SU1233800A3 - Способ получени производных хиноксалин-1,4-диоксида - Google Patents

Description

Изобретение относитс  к способз получени  новых производных хинокса- лин-1,4-диоксида, которые обладают способностью увеличивать привес животных и могут найти применение в животноводстве,

Цель изобретени  - способ получени  новых производных хиноксалин- -1,4-диоксида, которые обладают способностью увеличивать привес животных ,

Пример 1. Смесь 13 г (0,05 моль) этилового эфира/3-(2-хи- ноксалинил-1,4-диоксид)-акрилов ой кислоты, 70 мл метанола и 7 мл 1 н. водного раствора гидроокиси натри  нагревают в течение получаса при 5Q°C, Реакционную смесь охлаждают и выпавший в осадок продукт отфильтровывают . Получают 8,9 г метилового эфирар -(2 хиноксалинип-1,4-диоксид)- акриловой кислоты. Выход 73%. Т.пл. 207-208°С.

Пример 2. 5,9г (0,02 моль)

2338002

Пример 6. Следуют методике примера 2,, но в качестве исходного вещества примен ют 2 -метоксикарбо- пил-гидразид | -окси-р-( 2-хиноксали5 нил-1,4-диоксид)-пропионовой кислоты. 2 -Метоксикарбонил-гидразщ |3-(2-хи- ноксалкнил-,4-диоксид)-акриловой кислоты получают с вьтходом 89%. Т.пл. 234-235°С.

10 Пример 7. Следуют методике примера 2„ но в качестве исходного вещества примен  от амид (и -амино- бензолсульфокислоты)-р-окси-| -( 2-хи- ноксалкнил-,4-диоксид}-пропионовой

15 кислоты, /шид (п-амино-бензолсуль- фокислоты)-р- (2 хиноксалинил-,4- диоксир,)-акриловой кислоты получают с выходом 89%. Т.пл. 278-279 (разложение ) .

20 Пример 8. Способом, описанным в примере 2, получают следующие соединени :

сложньш этиловый эфир -( 2-хинок- салинил:- 3 4-диоксид)-акриловой кис2- ( -окси-2-хиноксалинил-метилен-1,4- 25 лоты, т.пл. 191 С;

диоксид)-малоновой кислоты нагревают в 40 мл пиридина при 70 С. Реакционную смесь охлаждают и осадившийс  продукт отфильтровывают. Получают 4,1 г R-(2-хиноксалинил-1,4-диок- сид)-акриловой кислоты. Выход 90%. Т.пл. 227-230°С.

Пример -3. Следуют методике примера 2, но в качестве исходного вещества примен ют метиловьш эфир

циэ,но-о(| окси-р- (2-хиноксалинил- -1,4-диоксид -пропионовой кислоты. Метиловый эфир cst -циано-|В-( 2-хинокса- ,линил-,4-диоксид)-акриловой кислоты получают с выходом 85%. Т.пл. 198- 199°С.

Пример 4. Следуют методике примера 2, но Б качестве исходного

вещества примен ют додециламид 0-ок- 45 оксид)-акриловой кислоты, т.пл. си-р-(2-хиноксалйнил-1,4-диоксид)- 222°С; пропионовой кислоты. Додециламид3,4,5-триметокси-анилид .( 2-хи- (2-хиноксалинил-1,4-диоксид)-акри- , ноксалинил-1,4-диоксид)-акриловой

кислоты, т.пл,

50 2 -(оксиэтил)-амид/3-( 2-хиноксалинил-1 ,4-диоксид)-акриловой кислоты , т.пл„ 213 С;

левой кислоты получают с выходом 87%. Т.пл. 198-198,5°С.

Пример 5. Следуют методике примера 2, но в качестве исходного вещества примен ют N-бензил-пипери- зид р -окси-р-( 2-хиноксапинил- 1 ,4-диоксид )-пропионовой кислоты.N -Бен- зил-пиперазид /3 -(2-хиноксалинил-1 ,4- диоксид)-акриловой кислоты получают с выходом 92%. Т.пл. 94-195°С.

