JPS62192362A - エナンチオマ−純粋の(r)−および(s)−1,3−イミダゾリジン−4−オンの製造法 - Google Patents
エナンチオマ−純粋の(r)−および(s)−1,3−イミダゾリジン−4−オンの製造法Info
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- JPS62192362A JPS62192362A JP62020614A JP2061487A JPS62192362A JP S62192362 A JPS62192362 A JP S62192362A JP 62020614 A JP62020614 A JP 62020614A JP 2061487 A JP2061487 A JP 2061487A JP S62192362 A JPS62192362 A JP S62192362A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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- C07D233/32—One oxygen atom
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、一般式:
〔式中、骨は不斉中心を表わす〕で示される(刊−およ
び(S) −1、3−イミダゾリジン−4−オンの新規
製造法に関する。
び(S) −1、3−イミダゾリジン−4−オンの新規
製造法に関する。
従来の技術
今まで、一般式(I)のキシル1,3−イミダゾリジン
−4−オンは、L−ないしはD−メチオニン、ないしは
L−ないしはD−0−ペンシルセリンから出発して、多
工程合成によって得られた、5位に置換基を有する1、
3−イミダゾリジン−4−オンの分解反応により得られ
るにすぎなかった〔セ゛−パツノs (D、 5eeb
ach )、ミラー(D、D、 Miller )、ミ
ュラー(S、 Miiller)およびウェーバ−(T
、 ?1leber )著、′ヘルペリカ・キミカ・ア
クタ(He1velica ChimicaActa
) ” 868巻、第949頁(1985年)〕。
−4−オンは、L−ないしはD−メチオニン、ないしは
L−ないしはD−0−ペンシルセリンから出発して、多
工程合成によって得られた、5位に置換基を有する1、
3−イミダゾリジン−4−オンの分解反応により得られ
るにすぎなかった〔セ゛−パツノs (D、 5eeb
ach )、ミラー(D、D、 Miller )、ミ
ュラー(S、 Miiller)およびウェーバ−(T
、 ?1leber )著、′ヘルペリカ・キミカ・ア
クタ(He1velica ChimicaActa
) ” 868巻、第949頁(1985年)〕。
発明を達成するための手段
本発明の課題は、安価でアキラルの出発物質を用いて作
業することのできる、式(1)による化合物の製造法f
:提供することである。
業することのできる、式(1)による化合物の製造法f
:提供することである。
本発明の対象は、一般式:
〔式中、肴は不斉中心を表わし、Rは直鎖状またけ分枝
状01〜C4−アルキル基金表わし R1はフェニル基
またはベンジル基、フェニルオキシ基またはベンジルオ
キシ基、有利にはフェニル基または任意の環位置に01
〜C4−アルキル−またはアルコキシ置換基1〜3個を
有するフェニル基を表わす〕で示される(R)−および
(8)−1,3−イミダゾリジン−4−オンの製造法に
おいて、一般式: 〔式中、Rは前記のものを表わす〕で示されるラセミ体
の1.3−イミダゾリジン−4−オンを、一般式: %式%() 〔式中、”R”はキラル基を表わす〕で示されるキラル
酸との反応により、たとえば(S)−酸/(S) −N
と(8)−酸/ (R) −1とからなるジアステレオ
マーの一対の塩に変えることを特徴とする(R)−およ
び(8) −1、3−イミダゾリジン−4−オンの製造
法である。
状01〜C4−アルキル基金表わし R1はフェニル基
またはベンジル基、フェニルオキシ基またはベンジルオ
キシ基、有利にはフェニル基または任意の環位置に01
〜C4−アルキル−またはアルコキシ置換基1〜3個を
有するフェニル基を表わす〕で示される(R)−および
(8)−1,3−イミダゾリジン−4−オンの製造法に
