PT79163B - Diazine-ethenylphenyl oxamic acids and esters and salts thereof - Google Patents

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Description

Descrição da Técnica Anterior
Até ao presente, têm-se utilizada extensamente materiais diversos tais como gesso, mas os moldes feitos com esses materiais são pesados, valumosos, sensiveis à égua e têm uma fraca penetrabilidade dos rais X. Também se têm utilizado talas de alumínio revestidas com espuma de poliéter macio mas são difíceis de deformar apropriadamente e de fixar à parte do corpo que se pretende fique imobilizada.
A utilização de materiais termoplásticos específicas em moldes e talas é já conhecida. A Patente dos Estados Unidos NQ 2 385 879 refere a utilização de um copolímero dum éster de vinilo dum ácido alifático e de um halogeneto de vinilo A Patente dos Estados Unidos NQ 3 420 231 refere-se a um substracto fibroso revestido com uma mistura de trans-1, 4-cloropreno e duma resina inversamente solúvel tal como metil-celulose. A Patente dos Estadas Unidas NS 3 442 265 refere a utilização de polimetacrilato de metilo e a Patente dos Estados Unidos NO 3 809 600 refere-se á à utilização de trans-poli-isopreno. Também se refere à utilização de materiais termoplásticos expandidos tais como polietileno, na Patente dos Estados Unidos NQ 2 947 307 e de poliuretano expandido formado "in situ" na Patente dos Estados Unidos NQ 3 301 252.
Estes materiais e métodos da técnica anterior formar talas, ataduras, suportes ou moldes têm encontrado um pequeno sucesso na prática por causa de um ou de vários inconvenientes que acompanham o seu uso. Nalguns casos, eles são difíceis de aplicar ou ds moldar e necessitam complicadas tratamentos de aquecimento e com água ou outras operações de manipulação Noutros casas, a separação de certos componentes, tais como pla^s tificantes, do material da tala, apoio, suporte ou molde que os mesmos contêm pode provocar desconforto e, nalguns casos, a extrema irritação da pele do paciente. Em ainda outros casos, a tala, apoio, suporte ou molde á sensível à água, não possui uma suficiente resistência mecânica nem rigidez, á difícil de fixar convenientemente na parte do carpo que está a ser corrigida e/ou
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e difícil de retirar quando deixa de aer necessária. Oa polímeros cristalinos, que fundem a temperaturas compreendidas entre cerca de 35 e 100°C, podem ser utilizados como talae ou como moJL des desde que esse polímero possa ser moldado a uma temperatura que não prejudique a pele. Estes materiais baseiam-se na recristalização para proporcionar resistência mecânica â tala ou ao molde, sendo □ polímero amorfo dobrável. Muitos destes materiais podem ser "trabalhados" a temperaturas inferiores â temperatura de recristalização durante um certo intervalo de tempo de modo que a tala ou □ molde podem ser formados a uma temperatura confortável e sá seja necessária um certo tempo para obter a resistência mecânica suficiente por meio de recristalização. No entanto, muitos destes materiais recristalizam com uma velocidade demasiadamente lenta que demora atá 30 minutas enquanto se espera que ae verifique a recristalização suficiente do polímero. Evidentemente, o polímero pode ser artificialmente arrefecido, por exemplo, colocando-o em água fria. Esta operação adicional á inconveniente tanto para o paciente como para □ ortopedista.
A Patente dos Estados Unidos NQ 4 105 025 refere a utilização de um polímera de poliuretano cristalizável apli cado a um substracto fibroso. 0 uso deste polímero evita alguns problemas que se encontram noa polímeros termoplásticas previamente mencionados. No entanto, os materiais da tala ou do molde, tal como são referidos na Patente dos Estados Unidos NQ 4 105 025, não tâm propriedades de dureza ou de modulo adequadas. Quajn do esses moldes ou talas são aplicados a um organismo, □ calor do corpo amacia os materiais atá ao ponto em que eles deixam de proporcionar um suporte adequado. Alám disso, o tempo de recristalização ou de endurecimento, isto á, o tempo necessário para que □ molde ou a tala de polímero não carregado volte a endurecer depoia de ter aido amaciado pelo calor á demasiadamente longo para ser aceitável. 0 tempo de presa deveria ser de dez minutos ou menos.
