JPS6122043A - シクロアルキリデンメチルフエニル酢酸誘導体の製法 - Google Patents
シクロアルキリデンメチルフエニル酢酸誘導体の製法Info
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- JPS6122043A JPS6122043A JP59142567A JP14256784A JPS6122043A JP S6122043 A JPS6122043 A JP S6122043A JP 59142567 A JP59142567 A JP 59142567A JP 14256784 A JP14256784 A JP 14256784A JP S6122043 A JPS6122043 A JP S6122043A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
-
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
- C07C51/353—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
を有するシクロアルキリデンメチルフェニル酸誘導体の
新規な製法に関するものである。
新規な製法に関するものである。
前記式中、 Ｒ１は水素原子または低級アル−キル基會
示し、ｎは１乃至３の整数を示す。前記一般式（１）に
おいて、好適にはＲ１は水素原子またはメチル、エチル
、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチ
ルのような炭素数が１乃至４個を有する直鎖状若しくは
分枝鎖状のアルキル基を示し、特に好適な化合物として
はＲ１が水素原子またはメチル基を示し、ｎが１または
２を示す化合物があげられる。
示し、ｎは１乃至３の整数を示す。前記一般式（１）に
おいて、好適にはＲ１は水素原子またはメチル、エチル
、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチ
ルのような炭素数が１乃至４個を有する直鎖状若しくは
分枝鎖状のアルキル基を示し、特に好適な化合物として
はＲ１が水素原子またはメチル基を示し、ｎが１または
２を示す化合物があげられる。
なお、前記一般式（■）を有する化合物において。
不斉炭素が存在するために光学異性体が存在する。従っ
て前記一般式（Ｉ） Ｔｈ有する化合物がこれらの光学
異性体の混合物で得られる場合には常法により光学分割
して、それぞれの異性体を得ることができる。前記一般
式（Ｉ）を有する化合物においては光学異性体および光
学異性体の混合物が全て単一の式で示されているが、こ
れによシ本発明の記載の範囲は限定されるものではない
。
て前記一般式（Ｉ） Ｔｈ有する化合物がこれらの光学
異性体の混合物で得られる場合には常法により光学分割
して、それぞれの異性体を得ることができる。前記一般
式（Ｉ）を有する化合物においては光学異性体および光
学異性体の混合物が全て単一の式で示されているが、こ
れによシ本発明の記載の範囲は限定されるものではない
。
前記一般式（Ｉ）’＆有する化合物は、公知化合物であ
り（特公昭５７−５７０１９号）、優れた鎮痛消炎解熱
作用及び免疫調節作用を有することが知られている。本
発明は前記特許製法の改良法に関するものである。即ち
前記特許に記載の方法は４−ホルミルフェニル酢酸誘導
体のエステルを原料として用いたが、該エステルの状態
ではその精製が問題であＪ（ｏ、ｍおよびｐ−異性体の
分離が困難）、従って、未精製エステルを用いて、エナ
ミンとの反応を行なった場合には、目的生成物の単離も
困難であった。
り（特公昭５７−５７０１９号）、優れた鎮痛消炎解熱
作用及び免疫調節作用を有することが知られている。本
発明は前記特許製法の改良法に関するものである。即ち
前記特許に記載の方法は４−ホルミルフェニル酢酸誘導
体のエステルを原料として用いたが、該エステルの状態
ではその精製が問題であＪ（ｏ、ｍおよびｐ−異性体の
分離が困難）、従って、未精製エステルを用いて、エナ
ミンとの反応を行なった場合には、目的生成物の単離も
困難であった。
本発明者等は前記化合物（１）の製法研究を重ねた結果
、精製処理が比較的容易である遊離のカルボン酸會用い
てエナミンと反応させた結果、予期に反し、好収率で目
的の生成物を得ることに成功し、本発明の製法を完成す
るに至った。
、精製処理が比較的容易である遊離のカルボン酸會用い
てエナミンと反応させた結果、予期に反し、好収率で目
的の生成物を得ることに成功し、本発明の製法を完成す
るに至った。
本発明に基く前記一般式（Ｉ） ’ｉｉ−有するシクロ
アルキリデンメチルフェニル酢酸誘導体の製法は一般式 （式中、 Ｒ１は前述したものと同意義を示す。）を有
するベンツアルデヒド誘導体を一般式′（式中 Ｒ２お
よびＲ５はメチル、エチル、ｎ −プロピル、イソプロ
ピル、ｎ−ブチル、イソブチルのような低級アルキル基
、または１−ピロリジニル、ピペリジノ若しくはモルホ
リノのよ、うなＲ２とＲ５が一緒になって隣接する窒素
原子とともに酸素原子を介することもある環状アミン基
を形成する基を示し、ｎは前述したものと同意義を示す
