DD202383A5 - Futterkonzentrate, futterzusaetze oder futter mit antimikrobiellen und/oder gewichtssteigernden eigenschaften - Google Patents
Futterkonzentrate, futterzusaetze oder futter mit antimikrobiellen und/oder gewichtssteigernden eigenschaften Download PDFInfo
- Publication number
- DD202383A5 DD202383A5 DD81242513A DD24251381A DD202383A5 DD 202383 A5 DD202383 A5 DD 202383A5 DD 81242513 A DD81242513 A DD 81242513A DD 24251381 A DD24251381 A DD 24251381A DD 202383 A5 DD202383 A5 DD 202383A5
- Authority
- DD
- German Democratic Republic
- Prior art keywords
- feed
- hydrogen
- alkyl
- optionally
- group
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D241/50—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
- C07D241/52—Oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/116—Heterocyclic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/116—Heterocyclic compounds
- A23K20/137—Heterocyclic compounds containing two hetero atoms, of which at least one is nitrogen
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/195—Antibiotics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K50/00—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals
- A23K50/30—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals for swines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
- A61P21/06—Anabolic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Animal Husbandry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Neurology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Oncology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Fodder In General (AREA)
Abstract
Die Erfindung betrifft Futterkonzentrate, Futterzusaetze oder Futter mit antimikrobiellen und/oder gewichtssteigendernden Eigenschaften, die in einer wirksamen Menge eine Verbindung der Formel I enthalten, worin Q fuer Wasserstoff oder eine Methylgruppe, R hoch 1 fuer Wasserstoff, Halogen oder eine Cyano-, eine niedere Alkanoyl- oder eine Nitrogruppe und R hoch 2 beispielsweise fuer eine niedere Alkanoylgruppe steht. Ein Beispiel fuer die Verbindungen der Formel I ist beta -(2-Chinoxalinyl-1,4-dioxid)-acrylsaeureaethylester.
Description
14 884 55
242513 8
Futterkonzentrate, Futterzusätze oder Futter mit antimikrobiellen und/oder gewichtssteigernden
Eigenschaften
Die Erfindung betrifft Futterkonzentrate, Futterzusätze oder Futter mit antimikrobiellen und/oder gewichtssteigernden Eigenschaften sowie ein Verfahren zu deren Herstellung, die neue Chinoxalin-1,4-dioxid-Derivate enthalten.
Es ist bekannt, daß bestimmte Chinoxalin-1,4-dioxid-Derivate antimikrobielle und gewichtszunahmesteigernde Eigenschaften besitzen. In der US-PS 3 371 090 werden Schiffsche Basen des 2-Formyl-chinoxalin-l,4-dioxids beschrieben. Andere Chinoxalin-1,4-dioxid-Derivate werden in der BE-PS 764 088 und in der DE-PS 1 670 935 offenbart.
Ziel der Erfindung waren neue Wirkstoffe auf der Basis von Chinoxalin-1,4-dioxid-Derivaten, die bessere antibakterielle und gewichtszunahmesteigernde Eigenschaften besitzen als die, die in den o.g. Patentschriften beschrieben werden
-Z-
242513 8
Darlegung des Wesens
der
Erfindung:
Es wurde gefunden, daß die neuen Chinoxalin-1,4-dioxid-Derivate der allgemeinen Formel I und biologisch geeignete Salze davon diese Eicienschaften besitzen.
In der allgemeinen Formel I bedeuten: „
Q: Wasserstoff oder Methyl,
R : Wasserstoff, Cyano, niederes Alkanoyl, Nitro oder Halogen ,
R : Cyano, niederes Alkanoyl oder eine Gruppe der allgemeinen Formel -COOR3, -CONR4R5 oder -CO-NH-NR4R5, worin
R : Wasserstoff,- eine gegebenenfalls halogen- oder hydroxysubstituierte C-, ^8 Alkylgruppe, C6--^0 Aryl oder C,- np ATyI-(C1 . Alkyl) bedeutet, in welchen Gruppen der Arylrest gegebenenfalls 1-3 identische oder verschiedene nieder Alkoxy-, nieder Alkyl-, Amino-, Nitro-, Halogen- und/oder Hydroxysubstituenten tragen kann; R ' Wasserstoff oder eine gegebenenfalls halogen-
oder hydroxysubstituierte C-, ·,„ Alkylgruppe ist ; R Wasserstoff, eine gegebenenfalls halogen- oder hydroxysubstituierte C-, ,o Alkylgruppe, niederes Alkenyl, niederes Alkynyl, niederes Cycloalkyl. \
242513 8
C6-l0 ^V1' C6-i0 Aryl"^Cl-4 A11<vl) bedeutet, in welchen Gruppen der Arylring gegebenenfalls 1-3 identische oder verschiedene niedere Alkoxy-, niedere Alkyl-, Amino-, Nitro-, Halogen- und/oder Hydroxysubstituenten tragen kann, oder
R für niederes Alkoxycarbonyl, niederes Alkylsulfonyl oder eine gegebenenfalls amino- oder eine niedere alkylsubstituierte Cfi_-,p Arylsulfonylgruppe steht, oder eine mono- oder bicyclische Heteroarylsulfonylgruppe bedeutet, oder R und R zusammen mit dem benachbarten Stickstoffatom eine 5- oder 6-gliedrige, gegebenenfalls ein weiteres Sauerstoffoder Stickstoffatom enthaltende, gegebenenfalls substituierte heterocyclische Gruppe bilden,
mit der Einschränkung, daß falls Q für Wasserstoff und R für Carboxy stehen, R von Wasserstoff verschieden ist.