Q 2, 6-диметил-анилид,/:) -( 2-хиноксалинил-i ,4-диоксид)-акриловой кисло- 55 ты, т.пл. 230 С;

пиперидид Р-(2-хиноксалинил-1,4- диоксид)-акриловой кислоты, т.пл. 202°С;

сложный метиловый эфир сг -цйано- -р-(2-хиноксалинил-1,4-диоксид)-ак- ри-повой кислоты, т.пл. 198°С;

сложный этиловый эфиром -циано- -р-(2-хиноксалинил-,4-диоксид)-ак- piuioisou кислоты, т.пл. 162 С;

додециламид р-(2-хиноксалинил- -1,4-диоксид)-акриловой кислоты, т.пл.

(1,-диметил-пропил-2-ил)-амид -В -(2-хиноксалинил-1,4-диоксид -акриловой кислоты, т.пл. 210 С;

анилид |5-(2-хиноксалинил-1 ,4-диоксид )-акриловой кислоты, т.пл. 245 С;

N-бензилпиперазид /3 -(2-хиноксалинил- ,4-диоксид)-акриловой кислоты, т.пл. 194 С;

морфолид ; -( 2-хиноксалинил-1 ,4-диоксид )-акриловой кислоты, т.пл. 222°С; 3,4,5-триметокси-анилид .( 2-хиQ 2, 6-диметил-анилид,/:) -( 2-хиноксалинил-i ,4-диоксид)-акриловой кисло- ты, т.пл. 230 С;

пиперидид Р-(2-хиноксалинил-1,4- диоксид)-акриловой кислоты, т.пл. 202°С;

(n-амино-бензолсульфоиова  кис- лота)-амид j -(2-хиноксалинил-1 ,4-ак- риловой- кислоты;

сложный метиловый эфир od -ацетил- -fi-( 2-хиноксалинил-1,4-диоксид) -акриловой кислоты, т.пл. I6С С;

№ п/п

Испытуемые соединени 

р-(2-Хиноксалинил-1,4-диоксид ) -этиловый эфир акриловой кислоты

/3 - (2-Хиноксалинил-1,4-диоксид )-метиловый эфир акриловой кислоты

ci -Циано- -(2-хиноксалинил- -1,4-диоксид)-метиловый эфи акриловой кислоты

oi -Циано-/3- (2-хиноксалинил- -1,4-диоксид)-этиловый эфир акриловой кислоты

-(2-Хиноксалинил-1,4-диоксид ) -акриловой кислоты

Из таблицы следует, что п ть новых соединений оказывают эффективное действие с точки зрени  увеличени  привеса, а р-(2-хиноксалинил-1,4-диСоставитель Т. Якунина Редактор В. Петраш Техред И.Попович Корректоре. Черни

Заказ 2787/59 Тираж 379Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР

по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушска  наб., д. 4/5

Производственно-полиграфическое предпри тие, г. Ужгород, ул. Проектна , 4

амид cd -циано-/5- 2-хиноксалинил- -1,4-диоксид)-акриловой кислоты, т.пл. 212°С.

Данные биологических испытаний представлены в таблице.

Количество корма , дающее 1 кг привеса по отношению к контрольной группе

78,7

106,9

100,0

101,0

оксид)-акрш1ова  кислота (Q Н; R, Н и R СООН) аналогичного строени  не повышает привес при добавке к корму.

Claims (1)

1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ХИНОКСАЛИН-1,4-ДИОКСИДА общей формулы где .R - водород или цианогруппа;

   -«группа COOR_?, где R_? С,-С₄-алкил или группа CONHR₄, где R₄ - 2,6-диметилфенил, отличающийся тем, что соединение общей, формулы

   ОН сн-снгде и R_z имеют указанные значения, дегидратируют в основной среде — пиридине npfl 70 С.

   SU.nl 233800 АЗ