SU1342410A3 - Способ получени диазинсодержащих производных оксаминовой кислоты или их солей с первичными или вторичными аминами,или щелочными металлами,или кислотно-аддитивных солей с минеральными кислотами - Google Patents

Способ получени диазинсодержащих производных оксаминовой кислоты или их солей с первичными или вторичными аминами,или щелочными металлами,или кислотно-аддитивных солей с минеральными кислотами Download PDF

Info

Publication number
SU1342410A3
SU1342410A3 SU843784980A SU3784980A SU1342410A3 SU 1342410 A3 SU1342410 A3 SU 1342410A3 SU 843784980 A SU843784980 A SU 843784980A SU 3784980 A SU3784980 A SU 3784980A SU 1342410 A3 SU1342410 A3 SU 1342410A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
hydrogen
acid
salts
ethyl
carbon atoms
Prior art date
Application number
SU843784980A
Other languages
English (en)
Inventor
Грозингер Карл
Оливер Джеймс
Original Assignee
Берингер Ингальгейм Лтд (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Берингер Ингальгейм Лтд (Фирма) filed Critical Берингер Ингальгейм Лтд (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1342410A3 publication Critical patent/SU1342410A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/08—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/12—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/42—One nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/12—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D241/16—Halogen atoms; Nitro radicals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Materials For Medical Uses (AREA)
  • Orthopedics, Nursing, And Contraception (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

Изобретение касаетс  производных оксатиновой кислоты, в частности соединений общей формулы I А - СН СН-С СН-СН(К)СН-(R), где К и R присоединены к фениль- ному кольцу в указанных положени х; K -NH-C(0)-C(0)-OR(; R,-Н, RI - Н,ОН;группы-HH-C(O)-C(O).; -0-cn -CHj-N(CHj);A- группа формулы - (,-N CRj C-; CH CH-CC1 N-N C-; , CH,, NHC(0)CH3, -NH-C(0)C(0)- OR, ; R - H, ,., NH.; -NH-C(0)C(0)- OR,; Rj - H, , хлор, или их солей с первичными или вторичными ами-. нами, со щелочными металлами, с минеральными кислотами (кислотно-аддитивные ) . Соединени  Т, как биологически активные, могут быть использованы в медицине. Дл  вы влени  активности среды соединений указанного класса были получены новые соединени  I. Их синтез ведут из соответствующего аминофенилзтинилпиримидина и галоидангидрида этилщавелевой кислоты . В случае необходимости продукт, где РЧ - этил, гидролизуют и выдел ют целевой продукт I в свободном виде или в виде нужной соли. Испытани  I показывают лучо1ук1 антиаллергическую активность и токсичность, аналогичную известной динатриевой соли КрОМОТЛИЦИНОВОЙ кислоты (50 1000 мг/кг живого веса). 1 табл. § О) с ы

