JP3840695B2 - 水酸基を有するオキセタン化合物の製造方法 - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、水酸基を有するオキセタン化合物（以下オキセタンアルコールという）の製造方法に関するものであり、該オキセタンアルコールは、塗料、印刷インキおよび接着剤等の各分野において利用される化合物である。
【０００２】
【従来の技術】
オキセタンアルコールは活性エネルギー線の照射による硬化速度が早いことが知られており、活性エネルギー線硬化を利用した塗料、印刷インキおよび接着剤などの分野でオキセタンアルコールの使用が検討されている。
一方、オキセタンアルコ−ルの製造方法としては、トリメチロ−ルプロパンとジエチルカ−ボネ−トを水酸化カリウムの存在下に一段で反応させる方法が知られている〔Journal of the American Chemical Society，７９，３４５５〜３４５６（１９５７）〕。しかし、本発明者らが、この方法を実施したところ、オキセタンアルコ−ルの収率は極めて低く、実用的な方法ではなかった。そこで本発明者らはその原因の究明に努めた結果、この方法の反応においては、トリメチロ−ルプロパンとジエチルカ−ボネ−トの脱エタノ−ル反応により、環状カ−ボネ−ト化合物が中間体として生成すること、その際後記に示す副反応が生じること、そしてその結果後記式（４）で表される化合物が生成するためであることが明らかとなった。
【０００３】
【化４】
【０００４】
また前記文献によると、無触媒の条件下に、３〜４官能の多価アルコ−ル化合物とアルキルカ−ボネ−ト化合物を反応させて、脱炭酸を行わせながら環状エ−テル化合物を得る方法が報告されているが、この方法では、反応速度が極めて遅いため、工業的に利用できるものではない。
また塩基性触媒の存在下に、環状カ−ボネ−ト化合物を脱炭酸させて環状エ−テル化合物を得る反応について、Journal of the American Chemical Society ，８２，２９２８〜２９３１（１９５９）により報告されているが、この方法で得られる化合物は、水酸基を有しない環状エーテル化合物であり、本発明が目的とするオキセタンアルコールの製造可能性は知られていない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、高い収率でかつ工業的に有利なオキセタンアルコールの製造方法を提供することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討した結果、トリオール化合物とアルキルまたはアルキレンカ−ボネ−ト化合物を反応させて環状カ−ボネ−ト化合物を生成させ、次いで、塩基性触媒の存在下に、前記環状カーボネート化合物を脱炭酸反応させれば、オキセタンアルコ−ルが高収率で得られることを見出し本発明を完成するに至った。
すなわち本発明は、下記式（１）で表されるトリオール化合物と炭素数が２〜４個のアルキル基または炭素数が２〜４個のアルキレン基を有するアルキルまたはアルキレンカ−ボネ−ト化合物を反応させて下記式（２）で表される環状カ−ボネ−ト化合物を生成させ、次いで塩基性触媒の存在下に、前記環状カ−ボネ−ト化合物の脱炭酸反応を行うことを特徴とする下記式（３）で表されるオキセタンアルコ−ルの製造方法である。
【０００７】
【化５】
【０００８】
（式中、Ｒはメチル基またはエチル基を示す）
【０００９】
【化６】
【００１０】
（式中、Ｒはメチル基またはエチル基を示す）
【００１１】
【化７】
【００１２】
（式中、Ｒはメチル基またはエチル基を示す）
【００１３】
【発明の実施の形態】
以下に本発明を詳細に説明する。
本発明におけるトリオール化合物は、前記式（１）で表されるものであり、具体的にはトリメチロ−ルエタンまたはトリメチロ−ルプロパンである。
本発明における炭素数が２〜４個のアルキル基または炭素数が２〜４個のアルキレン基を有するアルキルまたはアルキレンカ−ボネ−ト化合物としては、種々の化合物が使用できるが、具体的にはエチレンカ−ボネ−ト、ジエチルカ−ボネ−トおよびジブチルカ−ボネ−ト等が挙げられ、反応性の面よりエチレンカ−ボネ−トおよびジエチルカ−ボネ−トが好ましい。
【００１４】
本発明の製造方法は後記２段階の反応からなるものである。
本発明における第１段階の反応は、前記トリオール化合物と前記アルキルまたはアルキレンカーボネート化合物を反応させて、前記式（２）で表される環状カーボネート化合物を生成させる反応である。
トリオール化合物に対するアルキルまたはアルキレンカ−ボネ−ト化合物の割合は、トリオール化合物１モルに対して０．１〜１０モルの範囲が好ましく、特に好ましくは０．５〜５モルである。