おいて、一般式: 〔式中、Rは前記のものを表わす〕で示されるラセミ体
の1.3−イミダゾリジン−4−オンを、一般式: %式%() 〔式中、”R”はキラル基を表わす〕で示されるキラル
酸との反応により、たとえば(S)−酸/(S) −N
と(8)−酸/ (R) −1とからなるジアステレオ
マーの一対の塩に変えることを特徴とする(R)−およ
び(8) −1、3−イミダゾリジン−4−オンの製造
法である。
キラル酸としては、原則的に文献公知の化合物、たとえ
ばN−アセチルアミノ酸、2−保護されたアミノ酸、ピ
ログルタミン酸、酒石酸、リンサ酸、樟脳−10−スル
ホン酸、ジペンゾイル酒石酸およびデオキシコール酸、
シかシ有利には(R)−ないしは(S)−マンデル酸お
よび(−)−ジアセトン−2−ケトグロン酸を使用する
ことができる。
ばN−アセチルアミノ酸、2−保護されたアミノ酸、ピ
ログルタミン酸、酒石酸、リンサ酸、樟脳−10−スル
ホン酸、ジペンゾイル酒石酸およびデオキシコール酸、
シかシ有利には(R)−ないしは(S)−マンデル酸お
よび(−)−ジアセトン−2−ケトグロン酸を使用する
ことができる。
このことは、温度−60℃〜25°Cで、式(II)に
よる化合物の溶剤、たとえばアルコール、殊にメタノー
ルまたはエタノール、これらのアルコールと水との混合
物、酢酸エステルまたは塩素化炭化水素、殊に塩化メチ
レンまたはクロロホルム中の溶液から行われる。アセト
ンが特に適している。この場合に、それぞれ溶剤は、分
離すべき化合物に依存して、2つの一対の塩の間の溶解
度差が大きいように選択される。たとえば、(−)−ジ
アセトン−2−ケトグロン酸と(Sl−nとからの塩お
よび(R)−マンデル酸、!:(R)−■とからの塩は
、エタノール中で、それらの光学対掌体に比例して大き
な晶出順向を示す。
よる化合物の溶剤、たとえばアルコール、殊にメタノー
ルまたはエタノール、これらのアルコールと水との混合
物、酢酸エステルまたは塩素化炭化水素、殊に塩化メチ
レンまたはクロロホルム中の溶液から行われる。アセト
ンが特に適している。この場合に、それぞれ溶剤は、分
離すべき化合物に依存して、2つの一対の塩の間の溶解
度差が大きいように選択される。たとえば、(−)−ジ
アセトン−2−ケトグロン酸と(Sl−nとからの塩お
よび(R)−マンデル酸、!:(R)−■とからの塩は
、エタノール中で、それらの光学対掌体に比例して大き
な晶出順向を示す。
ジアステレオマーの2つの一対の塩を分別晶出により分
離し、場合により引き続きnaのために再結晶した後に
、好ましくは塩素化炭化水素、殊に塩化メチV7または
クロロホルム中に懸濁された塩と、化学を論的必要tを
若干上回る量の力性ソーダ水溶液または力性カリ水溶液
との反応により、1,3−イミr・戸リジンー4−オン
(R) −1ないしは(8) −Itが得られる。
離し、場合により引き続きnaのために再結晶した後に
、好ましくは塩素化炭化水素、殊に塩化メチV7または
クロロホルム中に懸濁された塩と、化学を論的必要tを
若干上回る量の力性ソーダ水溶液または力性カリ水溶液
との反応により、1,3−イミr・戸リジンー4−オン
(R) −1ないしは(8) −Itが得られる。
引キ続六、一般式(TI)の(R)−ないしは(8)−
1,3−イミダ・戸リジンー4−オンを、単離せずに自
体公知の方法で、一般式(llla) −;たけ(Il
b)の化合物と、トリエチルアミン、ピリジンまたは力
性ソーl−ないしは力性カリ溶液の存在で反応させて、
一般式(1)の(R)−ないしは(S) −1、3−イ
ミダゾリジン−4−オンを得る〔ゼーバツハ(D、 8
eebach ) 、ミラー(D、D、 Miller
) 、ミュラー(S、 Muller )およびペー
パー(T、 Weber ) @、’ へルペルカ・キ
ミカ・アクタ(He1velica Chimica
Acta )@@68巻、第949頁(1985f:)
、参照〕。
1,3−イミダ・戸リジンー4−オンを、単離せずに自
体公知の方法で、一般式(llla) −;たけ(Il
b)の化合物と、トリエチルアミン、ピリジンまたは力
性ソーl−ないしは力性カリ溶液の存在で反応させて、
一般式(1)の(R)−ないしは(S) −1、3−イ
ミダゾリジン−4−オンを得る〔ゼーバツハ(D、 8
eebach ) 、ミラー(D、D、 Miller