Poder-se-ia esperar que fosse possivel a adição
de cargaa inertes para melhorar as propriedades de dureza e do
mádulo dos moldes ou talas de polímero de poliuretano. Verificou-se anteriormente no entanto que a simples adição de uma carga, por exemplo, volastonite ou de uma carga e agente de ligação ao polímero não resolve estas deficiências. Se se adiciona ao polímero uma quantidade de carga suficiente para originar a dureza adequada, o material vazado torna-se excessivamente frágil depois da recristalização. Os moldes excessivamente frágeis tendem a abrir fissuras e a romper-se e tornar-se inúteis como suporte para um membro do organismo. A fragilidade excessiva á paj? ticularmente inconveniente quando o material do molde á usado num molde corporal ou num colete contra a escoliose. □ colete contra a escoliose á retirada e substituído num paciente muitas vezes. Se o material do molde for frágil, o molde romper-se-á quando á retirado.
SUMÁRIO DA INVENÇÃO
A presente invenção resolve os problemas dos materiais de vazamento da técnica anterior utilizando uma combinação específica de cargas inertes com um polímero de poliuretano cristalino. A combinação daa cargas tem como resultado a obtenção dum material para talas que tem uma resistência mecânica, uma rigidez e um tempo de endurecimento pretendidos e que não se torna frágil durante a utilização.
A presente invenção, portanto, proporciona moldes ortopédicos formáveis e materiais para moldes ortopédicos com a forma de chapas, fitas, películas e artigos de adaptação com um contorno previamente formado para aplicação ao organismo humano ou de animais de modo a formar uma tala, suporte, apoio, colete de protecção ou molde sobre ele. Os materiais de moldes ortopédicos de acorda com a presente invenção caracterizam-se por possuir um tempo de trabalho excelente enquanto endurecem com uma velocidade que é conveniente para o ortopedista que aplica estes materiais a um paciente. 0 termo "molde" tal como á uaado na presente memória descritiva destina-se a incluir talas, suportes, apoios, protecções e outros artigos ortopédicos semelhantes. Os moldes ortopédicos e os materiais para moldes
são fsitos com um polímero de poliuretano cristalino que é maia completamente descrito mais abaixo. A invenção também se refere aos métodos para fazer esses materiais de vazamento ortopédicos formáveis e para fazer essas talas, apoias, protecções, suportes e moldes. Além disso, a presente invenção proporciona um método para variar a velocidade de recristalização doa polímeros de poliuretano cristalinos.
Os materiais de constituição de moldes ortopédicos de acordo com a presente invenção são muito fécil e rapidamente aplicados a um organismo humano ou de um animal para formar talas, apoias, suportes, protecções e moldes rígidos, não irritantes, fortes, duráveis, resistentes à água, resistentes ao solo e que ficam muito perto do organismo, os quais se retiram facilmente quando deixam de ser necessários, sem provocar a mínima irritação ou prejuízo ao paciente e sem sério dano do material do molde que pode ser esterilizado e utilizado novamente, caso se pretenda. Não há perigo de exsudação de mateirais irritantes para a pele ou doutra espécie a partir do material vazado antes ou durante a aplicação ao paciente e o material pode ser feito auto-aderente, caso se pretenda.
As teias ou chapas de polímera de poliuretano cristalino podem ter qualquer espessura pretendida que vai desde cerca de 0,025 a 0,05mm (1 a 2 milésimos de polegada) ou menos, tal como em fitas ou películas, até cerca de 2,5mm (cerca de 100 milésimos de polegada) ou mais.
0 material de moldes formével de acorda com a presente invenção pode ser utilizado para fazer talas, apoios e suportes ortopédicos ou cirúrgicos que se adaptem ao contorno do corpo do paciente. 0 produto resultante pode ser utilizada para formar talas sobre os membros partidos ou com fissuras ou outras partes do corpo; para o tratamento de donos de tendões, ligamentos e semelhantes; para a correcção de deformações congénitas tais como pés disformes, luxações da bacia e semelhantes; ou para fina de resguardo ou protecção para proteger dentes ou outras partes do corpo. 0 produto resultante pode ser utilizado para esticar a pele de maneira a minimizar a formação de tecido de
5 cicatrizes durante □ tratamento de queimaduras. 0 produto pode ser formado de maneira a obterem-se unidades que cobrem apenas uma parte de um membro ou do organismo ou em unidades que rodeiam completamente o membro ou a parte do corpo. 0 auporte de talas ou cirúrgico pode ser utilizado no organismo humano au para fina veterinárias. A utilização de material de vazamento formável permite a eliminação de artigos tais como talas de alumínio e permite que partes do corpo humano danificados tais como juntas de dedos e semelhantes sejam suportadas em posições dobradas. 0 termo "molde ortopédico", tal como é utilizado na presente memória descritiva, abrange todos os empregos acima referidos.