反応温度は特に限定されないが、１００〜２００℃の範囲で行うことが好ましく、反応圧力は常圧、減圧および加圧のいずれでもよいが、反応で副生するアルコールを留出させやすいことから、７６０〜５０ｍｍＨｇの減圧条件で反応させることが望ましい。反応時間は、使用するアルキルまたはアルキレンカ−ボネ−トの種類および反応温度により異なるが、１時間〜１０時間が好ましい。
前記の反応において、反応に伴い副生するアルコールは第１段階の反応終了後に蒸留などの手段により分離することができるが、反応器から反応中に留去させることが好ましく、そのために反応器内の温度および圧力を調整することは有効な手段である。具体的な条件は、副生するアルコールの種類により異なるが、例えば、前記好ましい反応温度１００〜２００℃における望ましい圧力は１〜７６０ｍｍＨｇである。
【００１５】
本発明における第２段階の反応は、塩基性触媒の存在下に、前記第１段階の反応で得られた環状カーボネート化合物の脱炭酸反応を行い、オキセタンアルコールを生成させる反応である。
前記塩基性触媒としては、種々の化合物が使用できるが、具体的には、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、シアン化カリウム、シアン化ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸ナトリウム、酸化アルミニウム、酸化マグネシウムおよび酸化カルシウム等が挙げられ、それらの中でも水酸化カリウム、水酸化ナトリウムおよび炭酸カリウムなどが好ましい。また、塩基性触媒の使用量は、特に限定されないが、環状カーボネート化合物１００重量部に対して、０．０００１〜１０重量部が好ましい。
反応温度は特に限定されないが、１００〜２００℃の範囲で行うことが好ましく、反応圧力は常圧、減圧および加圧のいずれでもよいが、７６０〜５０ｍｍＨｇの減圧条件で反応させることが望ましい。反応時間は、使用する環状カーボネート化合物の種類および反応温度により異なるが、１時間〜１０時間が好ましい。
前記第１段階の反応および第２段階の反応により得られたオキセタンアルコールは、常法の蒸留などの方法により、分離・精製することができる。
【００１６】
【実施例】
以下に、実施例および比較例をあげて、本発明をより具体的に説明する。
実施例１
攪拌機、温度計および蒸留装置を備えた１リットルのガラス製の反応器にトリメチロ−ルプロパン４０２ｇ（３．０モル）およびエチレンカ−ボネ−ト３９６ｇ（４．５モル）を仕込み、反応器を１５５℃まで加温しながら、１時間かけて１００ｍｍＨｇまで減圧した。
さらに反応温度は１５５℃の状態のままで、さらに１時間かけて４５ｍｍＨｇの圧力まで減圧して、副生するエチレングリコ−ルの留出を開始した。次いで、エチレングリコールを留出させながら、さらに１０ｍｍＨｇまで減圧し、合計５時間かけて、エチレングリコールを１６１ｇ（２．６モル）留出させ、第２段階の反応の出発物質となる環状カーボネートを含有する反応生成液を得た。
【００１７】
次に、上記の反応器内を１５５℃の状態で常圧にして、上記で得た反応生成液に炭酸カリウムを１．４ｇ添加した。次いで、１５５℃の条件で脱炭酸反応を行い、１時間かけて１０ｍｍＨｇまで減圧して、目的物である３−エチル−３−オキセタンメタノ−ルの留出を開始した。さらに３時間かけて、最終的に１８０℃、２ｍｍＨｇの条件で、３−エチル−３−オキセタンメタノ−ルを２９２ｇ（２．５モル）得た。原料のトリメチロールプロパンに対する収率は８３％であった。
【００１８】
実施例２
実施例１と同様な反応器にトリメチロ−ルプロパンを４０２ｇ（３．０モル）およびジエチルカ−ボネ−トを４７２ｇ（４モル）を仕込み、反応器を３０分間で１２０℃まで加温し、エタノールの留出を開始し、合計５時間でエタノ−ルを１４０ｇ（５．３モル）留出させ、第２段階の反応の出発物質となる環状カーボネートを含有する反応生成液を得た。。
次に上記の反応器内を１２０℃の状態で常圧にして、上記で得た反応生成液に炭酸カリウムを１．４ｇ添加した。その後、反応温度１５５℃および圧力１０ｍｍＨｇの条件に設定して、目的物である３−エチル−３−オキセタンメタノ−ルの留出を開始した。さらに３時間かけて、最終的に１８０℃、２ｍｍＨｇの条件で、３−エチル−３−オキセタンメタノ−ルを３０２ｇ（２．６モル）得た。原料のトリメチロールプロパンに対する収率は８７％であった。
【００１９】
比較例
実施例１と同様な反応器にトリメチロ−ルプロパン４０２ｇ（３．０モル）、エチレンカ−ボネ−ト３９６ｇ（４．５モル）および炭酸カリウムを１．４ｇを仕込み、反応器を１５５℃まで加温しながら、合計６時間かけて反応器内を１０ｍｍＨｇまで減圧にしたが、実施例１と異なりエチレングリコ−ルは全く留出せず、また、反応器内はかなり増粘状態となったため、反応を中止した。