) 、ミュラー(S、 Muller )およびペー
パー(T、 Weber ) @、’ へルペルカ・キ
ミカ・アクタ(He1velica Chimica
Acta )@@68巻、第949頁(1985f:)
、参照〕。
それぞれ他の光学対掌体は、結晶母液t−g発濃縮した
後に、同様の方法で得られる。
後に、同様の方法で得られる。
こうして、数回の再結晶、引き続き減圧で恒量になるま
で乾燥した後に、良好な化学収率および光学収率98〜
99%で、一般式(I)の結晶性(R)−および(8)
−1、3−イミダ・戸リジンー4−:rンが得られる
。使用される一般式(1%Qのキラル酸の95%までは
、検出可卵なラセミ化なしに回収することができる。こ
のためには、水相を、(R)−ないしは(S) −1を
分離した後に、鉱酸、たとえば硫酸または塩酸を用い【
酸性にし、水と混和しない溶剤、たとえば酢酸エステル
を用いて抽出する。
で乾燥した後に、良好な化学収率および光学収率98〜
99%で、一般式(I)の結晶性(R)−および(8)
−1、3−イミダ・戸リジンー4−:rンが得られる
。使用される一般式(1%Qのキラル酸の95%までは
、検出可卵なラセミ化なしに回収することができる。こ
のためには、水相を、(R)−ないしは(S) −1を
分離した後に、鉱酸、たとえば硫酸または塩酸を用い【
酸性にし、水と混和しない溶剤、たとえば酢酸エステル
を用いて抽出する。
本発明による方法は、アキラルの出発物質から一般式(
r);)エナンチオV−純粋のグリシン酵導体への卓越
したルートを開示し、ひいてはたとえばゼーバツハ(D
、 Bach )他による西ドイツ国特許出願公開第3
334855号明細書または1ヘルペルカ・キミ力・ア
クタ(EelvelicaChimica Acta
)″に記載されているように、1回または2回のジアス
テレオマー選択的α−アルキル化および開環後に、分校
状または非分枝状の、タンパク質または非タンパク質の
(R)−および(8)−アミノ酸の合成のための有利な
塩基を形成する。
r);)エナンチオV−純粋のグリシン酵導体への卓越
したルートを開示し、ひいてはたとえばゼーバツハ(D
、 Bach )他による西ドイツ国特許出願公開第3
334855号明細書または1ヘルペルカ・キミ力・ア
クタ(EelvelicaChimica Acta
)″に記載されているように、1回または2回のジアス
テレオマー選択的α−アルキル化および開環後に、分校
状または非分枝状の、タンパク質または非タンパク質の
(R)−および(8)−アミノ酸の合成のための有利な
塩基を形成する。
本発明による方法を実施するためには、さしあたり公知
方法により、一般式: 〔式中、Rは前記のものを表わす〕で示されるグリシン
アミドおよびビパルアルデヒドから、一般式(I[)の
ラセミ体の1,3−イミダゾリジン−4−オンを製造す
る〔ナエフ(R,Naef )およびゼーパツハ(D、
8eebach )著、1ヘルペリカ・キミカ・アク
タ(He1velica C’himicaActa
) ”第68巻、第135員(1985))。
方法により、一般式: 〔式中、Rは前記のものを表わす〕で示されるグリシン
アミドおよびビパルアルデヒドから、一般式(I[)の
ラセミ体の1,3−イミダゾリジン−4−オンを製造す
る〔ナエフ(R,Naef )およびゼーパツハ(D、
8eebach )著、1ヘルペリカ・キミカ・アク
タ(He1velica C’himicaActa
) ”第68巻、第135員(1985))。
もう1つの製造法は、ゼーバツハ(D、 Jeebac
h)他著の1へルベリカ・キミカ・アクタ(He1ve
−11ca Chimica Acta ) ”第68
巻、第949頁(1985牢)に記載されている、DL
−アミノ酸、たとえはメチオニンまたは0−ベンジルセ
リンから出発する、5位における側鎖の分解から明らか
である。
h)他著の1へルベリカ・キミカ・アクタ(He1ve
−11ca Chimica Acta ) ”第68
巻、第949頁(1985牢)に記載されている、DL
−アミノ酸、たとえはメチオニンまたは0−ベンジルセ
リンから出発する、5位における側鎖の分解から明らか
である。
実施例
本発明を矢の実施例により詳説する。
a) (R、S )−2−(t−エチル)−6−メチ
ル−1,3−イミダゾリジン−4−オンの製造 グリシンメチルエステル[酸[125,6,9(1モル
