DE1443560B2 - 3,5-bis(trifluorphenyl)-thioharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende futtermittel - Google Patents

3,5-bis(trifluorphenyl)-thioharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende futtermittel

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Description

in der R einen Cl-, Br-, NCS-, (CH3)2N- oder H5C2OC-ReSt in 4'-Stellung oder einen F3C- oder H3C-S-ReSt in 3'-Stellung oder einen 3'-F3C-4'-Cl-, 3',4'-Di-Cl- oder einen 3',5'-Di-F3C-ReSt darstellt.
2. Verfahren zur Herstellung der Thiocarbanilide gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise entweder 3,5-Bis-(trifluormethyl)-phenyl-isocyanat mit einem Anilin der allgemeinen Formel
H7N
-r U
in der R die angegebene Bedeutung hat, reagieren läßt oder 3,5-Bis-(trifluormethyl)-anilin mit einem Phenylisocyanat der allgemeinen Formel
NCS
in der R die angegebene Bedeutung hat, umsetzt. 3. Futtermittel bzw. Futtermittelzusatz, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Thioharnstoffen gemäß Anspruch 1.
Die Erfindung betrifft 3,5-Bis-(trifluorphenyl)-thioharnstoffe der allgemeinen Formel
NH-C —
in der R einen Cl-, Br-, NCS-, (CH3)2N- oder H5C2OC-ReSt in 4'-Stellung oder einen F3C- oder H3C-S-ReSt in 3'-Stellung oder einen 3'-F3C-4'-Cl-, 3',4'-Di-Cl- oder einen 3',5'-Di-F3C-ReSt darstellt.
Gegenstand der Erfindung ist weiterhin ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese Thioharnstoffe enthaltende Futtermittel.
Antibiotika wie auch chemotherapeutische Mittel können bei Haustieren rascheres Wachstum und höherere Gewichtszunahmen bewirken. Der für diese ungewöhnliche physiologische Wirkung verantwortliche Mechanismus besteht sehr wahrscheinlich in einer Verminderung der Krankheitsanfälligkeit durch Hemmung der Krankheitskeime und durch Beeinflussung der Bakterienflora in der Umwelt des Tieres oder im Tier selbst. In einigen Fällen, bei denen die für Störungen der Wachstumsbedingungen verantwortlichen Organismen durch Antibiotika mit zu geringem Wirkungsspektrum nicht beeinflußt werden, kann auch ein spezifisches Therapeutikum eine analoge Wirkung hervorrufen. So wurde z. B. in Fällen von Coccidiosen durch Verabreichung kleiner Mengen Dialkyl-dithiocarbamaten, Dinitro-diphenyldisulfiden eines Molekularkomplexes aus 4,4'-Dinitrocarbanilid und 2 - Hydroxy - 4,6 - dimethyl - pyrimidin, 5 - Nitro-2 - furaldehyd - semicarbazon und ähnlichen chemotherapeutischen Mitteln eine wesentliche Wachstumsförderung beim Geflügel hervorgerufen. Um das Auftreten von Coccidiose zu verhindern, wurde weiters auch die Verabreichung gewisser Nitrocarbanilide vorgeschlagen (vgl. zum Beispiel die deutsche Auslegeschrift 1 064 052, die britische Patentschrift 806 725 und die USA.-Patentschrift 2 823 162). Ein weiteres Mittel, um das Wachstum von Haustieren zu beeinflussen, liegt in der Verwendung von gewissen Typen hormonaktiver Mittel, wie dem Stilboestrol. Der Erfolg damit beruht wahrscheinlich auf deren anabolisehen Wirksamkeit bzw. auf dem Proteinmetabolismus, wahrscheinlich durch Änderung im Fettmetabolismus und der Unterdrückung der normalen androgenen Funktion.
Es wurde nun gefunden, daß man durch die Verwendung der neuen Thioharnstoffe der angegebenen Formel (I) bei der Fütterung von Haustieren, wie Wiederkäuern, z. B. Rindern, Schafen oder Ziegen, Pferden, Schweinen, Hunden, Katzen, Pelztieren, Kaninchen, Geflügel, wie Hühnern, Truthühnern, Enten, Gänsen und Zimmervögeln, das durchschnittliche Wachstum und den Gewichtsgewinn bzw. das sonstige Wohlbefinden und Gedeihen fördern und vornehmlich durch Wurmbefall auftretende Schäden verhindern oder wesentlich verringern kann. Eine besonders gute Wirkung entfalten die neuen Futtermittelzusätze bei Pelztieren, Hunden, Katzen, Zimmervögeln, Wiederkäuern und Pferden, die häufig mit Bandwürmern befallen werden, wie z. B. Taenia.-, Mesocestoides-, Diphyllobothrium-, Diphylidium-Arten bei Hund, Katze und Pelztieren sowie Davainea- und Raillietina-Arten bei Zimmervögeln, Moniezia-Arten bei Wiederkäuern und Anoplocephala-Arten beim Pferd.