Unter dem Ausdruck "niederes" sind Kohlenwasserstoffgruppen mit 1-4 Kohlenstoffatomen zu verstehen. Der Ausdruck "HaIogenatorn" umfaßt die Fluor-, Chlor-, Brom- und Oodatome. Der Ausdruck "niederes Alkanoyl" bezieht sich auf Säurereste von 1-4 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkancarbonsäuren (z.B. Acetyl, Propionyl oder Butyryl usw.). Unter dem Ausdruck "C-, -,ο Alkylgruppe" sind geradkettige oder verzweigte, 1-18 Kohlenstoffatome enthaltende gesättigte aliphatische Kohlenwasserstoff gruppen zu verstehen (z.B. Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl, η-Butyl, n-Hexyl, n-Dodecyl usw.). Der Ausdruck "C6_-,0 Arylgruppe" umfaßt die Phenyl- und Naphthylgruppen. Vorteilhafte Vertreter der "C^ -, 0 Aryl-(C-, . alkyl)-Gruppen" sind die Benzyl-, ß-Phenyl-äthyl-, ö/,-Phenyl-äthyl- und ß ,ß-Diphenyl-äthyl-Gruppen usw. Der Afyiring der obigen Gruppen kann gegebenenfalls ein, zwei oder drei identische oder verschiedene Substituenten, und zwar niedere Alkoxy-, niederes Alkyl-, Amino-, Nitro-, Halogen- und/oder Hydroxysubstituenten tragen (z.B. 2-, 3-
242513 8
oder 4-Methoxy-, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 3,5-, 3,4- oder 2,6-Dimethoxy-, 2,3,5-, 2,4,5- oder 2,4,6-Trimethoxy-, 2,3-, 2,4-, 2,5- oder 3,5-Dimethyl-, 2~Chlor-6-methyl-, 3,5-Dichlor-phenyl usw.). Der Ausdruck "niederes Alkoxy" bezieht sich auf geradkettige oder verzweigte Alkoxagruppen mit 1-4 Kohlenstoffatomen (z.B. Methoxy, Äthoxy, m-Propoxy, usw.). Als Beispiel der Hydroxyalkylgruppen sei die 2-Hydroxy-äthyl-Gruppe genannt. Die "niederen Alkynyl-Gruppen" können geradkettig oder verzweigt sein und 2-5 Kohlenstoffatome enthalten (z.B. Propynyl, 1,1-Dimethylpropyn-2-yl usw.). Die "niederen Cycloalkylgruppen" können 3-6 Kohlenstoffatome enthalten (z.B. Cyclopentyl, Cyclohexyl, usw.). Als vorteilhafte Vertreter der niederen Alkoxycarbonylgruppen seien die Methoxycarbonyl- und Ä'thoxycarbonylgruppen genannt. Die "niederen Alkylsulfonyl· Gruppen" enthalten die oben definierten Alkylgruppen (z.B. Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl, usw.). Als Beispiele der "gegebenenfalls amino- oder niederalkylsubstituierten Arylsulfonylgruppen seien die p-Amino-phenyl-sulfonyl- und p-Methylphenylsulfonylgruppen erwähnt. Der heterocyclische Ring der "Heteroarylsulfonylgruppen" kann eine mono- oder bicyclische, ein oder zwei Stickstoff-, Schwefel- und/oder Sauerstoffatom(e) enthaltende, gegebenenfalls substituierte heteroaromatische Gruppe sein (z.B. Pyridyl, Thiazolyl j Isothiazolyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Furyl, Imidazolyl, Oxazolyl, Chinolyl, Isochinolyl usw.). Der obige heterocyclische Ring kann z.B. durch niedere Alkylgruppe(n) (z.B. Methyl oder Äthyl usw,), Halogenatom(e) (z.B. Chlor oder Brom), Hydroxygruppe(η), niedere Alkoxygruppe(E)) (z.B. Methoxy oder Äthoxy, usw.), Nitro-
4 5
und/oder Aminogruppe(η) substituiert sein, R und R können weiterhin mit dem benachbarten Stickstoffatom eine 5- oder 6-gliedrige, gegebenenfalls ein weiteres Sauerstoff- oder Stickstoffatom enthaltende, gegebenenfalls substituierte heterocyclische Gruppe bilden (z.B. Pyrrolidino, Piperidino, Morpholino, Piperszino oder substi-
- 5
242513 8
tuiertes Piperazine wie N-Methyl-, N-Äthyl-, N-Phenyl- oder N-Benzyl-piperazino usw.).