)ヲ、水冷しf73 Mのエタノール性メチルアミン6
751に添加することにより得られた懸濁液を室温で1
5時間F#拌し、減圧下に蒸発濃縮して粘稠な泥状物を
得た。この泥状物をそれぞれ20[]酎の塩化メチレン
で3回懸濁させ、再び蒸発濃縮した。残滓に、塩化メチ
レン1t、ピバルアルデヒド235m1(1,5モル)
およびトリエチルアミン2091(1,5モル)を添加
し、水分離器を付して10時間煮沸した。
ル−1,3−イミダゾリジン−4−オンの製造 グリシンメチルエステル[酸[125,6,9(1モル
)ヲ、水冷しf73 Mのエタノール性メチルアミン6
751に添加することにより得られた懸濁液を室温で1
5時間F#拌し、減圧下に蒸発濃縮して粘稠な泥状物を
得た。この泥状物をそれぞれ20[]酎の塩化メチレン
で3回懸濁させ、再び蒸発濃縮した。残滓に、塩化メチ
レン1t、ピバルアルデヒド235m1(1,5モル)
およびトリエチルアミン2091(1,5モル)を添加
し、水分離器を付して10時間煮沸した。
濾過し、残滓をエーテル500rnlVで洗浄し、濾液
を減圧下に蒸発濃縮した後に、得られた油状物をメタノ
ール300rILeに溶かした溶液に水冷下にHCl−
飽和メタノール600ゴを添加し、0℃で0.5時間お
よび室温で2時間攪拌し、再び蒸発濃縮した。シロップ
状物を塩化メチレン800 TrllにC6かした溶液
を、水冷下に3Mの力性ソーダ溶液670 mllで洗
浄し、蒸発濃縮して粗製(R,El)−2−(t−エチ
ル)−6−メチル−1,3−イミダ・戸リジンー4−オ
ン107.5g(69%)を帯黄色油状物として得た。
を減圧下に蒸発濃縮した後に、得られた油状物をメタノ
ール300rILeに溶かした溶液に水冷下にHCl−
飽和メタノール600ゴを添加し、0℃で0.5時間お
よび室温で2時間攪拌し、再び蒸発濃縮した。シロップ
状物を塩化メチレン800 TrllにC6かした溶液
を、水冷下に3Mの力性ソーダ溶液670 mllで洗
浄し、蒸発濃縮して粗製(R,El)−2−(t−エチ
ル)−6−メチル−1,3−イミダ・戸リジンー4−オ
ン107.5g(69%)を帯黄色油状物として得た。
核油状物は冷時に結晶した。分析は、ナエフ(R。
Naef )およびビー/Sツバ(D、 5eebac
h ) *の“ヘルベリ力・キミ力・アクタ(Helv
eliCaChimica Acta )“@68巻、
第135員(1985年)を参照。
h ) *の“ヘルベリ力・キミ力・アクタ(Helv
eliCaChimica Acta )“@68巻、
第135員(1985年)を参照。
b) (R、B ) −2−(t−エチル)−6−メ
チル−1,3−イミダゾリジン−4−オンのエナンチオ
マー分離 a)に従い製造した( Re s ) −2−(t−ブ
チル)−6−メチル−1,6−イミグゾリゾンー4−オ
ン70 、!i’ (0,448モル)と(R)−(−
)−マンデル酸70gとからなる混合物を、沸騰アセト
ンに溶解した。6時間に室温に冷却し、さらに5℃で1
5時間冷却した後に、沈1tcした結晶ケークを濾取し
た。乾燥した後に、(同一マンデル酸および(R) −
2−(t−エチル)−3−メチル−1,3−イミダゾリ
ジン−4−オンからなる、弱黄色の結晶54.5 gを
単離した。
チル−1,3−イミダゾリジン−4−オンのエナンチオ
マー分離 a)に従い製造した( Re s ) −2−(t−ブ
チル)−6−メチル−1,6−イミグゾリゾンー4−オ
ン70 、!i’ (0,448モル)と(R)−(−
)−マンデル酸70gとからなる混合物を、沸騰アセト
ンに溶解した。6時間に室温に冷却し、さらに5℃で1
5時間冷却した後に、沈1tcした結晶ケークを濾取し
た。乾燥した後に、(同一マンデル酸および(R) −
2−(t−エチル)−3−メチル−1,3−イミダゾリ
ジン−4−オンからなる、弱黄色の結晶54.5 gを
単離した。
c) (s) −(+) −1−ペン・7P″イル−
2−(t−エチル)−6−メチル−1,3−イミダゾリ
ジン−4−オンの製造 b)に従い得られた、塩化メチレン20 Ornl中の
(R) −C−’)−マン・ノル酸と(R) −2−(
を−エチル)−6−メチル−1,3−イミダ・戸リジン
ー4−オンとから・士るジアステレオマー塩(54,5
g、0.177モル)の懸濁液に、2Mのカ性ノーダ液
