SU1145021A1 - Пиримидо/1,2-а/индол-2-оны в качестве промежуточных продуктов дл синтеза 10а-стирилпиримидо/1,2-а/индол-2-онов - Google Patents

Пиримидо/1,2-а/индол-2-оны в качестве промежуточных продуктов дл синтеза 10а-стирилпиримидо/1,2-а/индол-2-онов

Info

Publication number
SU1145021A1
SU1145021A1 SU833613649A SU3613649A SU1145021A1 SU 1145021 A1 SU1145021 A1 SU 1145021A1 SU 833613649 A SU833613649 A SU 833613649A SU 3613649 A SU3613649 A SU 3613649A SU 1145021 A1 SU1145021 A1 SU 1145021A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
indol
pyrimido
synthesis
mol
styrylpyrimido
Prior art date
Application number
SU833613649A
Other languages
English (en)
Inventor
Юозас Адамович Дегутис
Альгирдас Альгирдович Шачкус
Галина Станиславовна Медекшене
Original Assignee
Каунасский Политехнический Институт Им.Антанаса Снечкуса
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Каунасский Политехнический Институт Им.Антанаса Снечкуса filed Critical Каунасский Политехнический Институт Им.Антанаса Снечкуса
Priority to SU833613649A priority Critical patent/SU1145021A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU1145021A1 publication Critical patent/SU1145021A1/ru