2 Die Verbindungen der allgemeinen Formel I, in welchen R eine Carboxygruppe bedeutet, können mit Basen Salze bilden. Die Erfindung betrifft insbesondere die biologisch geeigneten Salze der Verbindungen der allgemeinen Formel I. Von diesen Salzen sind die Alkalimetallsalze (z.B. Natrium- oder Kaliumsalze), Erdalkalimetallsalze (wie Calcium- oder Magnesiumsalze, usw.), Ammoniumsalze und die mit biologisch geeigneten organischen Basen (wie Triäthylamin, Diraethylamin, Dimethylanilin, Äthanolamin usw.) gebildeten Salze von besonderer Wichtigkeit.
Ein besonders vorteilhafter Verteter der Verbindungen der allgemeinen Formel I ist der ß-(2-Chinoxalinyl-l,4-dioxyd)-acrylsäure-äthylester.
Als weitere vorteilhafte Vertreter der Verbindungen der allgemeinen Formel I sind die folgenden Derivate genannt:
ß-(2-Chinoxalinyl-l,4-dioxid)-acrylsäure-methylester, £, -Cyano-ß-(2-Chinoxalinyl-l,4-dioxid)-acrylsäure-methylester, gO -Acetyl-ß-(2-Chinoxalinyl-l,4-dioxid)-acrylsäure-methylester ,
i6-Cyano-ß-(2-Chinoxalinyl-l,4-dioxid)-acrylsäure-2'-pyrcbdyl-amid,
ß-(2-Chincxalinyl-l,4-dioxid)-acrylsäure-dodecylamid,
ß-(2-Chinoxalinyl-l,4-dioxid)-acrylsäure-anilid, ß-(2-Chinoxalinyl-l,4-dioxid)-acrylsäure-mor-
pholid, ß-(2-Chinoxalinyl-l,4-dioxid)-acrylsäure-N-benzyl-piperazid,.
ß-(2-Chinoxalinyl-l,4-dioxid)-acrylsäure-( pamino-benzolsulfonsäure)-amid,
ß-(2-Chinoxalinyl-l,4-dioxid)-acryl'säur"e-(2-
methoxy-carbony1)-hydrazid, ß-(2-Chinoxalinyl-l,4-dioxid)-acrylsäure-^'-
hydroxyäthyl)-amid.
Die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel I können aufgrund ihrer gewichtszunahmesteigernden und antibakteriellen Eigenschaften in der Tierhaltung Verwendung finden,
Die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel I können zur vorbeugenden Behandlung und zur Behandlung von verschiede- ^- nen'bakteriellen Infektionen eingesetzt werden. Diese Verbindungen sind gegenüber verschiedenen gramposit.iven und gramnegativen Bakterien wirksam, und zwar gegenüber den folgenden Bakterienarten:
Enterobacteriaceae, z.B. Escherichia, insbesondere E.coli; Pseudomonadaceae, z.B. Pseudomonas aeruginosa ; Micrococcaceae, z.B. Staphylococcus aureus.
Die minimale hemmende Konzentration der verschiedenen Verbindungen der allgemeinen Formel I gegenüber den obigen Bakterienstämmen liegt zwischen 0,5 und 128 V/ml.
Die gewichtszunahmesteigernde Wirksamkeit der erfindungsgemäßen neuen Verbindungen wurde durch den nachstehenden Test nachgewiesen. Als Versuchstiere wurden Schweine verwendet. Für jede Dosis wurden aus je 6 Tieren bestehende Gruppen eingesetzt, wobei jeder Versuch mit je 6 Schweinen dreimal wiederholt wurde. Das zur Fütterung der Schweinegruppen verwendete Futter enthielt 50 mg/kg Chinoxalin-1,4-dioxid-Derivat der allgemeinen Formel I. Die Mästung der Tiere erfolgt bei den gleichen Bedingungen, und sämtliche Tiergruppen verzehrten ansonsten dieselbe Menge des Futters indentischer Zusammensetzung. Die Kontrollgruppe erhielt ein Futter in derselben Menge, aber ohne ein Chinoxalin-1,4-dioxid-Derj.vat der allgemeinen Formel I.
— 7 —
242513 8
Die Ergebnisse sind in der Tabelle I zusammengefßt
Test-Verbindung Auf die Kontrollgruppe Auf die Kontroll·
bezogene durchschnitt- gruppe bezogene, liehe tägliche Gewichts- 1 kg Gewichtszusteigerung nähme bewirkende
Futtermenge
0/ /0
ß-(2-Chinoxalinyl-
l,4-dioxid)-acryl- 136,4% 78,7
-säure-äthylester
Kontrolloruppe
(ohne Wirkstoff) 100,0 % 100,0 %
Aus den obigen Versuchsergebnissen, ist ersichtlich, daß die unter Anwendung der neuen Verbindungen gefütterten Tiere eine wesentlich höhere Gewichtszunahme zeigen als die Tiere der Kontrollgruppe. Gleichzeitig kann dieselbe Gewichtszunahme mit einer erheblich geringeren Menge von Futter erreicht werden, was auf eine wesentlich verbesserte Futterverwertung hinweist.