。）を有するエナミン誘導体と反応させ、得られる化合
物を加水分解することによシ達成することができる。
アルキリデンメチルフェニル酢酸誘導体の製法は一般式 （式中、 Ｒ１は前述したものと同意義を示す。）を有
するベンツアルデヒド誘導体を一般式′（式中 Ｒ２お
よびＲ５はメチル、エチル、ｎ −プロピル、イソプロ
ピル、ｎ−ブチル、イソブチルのような低級アルキル基
、または１−ピロリジニル、ピペリジノ若しくはモルホ
リノのよ、うなＲ２とＲ５が一緒になって隣接する窒素
原子とともに酸素原子を介することもある環状アミン基
を形成する基を示し、ｎは前述したものと同意義を示す
。）を有するエナミン誘導体と反応させ、得られる化合
物を加水分解することによシ達成することができる。
この方法を実施するに当って、はじめのアルデヒド化合
物（１）とエナミン化合物０１１１との反応は、溶剤の
存在下で行なわれる。使用する溶剤としてはベンゼン、
トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類が好適に
用いられる。
物（１）とエナミン化合物０１１１との反応は、溶剤の
存在下で行なわれる。使用する溶剤としてはベンゼン、
トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類が好適に
用いられる。
采反応において、好適にはアルデヒド化合物（Ｉ［）
’１モルに対して、２モル比以上のエナミン化合物（２
）を使用して行なわれる。反応温度は０℃乃至１４０℃
伺近で行なわれるが、通常室温乃至６０℃が好適である
。反応時間は反応温度などによって異なるが、通常３０
分乃至３０時間である。反応終了後、反応混合物をその
まま用いて次の加水分解反応を実施することができる。
’１モルに対して、２モル比以上のエナミン化合物（２
）を使用して行なわれる。反応温度は０℃乃至１４０℃
伺近で行なわれるが、通常室温乃至６０℃が好適である
。反応時間は反応温度などによって異なるが、通常３０
分乃至３０時間である。反応終了後、反応混合物をその
まま用いて次の加水分解反応を実施することができる。
加水分解反応はこのようにして得られた反応混合物を加
水分解試剤である酸または塩基と接触させることによ、
って行なわれる。使用される酸または塩基としては通常
の加水分解反応に用いられる酸又は塩基が特に限定なく
用いられるが、塩酸、臭化水素酸、硫酸などの鉱酸、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属水
酸化物等の水溶液を好適な酸または塩基としてあげるこ
とができ、なかでも鉱酸を使用するのが最適である。反
応温度には特に限定は −ないが、通常は室温
で行なわれる。反応時間は主に反応温度、使用される加
水分解試剤などによって異なるが、約１０分間乃至３０
時間である。
水分解試剤である酸または塩基と接触させることによ、
って行なわれる。使用される酸または塩基としては通常
の加水分解反応に用いられる酸又は塩基が特に限定なく
用いられるが、塩酸、臭化水素酸、硫酸などの鉱酸、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属水
酸化物等の水溶液を好適な酸または塩基としてあげるこ
とができ、なかでも鉱酸を使用するのが最適である。反
応温度には特に限定は −ないが、通常は室温
で行なわれる。反応時間は主に反応温度、使用される加
水分解試剤などによって異なるが、約１０分間乃至３０
時間である。
反応終了後、前記一般式（Ｉ） を有する目的化合物は
常法に従って反応混合物から採取される。
常法に従って反応混合物から採取される。
例えば加水分解試剤として鉱酸ヲ使用した場合には、反
応混合物をエチルエーテルあるいはベンゼンのような有
機溶剤を用いて抽出して、抽出液を水洗し、乾燥した後
、抽出液より溶剤を留去することによって得られる。得
られた目的化合物は必要ならば常法、例えば再結晶法、
油状物は真空蒸留法、カラムクロマトグラフィーなどに
よって精製することができる。
応混合物をエチルエーテルあるいはベンゼンのような有
機溶剤を用いて抽出して、抽出液を水洗し、乾燥した後
、抽出液より溶剤を留去することによって得られる。得
られた目的化合物は必要ならば常法、例えば再結晶法、
油状物は真空蒸留法、カラムクロマトグラフィーなどに
よって精製することができる。
次に実施例をあけて本発明をさらに具体的に説明する。
実施例−１
２（４−（２−オキソシクロへキシリデンメチル）フェ
ニルプロピオン酸 ２−（ｐ−ホルミルフェニル）フロピオン酸３、ｓｓ
Ｉ （！：モルホリノシクロヘキセン１０．１１１ｔ”
４０ゴのベンゼンに溶解し一夜（１２時間）室温に放
置後、６Ｎ−ＨＣｌ ２０ゴを加え室温で１時間攪拌ス
ル。反応液をベンゼンにて抽出し、水洗、乾燥後、溶媒
を留去すると結晶が得られる。エーテル−ヘキサンから
再結晶して、融点１０８〜１１０℃を示す白色結晶の目
的化合物が４．０２１！得られた。（収率 ７７．７％
） 元素分析値 Ｃ＋６１（＋ｅｏ５として計算値 ｃ 、
７４．３９ 、 Ｈ、７，０２実測値 Ｃ、７４，４
９、Ｈ、６，８６実施例−２ ２−［４’−（２−オキソシクロペンチリデンメチル）
