JPH02145564A - プロピオン酸誘導体の製造方法 - Google Patents
プロピオン酸誘導体の製造方法Info
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- JPH02145564A JPH02145564A JP1257637A JP25763789A JPH02145564A JP H02145564 A JPH02145564 A JP H02145564A JP 1257637 A JP1257637 A JP 1257637A JP 25763789 A JP25763789 A JP 25763789A JP H02145564 A JPH02145564 A JP H02145564A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/14—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides
-
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C323/56—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ピロピオン酸誘導体の製造方法に関するもの
である。
である。
本発明は、一般式（１）：
［式中、Ｒは水素または（Ｃ＋−ａ）アルキルである］
で示される化合物の光学的に純粋な（２Ｓ、３Ｓ）ジア
ステレオマーを直接製造し得る方法を提供するものであ
る。
で示される化合物の光学的に純粋な（２Ｓ、３Ｓ）ジア
ステレオマーを直接製造し得る方法を提供するものであ
る。
本発明方法は、一般式（■）：
で示されるチオフェノールと、一般式（■）：で示され
る化合物を反応させ、所望により、得られたアルキルエ
ステルを加水分解して対応する酸を得ることからなる。
る化合物を反応させ、所望により、得られたアルキルエ
ステルを加水分解して対応する酸を得ることからなる。
式（ｆｆ）で示される化合物と式（ＩＩＩ）で示される
化合物の反応は、不活性雰囲気下、テトラヒドロフラン
、ジオキサン、ニトロメタン、ジメチルホルムアミド、
ジクロロアルカン類、トルエン、またはその他の芳香族
溶媒中で、温度に依存して１〜１０時間加熱することに
よって行うことができる。
化合物の反応は、不活性雰囲気下、テトラヒドロフラン
、ジオキサン、ニトロメタン、ジメチルホルムアミド、
ジクロロアルカン類、トルエン、またはその他の芳香族
溶媒中で、温度に依存して１〜１０時間加熱することに
よって行うことができる。
出発物質である（−Ｘ２Ｓ、３Ｓ）異性体形の化合物（
■）（メチルエステル）は、日本特許出願１４５゜１５
９／１９８６．１４５．１６０／１９８６および１４５
．１７４／１９８６に記載されている。
■）（メチルエステル）は、日本特許出願１４５゜１５
９／１９８６．１４５．１６０／１９８６および１４５
．１７４／１９８６に記載されている。
本発明によって製造される式（１）の化合物は、ベンゾ
チアゼピノン誘導体、とりわけディルチアゼムの塩素化
誘導体の製造に有用である。
チアゼピノン誘導体、とりわけディルチアゼムの塩素化
誘導体の製造に有用である。
式（１）で示される化合物の幾つかは新規であり、とり
わけ、（２Ｓ、３Ｓ）３−（６−クロロ−２−ニトロフ
ェニルチオ）−２−ヒドロキシ−３−（４−メトキシフ
ェニル）−プロピオン酸は本発明に包含される。
わけ、（２Ｓ、３Ｓ）３−（６−クロロ−２−ニトロフ
ェニルチオ）−２−ヒドロキシ−３−（４−メトキシフ
ェニル）−プロピオン酸は本発明に包含される。
以下に実施例を挙げ、本発明を説明する。ＩＲおよびＮ
ＭＲスペクトルによって、得られた化合物の構造を確認
する。
ＭＲスペクトルによって、得られた化合物の構造を確認
する。
実施例１ メチル（２Ｓ、３５）３−（６−クロロ−２
−ニトロ−フェニルチオ）−２−ヒドロキシ−３−（４
−メトキシフェニル）−プロピオン酸エステル 温度計および窒素導入装置を備えた２５ｍＱフラスコに
、酢酸亜鉛２水和物２２ｍｇ、６−クロロ２−ニトロチ
オフェノール９４８ｍｙおヨヒトルエン５＋＊（２を入
れる。この懸濁液に、２５℃で、トルエン７．５ｍＱに
メチル（−Ｘ２ Ｒ，３Ｓ）３−（４メトキシフエニル
）−２，３−エポキシ−プロピオン酸エステル１．０９
３ｇを入れた溶液を５分間で滴下する。攪拌を１．５時
間続けるうちに、温度は２７−２８°Ｃに上昇する。混
合物を減圧下で蒸発させて黄色油状物を得、以下の実施
例でそのまま使用する。
−ニトロ−フェニルチオ）−２−ヒドロキシ−３−（４
−メトキシフェニル）−プロピオン酸エステル 温度計および窒素導入装置を備えた２５ｍＱフラスコに
、酢酸亜鉛２水和物２２ｍｇ、６−クロロ２−ニトロチ
オフェノール９４８ｍｙおヨヒトルエン５＋＊（２を入
れる。この懸濁液に、２５℃で、トルエン７．５ｍＱに
メチル（−Ｘ２ Ｒ，３Ｓ）３−（４メトキシフエニル
）−２，３−エポキシ−プロピオン酸エステル１．０９