Ein wesentlicher Vorteil der neuen Verbindungen besteht darin, daß sie den ,tierischen Organismus wesentlich leichter verlassen, d.h. aus dem Organismus innerhalb einer wesentlich kürzeren Zeit als die bekannten Chinoxalin-1,4-dioxid-Derivate ausgeschieden werden. Das bedeutet, daß die Wartungsdauer der neuen Verbindungen wesentlich kürzer ist als dieselbe der bekannten Chinoxalin-1,4-dioxid-Derivate, was bei der Tierhaltung von großer Wichtigkeit ist.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I sind gegenüber Nutztieren so wenig toxisch, daß sie praktisch als atoxisch angesehen werden können.
242513 8
Gegenstand der Erfindung sind weiterhin Präparate' zur Anwendung in der Tierhaltung, welche in einer wirksamen Menge eine Verbindung der allgemeinen Formel I (worin O, R
w 2 ~
und R die obige Bedeutung haben) oder ein biologisch geeignetes Salz davon und inerte, feste oder flüssige Füllstoffe oder Verdünnunasmittel enthalten.
Die erfindungsgemäßen Präparate können in Form von in der Tiermedizin üblichen Präparate vorliegen, z.B. als Tabletten, Dragees, Bolus usw.
Diese Präparate können die üblichen inerten Füllstoffe oder Verdünnungsmittel enthalten und nach an sich bekannten Methoden der pharmazeutischen Industrie hergestellt werden.
Gegenstand der Erfindung sind insbesondere Futterkonzentrate, Futterzusätze und Futter, welche in einer wirksamen Menge eine Verbindung der allgemeinen Formel I (wdrin Q, R
und R die obige Bedeutung haben) oder ein biologisch geeignetes Salz davon und in der Futterkonzentrat- bzw. Futterbereitung übliche freßbare, feste oder flüssige Füllstoffe und Hilfsstoffe enthalten.
Gegenstand der Erfindung ist auch ein Verfahren zur Herstellung der obigen Präparate, insbesondere Futterkonzentrate, Futterzusätze und Futtermittel, indem man eine Verbindung
1 2
der allgemeinen Formel ) (worin Q, R und R die obige Bedeutung haben) oder ein biologisch geeignetes Salz davon mit den in der Futterkonzentrat- und Futterbereitung üblichen freßbaren, festen oder flüssigen Füllstoffen und' Hilfsstoffen vermischt.
Als Füllstoff ist jede Substanz pflanzlichen oder tierischen Ursprungs geeignet, die zur Fütterung dient. Als Füllstoff werden zweckmäßig Weizengrieß, Reiskleie, Weizenkleie, Sojamehl, Maiskeimlingsmehl, Knochenmehl, Luzernen-
— 9 —
242513 8
mehl, Sojagrieß, Fleischmehl, Fischmehl, Maismehl oder deren Gemische verwendet. Ein besonders günstiger Füllstoff ist ein faserfreies Grünpflanzenfutterkonzentrat mit erhöhtem Eiweißgehalt, z.B. VEPEX^K'.
Als Hilfsstoff können z.B. Silciumdioxid, Netzmittel, Antioxydantien, Stärke, Dicalciumphosphat, Calciumcarbonat, Sorbinsäure usw. verwendet werden. Das Netzmittel kann z.B. irgendein nichttoxisches öl, vorteilhaft Soja-, Mais- oder Mineralöl sein. Als vorteilhaftes Netzmittel haben sich die verschiedenen Alkylenglykole erwiesen.
Als Stärke wird Mais-, Weizen- oder Kartoffelstärke verwendet .
Nach einer vorteilhaften Ausführungsform der Erfindung kann ein Futterkonzentrat z.B. durch Vermischen von 0,01 95 Gew.->o Wirkstoff der allgemeinen Formel I, 0,01-40 Gew.-% Calciumdihydrogenphosphat, 0,01-23 Gew.-% Calciumcarbonat, 0,01-12 Gevj.-% Knochenmehl und/oder Luzernenmehl, 2-9S Gew.-% Füllstoffe, 0,2-1,6 Gew.-% Siliziumdioxid, 0,1-0,4 Gew.-% Antioxydantien und 1-8 Gev-i.-% Netzmittel hergestellt werden. Falls gewünscht, kann das Konzentrat auch 10-25 Gew.-% Stärke und in einer Menge von höchstens 3 % verschiedene Vitamine enthalten.
Das Futterkonzentrat kann nach der Verdünnung zum Füttern der Tiere verwendet werden; mit dem Futter dagegen können die Tiere unmittelbar gefüttert werden.