Description

11
Изобретение относитс  к способу получени  новых диазинсодержап;их производных оксаминовой кислоты или их солей с первичными или вторичными . аминами, или щелочными металлами, или кислотно-аддитивных солей с минеральными кислотами - биологически активных соединений, которые могут найти применение в медицине.
Цель изобретени  - новые диа- зинсодержащие производные оксаминовой кислоты, обладающие низкой токсичностью и более высокой антиаллер- гической активностью.
Пример 1. Сложный этиловый эфир 2- (4-пиримидинил)этенилфвнил-2- оксаминовой кислоты.
1-2 г хлорангидрида этилщавелевой кислоты капл ми прибавл ют в суспензию 1,3 г (п-аминофенил)этенил пиримидина Б 30 мл метиленхлорида, содержащего 1,6 мл пиридина. Смесь перемешивают в течение ночи при ком- натной температуре и подвергают промывке сперва водным раствором бикарбоната натри , затем водой и после этого насыщенным водным раствором хлорида натри , высушивают над суль- фатом магни  и наконец упаривают досуха . Остаток перекристаллизовывают из хлороформа и петролейного эфира. Выход 1,3 г (66,3% от теоретического ) вышеуказанного соединени , имею- щего т.пл. 171-173 С.
Исходное соединение получают следующим образом.
24,2 г п-нитробензальдегида, 15,5 г 4-метил-пиримидина и 16,7 г уксусного ангидрида смешивают при комнатной температуре и смесь в течение 5 ч нагревают до 120 С. После охлаждени  смесь вливают в 500 мл во ды и водную смесь теперь экстрагиру- ют хлороформом. Соединенные хлоро- формовые экстракты затем высушивают над сульфатом магни  и концентрируют до образовани  кристаллов. После добавлени  простого эфира получают 28 г (77% от теоретического) (п нитрофенил)этенил пиримидина с т,пл. 213-215°С.
100 мл 4 н. хлористоводородной кислоты капл ми прибавл ют в смесь 28 г (п-нитрофенил)этенил пиримидина , 250 мл этанола и 28 г железных опилок, Температура реакции по- вьшшетс  до 65 С и при этой темпераО2
туре реакционную смесь перемешивают 2 ч. Добавл ют воду и затем 200 мл 30%-ного водного раствора гидроокиси кали  и 1 л хлороформа. Смесь фильтруют, хлороформовый слой отдел ют , сушат над сульфатом натри  и затем концентрируют. После добавлени  простого эфира получают 10,3 г (42,4% от теоретического) 4- 2-(п- аминофенил)этенил пиримидина с т.пл. 227-230°С, который без дальнейшей очистки можно использовать в качестве исходного соединени .
П р и м е р 2. 2-(4-Пиримидинил) этенилфенил-4-оксаминова  кислота и ее этаноламинова  соль.
13,5 мл раствора 1н. гидроокиси натри  капл ми прибавл ют В суспензию 4 г сложного этилового эфира 4- (4-пиримидинил) этенил -фенилокс- аминовой кислоты (см. пример 1) в 50 мл воды и 50.мл этанола, интенсивно перемешива  до образовани  прозрачного раствора. Полученный раствор подкисл ют 2н. хлористоводородной кислотой, образовавшийс  осадок отфильтровывают . Фильтровальный осадок сушат и получают 2 г 2-(4-пиримидинил ) этенилфенил-4-оксаминовой кислоты с т.пл. 214-216°С.
Кислоту суспендируют в смеси 50 мл Ы,К-диметилформамида и 1 г зта ноламина. Образовавшийс  осадок отфильтровывают и промывают простым эфиром. Получают 1.,3 г (29% от теоретического ) этаноламиновой соли указанной кислоты с т.пл. 202-205°С.
П р и м е р 3. Сложный этиловый эфир 2-(2-этоксиоксалиламинопирими дин-4-ил)-этенилфенил-4-оксаминовой кислоты.
19 мл хлорангидрида этилщавелевой кислоты капл ми прибавл ют в раствор 13,5 г (п-aминoфeнил)этeиилJ-2- aминoпиpимидинa в 75 мл сухого пиридина . Реакционную смесь перемешивают 12 ч при комнатной температуре. Протекание реакции периодически контролируют путем тонкослойной хроматографии . По окончании реакции реакционную смесь вливают в лед ную воду.Сырой продукт экстрагируют хлороформом , сушат и очищают на колонне с силикагелем. После перекристаллизации из хлороформа и простого эфира получают 9,0 г (34% от теоретического ) сложного этилового эфира (этоксиоксалиламинопиримидин-4-ил)313
этенил фенил-4 оксаминовой кислоты с т.пл. 191 - 193°С.
Исходное соединение получают следующим образом.
