガ
ラス製の反応器にトリメチロ−ルプロパン４０２ｇ
（３．０モル）およびエチレンカ−ボネ−ト３９６ｇ
（４．５モル）を仕込み、反応器を１５５℃まで加温し
ながら、１時間かけて１００ｍｍＨｇまで減圧した。さ
らに反応温度は１５５℃の状態のままで、さらに１時間
かけて４５ｍｍＨｇの圧力まで減圧して、副生するエチ
レングリコ−ルの留出を開始した。次いで、エチレング
リコールを留出させながら、さらに１０ｍｍＨｇまで減
圧し、合計５時間かけて、エチレングリコールを１６１
ｇ（２．６モル）留出させ、第２段階の反応の出発物質
となる環状カーボネートを含有する反応生成液を得た。
【００１７】次に、上記の反応器内を１５５℃の状態で
常圧にして、上記で得た反応生成液に炭酸カリウムを
１．４ｇ添加した。次いで、１５５℃の条件で脱炭酸反
応を行い、１時間かけて１０ｍｍＨｇまで減圧して、目
的物である３−エチル−３−オキセタンメタノ−ルの留
出を開始した。さらに３時間かけて、最終的に１８０
℃、２ｍｍＨｇの条件で、３−エチル−３−オキセタン
メタノ−ルを２９２ｇ（２．５モル）得た。原料のトリ
メチロールプロパンに対する収率は８３％であった。
常圧にして、上記で得た反応生成液に炭酸カリウムを
１．４ｇ添加した。次いで、１５５℃の条件で脱炭酸反
応を行い、１時間かけて１０ｍｍＨｇまで減圧して、目
的物である３−エチル−３−オキセタンメタノ−ルの留
出を開始した。さらに３時間かけて、最終的に１８０
℃、２ｍｍＨｇの条件で、３−エチル−３−オキセタン
メタノ−ルを２９２ｇ（２．５モル）得た。原料のトリ
メチロールプロパンに対する収率は８３％であった。
【００１８】実施例２ 実施例１と同様な反応器にトリメチロ−ルプロパンを４
０２ｇ（３．０モル）およびジエチルカ−ボネ−トを４
７２ｇ（４モル）を仕込み、反応器を３０分間で１２０
℃まで加温し、エタノールの留出を開始し、合計５時間
でエタノ−ルを１４０ｇ（５．３モル）留出させ、第２
段階の反応の出発物質となる環状カーボネートを含有す
る反応生成液を得た。。次に上記の反応器内を１２０℃
の状態で常圧にして、上記で得た反応生成液に炭酸カリ
ウムを１．４ｇ添加した。その後、反応温度１５５℃お
よび圧力１０ｍｍＨｇの条件に設定して、目的物である
３−エチル−３−オキセタンメタノ−ルの留出を開始し
た。さらに３時間かけて、最終的に１８０℃、２ｍｍＨ
ｇの条件で、３−エチル−３−オキセタンメタノ−ルを
３０２ｇ（２．６モル）得た。原料のトリメチロールプ
ロパンに対する収率は８７％であった。
０２ｇ（３．０モル）およびジエチルカ−ボネ−トを４
７２ｇ（４モル）を仕込み、反応器を３０分間で１２０
℃まで加温し、エタノールの留出を開始し、合計５時間
でエタノ−ルを１４０ｇ（５．３モル）留出させ、第２
段階の反応の出発物質となる環状カーボネートを含有す
る反応生成液を得た。。次に上記の反応器内を１２０℃
の状態で常圧にして、上記で得た反応生成液に炭酸カリ
ウムを１．４ｇ添加した。その後、反応温度１５５℃お
よび圧力１０ｍｍＨｇの条件に設定して、目的物である
３−エチル−３−オキセタンメタノ−ルの留出を開始し
た。さらに３時間かけて、最終的に１８０℃、２ｍｍＨ
ｇの条件で、３−エチル−３−オキセタンメタノ−ルを
３０２ｇ（２．６モル）得た。原料のトリメチロールプ
ロパンに対する収率は８７％であった。
【００１９】比較例 実施例１と同様な反応器にトリメチロ−ルプロパン４０
２ｇ（３．０モル）、エチレンカ−ボネ−ト３９６ｇ
（４．５モル）および炭酸カリウムを１．４ｇを仕込
み、反応器を１５５℃まで加温しながら、合計６時間か
けて反応器内を１０ｍｍＨｇまで減圧にしたが、実施例
１と異なりエチレングリコ−ルは全く留出せず、また、
反応器内はかなり増粘状態となったため、反応を中止し
た。
２ｇ（３．０モル）、エチレンカ−ボネ−ト３９６ｇ
（４．５モル）および炭酸カリウムを１．４ｇを仕込
み、反応器を１５５℃まで加温しながら、合計６時間か
けて反応器内を１０ｍｍＨｇまで減圧にしたが、実施例
１と異なりエチレングリコ−ルは全く留出せず、また、
反応器内はかなり増粘状態となったため、反応を中止し
た。
【００２０】
【発明の効果】本発明の製造方法によれば、工業的に有
利な方法で、かつ高い収率でオキセタンアルコールを得