Maia especificamente, o material do molde formével pode ser utilizado para fazer talas com as pontas viradas, talas opostas, talas de apoio da mão, talas para as pernas completas, colares cervicais, protectores de calcanhares, auxiliares do pulso, resguardo das canelas, cones artríticos, peças para a boca, protecções de dentes, suportes em arco, moldes plantares, talas dinâmicas e semelhantes.
Em uso, o material para molde ortopédico é aque eido ate uma temperatura suficientemente alta para fazer com que o polímero nela contida amoleça o suficiente para ae deformar. A temperatura é suficientemente baixa para não provocar qualquer desconforto ao paciente durante a aplicação. 0 material de vazamento ortopédico é moldado de maneira a conformar-se à forma da superfície da parte afectada do corpo e, em seguida, é arrefecido até à temperatura ambiente. Depois de arrefecer (cristalização), o molde ortopédico que foi feito de maneira a conformar-ee rigorosamente à parte afectada do corpo a que é aplicado, torna-ae rígido. Caso se pretenda, o material do molde ortopédico pode ser aquecido antes ou depois de ser colocado em volta □u sobre a parte afectada do corpo.
Q molde ortopédico é facilmente retirada aquecenda-o até a uma temperatura à qual se torna 9uficientemente mole para se formar e, em seguida, α molde ortopédico aquecido é manualmente deformado de maneira a permitir a sua remoção do
corpo. 0 material pode também ser retirado com a utilização de serras ou de tesouras.
Ds moldes feitos de material flexível são rígidos; fácil e rapidamente moldados durante a aplicação; resistentes mecanicamente; duráveis; não sensíveis à água; resistentes à formação de manchas de adaptação perto da superfície do corpo; não irritantes para a pele; facilmente retirados por aquecimento (por exemplo, com ar quente ou água ou corte); raioa X; translúcidos; adaptados às necessidades do cliente; não tóxicos e não alérgicos; podem ser utilizados muitíssimas vezes; podem aer lavados com qualquer detergente; não são condutores do calor; são facilmente cortados com tesouras ou com uma faca quando quen. tes ou frios, deixando uma margem lisa. Como o molde pode ser feito à medida do cliente a partir de chapas, películas e semelhantes, não á preciso armazenar-se qualquer número de tamanhos ou de desenhos ou de moldes. As pessoas que utilizam os moldes de acordo com a presente invenção podem nadar e dedicar-se a quaisquer outras actividades sem periga para os mesmos.
Outra propriedade de polímero de poliuretano cristalino contendo cargas de acordo com a presente invenção á a sua compatibilidade com uma larga gama de diversos materiais permitindo assim a sua mistura quando o material se está a formar.
DESCRIÇÃO PORMENORIZADA DA INVENÇÃO
0 poliuretano cristalino á um material termoplástico que tem um ponta de fusão ou uma temperatura de amolecimento compreendida entre 35°C e 240°C, preferivelmente, entre 45°Ç e S5°C. Estes polímeros podem ser o produto da reacção de um isocianato pollfuneional com um composto orgânico que tem mais do que um átomo de hidrogénio activo, por exemplo, um poliáster polifuncional, um poliáter-álcool ou uma amina ou qualquer combinação, daqui para diante na presente memória descritiva designada como reagente de isocianato. Em geral, preferem-se polímeros essencialmente lineares; portanto, faz-se reagir um isocianato bifuncional com um composto orgânico que tem dois hidrogá- 7 -
nios activas, par exempla, um poliéster au um poliéter e a cadeia é prolongada com glicol ou amina. Preferivelmente, utiliza-se uma cadeia de poliéster bifuncional prolongada com um glicol como o referida poliuretano.
0 isocianato bifuncional pode ser de natureza monomérica ou polimérica. Os exemplos de isocianatos bifuncionais apropriados incluem di-isocianato de 1-cloro-2,4-fenileno, di-isocianato de m-fenileno, di-isocianato de p-fenileno, bis-(fenil-isocianato) de b,4’-metileno, di-isocianato de 2,4-tolileno, di-isocianto de tolileno (60 % do isomero 2,4; 40 % do isomero 2,6), di-isocianato de 2,6-tolileno, di-isocianato de 3,3’- dimetil-4,4'-bifenileno, bis-(2-metilfenil-isocianato) de 4,4'-metileno, di-isocianato de 3,3'-dimetóxi-4,4’-blfenileno, di-isocianato de 2,2', 5,5'-tetrametil-4,4'-bifenileno e 80 % de isomero 2,4 e 20 % de isomero 2,6 de di-isocianato de tolileno com poliéster de adipato de dietileno-glicol.