Раствор г 2-амино-4-метил- пиримидина и 30,2 г п-нитробензаль- дегида в 45 мл муравьиной кислоты подвергают нагреванию с обратным холодильником в течение 24 ч. После охлаждени  реакционную смесь вливают в 1 л воды и водную смесь нейтрализуют 5н, раствором гидроокиси натри . Сырой продукт экстрагируют хлороформом и экстракт сушат над сульфатом натри  и сгущают его досуха . Сырой продукт очищают на колонне с силикагелем и получают 27,8 г (57% от теоретического) (п-нит- рофенил)-этенил -2-аминопиримидина с т,пл, 214-216 С, который без очистки можно подавать на следующую стадию ,
100 мл 4н, хлористоводородной кислоты капл ми подают в перемешиваемую смесь 21,8 г (п-нитрофенил)-зте нил -2-аминопиримидина, 250 мл этанола и 22 г железных опилок, Во врем добавлени  кислоты температура реакции повышаетс  до 65 С, и при этой температуре продолжают размешивание в течение 2 ч. Прибавл ют воду и затем 200 мл водного раствора гидроокиси натри  и 1 л хлороформа, Хлорофор мовый слой отдел ют и сушат над сульфатом натри ,.После упаривани  и прибавлени  простого эфира получают 13,5 г (71,7% от теоретического) 4- L2-(п-аминофенил)-этенил)-2-аминопиримидина , который без дальнейшей очистки можно использовать в качестве исходного соединени .
Приме р 4, Сложный этилов-ый эфир 2-(2-ацетамидопиримидин-4-Ш1) этенилфенил-3-оксаминовой кислоты,
К раствору 1 г (0,0034 моль) гидрохлорида 2-ацетамидо-4-(3-аминости- рил)пиримидина в 50 мл пиридина добавл ют 1 г (0,007 моль) хлорангид- рида этилщавелевой кислоты, Реакдион ную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 18 ч. Сырой продукт экстрагируют хлористым метиленом и очищают на колонне, содержащей силикагель. Получают 0,5 г (41% от теоретического) сложного этилового эфира 2-(2-ацетамидопиримидин- 4-ил)-этенилфенил-3-оксаминовой кислоты с т,пл, 234-236 С,
5 о 0
5
Q g
5
0
П р и м е р 5, Сложный этиловый эфир 2-(2-этоксиоксалиламинопирими- дин-4-ил)-этенилфенил-3-оксаминовой кислоты,
К раствору 3 г (0,009 моль) гидрохлорида 2-амино-4-(3-аминостирил) пиримидина в 75 мл пиридина капл ми добавл ют 4,1 г (0,03 моль) хлор- ангидрида этилщавелевой кислоты при 10 С, Реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение ночи, концентрируют до объема 30 мл и вливают в 250 мл воды. Сырой продукт экстрагируют хлористым метиленом и очищают хроматографией с использованием силикагел . Содержащие целевой продукт фракции объедин ют и перекристаллизовьшают из смеси хлористого метилена и простого эфира. Получают 2 г (54,5% от теоретического выхода) сложного этилового эфира 2-(2-этоксиоксалиламинопиримидин-4- ил)этенилфенил-3-оксаминовой кислоты с т,пл, 199-20l c,
Примен   соответствующие исходные соединени , аналогично примерам. 1 - 5 получают соединени , приведенные в таблице,
1
Проведены биологические испытани  соединений обш;ей формулы I дл  оценки противоаллергической активности . Предлагаемые соединени  и ди- натриева  соль кромоглициновой кислоты исследовались на крысах с помощью пассивной подкожной анафилак- ции. При этом сыворотку крыс разбавл ют так, чтобы вызвались кожные реакции на участках диаметром 10- 15 мм на несенсибилизированных крысах . Опыт провод т два раза путем инъекции по обеим сторонам побритых спин крыс 0,1 мл разбавленной сыворотки . По истечении 24 ч крысам внутривенно инъецируют 0,02 мг  ичного протеина в 0,5 мл 1%-ного раствора Эванс Б лю, а именно через 30 мин после оральной дачи исследуемых соединений . По истечении 30 мин после дачи альбумина крыс умерщвл ют путем асфиксии.COj, и кожу откидывают. Измер ют диаметр посиневших участков (в мм) и определ ют средний диаметр, Средний участок (в ) контрольной группы берут как 100%, а активность исследуемых соединений выражают как процентное изменение контрольных данных , По кривым доз/реакций определ 51342410
ют дозу, уменьшающую на 50% (ЭД) размеров посиневших участков.
Противоаллергическа  активность диаЗИНсодержащих производных оксами- новой кислоты следующа :
О О
NH-C-C-OFli
Предлагаемые соединени  обладают лучшей противоаллергической активностью , чем известные.
Токсичность соединений формулы I того же пор дка, что и токсичность известного соединени  сравнени  ( 1000 мг/кг; орально, мьппи) ,