92mを添加し、振盪した。50%の硫酸で酸性にし之
水相を、酢酸エチルエステル300Mを用いて抽出する
ことにより、(R)−(−)−マンデル酸に25.5g
まで回収することができる。
2−(t−エチル)−6−メチル−1,3−イミダゾリ
ジン−4−オンの製造 b)に従い得られた、塩化メチレン20 Ornl中の
(R) −C−’)−マン・ノル酸と(R) −2−(
を−エチル)−6−メチル−1,3−イミダ・戸リジン
ー4−オンとから・士るジアステレオマー塩(54,5
g、0.177モル)の懸濁液に、2Mのカ性ノーダ液
92mを添加し、振盪した。50%の硫酸で酸性にし之
水相を、酢酸エチルエステル300Mを用いて抽出する
ことにより、(R)−(−)−マンデル酸に25.5g
まで回収することができる。
有機相中に93imする1、3−イミダ・戸すヅンー4
−オンを、塩化ベンゾイル20.1 d (0,173
モル)および1Mの力性ソーダ溶液195ばの添加によ
って水冷下にベンゾイル化した。有機相を分離し、硫酸
マグネシウム上で乾燥し減圧下に蒸発濃縮した。
−オンを、塩化ベンゾイル20.1 d (0,173
モル)および1Mの力性ソーダ溶液195ばの添加によ
って水冷下にベンゾイル化した。有機相を分離し、硫酸
マグネシウム上で乾燥し減圧下に蒸発濃縮した。
〔α11)=+107°(C= 1 + CH401i
)を有する帯黄色の結晶45.8 gが得られる。
)を有する帯黄色の結晶45.8 gが得られる。
エタノールからの2回の再結晶、塩化メチレンからペン
タンでの再沈殿および0.1トルおよび6000での1
2時間の乾燥により、[αII]=千127°(c −
1+ CHlIClm )を有する(S)−(+)−1
−ベンゾイル−2−(t−エチル)−3−メチル−1,
3−イミダゾリジン−4−オン34.7 g(60%)
が得られた。
タンでの再沈殿および0.1トルおよび6000での1
2時間の乾燥により、[αII]=千127°(c −
1+ CHlIClm )を有する(S)−(+)−1
−ベンゾイル−2−(t−エチル)−3−メチル−1,
3−イミダゾリジン−4−オン34.7 g(60%)
が得られた。
試料をエタノールから3回再結晶し、引き続き昇華(1
35°C10,01)ル)することにより、〔α”lD
=+ 127.5°Cおよび融点143〜144℃が得
られた。
35°C10,01)ル)することにより、〔α”lD
=+ 127.5°Cおよび融点143〜144℃が得
られた。
分光分析によるデータは、ゼーバツノ5(See−ba
ch )他著のへルベリカ・キミカ・アクタ(He1v
elica Chimica Acta )第68巻、
第949匹(1985年)に記載されている(R。
ch )他著のへルベリカ・キミカ・アクタ(He1v
elica Chimica Acta )第68巻、
第949匹(1985年)に記載されている(R。
S)−化合物のものと一致する。
d) (R)−(−) −1−ペン・戸イル−2−(
t−ブチル)−6−メチル−1,3−イミダゾリジン−
4−オンの製造 b)によって得た結晶母液を蒸発濃縮することにより残
留するシロップ状物を塩化メチレン300Mにとり、次
に(C)に記載したように)さしあたりマンデル酸を洗
浄除去しく2Mの力性ソーダ浴液14Q+a/)、欠に
1,3−イミダゾリジン−4−オンを直接有機相中でベ
ンゾイル化した〔塩化ベンゾイル30ゴ(0,258モ
ル)、1Mの力性ソーダ溶液280ゴ〕。
t−ブチル)−6−メチル−1,3−イミダゾリジン−
4−オンの製造 b)によって得た結晶母液を蒸発濃縮することにより残
留するシロップ状物を塩化メチレン300Mにとり、次
に(C)に記載したように)さしあたりマンデル酸を洗
浄除去しく2Mの力性ソーダ浴液14Q+a/)、欠に
1,3−イミダゾリジン−4−オンを直接有機相中でベ
ンゾイル化した〔塩化ベンゾイル30ゴ(0,258モ
ル)、1Mの力性ソーダ溶液280ゴ〕。
有機相を減圧下に蒸発濃縮する際に得られた粗結晶を、
エタノール45鮮から再結晶した。
エタノール45鮮から再結晶した。
〔α〕、=−109°(c = 1 、 CH201日
)を有する結晶33.69が得られた。
)を有する結晶33.69が得られた。
再晶出および乾燥(C)に記載したと同様)により、〔
α〕ゎ=−126°(C! =1 r CH2Cl5