Preferem-se os poliesteres como reagentes de isocianato, especialmente, os que têm um peso molecular suficier temente elevado para conferir a cristalinidade requerida ao polímero de poliuretano. Por exemplo, os poliesteres que terminam em hidroxilo tais como poli-caprolactona du os que se baseiam em écido adípica são especialmente preferidos. Estes poliésteres podem ter um peso molecular compreendido entre 500 e 5 000, preferivelmente, entre 2 000 e 4 000.
0 isocianato e o reagente de isocianato podem ser feitos reagir de maneira a formar polímeros de poliuretano cristalinos pelos métodos conhecidos na técnica. Por exemplo, ver Polyurethanes, Dombrow, Reinhold Publishing Corp., N.Y., 1957.
Os polímeros de poliuretano cristalinos terão um elevado grau de cristalinidade proporcionada pelo componente de poliéster e preferivelmente têm um peso molecular médio em número compreendido entre 25 DOO e 100 000.
A fim de se obterem as propriedades pretendidas no produto acabada, é necessário que o polímero de poliuretano contenha uma carga. A carga deve encontrar-se presente nu8
ma quantidade compreendida entre 30 e 60 % com base no peso total do material.
A adiçaa da carga aa poliuretano cristalino e necessária para conferir as propriedades pretendidas de dureza, rigidez e de módulo ao produto final. Sem carga, □ molde de poliuretano tenderá a amolecer por acção do calor do corpo da paciente que usa o molde. Quando o molde amolece, perde a sua rigidez e deixa de poder servir para aa finalidades pretendidas.
A carga utilizada na fabricação do material do molde de acordo com a presente invenção á uma combinação de duas cargas comercialmente disponíveis, volastonite e navacite. Vola_s tonite á um metas silicato de cálcio não metálico existente na natureza, CaSiO^. A aua forma á acicular, isto e, semelhante a agulhas, com proporções típicas do comprimento para o diánmetro compreendidas entre 3:1 e 20:1. A novacite á sílica a 99,5 % de SiOg, com a forma de partículas microcristalinas em placas com 1 a 10 micra de diâmetro. A carga de acordo com a presente invenção contám entre 20 % e 60 % em peso (com base no peso total de carga) de volastonite e 40 % a 80 % em peso de novacite. Aumentando a percentagem de volastonite, tende a obter-se um material que á demasiadamente frágil e a diminuição da percentagem de volastonite tem como resultado um material de construção do molde que não tem as propriedades de resistência mecânica e de rigidez pretendidas. A combinação preferida de cargaa consiste em 50 % de volastonite e 50 % de navacite.
A quantidade total da carga combinada presente no material de vazamento está compreendida entre 30 % e 60 %, sendo preferida 50 %. As quantidades de carga inferiores a 30 % tem como resultado uma rigidez e um tempo de endurecimento inadequados do material de formação do molde ε quantidades de carga superiores a 60 % são muito difíceis de incorporar no polímero e o material final torna-se frágil.
Pode aumentar-se a cristalinidade do poliuretano por adiação dum agente de acoplamento â carga. Qs agentes de acoplamento que se verificou serem particularmente úteis são titanatos da fórmula:
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na qual R é um radical hidracarbilo ou um radical hidracarbilo
substituído com substituintes inertes tais como átomos de halogánio, oxigánio, enxofre e fósforo, preferivelmente R á um radical hidrocarbonilo em a especialmente radicais alquilo ou
alquenilo e mais preferivelmente R á um radical alquilo em C1 a
tal como o radical metilo ou isopropilo; X á um radical fosfato, pirofosfato ou sulfilo bivalente, preferivelmente, um radical fosfato ou pirofosfato; R' á um radical hidrocarbilo ou um radical hidrocarbilo substituído com os substituintes inertes acima referidos, por exemplo, um radical alquileno em a C1Q0; e a.,.b, men são números inteiros com 1<m^4, m*n=6 e £ e Jb são Q ou 1. Preferivelmente m ε 1 e portanto π é 5. Deve notar-se (como se exemplifica mais adiante) que R,R' e X podem representar radicais diferentes no mesmo agente de acoplamento de titanato. Os agentes de acoplamento acima referidos podem terminar na extremidade dos grupos R ou R’ por um radical reactivo tal como um radical acrilato, metacrilato ou vinilo. Não se cre que essa reactividade terminal seja importante para que o agente de acoplamento funcione como agente de aumento da recristalização dentro do âmbito da presente invenção.
