SU596583A1

SU596583A1 - Способ получени 2-замещенных-4-оксо6-ацилокси-1,3,4-тиазинов

Info

Publication number: SU596583A1
Application number: SU762380036A
Authority: SU
Inventors: Владимир Генухович Бейлин; Евгения Никитична Кириллова; Леонид Борисович Дашкевич
Original assignee: Ленинградский химико-фармацевтический институт
Priority date: 1976-06-28
Filing date: 1976-06-28
Publication date: 1978-03-05

Description

гидридами кислот общей формулы Т СН , где R - как указано выше.

Реакцию провод т в растворителе, предпочтительно в интервале температур от комнатной до температуры кипени растворител .

Отличительными признаками способа вл ютс использование в качестве исходных реагентов Na -солей 4,6-диоксодигидро-1 ,3-тиазинов и хлорангидридов кислот.

Использование данного метода позвол ет получать нар ду с известными новые 0-ацильные производные 2-замещенных-4 ,б-диоксодигидро-1,3-тиазино ацилированием устойчивых До -солей 2-метил- и 2-фенил-1,3-тиазйндионов доступными хлорангидридами алифатических , ароматических и сульфоновых кислот в м гких услови х с хорошим выходом.

Пример 1, 2-Фенил-4-оксо-6- (м-литробензоил)-1,3,4-тиазин.

Суспензию 1 г (0,0044 моль) Na соли 2-фенил-4,6-диоксодигидро-1,3-тиазина и 0,82 г {0,0044 моль) м-нитробенз .оилхлорида в 40 мл4бензола кип т т 5 ч. Отфильтровывают осадок и упаривгиот бензол в вакууме. Остаток перекристаллизовывают из этилацетата , затем из гексана..Выход 1,54 г.

Пример2. 2-Фенил-4-оксо-б-тозил-1 ,3,4-тиазин.

К раствору 0,5 г (0,0022 моль) Ко -соли 2-фенил-4,б-диoкcoдигидpo-l ,3-тиaзинa в 6 мл диметилсульфоксида прибавл ют 0,5 г (0,0026 моль) хлористого тозила и оставл ют при комнатной температуре на 5ч. Затем реакционнута массу выливают при перем@1швании в 50 мл холодной воды. Выпавший осадок отдел ют фильтрованием, сушат, перекристаллизовывают из ацетона .

Claims

Константы синтезированных соединений приведэньс в таблице. Формула изобретени 1. Способ получени 2-замещенных -4-оксо-б-ацилокси-1,3,4-тиазинов общей формулы где X - СН,, C.Kst R - СОЙ1 или , где Д.- СЯ С«СН,, , п- ИЛИ м-НОл-С.Н., Р-СЕ -С,Н., 2,4-Себ-С.Н., Vxff , 4- NOj , П-СНж-С Н 7 Нпиридил- ; 8j- n-CHj-C H, путем взаимодействи производных 4,6 -дйоксодигй о-1,3-тиазина с производными кислот в раствсч ителе, о т л и ч а ю « и и с тем, что, с целью упрощени процесса и расширени ассортимента целевых продуктов, в ка естве производных 4,6-диоксодигидро-1 ,3-тиазина используют Ма -соли 4,6диоксодигидро-1 ,3-тиазинов общей формулы где X имеет указанное выше значение, в качестве производных кислот используют хлоран гидриды кислот формулы Я С f , где В - как указано выше. 2. Способ по п.1, отличающ и и с тем,, что процесс провод т в интервале температур от комнатной до температу кипени растворител . Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе: l.MoMotuH. СНеж. 1964, 95, р.147,
2. Патент США 3336305,кл.260-243, 1967.