Links

Landscapes

  • Indole Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

Пиримидо

Description

4ib ел Изобретение относитс  к новым пр изводным пиримидо (1,2-а)индола, ко торые могут быть использованы в син зе 10а-стирилпиримидо(1,2-а)индол-2 онов красителей и цветообразующих компонентов, чувствительных к теплу и давлению копировальных бумаг. Известно использование дл  синте за 1Оа-стирилпиримидо (1,2-а)индол2 -онов 2-стирил-3,3-диметил-ЗН-индолов Cl X Однако при их использовании выхо целевых продуктов не превышает 2025% и требуетс  большой избыток неутилизируемого акриламида. Цель изобретени  - новые исходные продукты дл  синтеза 10а-стириЛ пиримидо(f,2-а)индол-2-онов, обеспечивающие более высокий выход целе вых продуктов и снижение расхода акриламида. Поставленна  цель достигаетс  пи римидо (1,2-а)индол-2-онами общей формулы где R - водород или метил, в качестве промежуточных продуктов дл  синтеза 10а-стирш1пиримидо(1,2а )-индол-2-онов.. Способ получени  соединений по изобретению основан на известной реакции конденсации производных индола с акриламидом и включает взаимодействие солей 2,353-триметил-ЗНиндолов с акрилаг шдом в протонсодер жащем орг 1ническом растворителе, та ком, как уксусна  кислота или этиле гликоль при 100-110°С с последующей обработкой образующейс  соли основааием , например едким кали или едким натром. Нижеследующие; примеры иллюстрируют синтез соединений по изобретению и их использование дл  синтеза 10а-стирилпроизводных. Пример 1. 10,10,10а-Триметш 1,2,3,4,10,1Оа-гексагидропиримидо (1,2-а)индол-2-он. а. Смесь 19,57 г (0,1 моль) гидр хлорида 2,3,3-триме1 ил-ЗН-индола и 7,82 г (0,11 моль) акрил мида нагре 21, 2 вают в 40 мл уксусной кислоты в течение 1 ч при . Смесь выливают в воду, добавл ют едкий кали до щелочной реакции и экстрагируют эфиром, Эфир отгон ют, а остаток кристалли зуют из этанола. Получают 16,20 г (70,3%) пиримидоС1,2-а)индол-2-она (1,) с т.пл. 172-173°С. Найдено, %: N 12,08. Вычислено, %: N 12,16. Спектр ПНР (CDCP,; ,Лм.д.): 1,02 (ЗН, с, 10-CHj), t,23 (ЗН,с,lOa-CHj), 1,42 (ЗН, с, lOa-CHj), 1,87-3,92 (4Н, м, CHjCHj), 6,41-7,19 (5Н, м, ). б.Смесь 12,0 г (0,05 моль) гидробромида 2,3,3-триметил-З-Н-индола и 3,91 г (0,055 моль) акриламида нагревают в 30 мл уксусной кислоты в течение 2 ч при . Смесь вьтивают в воду, добавл ют едкий натр до щелочной реакцин и экстрагируют эфиром . Эфир отгон ют, а остаток кристаллизуют из этанолу. Получают 7,30 г (63,4%) пиримидо(1,2-а)индол-2-она. в.Смесь 9,78 (0,05 моль) гидрохлорида 1,3,3-триметш1-ЗН-индола и 3,91 г (0,055 моль) акриламида нагревают в 20 мл этиленгликол  в течение 1 ч При 110с. Смесь выливают в воду, добавл ют едкий кали до щелочной реакции и экстрагируют бензолом. Бензол отгон ют, а остаток кристаллизуют из этанола. Получают 4,80 г (41,6%) пиримидо (1,2-а)индол-2-она. Пример 2. 8,10,10,10а-Тетраметил-1 ,2,3,4,10,1Оа-гексагидропиримидо ( 1 , 2:-а)индол-2-он . а.Реакцию 10,49 г (0,06 моль) гидрохлорида 2,3,3,5-тетраметш1-ЗНиндола с 3,91 г (0,055 моль) акриламида в 20 мл уксусной кислоты провод т как описано в примере 1а. Получают 8,05 г 65,9%) пиримидо(1,2-а)индол-2-она с т.пл. 176-177 С (из этанола). Найдено, %: N 11,22. C. Вычислено, %: N 11,47. Спектр ПНР (СВСе , cf- м.д.): 1,03 ,(. ЗН, с, 10-CHj), 1,24 (3H,c,10-CHj), 1,42 (ЗН, с, Юа-СН,), 2,25 (ЗН, с, 8-СНз), 1,85-3,87 (4Н, м, ., , 6,38-6,98 (5Н, м, NH). б.Реакцию 5,08 г (0,02 моль) гидробромида 2,3,3,5-тетраметил-ЗНиндола с 1,56 г (0,022 моль) акриламида в 12 мл уксусной кислоты провод т как описано в примере 1, Выход пиримидо (1,2-а)индол-2- она 2,90 г (59,3%). Синтез 10а-стирилпиримидо(1,2-а)инДол-2-она . Пример 3. 10,10-Диметил10а- (h диметиламиностирил)-1,2,3,4, 10 ,10а-гексагидропиримидо (1,2-а) ИНДОЛ-2-ОН . Раствор 6;90 г (0,03 моль) 10,10, 10а-триметил-1,2,3,4,10,10а-гексагид ропиримидо(1,2-а)индол-2-она и 4,48 г ( моль) п-диМетиламинобензальдегида в смеси 40 мл уксусной кислоты и 2 мл уксусного ангидрида нагревают при 95-100С в течение 1 ч Смесь выливают в воду и обрабатывают раствором едкого кали до щелочной ре акции. Вьтавшее вещество отфильтровывают и высушивают. К полученному продукту прибавл ют небольшое количество ацетона, нагревают смесь до кипени  и охлаждают. Кристаллическое вещество отфильтровывают и высушивают . Получают 9,95 г (91,8%) п-диуетиламиностИрилпиримидо (1,2-а)индол-2-она , т.пл. 237-238°С (из ацетона или этанола). Найдено, %: N 11,61. Cj,Hj,N,0 Вычислено, %: N 11,62. Спектр ПМР (CDCfj , сГ-м,д.) 1,14 (ЗН, с, 10-CHj), 1,27 (ЗН, с,10-СН ), 1,85-3,87(4Н, м, CHjCHj), 2,91 (6Н, с, М(СНР2), 6,05-7,41 (11Н, м, ,,), CHgif viA и Л1Н) . Использование соединений по изобретению позвол ет повысить выход 10а-стирилпиримидо(1,2-а)индол-2онов до 65%, уменыпить расход акриламида в 5-6 раз и сократить врем  синтеза с 6-11 до 2-3 ч.
SU833613649A 1983-04-07 1983-04-07 Пиримидо/1,2-а/индол-2-оны в качестве промежуточных продуктов дл синтеза 10а-стирилпиримидо/1,2-а/индол-2-онов SU1145021A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU833613649A SU1145021A1 (ru) 1983-04-07 1983-04-07 Пиримидо/1,2-а/индол-2-оны в качестве промежуточных продуктов дл синтеза 10а-стирилпиримидо/1,2-а/индол-2-онов