ることができる。
利な方法で、かつ高い収率でオキセタンアルコールを得
ることができる。
Claims (2)
- 【請求項１】下記式（１）で表されるトリオール化合物
と炭素数が２〜４個のアルキル基または炭素数が２〜４
個のアルキレン基を有するアルキルまたはアルキレンカ
−ボネ−ト化合物を反応させて下記式（２）で表される
環状カ−ボネ−ト化合物を生成させ、次いで塩基性触媒
の存在下に、前記環状カ−ボネ−ト化合物の脱炭酸反応
を行うことを特徴とする下記式（３）で表される水酸基
を有するオキセタン化合物の製造方法。 【化１】 （式中、Ｒはメチル基またはエチル基を示す） 【化２】 （式中、Ｒはメチル基またはエチル基を示す） 【化３】 （式中、Ｒはメチル基またはエチル基を示す） - 【請求項２】前記アルキルまたはアルキレンカーボネー
ト化合物が、エチレンカーボネートまたはジエチルカー
ボネートである請求項１に記載の水酸基を有するオキセ
タン化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18004496A JP3840695B2 (ja) | 1996-06-20 | 1996-06-20 | 水酸基を有するオキセタン化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18004496A JP3840695B2 (ja) | 1996-06-20 | 1996-06-20 | 水酸基を有するオキセタン化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH107669A true JPH107669A (ja) | 1998-01-13 |
| JP3840695B2 JP3840695B2 (ja) | 2006-11-01 |
Family
ID=16076513
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18004496A Expired - Lifetime JP3840695B2 (ja) | 1996-06-20 | 1996-06-20 | 水酸基を有するオキセタン化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3840695B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000035895A1 (en) * | 1998-12-16 | 2000-06-22 | Perstorp Ab | Process for production of an oxetane |
| EP1013648A2 (en) * | 1998-12-21 | 2000-06-28 | Toagosei Co., Ltd. | Method for storage stabilization of compounds with oxetane rings |
| JP2000273093A (ja) * | 1999-03-19 | 2000-10-03 | Dainippon Ink & Chem Inc | ３−アルキル−３−ヒドロキシメチルオキセタンの製造方法 |
| JP2008150300A (ja) * | 2006-12-15 | 2008-07-03 | Ube Ind Ltd | オキセタン化合物の製造方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP4129991A4 (en) * | 2020-04-03 | 2024-04-17 | Changzhou Tronly Advanced Electronic Mat Co Ltd | PROCESS FOR SYNTHESIS OF AN OXETANE COMPOUND BY MICROREACTOR |
-
1996
- 1996-06-20 JP JP18004496A patent/JP3840695B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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