フェニルプロピオン酸 ２− （、ｐ−ホルミルフェニル）プロピオン酸３．５
６１１トモルホリノシクロベンテン６．４ ＃ ｔ４０
−のトルエンに溶解し、６０℃にて３時間加熱攪拌する
。今後５Ｎ−Ｈｃｔ２０−を加え室温で１時間攪拌する
、反応液をエーテルにて抽出し、水洗、乾燥後溶媒を留
去すると結晶が得られる。
ニルプロピオン酸 ２−（ｐ−ホルミルフェニル）フロピオン酸３、ｓｓ
Ｉ （！：モルホリノシクロヘキセン１０．１１１ｔ”
４０ゴのベンゼンに溶解し一夜（１２時間）室温に放
置後、６Ｎ−ＨＣｌ ２０ゴを加え室温で１時間攪拌ス
ル。反応液をベンゼンにて抽出し、水洗、乾燥後、溶媒
を留去すると結晶が得られる。エーテル−ヘキサンから
再結晶して、融点１０８〜１１０℃を示す白色結晶の目
的化合物が４．０２１！得られた。（収率 ７７．７％
） 元素分析値 Ｃ＋６１（＋ｅｏ５として計算値 ｃ 、
７４．３９ 、 Ｈ、７，０２実測値 Ｃ、７４，４
９、Ｈ、６，８６実施例−２ ２−［４’−（２−オキソシクロペンチリデンメチル）
フェニルプロピオン酸 ２− （、ｐ−ホルミルフェニル）プロピオン酸３．５
６１１トモルホリノシクロベンテン６．４ ＃ ｔ４０
−のトルエンに溶解し、６０℃にて３時間加熱攪拌する
。今後５Ｎ−Ｈｃｔ２０−を加え室温で１時間攪拌する
、反応液をエーテルにて抽出し、水洗、乾燥後溶媒を留
去すると結晶が得られる。
エーテル−ヘキサンから再結晶して、融点１０６〜１０
７℃を示す白色結晶の目的化合物が４．０ 、Ｆ得られ
た。（収率 ８２．３チ） 元素分析値 Ｃ１５Ｈ１６０５として 計算値 Ｃ、？３．７５ ： Ｈ、６，６０実測値 ｃ
、 ７４．５０ ； Ｈ、６，６９実施例−３ ４−（２−オキソシクロペンチリデンメチル）−フェニ
ル酢酸 ｐ−ホルミルフェニル酢酸３．２８ ＃とピロリジノシ
クロベンテン５．２ Ｉｉｔベンゼン２０ｍ１に溶解し
、１時間加熱還流する。今後２０−の６Ｎ−燥後溶媒を
留去すると油状物質が得られる。この油状物質を減圧蒸
留に付して、沸点２０５〜２１０℃／ ０．２５ ｒｒ
ａｎ Ｈ９を示す無色の油状物が３．１ｇ得られた。（
収率６Ｔ、４チ） 元素分析値 ＣｔａＴ（＋ａｏｓとして計算値 ｃ 、
７３．０２ ； Ｈ、６，１３実測値 Ｃ、７３，２
６； Ｈ、６，３１実施例−４ ４−（２−オキソシフ四へキシリデンメチル）フェニル
酢酸 ｐ−ホルミルフェニル酢酸３．２８ＩＩとモルホリノシ
クロヘキセン１０．１．ｌｉｌ”４０ｍのベンゼンに溶
解し、１２時間室温にて攪拌する。次いで２０−の５Ｎ
−ＨＣｔ’ｉ加え室温で１時間攪拌する。
７℃を示す白色結晶の目的化合物が４．０ 、Ｆ得られ
た。（収率 ８２．３チ） 元素分析値 Ｃ１５Ｈ１６０５として 計算値 Ｃ、？３．７５ ： Ｈ、６，６０実測値 ｃ
、 ７４．５０ ； Ｈ、６，６９実施例−３ ４−（２−オキソシクロペンチリデンメチル）−フェニ
ル酢酸 ｐ−ホルミルフェニル酢酸３．２８ ＃とピロリジノシ
クロベンテン５．２ Ｉｉｔベンゼン２０ｍ１に溶解し
、１時間加熱還流する。今後２０−の６Ｎ−燥後溶媒を
留去すると油状物質が得られる。この油状物質を減圧蒸
留に付して、沸点２０５〜２１０℃／ ０．２５ ｒｒ
ａｎ Ｈ９を示す無色の油状物が３．１ｇ得られた。（
収率６Ｔ、４チ） 元素分析値 ＣｔａＴ（＋ａｏｓとして計算値 ｃ 、
７３．０２ ； Ｈ、６，１３実測値 Ｃ、７３，２
６； Ｈ、６，３１実施例−４ ４−（２−オキソシフ四へキシリデンメチル）フェニル
酢酸 ｐ−ホルミルフェニル酢酸３．２８ＩＩとモルホリノシ
クロヘキセン１０．１．ｌｉｌ”４０ｍのベンゼンに溶
解し、１２時間室温にて攪拌する。次いで２０−の５Ｎ
−ＨＣｔ’ｉ加え室温で１時間攪拌する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１は水素原子または低級アルキル基を示す
。）を有するベンツアルデヒド誘導体を一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾２およびＲ＾３は低級アルキル基あるいは
Ｒ＾２とＲ＾３が一緒になつて隣接する窒素原子ととも
に酸素原子を介することがある環状アミノ基を形成する
基を示し、ｎは１乃至３の整数を示す。）を有するエナ
ミン誘導体と反応させ、得られた化合物を加水分解する
ことを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１およびｎは前述したものと同意義を示す
。）を有するシクロアルキリデンメチルフエニル酢酸誘
導体の製法。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59142567A JPS6122043A (ja) | 1984-07-10 | 1984-07-10 | シクロアルキリデンメチルフエニル酢酸誘導体の製法 |
| US06/750,481 US4673761A (en) | 1984-07-10 | 1985-06-28 | Process for preparing anti-inflammatory cycloalkylidenemethylphenylacetic acid derivatives |