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU833613649A SU1145021A1 (ru) 1983-04-07 1983-04-07 Пиримидо/1,2-а/индол-2-оны в качестве промежуточных продуктов дл синтеза 10а-стирилпиримидо/1,2-а/индол-2-онов

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1145021A1 true SU1145021A1 (ru) 1985-03-15

Family

ID=21071450

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU833613649A SU1145021A1 (ru) 1983-04-07 1983-04-07 Пиримидо/1,2-а/индол-2-оны в качестве промежуточных продуктов дл синтеза 10а-стирилпиримидо/1,2-а/индол-2-онов

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU1145021A1 (ru)

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
1. Патент US 4007172, кл. 260-240.9, опублик. 1977. 1 *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU727142A3 (ru) Способ получени замещенных 1-сульфонилбензимидазолов
US4118417A (en) Process for resolving cis-1-substituted phenyl-1,2-cyclopropanedicarboxylic acids
SU537626A3 (ru) Способ получени производных алканоламина
SU537627A3 (ru) Способ получени производных морфолина
SU606549A3 (ru) Способ получени фенилалкиламинов или их солей
SE452610B (sv) Sett att spalta racemiska cis-1,2-cyklopropandikarboxylsyraderivat
SU465792A3 (ru) Способ получени гетероциклических соединений
SU481155A3 (ru) Способ получени -(фурил-метил)морфинанов
US3227721A (en) Process for preparing 2-methyl-3-hydroxypyridines
SU1145021A1 (ru) Пиримидо/1,2-а/индол-2-оны в качестве промежуточных продуктов дл синтеза 10а-стирилпиримидо/1,2-а/индол-2-онов
SU490290A3 (ru) Способ получени производных пиримидин-6- ил -ацетоксиаминовой кислоты
US4665197A (en) Process for preparing azetidine derivatives and intermediates thereof
SU531486A3 (ru) Способ получени производных 1-фенилалкил-4-окси-4-/3,4-метилендиоксифенил/пиперидина или их солей
SU619098A3 (ru) Способ получени карбоновых кислот или их минеральных,или органических солей,или сложных эфиров
SU634669A3 (ru) Способ получени 3-амино-1,2,4-оксадиазолов
SU499806A3 (ru) Способ получени производных пиперазина
SU1233800A3 (ru) Способ получени производных хиноксалин-1,4-диоксида
SU586835A3 (ru) Способ получени производных аминопропанола или их солей, рацематов или оптически-активных антиподов
SU555854A3 (ru) Способ получени производных 1,3,4-тиадиазола или их солей
SU1313856A1 (ru) Способ получени производных цис- или транс-диаминодибензоилдибензо-18-краун-6
HU194164B (en) Process for production of 1,2-dihydroxi-3-//2-indolil-1,1-dialkyl-ethil/-amin/-prophanes
SU1101442A1 (ru) Способ получени 10 @ -стирилпиримидо /1,2- @ /индол-2-онов
US2773872A (en) Dihydroorotic acid
SU588915A3 (ru) Способ получени ацетамидоксимов
Kreighbaum et al. 3 (2H) isoquinolones. 2. Studies on the structure and formation of aminonaphthols obtained in the preparation of 3 (2H) isoquinolones