Claims (1)

  1. Формула изобретени 
    Способ получени  диазинсодержащих производных оксаминовой кислоты общей формулы
    где R, -водород или этил;
    R -водород, гидроксил или группы ,
    -NHCOCOOC Hj, ОСН-г (CHj) ; А - радикал формулы
    NрЛЛ
    ъ -м
    cY
    TSS
    или
    О,
    хг. N
    где R, - водород, метил, этокси
    -Ъ1Н-С-С-ОР 1 -шсоснх Д II 00
    где R, имеет указанные значени ; R - водород, этокси, аминогруппа или группа: -HN-CO-CO-OR где Rg имеет указанные значени  дл  R,; Ry - водород, этил, хлор, или их солей с первичными или вторичными аминами, или щелочными металлами , или кислотно-аддитивных солей с минеральными кислотами, о т л и - чающийс   тем, что производное общей формулы
    6
    Rj имеют указанные значе г
    NH,
    А-СН-СН
    где А и
    ни , или их кислотно-аддитивную соль ввод т во взаимодействие с галоид ангидридом этилщавелевой кислоты и, в случае необходимости, полученный продукт, где R, - этил, подвергают гидролизу и целевой продукт вьщел ют в свободном виде или в виде соли.
    3-OCHjCEiN(CH,).4-NHCOCOOC H5 156-15942,5
    k A
    N
    TX
    4-OCH,CHiN(CHj),j 3-NHCOCOOCjHy
    сесквигидро- хлорид
    13
    f Z-NHCOCOOC Hy 4-NHCOCOOCjH5
    N
    n CiHsO-V
    H
    176-17840
    135-13746
    4-NHCOCOOCjH 156-15942
    HjcJ
    Продолжение таблицы
    ди-трометанова  соль
    n
    Трометан - 2-амино-2-оксиметил-1,3-пропандиол.
    Редактор Н.Киштулинец
    Составитель В.Волкова Техред И.Попович
    Заказ 4447/58Тираж 371Подписное
    ВНИИПИ Государственного комитета СССР
    по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушска  наб., д.4/5
    |1роизводственно-полиграфическое предпри тие, г.Ужгород, ул.Проектна ,4
    1342410
    12 Продолжение таблицы
    Корректор И.Муска
SU843784980A 1983-09-01 1984-08-29 Способ получени диазинсодержащих производных оксаминовой кислоты или их солей с первичными или вторичными аминами,или щелочными металлами,или кислотно-аддитивных солей с минеральными кислотами SU1342410A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US52852283A 1983-09-01 1983-09-01

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1342410A3 true SU1342410A3 (ru) 1987-09-30

Family

ID=24106021

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU843784980A SU1342410A3 (ru) 1983-09-01 1984-08-29 Способ получени диазинсодержащих производных оксаминовой кислоты или их солей с первичными или вторичными аминами,или щелочными металлами,или кислотно-аддитивных солей с минеральными кислотами

Country Status (22)

Country Link
EP (1) EP0137979B1 (ru)
JP (1) JPS60142968A (ru)
KR (1) KR900001217B1 (ru)
AT (1) ATE38224T1 (ru)
AU (1) AU569541B2 (ru)
CA (1) CA1219873A (ru)
CS (1) CS241100B2 (ru)
DD (1) DD227964A5 (ru)
DE (1) DE3474817D1 (ru)
DK (1) DK158725C (ru)
ES (1) ES8505934A1 (ru)
FI (1) FI84477C (ru)
GR (1) GR80245B (ru)
HU (1) HU192576B (ru)
IE (1) IE59035B1 (ru)
IL (1) IL72833A (ru)
NO (1) NO843477L (ru)
NZ (1) NZ209405A (ru)
PH (1) PH22753A (ru)
PT (1) PT79163B (ru)
SU (1) SU1342410A3 (ru)
ZA (1) ZA846826B (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS62145049A (ja) * 1985-12-18 1987-06-29 Mitsubishi Chem Ind Ltd アミノスチリル化合物及びそれを有効成分とするロイコトリエンきつ抗剤
WO1992000963A1 (en) * 1990-07-12 1992-01-23 Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd. Styryl compounds and use thereof as medicine
JP2832923B2 (ja) * 1990-07-13 1998-12-09 吉富製薬株式会社 スチリル化合物およびその医薬用途
WO1999035140A1 (en) * 1998-01-12 1999-07-15 Novartis Ag PYRIDINYLPYRIMIDINE AMINES AS IMMUNOGLOBULINE E (IgE) SYNTHESIS INHIBITORS

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1259685A (en) * 1969-04-03 1972-01-12 Soc D Etudes Prod Chimique Amino-pyrimidine derivatives
US3993679A (en) * 1972-12-20 1976-11-23 The Upjohn Company Cyano phenylene dioxamic molecules
US4054666A (en) * 1973-03-23 1977-10-18 American Home Products Corporation Compositions and methods of treating immediate hypersensitivity reactions with thiazolyl oxamic acid derivatives
US3953468A (en) * 1974-03-15 1976-04-27 The Upjohn Company 3-Cyano thiophen-2-yl oxamic acid and derivatives
CA1066714A (en) * 1974-06-10 1979-11-20 John B. Wright Pharmaceutical n-phenyloxamic acid derivatives
DE2828091A1 (de) * 1978-06-27 1980-01-10 Boehringer Sohn Ingelheim 4-substituierte thiazoloxamsaeuren sowie ihre salze und ester
JPS5761028A (en) * 1980-09-30 1982-04-13 Sanyo Chem Ind Ltd Formation of heat-insulating primer layer and heat-insulating structure