【００２０】
【発明の効果】
本発明の製造方法によれば、工業的に有利な方法で、かつ高い収率でオキセタンアルコールを得ることができる。
【発明の属する技術分野】
本発明は、水酸基を有するオキセタン化合物（以下オキセタンアルコールという）の製造方法に関するものであり、該オキセタンアルコールは、塗料、印刷インキおよび接着剤等の各分野において利用される化合物である。
【０００２】
【従来の技術】
オキセタンアルコールは活性エネルギー線の照射による硬化速度が早いことが知られており、活性エネルギー線硬化を利用した塗料、印刷インキおよび接着剤などの分野でオキセタンアルコールの使用が検討されている。
一方、オキセタンアルコ−ルの製造方法としては、トリメチロ−ルプロパンとジエチルカ−ボネ−トを水酸化カリウムの存在下に一段で反応させる方法が知られている〔Journal of the American Chemical Society，７９，３４５５〜３４５６（１９５７）〕。しかし、本発明者らが、この方法を実施したところ、オキセタンアルコ−ルの収率は極めて低く、実用的な方法ではなかった。そこで本発明者らはその原因の究明に努めた結果、この方法の反応においては、トリメチロ−ルプロパンとジエチルカ−ボネ−トの脱エタノ−ル反応により、環状カ−ボネ−ト化合物が中間体として生成すること、その際後記に示す副反応が生じること、そしてその結果後記式（４）で表される化合物が生成するためであることが明らかとなった。
【０００３】
【化４】
また前記文献によると、無触媒の条件下に、３〜４官能の多価アルコ−ル化合物とアルキルカ−ボネ−ト化合物を反応させて、脱炭酸を行わせながら環状エ−テル化合物を得る方法が報告されているが、この方法では、反応速度が極めて遅いため、工業的に利用できるものではない。
また塩基性触媒の存在下に、環状カ−ボネ−ト化合物を脱炭酸させて環状エ−テル化合物を得る反応について、Journal of the American Chemical Society ，８２，２９２８〜２９３１（１９５９）により報告されているが、この方法で得られる化合物は、水酸基を有しない環状エーテル化合物であり、本発明が目的とするオキセタンアルコールの製造可能性は知られていない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、高い収率でかつ工業的に有利なオキセタンアルコールの製造方法を提供することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討した結果、トリオール化合物とアルキルまたはアルキレンカ−ボネ−ト化合物を反応させて環状カ−ボネ−ト化合物を生成させ、次いで、塩基性触媒の存在下に、前記環状カーボネート化合物を脱炭酸反応させれば、オキセタンアルコ−ルが高収率で得られることを見出し本発明を完成するに至った。
すなわち本発明は、下記式（１）で表されるトリオール化合物と炭素数が２〜４個のアルキル基または炭素数が２〜４個のアルキレン基を有するアルキルまたはアルキレンカ−ボネ−ト化合物を反応させて下記式（２）で表される環状カ−ボネ−ト化合物を生成させ、次いで塩基性触媒の存在下に、前記環状カ−ボネ−ト化合物の脱炭酸反応を行うことを特徴とする下記式（３）で表されるオキセタンアルコ−ルの製造方法である。
【０００７】
【化５】
（式中、Ｒはメチル基またはエチル基を示す）
【０００９】
【化６】
（式中、Ｒはメチル基またはエチル基を示す）
【００１１】
【化７】
（式中、Ｒはメチル基またはエチル基を示す）
【００１３】
【発明の実施の形態】
以下に本発明を詳細に説明する。
本発明におけるトリオール化合物は、前記式（１）で表されるものであり、具体的にはトリメチロ−ルエタンまたはトリメチロ−ルプロパンである。
本発明における炭素数が２〜４個のアルキル基または炭素数が２〜４個のアルキレン基を有するアルキルまたはアルキレンカ−ボネ−ト化合物としては、種々の化合物が使用できるが、具体的にはエチレンカ−ボネ−ト、ジエチルカ−ボネ−トおよびジブチルカ−ボネ−ト等が挙げられ、反応性の面よりエチレンカ−ボネ−トおよびジエチルカ−ボネ−トが好ましい。
【００１４】
本発明の製造方法は後記２段階の反応からなるものである。
本発明における第１段階の反応は、前記トリオール化合物と前記アルキルまたはアルキレンカーボネート化合物を反応させて、前記式（２）で表される環状カーボネート化合物を生成させる反応である。
トリオール化合物に対するアルキルまたはアルキレンカ−ボネ−ト化合物の割合は、トリオール化合物１モルに対して０．１〜１０モルの範囲が好ましく、特に好ましくは０．５〜５モルである。