Das erfindungsgemäße Futter kann zur Fütterung von verschiedenen Nutztieren, wie Schweine, Schafe, Rinder, Geflügel, insbesondere Schweine, verwendet werden.
Der Wirkstoff gehalt der erfindungsgemäßen Präparate kann innerhalb breiter Grenzen variieren. Die Futterkonzentrate
- 10 -
242513 8
können im allgemeinen etwa 5-SO Gew.-%, vorteilhaft etwa 10-80 Gew.-%, insbesondere 20-50 Gew.-% Wirkstoff der allgemeinen Formel I enthalten. Der Wirkstoffgehalt des gebrauchsfähigen verdünnten Futters kann etwa 1-100 ppm, insbesondere 10-50 ppm betragen.
Weitere Einzelheiten der vorliegenden Erfindung sind den nachstehenden Beispielen zu entnehmen, ohne den Schutzumfang auf diese Beispiele einzuschränken.
Beispiel 1 Das Konzentrat "A" wird folgendermaßen hergestellt:
37 kg Weizenkleie werden mit 30 kg ß-(2-Chinoxalinyl-l,4— -dioxid)-acrylsäure-(p-amino-benzolsulfonsäure)-amid vermischt. Auf die Mischung werden 3 kg Porpylenglykol zerstäubt. Nach Zugabe von 2 kg Sorbinsäure, 0,5 kg Natriumchlorid und 2 kg Fischmehl wird das Gemisch 5 Minuten lang gemischt.
In einem anderen Mischer werden 120 kg Luzernenmehl und
210 kg Grünpflanzenfutterkonzentrat (Vepex ) eingewogen. Auf die Mischung werden 6 kg Propylenglykol gestäubt. Nach. Zugabe von 37 kg Konzentrates "A" werden 5,5 kg Propylenglykol unter Mischen zerstäubt und danach 85 kg Stärke zugegeben .
Es wurde nach Beispiel 1 gearbeitet, wit dem Unterschied, daß anstelle der Stärke Clinoptitolyt verwendet wurde.
- 11 -
242513 8
350 kg vorgemahlenes .Sojamehl werden in.einen Mischer eingewogen, unter Mischen werden 2,7 kg Sojaöl zugegeben, und das Mischen wird so lange fortgesetzt, bis das Mahlgut von Öl überzogen ist. Danach werden 8,2 kg ß-(2-Chinoxalinyl-1,4-dioxid)-acrylsäureäthylester zugegeben und bis zur Beendigung der Homogenisierung gemischt. Anschließend wird das Gemisch nach der Zugabe von 8,2 kg Sojaöl homogenisie.rt,
Zu 90 kg Maismehl werden unter Mischen ~1 ,~2 kg ß-( 2-Chinoxalinyl-1,4-dioxid)-acrylsäuremethylester gegeben und 6,2 kg Proylenglykol werden in das System zerstäubt. Danach werden 3,2 kg Dicalciumphosphat zum Gemisch zugefügt, und es wird homogenisiert.
20 kg Luzernenmehl und 30 kg VEPEX werden anderthalb Minuten lang gemischt, danach wurden 2 kg Maisöl derartig zugestäubt, daß die Zugabe innerhalb der Dosierung der nachstehenden weiteren Komponenten andauerte: 5 kg o6-Cyano-ß(2-Chinoxalinyl-l,4-dioxid)-acrylsäuremethylester, 20 kg Maisstärke, 5 kg des o.g. Wirkstoffes, 0,7 kg Silciumdioxid, 1,3 kg Ascorbinsäure, 17 kg Maisstärke und 5 kg des o.g. Wirkstoffes. Danach wurde das Gemisch weitere 5 Minuten lang gemischt.
Es wurde nach der im Beispiel 3 beschriebenen Weise gearbeitet, mit dem Unterschied, daß als Netzmittel Butylenglykol statt Sojaöl verwendet wurde.
- 12 -
242513 8
A) 35 kg Kartoffelstärke wurden mit 29 kg oC -Acetyl-ß-(2-Chinoxslinyl-l,4-dioxid)-acrylsäuremethylester vermischt. In das Gemisch wurden 0,5 kg Mineralöl gestäubt, danach wurden 2 kg Sorbinsäure, 3,8 kg Siliciumdioxid und 0,9 kg Calciumpropionat zugegeben, und das Gemisch wurde weitere 2 Minuten gemischt.
b) 42 kg Fischmehl und 220 kg Roggenkleie wurden vermischt, r-~ danach wurden 6,3 kg Mineralöl darauf gestäubt, dann
wurden unter Mischen 38 kg des nach Punkt A) bereiteten Gemisches, 105 kg Maismehl, 37 kg des nach Punkt A) bereiteten Gemisches und 90 kg Maismehl zugefügt und anschließend 6 kg Mineralöl eingespritzt.
80 kg Weizenkleie, 9 kg ß-(2-Chinoxalinyl-l,4-dioxid)-acrylsäure-(2-methoxycarbonyl)-hydrazid, 2,3 kg Calciumcarbonat, 0,1 kg Jj -Tocoferol und 0,3 kg Calciumpropionat wurden mit 3 kg Propylenglykol homogenisiert.