３ｇを入れた溶液を５分間で滴下する。攪拌を１．５時
間続けるうちに、温度は２７−２８°Ｃに上昇する。混
合物を減圧下で蒸発させて黄色油状物を得、以下の実施
例でそのまま使用する。
実施例２ （＋Ｘ２Ｓ、３Ｓ）３−（６−クロロ−２
−ニトロ−フェニルチオ）−２−ヒドロキシ−３−（４
−メトキシフェニル）−プロピオン酸５０ｍｆｆ７ラス
コに、メタノールｌｏｍｆｆに溶解した実施例１で製造
したエステル２ｇを入れる。この溶液に、水１３ｍＱお
よびＩＯＮ水酸化ナトリウム０．６ｒｎＱを加える。混
合物を２５−２８℃で３時間攪拌し、次いで、水浴中で
冷却し、濃塩酸の添加によってｐＨを１に調節する。メ
タノールを蒸発させ、粘性の沈澱を得る。これを冷蔵庫
で１６時間放置し、濾過し、水洗する。この粘性不溶性
生成物を酢酸エチル中でトリチュレートし、懸濁液を得
、濾過し、酢酸エチルで洗浄する。生成物を減圧乾燥し
、この未精製の酸を酢酸エチルｌＯｍＱ中、還流温度で
再結晶する。
−ニトロ−フェニルチオ）−２−ヒドロキシ−３−（４
−メトキシフェニル）−プロピオン酸５０ｍｆｆ７ラス
コに、メタノールｌｏｍｆｆに溶解した実施例１で製造
したエステル２ｇを入れる。この溶液に、水１３ｍＱお
よびＩＯＮ水酸化ナトリウム０．６ｒｎＱを加える。混
合物を２５−２８℃で３時間攪拌し、次いで、水浴中で
冷却し、濃塩酸の添加によってｐＨを１に調節する。メ
タノールを蒸発させ、粘性の沈澱を得る。これを冷蔵庫
で１６時間放置し、濾過し、水洗する。この粘性不溶性
生成物を酢酸エチル中でトリチュレートし、懸濁液を得
、濾過し、酢酸エチルで洗浄する。生成物を減圧乾燥し
、この未精製の酸を酢酸エチルｌＯｍＱ中、還流温度で
再結晶する。
収率：６２．６％；
Ｍ、Ｐ、： １８６−１８８℃（黄色結晶）；［ａ ］
”ｏ −＋ ７６．３°（ｃ−０，５，ＭｅＯＨ）［
σ］ｐ−＋２７．６’（ｃ−０，５，Ｎａ０Ｎ ＩＮ）
実施例３ メチル（２Ｓ、３５）３−（５−クロロ−２
−ニトロ−フェニルチオ）−２−ヒドロキシ−３−（４
−メトキシフェニル）−プロピオン酸エステル 温度計および窒素導入装置を備えた２５ｍｆｆフラスコ
に、酢酸亜鉛２永和物２５＋ｉｇ、５−クロロ−２−ニ
トロチオフェノール９４８Ｉ＋１ｇおよびトルエン５ｍ
Ｑを入れる。この懸濁液に、２５℃で、トルエフ ９
肩Ｑにメチル（−Ｘ２Ｒ，３Ｓ）３−（４−メトキシフ
ェニル）−２，３−エポキシ−プロピオン酸エステル１
．０９３９を入れた溶液を５分間で滴下する。攪拌を４
５分間続けるうちに、温度は２９℃に上昇する。混合物
を減圧下で蒸発させて黄色油状物を得、以下の実施例で
そのまま使用する。
”ｏ −＋ ７６．３°（ｃ−０，５，ＭｅＯＨ）［
σ］ｐ−＋２７．６’（ｃ−０，５，Ｎａ０Ｎ ＩＮ）
実施例３ メチル（２Ｓ、３５）３−（５−クロロ−２
−ニトロ−フェニルチオ）−２−ヒドロキシ−３−（４
−メトキシフェニル）−プロピオン酸エステル 温度計および窒素導入装置を備えた２５ｍｆｆフラスコ
に、酢酸亜鉛２永和物２５＋ｉｇ、５−クロロ−２−ニ
トロチオフェノール９４８Ｉ＋１ｇおよびトルエン５ｍ
Ｑを入れる。この懸濁液に、２５℃で、トルエフ ９
肩Ｑにメチル（−Ｘ２Ｒ，３Ｓ）３−（４−メトキシフ
ェニル）−２，３−エポキシ−プロピオン酸エステル１
．０９３９を入れた溶液を５分間で滴下する。攪拌を４
５分間続けるうちに、温度は２９℃に上昇する。混合物
を減圧下で蒸発させて黄色油状物を得、以下の実施例で
そのまま使用する。
実施例４ （＋Ｘ２Ｓ、３Ｓ）３−（５−クロロ−２
−ニトロ−フェニルチオ）−２−ヒドロキシ−３−（４
−メトキシフェニル）−プロピオン酸５０ｍＱフラスコ
に、実施例３で製造したエステル２ｇ、次いでメタノー
ル１４１ＲＩ２と水２２ＩＩＩＱを入れる。生成物が沈
澱する。ＩＯＮ水酸化ナトリウム０．６ｍ１２を加え、
攪拌を３時間続ける。混合物を濾過し、濾液を水浴中で
冷却し、濃塩酸０．７ｒａＱでｐＨ＝１まで酸性化する
。生成した酸を濾過し、水洗し、無水リン酸の存在下で
１６時間、更に５０℃で４時間減圧乾燥する。未精製の
酸１゜７８（９７，２％）が得られ、イソプロピルアル
コール８罰中、還流温度で再結晶させる。化合物は、０
．２モルのイソプロピルアルコールを伴って結晶化する
。
−ニトロ−フェニルチオ）−２−ヒドロキシ−３−（４
−メトキシフェニル）−プロピオン酸５０ｍＱフラスコ
に、実施例３で製造したエステル２ｇ、次いでメタノー
ル１４１ＲＩ２と水２２ＩＩＩＱを入れる。生成物が沈
澱する。ＩＯＮ水酸化ナトリウム０．６ｍ１２を加え、
攪拌を３時間続ける。混合物を濾過し、濾液を水浴中で
冷却し、濃塩酸０．７ｒａＱでｐＨ＝１まで酸性化する
。生成した酸を濾過し、水洗し、無水リン酸の存在下で
１６時間、更に５０℃で４時間減圧乾燥する。未精製の
酸１゜７８（９７，２％）が得られ、イソプロピルアル
コール８罰中、還流温度で再結晶させる。化合物は、０
．２モルのイソプロピルアルコールを伴って結晶化する
。
Ｍ、Ｐ、： １２０−１２７℃（文献値：１モルのイソ
プロピルアルコールが付加した化合物のＭ、Ｐ。
プロピルアルコールが付加した化合物のＭ、Ｐ。