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Вейгенд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М.: Хими , 1968, с. 431. *

Also Published As

Publication number Publication date
EP0137979A1 (en) 1985-04-24
FI84477B (fi) 1991-08-30
PH22753A (en) 1988-11-28
FI843417A0 (fi) 1984-08-30
AU569541B2 (en) 1988-02-04
IE842237L (en) 1985-03-01
ATE38224T1 (de) 1988-11-15
AU3260084A (en) 1985-03-07
HU192576B (en) 1987-06-29
DK418484D0 (da) 1984-08-31
NZ209405A (en) 1987-05-29
KR900001217B1 (ko) 1990-02-28
KR850002258A (ko) 1985-05-10
DK158725B (da) 1990-07-09
HUT37129A (en) 1985-11-28
IL72833A0 (en) 1984-11-30
CS654584A2 (en) 1985-07-16
CA1219873A (en) 1987-03-31
DK418484A (da) 1985-03-02
ZA846826B (en) 1986-04-30
PT79163B (en) 1986-11-18
FI84477C (fi) 1991-12-10
NO843477L (no) 1985-03-04
DK158725C (da) 1990-12-10
CS241100B2 (en) 1986-03-13
IE59035B1 (en) 1993-12-15
IL72833A (en) 1987-09-16
DE3474817D1 (en) 1988-12-01
JPS60142968A (ja) 1985-07-29
FI843417A (fi) 1985-03-02
ES535572A0 (es) 1985-06-16
PT79163A (en) 1984-09-01
GR80245B (en) 1985-01-03
ES8505934A1 (es) 1985-06-16
DD227964A5 (de) 1985-10-02
EP0137979B1 (en) 1988-10-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU820659A3 (ru) Способ получени производных 4-амино- 5-АлКилСульфОНилОАНизАМидОВ, иХ СОлЕй,ОКиСЕй, лЕВО- и пРАВОВРАщАющиХизОМЕРОВ /иХ ВАРиАНТы/
PL161379B1 (pl) S p o só b wytwarzania kwasu 2-[2-[4-[/4-chlorofenylo/fenylom etylo]-1-piperazynylo] etoksy]octow ego i jego dichlorowodorku PL PL
DE3826846A1 (de) Alkoxy-4(1h)-pyridon-derivate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als arzneimittel
GB1588242A (en) N-(tetrazol-5-yl)-salicylamide derivatives
US4788188A (en) Quinolylglycinamide derivatives, the process for preparation thereof and their therapeutic application as psychotropic drugs
US4767859A (en) Process for the preparation of pteridine derivatives
US3705175A (en) Indazole-3-carboxylic amides
US4691018A (en) Pyridine derivatives and their use as anti-allergic agents
SU1342410A3 (ru) Способ получени диазинсодержащих производных оксаминовой кислоты или их солей с первичными или вторичными аминами,или щелочными металлами,или кислотно-аддитивных солей с минеральными кислотами
US3985875A (en) ω-(N-acylamino)alkylphosphoryl ethanolamines, pharmaceutical compositions containing them, and their uses
US4080380A (en) 2-Naphthyl-lower-alkylamines
SU858570A3 (ru) Способ получени производных 3-/тетразол-5-ил/-1-азаксантона или их солей
US2621182A (en) Office
CA1244435A (en) Pyrazolo¬1,5-a|pyridine derivatives and compositions containing them
US4292431A (en) Process for the production of hydroxymethylimidazoles
JPS6059908B2 (ja) Ｓｒｓ−ａ拮抗物質としてのカルボキサミド化合物およびその製法
US4729995A (en) Pyrimidine 2,4-dioxamate compounds and pharmaceutical compositions
US2524802A (en) Hydroxybenzenesulfonamidopyridazines and preparation of same
US4080505A (en) α-Chlorocarboxylic acids
US3818023A (en) 2-phenyl benzothiazolyl acetic acid derivatives
US3846412A (en) Dihydro-2-amino-isoquinolines and their derivatives
US4735951A (en) Novel 4-hydroxy-3-quinoline-carboxylates having analgesic and anti-inflammatory activity
EP0064385B1 (en) 2,6-diaryl-pyridinecarboxylic acids and their therapeutic utility
US5179089A (en) Isoquinoline compounds, compositions and use
US4198412A (en) Pyrazolo [1,5-C] quinazoline derivatives and their use in treating allergic conditions