C
Beispiel 9
100 kg Sojamehl, 5,5 kg ß-(2-Chinoxalinyl-l,4-dioxid)-acrylsäure-morpholid und 2,3 kg Butylenglykol wurden homogenisiert.
90 kg Sojamehl, 11 kg ß-(2-Chinoxalinyl-l,4-dioxid)-acrylsäure-äthylester, 0,9 g Silciumdioxid, 3,2 kg Sojaöl und 0,2 kg Calciumpropionat wurden homogenpisiert.
- 13 -
Hierzu 1 Seite
- 15 -
- # -
242513 8
CH-C
Claims (1)
- worinQ Wasserstoff oder Methyl ist;R /^Wasserstoff ,- Cyano, niederes Alkynoyl, Nitro oderHalogen steht ;
ρR Cyanor niederes Alkanoyl oder eine Gruppe der allgemeinen Formel -COOR0, -CONR4R5 oder -CO-NH-NR4R0 ist, worin R° Wasserstoff, eine gegebenenfalls halogen- oder hydroxysubstituierte G-,_-,g Alkylgruppe, Cg -,q Aryl oder C, _·,0 Aryl(C-, , Alkyl) bedeutet, in welchen Gruppen der Arylrest gegebenenfalls 1-3 identische oder verschiedene nieder Alkoxy-, nieder Alkyl-, Amino-, Nitro-, Halogen- und/oder Hydroxysubstituenten tragen kann;R Wasserstoff oder eine gegebenenfalls halogen- oder hydroxysubstituierte C-, ,Q Alkylgruppe ist ;R° Wasserstoff, eine gegebenenfalls halogen- oder hydroxysubstituierte C-, -,o Alkylgruppe, niederes Alkenyl,- 14 -242513niederes Alkynyl, niederes Cycloalkyl, C,- -, n Aryl, C-_i0 Aryl(C-, , Alkyl) bedeutet, in welchen Gruppen der Arylring gegebenenfalls 1-3 identische oder verschiedene nieder Alkoxy-, nieder Alkyl-, Amino-, Nitro-, Halogen- und,£der Hydroxysubstituenten tragen kann, oder R für niederes Alkoxycarbonyl, niederes Alkylsulfonyl oder eine gegebenenfalls amino- oder eine niedere, alkylsubstituierte C,- -,„ Arylsulfonylgruppe steht, oder eine mono- oder bicyclische He-4· 5teroarylsulfonylgruppe bedsutet, oder R und R zusammen mit dem benachbarten Stickstoffatom eine 5- oder 6-gliedrige, gegebenenfalls ein weiteres Sauerstoff- oder Stickstoffatom enthaltende, gegebenenfalls substituierte heterocyclische Gruppe bilden,2 mit der Einschränkung, daß falls Q für Wasserstoff und R für Carboxy stehen, R~ von Wasserstoff verschieden ist, oder ein biologisch geeignetes Salz davon und geeignete inerte, feste oder flüssige Füllstoffe oder Verdünnungsmittel enthalten.Verfahren zur Herstellung von Futterkonzentraten, Futterzusätzen oder Futter, gekennzeichnet dadurch, daß man ein Chinoxalin-1,4-dioxid-Derivat der allgemeinen Formel I1 2
(worin O, R und R die in Punkt 1 angegebene Bedeutung haben) oder ein biologisch geeignetes Salz davon in einer wirksamen Menge mit, in der Futterkonzentrat- und Futterzubereitung, üblichen freßbaren, festen oder flüssigen Füllstoffen und Hilfsstoffen vermischt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU801298A HU184772B (en) | 1980-05-23 | 1980-05-23 | Process for preparing quinoxaline-1,4-dioxide derivatives |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD202383A5 true DD202383A5 (de) | 1983-09-14 |
Family
ID=10953767
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD81230194A DD159072A5 (de) | 1980-05-23 | 1981-05-22 | Verfahren zur herstellung neuer chinoxalin-1,4-dioxyd-derivate |
| DD81242513A DD202383A5 (de) | 1980-05-23 | 1981-05-22 | Futterkonzentrate, futterzusaetze oder futter mit antimikrobiellen und/oder gewichtssteigernden eigenschaften |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD81230194A DD159072A5 (de) | 1980-05-23 | 1981-05-22 | Verfahren zur herstellung neuer chinoxalin-1,4-dioxyd-derivate |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4409219A (de) |
| JP (1) | JPS5711972A (de) |
| AR (1) | AR231834A1 (de) |
| AU (1) | AU539773B2 (de) |
| BE (1) | BE888836A (de) |
| BR (1) | BR8103208A (de) |
| CA (1) | CA1184913A (de) |
| CH (1) | CH648025A5 (de) |
| DD (2) | DD159072A5 (de) |
| DE (1) | DE3120543A1 (de) |
| DK (1) | DK227281A (de) |
| ES (2) | ES502909A0 (de) |