Os exemplos específicos destes titanatos incluem titanato de isopropil-tri-iso-estearoilo, titanato de isopropil-tri-(lauril-miristilo), titanato de isopropil-iso-estearoil-dimetacrilo, titanato de isopropil-tri-(dodecil-benzeno-sulfonilo), titanato de isopropil-iso-estearoil-diacrilo, titanato de isopropil-tri-(di-iso-octil-fosfato), titanato de isDpropil-trimetil-acrilo, titanato de isopropil-tri-(dioctil-pirofasfato) e titanato de isopropil-triacroilo.
0 titanato preferida á o titanato de isopropil-tri-(dioctil-pirofosfato):
o o oc0h17
CH3
CH,
3
CH-O-Tí
O-P-P
I \
OH DCQH17
0 agente de acoplamento pode encontrar-se presente numa quantidade compreendida entre 0,05 e 5, preferivelmente, entre 0,25 e 1 por cento em peso do referido polímero de poliuretano cristalino e carga.
Também é possível empregar pequenas quantidades, isto é, 10 % ou menos de outras cargas tais como dióxido de titânio para tornar brancos os materiais dos moldes ortopédicos.
Pode empregar-se qualquer método apropriado para a preparação dos materiais de acordo com a presente invenção. Por exemplo, o polímero de poliuretano cristalino pode ser misturado num misturador de rolos ou num misturador apropriado aque cendo a uma temperatura moderada, por exempla, cerca de 60°C ou mais e a carga e/ou □ agente de aumento de recristalização serem adicionados ao polímero misturada. Em seguida, o polímero ou a mistura de poliuretano cristalino é transformada em chapas, extrusionada sob a forma de fita ou película ou extrusionada e peletizada e moldada por compressão em placas, chapas ou outras formas pretendidas ou transformada em formas com qualquer configuração pretendida.
D método preferida para formar o material de moldes ortopédicos é por mistura ou calandragem. É vantajoso incluir uma cera microcristalina como auxiliar de processamento quando se prepara o material por mistura ou calandragem. Tipicamente, inclui-se aproximadamente 1/2 % a 3 % em peso da cera (com base no peso total da formulação).
Além disso, pós ou grânulos do polímero ou da mistura de polímeros de poliuretano cristalino podem-se dissolver ou dispersar em dissolvente, vazar numa superfície de vazamento impermeável dura para formar uma chapa ou uma película ou
• espalhados numa base ou substracto flexíveis e seco. Os dissol- 11
I
ventes apropriados incluem tetra-hidrofurano, N,N-dimetil-formamida, metil-etil-cetona e outras dissolventes. Os dissolventes de secagem rápida são os preferidos quando o polimero de poliuretano cristalino á aplicado sob a forma de solução a uma superfície de vazamento ou a uma base fláxivel.
Outro método de ligação do polímero ou da mistura de polímeros de poliuretano cristalina à teia ou á chapa da base é polvilhar a teia de base ou a chapa com polímero pulverizado ou granulado seguido de aquecimento a temperaturas às quais o polímera funde e caalesce sobre a superfície ou na supe£ fície da teia de baae para formar um revestimento ou uma impregnação.
D material vazada pode ser perfurado para permitir a difusão do ar ou da humidade de e para a pele coberta pe. lo material do molde depois de ter sido aplicado ao corpo humano ou de um animal. As dimensões destas perfurações não é crítica e pode variar entre cerca de 0,025 e 19 mm (cerca de 1 milésimo até cerca de 3/4 polegadas) de diâmetro. Num molde ortopédico feito desse material deformável, a série de furos ou perfurações promove a evaporação da humidade da transpiração produzida por baixo do molde quando ele é utilizado no corpo humano ou de animais e, além disso, diminui o pesa do molde já de si leve.
A teia ou a chapa de materiais flexíveis para moldes ortopédicos deve ter uma espessura compreendida entre cejr ca de 1,6 mm e de 6,4 mm (cerca de 1/16 de polegada e cerca de 1/4 de polegada). As chapas mai9 espessas podem ser mais difíceis de dobrar em muitos casos e as chapas mais finas podem ser demasiadamente finas a não ser que sejam sobrepostas e podem arrefecer de maneira demasiadamente rápida para fundir facilmente a não ser que se aplique calor depois da formação do molde sobre a parte do corpo. A espessura exacta depende também da localização do corpo em que o molde deve ser aplicado. Pode referir-se uma espessura de 1,6 mm (1/16 de polegada) para moldes para os dedos e para os dedos do pé espessura de 6,4 mm (1/4 de polegada) pode ser preferida para os membros mais compridos. Quando se pre. tende uma maior resistência mecânica e rigidez, podem-se utilizai
12
teias ou chapas mais espessas do que 6,4 mm (1/4 de polegada).