反応温度は特に限定されないが、１００〜２００℃の範囲で行うことが好ましく、反応圧力は常圧、減圧および加圧のいずれでもよいが、反応で副生するアルコールを留出させやすいことから、７６０〜５０ｍｍＨｇの減圧条件で反応させることが望ましい。反応時間は、使用するアルキルまたはアルキレンカ−ボネ−トの種類および反応温度により異なるが、１時間〜１０時間が好ましい。
前記の反応において、反応に伴い副生するアルコールは第１段階の反応終了後に蒸留などの手段により分離することができるが、反応器から反応中に留去させることが好ましく、そのために反応器内の温度および圧力を調整することは有効な手段である。具体的な条件は、副生するアルコールの種類により異なるが、例えば、前記好ましい反応温度１００〜２００℃における望ましい圧力は１〜７６０ｍｍＨｇである。
【００１５】
本発明における第２段階の反応は、塩基性触媒の存在下に、前記第１段階の反応で得られた環状カーボネート化合物の脱炭酸反応を行い、オキセタンアルコールを生成させる反応である。
前記塩基性触媒としては、種々の化合物が使用できるが、具体的には、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、シアン化カリウム、シアン化ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸ナトリウム、酸化アルミニウム、酸化マグネシウムおよび酸化カルシウム等が挙げられ、それらの中でも水酸化カリウム、水酸化ナトリウムおよび炭酸カリウムなどが好ましい。また、塩基性触媒の使用量は、特に限定されないが、環状カーボネート化合物１００重量部に対して、０．０００１〜１０重量部が好ましい。
反応温度は特に限定されないが、１００〜２００℃の範囲で行うことが好ましく、反応圧力は常圧、減圧および加圧のいずれでもよいが、７６０〜５０ｍｍＨｇの減圧条件で反応させることが望ましい。反応時間は、使用する環状カーボネート化合物の種類および反応温度により異なるが、１時間〜１０時間が好ましい。
前記第１段階の反応および第２段階の反応により得られたオキセタンアルコールは、常法の蒸留などの方法により、分離・精製することができる。
【００１６】
【実施例】
以下に、実施例および比較例をあげて、本発明をより具体的に説明する。
実施例１
攪拌機、温度計および蒸留装置を備えた１リットルのガラス製の反応器にトリメチロ−ルプロパン４０２ｇ（３．０モル）およびエチレンカ−ボネ−ト３９６ｇ（４．５モル）を仕込み、反応器を１５５℃まで加温しながら、１時間かけて１００ｍｍＨｇまで減圧した。
さらに反応温度は１５５℃の状態のままで、さらに１時間かけて４５ｍｍＨｇの圧力まで減圧して、副生するエチレングリコ−ルの留出を開始した。次いで、エチレングリコールを留出させながら、さらに１０ｍｍＨｇまで減圧し、合計５時間かけて、エチレングリコールを１６１ｇ（２．６モル）留出させ、第２段階の反応の出発物質となる環状カーボネートを含有する反応生成液を得た。
【００１７】
次に、上記の反応器内を１５５℃の状態で常圧にして、上記で得た反応生成液に炭酸カリウムを１．４ｇ添加した。次いで、１５５℃の条件で脱炭酸反応を行い、１時間かけて１０ｍｍＨｇまで減圧して、目的物である３−エチル−３−オキセタンメタノ−ルの留出を開始した。さらに３時間かけて、最終的に１８０℃、２ｍｍＨｇの条件で、３−エチル−３−オキセタンメタノ−ルを２９２ｇ（２．５モル）得た。原料のトリメチロールプロパンに対する収率は８３％であった。
【００１８】
実施例２
実施例１と同様な反応器にトリメチロ−ルプロパンを４０２ｇ（３．０モル）およびジエチルカ−ボネ−トを４７２ｇ（４モル）を仕込み、反応器を３０分間で１２０℃まで加温し、エタノールの留出を開始し、合計５時間でエタノ−ルを１４０ｇ（５．３モル）留出させ、第２段階の反応の出発物質となる環状カーボネートを含有する反応生成液を得た。。
次に上記の反応器内を１２０℃の状態で常圧にして、上記で得た反応生成液に炭酸カリウムを１．４ｇ添加した。その後、反応温度１５５℃および圧力１０ｍｍＨｇの条件に設定して、目的物である３−エチル−３−オキセタンメタノ−ルの留出を開始した。さらに３時間かけて、最終的に１８０℃、２ｍｍＨｇの条件で、３−エチル−３−オキセタンメタノ−ルを３０２ｇ（２．６モル）得た。原料のトリメチロールプロパンに対する収率は８７％であった。
【００１９】
比較例
実施例１と同様な反応器にトリメチロ−ルプロパン４０２ｇ（３．０モル）、エチレンカ−ボネ−ト３９６ｇ（４．５モル）および炭酸カリウムを１．４ｇを仕込み、反応器を１５５℃まで加温しながら、合計６時間かけて反応器内を１０ｍｍＨｇまで減圧にしたが、実施例１と異なりエチレングリコ−ルは全く留出せず、また、反応器内はかなり増粘状態となったため、反応を中止した。