| FI (1) | FI811577L (de) |
| FR (1) | FR2482963B1 (de) |
| GB (1) | GB2076401B (de) |
| GR (1) | GR75255B (de) |
| HU (1) | HU184772B (de) |
| IT (1) | IT1211050B (de) |
| NL (1) | NL8102530A (de) |
| PL (2) | PL128382B1 (de) |
| SE (1) | SE8103258L (de) |
| SU (2) | SU1230468A3 (de) |
| YU (2) | YU130381A (de) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HU184293B (en) * | 1980-06-03 | 1984-07-30 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Process for preparing quinoxaline-1,4-dioxide derivatives |
| FR2590575B1 (fr) * | 1985-11-25 | 1988-01-29 | Interox Sa | Procede pour la fabrication d'oxydes d'amines tertiaires aromatiques et produits ainsi obtenus |
| IE66512B1 (en) * | 1989-02-28 | 1996-01-10 | Ici Plc | Heterocyclic ethers as 5-lipoxygenase inhibitors |
| EP1446110A2 (de) * | 2001-10-16 | 2004-08-18 | Structural Bioinformatics Inc. | Organoschwefel-hemmer von tyrosinphosphatasen |
| CN114751867A (zh) * | 2022-03-31 | 2022-07-15 | 河南湾流生物科技有限公司 | 一种可提高免疫力的饲料添加剂及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU29924A1 (ru) | 1932-03-21 | 1933-04-30 | М.Д. Жанков | Декортикатор дл стеблей луб ных растений |
| US3371090A (en) * | 1964-09-16 | 1968-02-27 | Pfizer & Co C | Novel antibacterial agents |
| US3493572A (en) * | 1968-07-05 | 1970-02-03 | Pfizer & Co C | Process for producing quinoxaline-di-n-oxides |
| GB1308370A (en) * | 1969-12-09 | 1973-02-21 | Research Corp | 1-hydroxy-3-oxo-benzimidazoles quinoxaline-di-n-oxides and benzimidazole-mono-and di-n-oxides |
| US3926992A (en) * | 1972-11-03 | 1975-12-16 | Pfizer | Aldol products of 2-quinoxalinecarboxaldehy-1,4-dioxides |
| HU169299B (de) * | 1974-11-21 | 1976-11-28 | ||
| US4128642A (en) * | 1976-12-20 | 1978-12-05 | International Minerals & Chemical Corp. | Method of promoting growth and improving feed efficiency of animals |
| US4100284A (en) * | 1977-01-18 | 1978-07-11 | Pfizer Inc. | 1,4-Dioxo- and 4-oxoquinoxaline-2-carboxaldehyde sulfonylhydrazones and certain derivatives thereof |
| CS195508B1 (en) * | 1977-08-02 | 1980-02-29 | Jaromir Hebky | Cyanacetylhydrazones of 2-formylquinoxalin-1,4-dioxide |
| US4224324A (en) * | 1979-05-21 | 1980-09-23 | International Minerals And Chemical Corporation | Nitro-olefin-substituted quinoxaline dioxides |
-
1980
- 1980-05-23 HU HU801298A patent/HU184772B/hu not_active IP Right Cessation
-
1981
- 1981-05-18 BE BE1/10222A patent/BE888836A/fr not_active IP Right Cessation
- 1981-05-21 AR AR285409A patent/AR231834A1/es active
- 1981-05-21 YU YU01303/81A patent/YU130381A/xx unknown
- 1981-05-22 FR FR8110208A patent/FR2482963B1/fr not_active Expired
- 1981-05-22 DD DD81230194A patent/DD159072A5/de unknown
- 1981-05-22 NL NL8102530A patent/NL8102530A/nl not_active Application Discontinuation
- 1981-05-22 CA CA000378085A patent/CA1184913A/en not_active Expired
- 1981-05-22 US US06/266,300 patent/US4409219A/en not_active Expired - Fee Related
- 1981-05-22 PL PL1981235250A patent/PL128382B1/pl unknown
- 1981-05-22 PL PL1981231301A patent/PL128319B1/pl unknown
- 1981-05-22 GB GB8115778A patent/GB2076401B/en not_active Expired
- 1981-05-22 CH CH3350/81A patent/CH648025A5/de not_active IP Right Cessation
- 1981-05-22 DD DD81242513A patent/DD202383A5/de unknown
- 1981-05-22 ES ES502909A patent/ES502909A0/es active Granted
- 1981-05-22 FI FI811577A patent/FI811577L/fi not_active Application Discontinuation
- 1981-05-22 GR GR65034A patent/GR75255B/el unknown
- 1981-05-22 AU AU70957/81A patent/AU539773B2/en not_active Ceased
- 1981-05-22 IT IT8121889A patent/IT1211050B/it active
- 1981-05-22 SE SE8103258A patent/SE8103258L/xx not_active Application Discontinuation
- 1981-05-22 DK DK227281A patent/DK227281A/da not_active Application Discontinuation