９２−９７℃）；
［σ］２０−＋ １３２．５°（ｃ−０，５，ＣＨＣｌ
２．）本発明の方法によって製造された式（１）の化合
物は、例えば米国特許第３．５６２．２５７号および第
４．５６７．１７５号に記載された方法による塩素化ベ
ンゾチアゼピノン誘導体、とりわけディルチアゼムの塩
素化誘導体の合成のための中間体である。
２．）本発明の方法によって製造された式（１）の化合
物は、例えば米国特許第３．５６２．２５７号および第
４．５６７．１７５号に記載された方法による塩素化ベ
ンゾチアゼピノン誘導体、とりわけディルチアゼムの塩
素化誘導体の合成のための中間体である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒは水素または（Ｃ＿１＿−＿４）アルキルで
ある］で示される化合物の製造方法であって、一般式（
II）： ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物と、一般式（III）： ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物を、不活性雰囲気下、不活性溶媒中で
温度に依存して１〜１０時間加熱することによって反応
させ、所望により、得られたエステルを加水分解して対
応する酸を得ることからなる製造方法。 ２、Ｒがメチルである請求項１に記載の方法。 ３、溶媒がトルエンである請求項１に記載の方法。 ４、式（II）で示される化合物と式（III）で示される
化合物の反応の温度が２０〜３０℃である請求項１に記
載の方法。 ５、（＋）（２Ｓ，３Ｓ）３−（６−クロロ−２−ニト
ロ−フェニルチオ）−２−ヒドロキシ−３−（４−メト
キシフェニル）−プロピオン酸。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8812888A FR2637285B1 (fr) | 1988-10-03 | 1988-10-03 | Procede de preparation de derives de l'acide propionique et produits obtenus |
| FR8812888 | 1988-10-03 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02145564A true JPH02145564A (ja) | 1990-06-05 |
Family
ID=9370614
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1257637A Pending JPH02145564A (ja) | 1988-10-03 | 1989-10-02 | プロピオン酸誘導体の製造方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5081277A (ja) |
| EP (1) | EP0363263B1 (ja) |
| JP (1) | JPH02145564A (ja) |
| AT (1) | ATE97657T1 (ja) |
| DE (1) | DE68910931D1 (ja) |
| FR (1) | FR2637285B1 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0431121B1 (en) * | 1989-06-30 | 1993-08-25 | Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar R.T. | Process for the resolution of threo-3-[(2-aminophenyl)-thio]-2-hydroxy-3-(4-methoxy-phenyl)propionic acid |
| IT1240651B (it) * | 1990-05-17 | 1993-12-17 | Zambon Spa | Processo per la risoluzione di derivati glicidici |
| TW486475B (en) * | 1996-12-26 | 2002-05-11 | Ube Industries | Acid addition salt of optically active piperidine compound and process for preparing the same |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60226866A (ja) * | 1984-04-10 | 1985-11-12 | Tanabe Seiyaku Co Ltd | １，５‐ベンゾチアゼピン誘導体及びその製法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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