【００２０】
【発明の効果】
本発明の製造方法によれば、工業的に有利な方法で、かつ高い収率でオキセタンアルコールを得ることができる。
Claims (2)
- 下記式（１）で表されるトリオール化合物と炭素数が２〜４個のアルキル基または炭素数が２〜４個のアルキレン基を有するアルキルまたはアルキレンカ−ボネ−ト化合物を反応させて下記式（２）で表される環状カ−ボネ−ト化合物を生成させ、次いで塩基性触媒の存在下に、前記環状カ−ボネ−ト化合物の脱炭酸反応を行うことを特徴とする下記式（３）で表される水酸基を有するオキセタン化合物の製造方法。
- 前記アルキルまたはアルキレンカーボネート化合物が、エチレンカーボネートまたはジエチルカーボネートである請求項１に記載の水酸基を有するオキセタン化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18004496A JP3840695B2 (ja) | 1996-06-20 | 1996-06-20 | 水酸基を有するオキセタン化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18004496A JP3840695B2 (ja) | 1996-06-20 | 1996-06-20 | 水酸基を有するオキセタン化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH107669A JPH107669A (ja) | 1998-01-13 |
| JP3840695B2 true JP3840695B2 (ja) | 2006-11-01 |
Family
ID=16076513
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18004496A Expired - Lifetime JP3840695B2 (ja) | 1996-06-20 | 1996-06-20 | 水酸基を有するオキセタン化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3840695B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP4129991A4 (en) * | 2020-04-03 | 2024-04-17 | Changzhou Tronly Advanced Electronic Materials Co., Ltd. | PROCESS FOR SYNTHESIS OF AN OXETANE COMPOUND BY MICROREACTOR |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE520985C2 (sv) | 1998-12-16 | 2003-09-16 | Perstorp Ab | Förfarande för framställning av ett alkoholderivat |
| JP3990060B2 (ja) * | 1998-12-21 | 2007-10-10 | 東亞合成株式会社 | オキセタン環を有する化合物の貯蔵安定化方法 |
| EP1038869B1 (en) * | 1999-03-19 | 2003-05-14 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Process for the production of 3-alkyl-3-hydroxymethyloxetanes |
| JP5098322B2 (ja) * | 2006-12-15 | 2012-12-12 | 宇部興産株式会社 | オキセタン化合物の製造方法 |
-
1996
- 1996-06-20 JP JP18004496A patent/JP3840695B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP4129991A4 (en) * | 2020-04-03 | 2024-04-17 | Changzhou Tronly Advanced Electronic Materials Co., Ltd. | PROCESS FOR SYNTHESIS OF AN OXETANE COMPOUND BY MICROREACTOR |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH107669A (ja) | 1998-01-13 |
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