- 1981-05-22 BR BR8103208A patent/BR8103208A/pt unknown
- 1981-05-22 JP JP7681481A patent/JPS5711972A/ja active Pending
- 1981-05-22 DE DE19813120543 patent/DE3120543A1/de not_active Ceased
-
1982
- 1982-06-16 ES ES514334A patent/ES514334A0/es active Granted
- 1982-08-03 SU SU823472649A patent/SU1230468A3/ru active
- 1982-08-03 SU SU823470941A patent/SU1233800A3/ru active
-
1983
- 1983-04-11 YU YU00823/83A patent/YU82383A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2482963A1 (fr) | 1981-11-27 |
| YU130381A (en) | 1983-09-30 |
| US4409219A (en) | 1983-10-11 |
| AU7095781A (en) | 1981-11-26 |
| PL235250A1 (de) | 1982-09-13 |
| BE888836A (fr) | 1981-11-18 |
| BR8103208A (pt) | 1982-02-16 |
| CA1184913A (en) | 1985-04-02 |
| GB2076401B (en) | 1984-05-31 |
| DE3120543A1 (de) | 1982-04-15 |
| ES8306366A1 (es) | 1983-05-16 |
| PL231301A1 (de) | 1982-07-19 |
| YU82383A (en) | 1983-12-31 |
| AU539773B2 (en) | 1984-10-18 |
| PL128319B1 (en) | 1984-01-31 |
| DD159072A5 (de) | 1983-02-16 |
| SU1230468A3 (ru) | 1986-05-07 |
| ES8301946A1 (es) | 1983-01-01 |
| JPS5711972A (en) | 1982-01-21 |
| ES514334A0 (es) | 1983-05-16 |
| HU184772B (en) | 1984-10-29 |
| IT1211050B (it) | 1989-09-29 |
| PL128382B1 (en) | 1984-01-31 |
| FI811577L (fi) | 1981-11-24 |
| IT8121889A0 (it) | 1981-05-22 |
| GR75255B (de) | 1984-07-13 |
| NL8102530A (nl) | 1981-12-16 |
| AR231834A1 (es) | 1985-03-29 |
| SE8103258L (sv) | 1981-11-24 |
| DK227281A (da) | 1981-11-24 |
| ES502909A0 (es) | 1983-01-01 |
| SU1233800A3 (ru) | 1986-05-23 |
| GB2076401A (en) | 1981-12-02 |
| CH648025A5 (de) | 1985-02-28 |
| FR2482963B1 (fr) | 1985-06-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP2790527B1 (de) | Zusatzstoff für selen-haltige futtermittel | |
| DE2413222A1 (de) | Tierfuttermittel | |
| DE1443560B2 (de) | 3,5-bis(trifluorphenyl)-thioharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende futtermittel | |
| EP1205115A2 (de) | Einsatz eines Säurepräparates als Futtermittelzusatz in der Nutztieraufzucht | |
| DE1692414C3 (de) | Geflügelfuttermittel | |
| DE2166085B2 (de) | Verwendung von Isoflavonen als Futterzusatz | |
| DE3618931A1 (de) | Futterzusatz, verfahren zu dessen zubereitung und verfahren zu dessen verwendung | |
| AT403873B (de) | Tierfutter zur leistungssteigerung | |
| CH651299A5 (en) | 1,4-Dioxoquinoxalin-2-yl ethenyl ketones and process for the preparation thereof, and their use in fattening animals | |
| DD202383A5 (de) | Futterkonzentrate, futterzusaetze oder futter mit antimikrobiellen und/oder gewichtssteigernden eigenschaften | |
| DE2531114C2 (de) | ||
| AT512259A1 (de) | Zusatzstoff für Selen-haltige Futtermittel | |
| DE2839730C2 (de) | ||
| DE2009222C3 (de) | Neue Nitrofurfuryliden-methylchinolyl-harnstoff-Derivate | |
| EP0260390A1 (de) | Mittel zur Verbesserung des Wachstums und der Futterverwertung bei Schweinen | |
| EP0073390B1 (de) | Wirkstoffkombination aus Kitasamycin und Chinoxalin-di-N-oxiden | |
| DE2212932A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Chinoxalin-di-N-oxiden | |
| DE946682C (de) | Beifuttermittel zur Aufzucht von Tieren | |
| DD202384A5 (de) | Futterkonzentrate, futterzusaetze oder futter mit antimikrobiellen und/oder gewichtssteigernden eigenschaften | |
| AT339130B (de) | Gewichtssteigernder futtermittelzusatz | |
| DE1492851A1 (de) | Beifuttermittel fuer Gefluegel | |
| AT209163B (de) | Beifuttermittel | |
| AT327664B (de) | Zusammensetzung und verfahren zur verhinderung des wachstums von pathogenen substanzen | |
| DD250656A5 (de) | Beifuttermittel, futtermittelkonzentrate und futtermittel | |
| AT346163B (de) | Futtermittel zur foerderung des wachstums von haus- und nutztieren |