)を有する(R)−(−)−1−ベンゾイル−2−(
t−ブチル)−3−メチル−1,3−イミダゾリジン−
4−オン26.4.9 (45%)が得られた。
α〕ゎ=−126°(C! =1 r CH2Cl5
)を有する(R)−(−)−1−ベンゾイル−2−(
t−ブチル)−3−メチル−1,3−イミダゾリジン−
4−オン26.4.9 (45%)が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式: ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、*は不斉中心を表わし、Rは直鎖状または分枝
状C_1〜C_4−アルキル基を表わし、R^1はフェ
ニル基またはベンジル基、フェニルオキシ基またはベン
ジルオキシ基または任意の環位置にC_1〜C_4アル
キルまたはアルコキシ置換基1〜3個を有するフェニル
基を表わす〕で示されるエナンチオマー純粋の(R)−
および(S)−1、3−イミダゾリジン−4−オンを製
造する方法において、一般式: ▲数式、化学式、表等があります▼(II) 〔式中、Rは前記のものを表わす〕で示されるラセミ体
の1、3−イミダゾリジン−4−オンを、キラル酸との
反応によりジアステレオマーの一対の塩に変え、このも
のを分別晶出し、該一対の塩を分離した後に(R)−I
Iないしは(S)−IIを単離し、該化合物を一般式:▲
数式、化学式、表等があります▼(IIIa) 〔式中、R^1は前記のものを表わし、Hal=Cl、
Brである〕で示される酸ハロゲン化物または一般式: ▲数式、化学式、表等があります▼(IIIb) 〔式中、R^1は前記のものを表わす〕で示される無水
物と反応させることを特徴とするエナンチオマー純粋の
(R)−および(S)−1、3−イミダゾリジン−4−
オンの製造法。 2、(R、S)−2−(t−ブチル)−3−メチル−1
、3−イミダゾリジン−4−オンを使用する特許請求の
範囲第1項記載の方法。 3、キラル酸として、(R)−ないしは(S)−マンヂ
ル酸を使用する特許請求の範囲第1項または第2項記載
の方法。 4、キラル酸として、(−)−ジアセトン−2−ケトグ
ロン酸を使用する特許請求の範囲第1項または第2項記
載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3604591.8 | 1986-02-14 | ||
DE19863604591 DE3604591A1 (de) | 1986-02-14 | 1986-02-14 | Verfahren zur herstellung chiraler glycinderivate |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62192362A true JPS62192362A (ja) | 1987-08-22 |
Family
ID=6294046
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62020614A Pending JPS62192362A (ja) | 1986-02-14 | 1987-02-02 | エナンチオマ−純粋の(r)−および(s)−1,3−イミダゾリジン−4−オンの製造法 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0237630B1 (ja) |
JP (1) | JPS62192362A (ja) |
AT (1) | ATE78250T1 (ja) |
CA (1) | CA1296733C (ja) |
DE (2) | DE3604591A1 (ja) |
ES (1) | ES2044832T3 (ja) |
GR (1) | GR3005294T3 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07316154A (ja) * | 1991-01-03 | 1995-12-05 | Pfizer Inc | 2−ジフェニルメチル−n−[(2−メトキシフェニル)メチル−1−アザビシクロ[2,2,2オクタン−3−アミンのシス化合物のラセミ混合物の分割方法 |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4137663A1 (de) * | 1991-11-12 | 1993-05-13 | Degussa | Verfahren zur herstellung optisch aktiver 1,3-imidazolidin-4-one und deren verwendung |