Também, por exemplo, é desejável uma espessura consideravelmente maior quando o material do molde á utilizado na Formação de dispositivos tais como suportes em arco. Quando uma maior resistência mecânica e rigidez nao são de importância fundamental e quando a sobreposição á conveniente, podem-se usar teias ou chapas consideravelmente mais finas da que 1,6 mm (1/16 de polegada). D comprimento e a largura do material para moldes variará de acordo com o seu tipo e aplicação, por exemplo, uma chapa com 25 cm x 25 cm (10" x 10") ou 20 cm x 20 cm (0n x 8”) verificou-ae ser satisfatáris para aplicações ncs braços e uma chapa com 25 cm x 75 cm (10" x 30") verificcu-se aer satisfatória para aplicações nas pernas.
Para formar muitos moldes, por exemplo, os utilizados para os dedos, dedos dos pás, braços, pernas e semelhantes, o material de vazamento pode ser previamente formada de modo a ter uma forma tubular ou qualquer outra forma geométrica. Noutros casos, o material sob a forma de chapa á moldado em volta área do corpo e, caso se pretenda, á sobreposto, á fundido consigo próprio mediante a utilização de temperatura elevada e á mantido no local atá endurecer por arrefecimento. D material do molde pode ser aquecido por meio de um secador de cabelo doméstico vulgar, ou de um maçarico de ar quente espeoialmente concebido ou simplesmente mergulhando-o num recipiente de água quente retirada de uma rede de água quente vulgar. 0 material pode ser utilizado sob a forma de uma fita ou de uma chapa alongada enrolando sucessivamente em volta da parte do corpo a proteger de maneira a ficar sobreposto. 0 calor aplicado antes ou depois do enrolamento faz com que a fita sobreposta se ligue entre si de maneira a formar um molde unitário que endurece depois do arrefecimento.
Oa materiais de moldes ortopédicos do tipo de
acorda com a presente invenção devem ser suficientemente resistentes para suportar os membros ou as partes do corpo que se
pretende fiquem imobilizadas. A resistência á medida e expressa
como o módulo de encurvamento do material. 0 módulo de encurva13 -
mento é a força necessária para romper uma amostra de material rígido encurvado o material atá se romper. D método para determinar o módulo de encurvamento é ASTM D-790. Qs materiais para fins gerais, isto é, para moldes ou talas para dedos, braços ou pernas, devem ter um módulo de encurvadura igual a, pelo menos 3.500 Kg/cm (50 000 libras por polegada quadrada). Para moldes para o corpo completo ou coletes contra a escoliose, o módulo de encurvadura deve ser consideravelmente maior, compreendido dentro do intervalo de 7000 a 8400 Kg/cm^ (100 000 a 120 000 li bras por polegada quadrada).
Além dos requisitos de resistência mecânica do material do molde, o material não deve ser frágil. 0 material deve ser capaz de flectir sem abrir fissuras nem se romper. A flexibilidade do material do molde é determinada dobrando uma amostra do material até ela se romper. 0 material deve ser capaz de se dobrar 10 000 vezes antes de se romper para ser um material de vazamento aceitável.
0 material do molde ortopédico pode ser orientado estirando-o enquanto é aquecido a uma temperatura inferior ao seu ponto de fusão e arrefecendo-o enquanto se encontra na sua condição esticada. Quando tem a forma tubular, o material orientado pode ser colocado sobre um membro do corpo e aquecida depois do que a material encalhe no local em volta do membro.
Evidentemente, deve ter-se o cuidado suficiente para que □ material tubular seja suficientemente grande e/ou a proporção de encolhimento seja de tal forma controlada que a circulação sanguínea do paciente não seja interrompida. 0 material orientado com a forma de tubo, chapa du fita, pode também ser colocado sobre um molde e contraído num molde previamente endurecido para originar uma superfície mais lisa ou mais limpa, caso se pretenda.
0 calor necessário para aumentar a temperatura do polímero de poliuretano cristalino no material do molde para o tornar deformável pode ser aplicado de qualquer maneira. A maneira preferida é utilizar um maçarico com ar quente controlado termostaticamente, um banho-maria ou uma estufa embora
- 14 -
nalguns casos se possa utilizar um simples secador de cabelo com ar aquecido. D molde pode ser primeiramente aquecida e depois colocado sobre ou primeiro colocado sobre e depois aquecido e mantido no local enquanto arrefece e endurece.