| DK313685A DK161885C (da) | 1984-07-10 | 1985-07-09 | Fremgangsmaade til fremstilling af antiinflammatoriske cykloalkylidenmethylphenyleddikesyrederivater |
| EP85304944A EP0169688B1 (en) | 1984-07-10 | 1985-07-10 | Process for preparing anti-inflammatory cycloalkylidenemethylphenylacetic acid derivatives |
| ES545044A ES8609195A1 (es) | 1984-07-10 | 1985-07-10 | Un nuevo procedimiento para la preparacion de derivados del acido cicloalquilidenmetilfenilacetico. |
| MX6899A MX163402B (es) | 1984-07-10 | 1985-07-10 | Procedimiento para la preparacion de derivados de acido cicloalquilden-metilfenilacetico anti-inflamatorio |
| DE8585304944T DE3565251D1 (en) | 1984-07-10 | 1985-07-10 | Process for preparing anti-inflammatory cycloalkylidenemethylphenylacetic acid derivatives |
| CA000486586A CA1253173A (en) | 1984-07-10 | 1985-07-10 | Process for preparing anti-inflammatory cycloalkylidenemethylphenylacetic acid derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59142567A JPS6122043A (ja) | 1984-07-10 | 1984-07-10 | シクロアルキリデンメチルフエニル酢酸誘導体の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6122043A true JPS6122043A (ja) | 1986-01-30 |
| JPH032134B2 JPH032134B2 (ja) | 1991-01-14 |
Family
ID=15318325
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59142567A Granted JPS6122043A (ja) | 1984-07-10 | 1984-07-10 | シクロアルキリデンメチルフエニル酢酸誘導体の製法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4673761A (ja) |
| EP (1) | EP0169688B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6122043A (ja) |
| CA (1) | CA1253173A (ja) |
| DE (1) | DE3565251D1 (ja) |
| DK (1) | DK161885C (ja) |
| ES (1) | ES8609195A1 (ja) |
| MX (1) | MX163402B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9006294B2 (en) | 2008-11-12 | 2015-04-14 | Daewon Pharm., Co., Ltd. | Oral pharmaceutical formulation of pelubiprofen with improved dissolution rate and stability |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6392053B2 (en) * | 1999-12-15 | 2002-05-21 | Bristol-Myers Squibb Company | Process for preparing arylacetylaminothiazoles |
| CN106699559B (zh) * | 2015-11-12 | 2021-04-06 | 浙江九洲药业股份有限公司 | 一种洛索洛芬钠的制备工艺 |
| CN107353195B (zh) * | 2017-06-13 | 2020-10-13 | 迪嘉药业集团有限公司 | 一种洛索洛芬钠开环杂质的制备方法 |
| KR20200069617A (ko) | 2018-12-07 | 2020-06-17 | 엠에프씨 주식회사 | 플루비프로펜의 제조방법 |