FR2831033B1 (fr) | 2001-10-23 | 2004-03-12 | Oreal | Dispositif pour le conditionnement et/ou l'application d'un produit sur les cils et/ou les sourcils et procede de maquillage |
EP2093218A1 (en) | 2008-02-22 | 2009-08-26 | Ruggero Fariello | Arylalkyl substituted imidazolidinones |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3334855A1 (de) * | 1983-09-27 | 1985-04-11 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur enantioselektiven herstellung von (alpha)-alkylierten, acyclischen (alpha)-aminocarbonsaeuren |
-
1986
- 1986-02-14 DE DE19863604591 patent/DE3604591A1/de not_active Withdrawn
- 1986-11-21 DE DE8686116149T patent/DE3686049D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-11-21 AT AT86116149T patent/ATE78250T1/de not_active IP Right Cessation
- 1986-11-21 ES ES86116149T patent/ES2044832T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1986-11-21 EP EP86116149A patent/EP0237630B1/de not_active Expired - Lifetime
-
1987
- 1987-02-02 JP JP62020614A patent/JPS62192362A/ja active Pending
- 1987-02-13 CA CA000529668A patent/CA1296733C/en not_active Expired - Lifetime
-
1992
- 1992-07-29 GR GR920401625T patent/GR3005294T3/el unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07316154A (ja) * | 1991-01-03 | 1995-12-05 | Pfizer Inc | 2−ジフェニルメチル−n−[(2−メトキシフェニル)メチル−1−アザビシクロ[2,2,2オクタン−3−アミンのシス化合物のラセミ混合物の分割方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ATE78250T1 (de) | 1992-08-15 |
ES2044832T3 (es) | 1994-01-16 |
CA1296733C (en) | 1992-03-03 |
DE3604591A1 (de) | 1987-08-20 |
GR3005294T3 (ja) | 1993-05-24 |
EP0237630B1 (de) | 1992-07-15 |
EP0237630A3 (en) | 1989-11-15 |
DE3686049D1 (de) | 1992-08-20 |
EP0237630A2 (de) | 1987-09-23 |
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