Os produtos de acordo com a presente invenção são formulados de maneira a ser flexíveis, depois de aquecidas a temperaturas que são confortáveis para o corpo humano e permanecer flexível a essas temperaturas durante um tempo suficiente para que se possa formar o molde para imobilizar o membro fracturado ou envolver a parte do corpo danificada sobre o corpo.
Portanto, α material pode canvenientemente ser aquecido a temperaturas tão pequenas como 50a a 05°C e, quando flexibilizada, o material á manualmente moldado de maneira a ter a forma pretendida e arrefecido para conservar a sua forma. Evidentemente que, se se utilizar uma base flexível, ela deve ser escolhida de modo que o material flexível possa fundir aem decompor ou danificar a base flexível. Evidentemente, o ponto mais importante a ter em consideração á a utilização dum material de vazamento Flexível que possa ser moldado a uma temperatura que não prejudica ou seja desconfortável para a pele. Tambám, as teias (chapas ou fitas) podem ser aquecidas atá perto do ponto de fusão, para o conforto do paciente, antes de serem aplicadas e o material retám a ductilidade e a formabilidade suficientes para formar um molde. D material normalmente endurece em cerca de 20 minutos ou menos quando misturado com uma carga e com um agente de aumento de velocidade da recristalização.
Descrevem-se e agora os seguintes exemplos em que, a não ser que se especifique outra coisa, todas as percentagens e partes são em peso e todas as temperaturas são referidas na escala Centígrada.
EXEMPLO 1
Preparou-se uma sárie de formulações com percejn tagens variáveis de carga total com uma resina de poliuretano com a composição que se indica em seguida. A resina de poliure15
tano e o produto da reacção na proporção de 1:1 molar de adipato de poli-hexametileno-glicol (peso molecular médio 1 000 - 3 000) e bis-(4-fenil-iSDCianato) de metileno. A resina de poliuretano sem carga tem um ponto de fusão cristalino de 51-55°C e um peso molecular médio em número de 79 000. 0 poliuretano é uma resina comercialmente à venda Q-Thane PA-29. A carga consiste numa mistura em partes em peso iguais de volastonite e novacite. Por cada quantidade de carga, preparou-se uma amostra com um agente de acoplamento de titanato (amostra "A" da Tabela 1) e sem o agente de acoplamento de titanato. 0 tempo de endurecimento ou o tempo para que o produto volte a endurecer é determinada medindD a dureza Shore do material depois de o aquecer em égua a 80°C. 0 molde é considerado como endurecido quando a dureza com o durúmetra Shore atinge o valor de 80. Determinau-se a múdulo do material por meio da maneira de proceder descrita em ASTM D 790 a 23°C.
Os resultados obtidas encontram-se indicados na Tabela 1. A fractura das amostras que continham mais do que 50 % de carga era fractura frágil em vez de ser uma fractura dúctil. As amostras que cantem mais do que GO % de carga total são consideradas demaaiadamente frágeis para ser utilizadas como material para moldes ortopédicos. As amostras que cantem menos do que 30 % de carga total tem tempos de endurecimento de dez minutos ou mais, que não são aceitáveis.
16
Tabela 1
Carga Tempo de endurecimento » Modulo x 10J psi
(minutos)
0 1 11 27,1
1A 10 22,3
10 2 14 35,4
2A 14 40,7
20 3 10 39,0
3A 10 39,9
30 4 7,5 33,2
4A 7,5 52,9
40 5 6 78,7
5A 6 71,1
50 6 5 129,3
6A 5 115,6
60 7 4 172,3
7A 4 185,9
70 8 3,5 266,5
8A 3,5 239,0
80 9 Não se pode misturar —
EXEMPLO II
Preparou-se outra serie de formulações conten
do cada uma 50 % do total de cargas. A carga continha entre 0 '
e 100 % de novacite, sendo a parte restante constituída por vo
laatonite. A resina foi a mesma do Exemplo I. As amostras foram ensaiadas relativamente ao mádulo de encurvadura e ao número de flexões até à ruptura. Os resultados encontram-se indicados na Tabela II.
0 ensaio de flexão foi realizado colocando uma
17
extremidade de uma amostra com 25,4 mm x 76,2 mm (1" x 3") do material numa garra numa posição horizontal e dobrando a extremidade livre da amostra aproximadamente 12,7 mm (1/2") para cima e para baixo a 60 ciclos por minuto até a amostra se romper. Muito embora a amostra 10 com 90 % de novacite tivesse resistido mais do que 10 000 flexões, a ruptura de dobragem é uma ruptura frágil e esta amostra foi considerada como inaceitável por este motivo.