| CN110041191A (zh) * | 2019-04-30 | 2019-07-23 | 湖南九典宏阳制药有限公司 | 一种培比洛芬的纯化方法 |
| CN111039782A (zh) * | 2019-12-26 | 2020-04-21 | 湖南九典制药股份有限公司 | 2-[4-[（e）-（2-酮环己烯基）甲基]苯基]丙酸的晶型及其制备方法 |
| CN111153791B (zh) * | 2019-12-26 | 2023-03-03 | 湖南九典制药股份有限公司 | 不同粒径培比洛芬的制备方法 |
| KR20220039116A (ko) | 2020-09-21 | 2022-03-29 | 엠에프씨 주식회사 | 고순도 펠루비프로펜의 제조방법 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2134197A1 (en) * | 1971-04-26 | 1972-12-08 | Logeais Labor Jacques | 2(4' (dithiane, dithiolane or dithiacycloheptane) phenyl)-acetic - acid derivs - antiinflammatories |
| FR2233049A1 (en) * | 1973-06-18 | 1975-01-10 | Logeais Labor Jacques | Phenylacetic acid derivs. - having analgesic and antiinflammatory props. |
| JPS5432460A (en) * | 1977-08-16 | 1979-03-09 | Sankyo Co Ltd | Cycloalkylidenemethylphenylacetic acid derivative and their preparation |
| DD141422A5 (de) * | 1978-01-27 | 1980-04-30 | Schering Ag | Verfahren zur herstellung von phenylessigsaeure-derivaten |
-
1984
- 1984-07-10 JP JP59142567A patent/JPS6122043A/ja active Granted
-
1985
- 1985-06-28 US US06/750,481 patent/US4673761A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-07-09 DK DK313685A patent/DK161885C/da not_active IP Right Cessation
- 1985-07-10 EP EP85304944A patent/EP0169688B1/en not_active Expired
- 1985-07-10 MX MX6899A patent/MX163402B/es unknown
- 1985-07-10 ES ES545044A patent/ES8609195A1/es not_active Expired
- 1985-07-10 CA CA000486586A patent/CA1253173A/en not_active Expired
- 1985-07-10 DE DE8585304944T patent/DE3565251D1/de not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9006294B2 (en) | 2008-11-12 | 2015-04-14 | Daewon Pharm., Co., Ltd. | Oral pharmaceutical formulation of pelubiprofen with improved dissolution rate and stability |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0169688A1 (en) | 1986-01-29 |
| CA1253173A (en) | 1989-04-25 |
| DE3565251D1 (en) | 1988-11-03 |
| JPH032134B2 (ja) | 1991-01-14 |
| ES8609195A1 (es) | 1986-09-01 |
| MX163402B (es) | 1992-05-11 |
| DK161885C (da) | 1992-02-24 |
| DK313685A (da) | 1986-01-11 |
| DK161885B (da) | 1991-08-26 |
| DK313685D0 (da) | 1985-07-09 |
| US4673761A (en) | 1987-06-16 |
| EP0169688B1 (en) | 1988-09-28 |
| ES545044A0 (es) | 1986-09-01 |
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