Tabela II
Amostra % de Novacite Modulo de NQ de flexões
Dobragem até à Ruptura
1 0 109 4
2 10 141 4
3 20 111 5
4 30 127 1
5 40 130 10
6 50 140 10
7 60 130 11
8 70 124 10
9 80 123 14
10 90 112 12
11 100 116 8
18
1
sf'-

Claims (7)

  1. REIVINDICAÇÕES
    1. Processo para a preparação dum material termoplástico para a construção de talas e moldes ortopédicas formáveis, tendo uma temperatura de amolecimento compreendida entre 45°C e 85dC e capaz de recristalizar de modo a formar um molde de auto-suporte rígido ao fim de 10 minutas, caracterizada pelo facto de se incorporar 40 % a 70 % em peso de um polímera de poliuretano cristalino e 30 % a 6D % de uma carga, que compreende entre 20 % e 60 % de fibras de metas silicato de cálcio tendo uma proporção de comprimento para diâmetro de fibras de metas silicato de cálcio compreendida entre 3:1 e 20:1 e entre 40 % e 80 % de sílica sob a forma de partículas que tem um diâmetro compreendido entre 1 e 10 microm.
  2. 2. Processo de acorda com a reivindicação 1, caracterizado pelo facto de a resina de poliuretano ter um pesa molecualr médio em número compreendido entre 25 000 e 100 000.
  3. 3. Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo facto de a carga conter 0,25 a 1 % em peso de titanato de isopropil-tri-(dioctil-pirofosfato).
  4. 4. Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo facto de a carga total ae encontar presente numa quantidade igual a 50 % em peso da composição.
  5. 5. Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo facto de a carga consistir em 50 % em peso de fibras de metas silicato de cálcio e 50 % em peso de sílica.
  6. 6. Processo de acorda com a reivindicação 1, caracterizado pelo facto de a resina de poliuretano ser o produto da reacção de adipato de poli-hexametileno-glicol tendo um peso molecular médio compreendido entre 1 000 e 3 000 e bis-(4-fenil-isocianato) de metileno.
  7. 7. Processa de acorda com a reivindicação 6, caracterizado pelo facto de a carga total se encontrar presente
    • na composição numa quantidade igual a 50 % em peso desta e com19
    preender 50 % em peso de fibras de metas silicato de cálcio e 50 % ea peeo de eílica.
    A requerente declare que □ primeiro pedido desta patente foi depositado nos Estados Unidos da América em 1 de Setembro de 1983, sob o número de aérie 528,895.
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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS62145049A (ja) * 1985-12-18 1987-06-29 Mitsubishi Chem Ind Ltd アミノスチリル化合物及びそれを有効成分とするロイコトリエンきつ抗剤
WO1992000963A1 (en) * 1990-07-12 1992-01-23 Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd. Styryl compounds and use thereof as medicine
JP2832923B2 (ja) * 1990-07-13 1998-12-09 吉富製薬株式会社 スチリル化合物およびその医薬用途
WO1999035140A1 (en) * 1998-01-12 1999-07-15 Novartis Ag PYRIDINYLPYRIMIDINE AMINES AS IMMUNOGLOBULINE E (IgE) SYNTHESIS INHIBITORS

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1259685A (en) * 1969-04-03 1972-01-12 Soc D Etudes Prod Chimique Amino-pyrimidine derivatives
US3993679A (en) * 1972-12-20 1976-11-23 The Upjohn Company Cyano phenylene dioxamic molecules
US4054666A (en) * 1973-03-23 1977-10-18 American Home Products Corporation Compositions and methods of treating immediate hypersensitivity reactions with thiazolyl oxamic acid derivatives
US3953468A (en) * 1974-03-15 1976-04-27 The Upjohn Company 3-Cyano thiophen-2-yl oxamic acid and derivatives
CA1066714A (en) * 1974-06-10 1979-11-20 John B. Wright Pharmaceutical n-phenyloxamic acid derivatives
DE2828091A1 (de) * 1978-06-27 1980-01-10 Boehringer Sohn Ingelheim 4-substituierte thiazoloxamsaeuren sowie ihre salze und ester
JPS5761028A (en) * 1980-09-30 1982-04-13 Sanyo Chem Ind Ltd Formation of heat-insulating primer layer and heat-insulating structure

Also Published As

Publication number Publication date
EP0137979A1 (en) 1985-04-24
FI84477B (fi) 1991-08-30
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DE3474817D1 (en) 1988-12-01
JPS60142968A (ja) 1985-07-29
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GR80245B (en) 1985-01-03
ES8505934A1 (es) 1985-06-16
DD227964A5 (de) 1985-10-02
EP0137979B1 (en) 1988-10-26

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