Die Zusammensetzung der Futtermittel bzw. Futtermittelzusätze, denen die oben beschriebenen Verbindungen beigefügt werden, hängt von der Art der damit gefutterten Tiere, ihrem Alter, dem jeweiligen Marktpreis der betreffenden Futtermittel und noch anderen Faktoren ab. Im allgemeinen sind Misch-Futtermittel, die Kohlenhydrate, Eiweißstoffe, Fette, Mineralien und Vitamine enthalten, sehr vorteilhaft. Geeignete Futterkomponenten sind beispielsweise Getreide, Mahlprodukte, wie Mehl, Schrot, Kleie von Roggen, Weizen, Gerste, Hafer, Buchweizen, Mais, Sorghum oder Hirse, Gras-, Klee-, Luzernemehl, Melasse, Fleischabfälle, Fisch-, Soja- und Erdnußkuchenmehl, Lebertran, Kalk- oder Knochenmehl, Thiamin, Riboflavin, Ascorbinsäure oder Vitamin B12 oder ähnliche Nährstoff-, Mineral- und Vitaminzusätze. Man kann die neuen Verbindungen aber auch als Lösung oder Dispersion in Trinkwasser oder Magermilch, gegebenenfalls in Gegenwart geeigneter Dispersionsmittel, verabreichen.
Die Futtermittel und Futtermittelzusätze können außer den erfindungsgemäßen Thioharnstoffen auch noch andere wertvolle Stoffe enthalten, z. B. Antibiotika mit großer Wirkungsbreite, wie Tetracyclin oder Chlortetracyclin, Hormone oder andere Verbindungen mit Hormonwirkung, wie Diäthylstilboestrol oder Hexoestrol, oder andere wachstumsstimulierende Faktoren, z. B. sedativ wirkende, aus Pflanzen der Apcoyneae-Familie erhältliche Alkaloide, wie Reserpin, Rescinnamin, Deserpidin oder Raunescin oder diese enthaltende Mutterlaugen bzw. Oleoresine.
Zur Erzielung einer Wirkung beträgt der Thioharnstoffgehalt des Futters, der auch durch Zugabe eines Futtermittelzusatzes mit entsprechend höherem Thioharnstoffgehalt (z. B. 5 bis 95%) erreicht werden kann, zweckmäßig zwischen ungefähr 0,1 bis 0,001%, je nachdem, ob eine kurzfristige (höhere Dosen) oder eine länger dauernde Verabreichung vorgesehen ist. Die Tagesaufnahme an Thioharnstoff kann z. B. zwischen 20 und 100 mg/kg Körpergewicht liegen.
Die erfindungsgemäßen Thioharnstoffe lassen sich nach an sich bekannten Verfahren herstellen. Die Verbindungen können z. B. dadurch erhalten werden, daß man in an sich bekannter Weise entweder 3,5 - Bis - (trifluormethyl) - phenylisocyanat mit einem Anilin der allgemeinen Formel
H2N
in der R die angegebene Bedeutung hat, reagieren läßt oder 3,5-Bis-(trifluormethyl)-anilin mit einem Phenylisocyanat der allgemeinen Formel
NCS
in der R die angegebene Bedeutung hat, umsetzt.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel 1
Eine Lösung von 5,0 g p-Nitroanilin und 10,0 g 3,5-Bis-trifluormethyl-phenylisothiocyanat in 50 ml Dimethylformamid wird 4 Stunden auf 80° C erwärmt. Hierauf kühlt man auf Zimmertemperatur ab und gibt 100 ml Wasser zu. Es fällt ein Niederschlag aus, den man aus Dimethylformamid-Wasser umkristallisiert. Man erhält so das 3,5-Bis-trifluormethyl-4'-nitro-thiocarbanilid der Formel
NH- C — NH-f V-NO,
bleibt das S^-Bis-trifluormethyl-S'^'-dichlorthiocarbanilid als feste Masse zurück; diese wird aus Benzol umkristallisiert. Der Schmelzpunkt des gereinigten Produktes liegt bei 138 bis 1390C.
Ausbeute: 76% der Theorie.
Beispiel 3
27,1 g 3,5 - Bis - trifluormethyl - phenylisothiocyanat werden zu einer Lösung von 19,5 g 3-Amino-6-chlorbenzotrifluorid in 20 ml Acetonitril gegeben und 1 Stunde auf dem Wasserbad gehalten. Das Reaktionsgemisch verfärbt sich leicht und wird dickflüssig. Es wird im Vakuum eingedampft und noch 2 Stunden auf 90° C erwärmt. Das feste Rohprodukt schmilzt bei 139 bis 141° C; es wird in wenig Benzol (+ Tierkohle) erwärmt und die filtrierte warme Lösung mit dem gleichen Volumen Cyclohexan versetzt, wobei das S^'^-TritrifluormethyW-chlorthiocarbanilid auskristallisiert. Es schmilzt bei 138,5 bis 139° C.
Ausbeute: 76% der Theorie.
Beispiel 4
27,lg3,5-Bis- trifluormethyl - phenylisothiocyanat werden ohne Lösungsmittel mit 22,9 g 3,5-Bis-trifluormethylanilin versetzt und auf dem kochenden Wasserbad erhitzt. Das Reaktionsgemisch erstarrt zu einem festen Kristallkuchen. Das 3,3',5,5'-Tetratrifluormethyl-thiocarbanilid schmilzt, aus Nitromethan umkristallisiert und mit Benzol nachgewaschen, bei 184,5 bis 186° C.
Ausbeute: 82% der Theorie.
Beispiel 5
16,5 g p-Amino-benzoesäure-äthylester werden in 15 ml Acetonitril gelöst und mit 27,1 g 3,5-Bis-trifluormethyl-phenylisothiocyanat versetzt. Nach kurzer Zeit steigt die Temperatur auf 65° C, bald darauf fällt das 3,5-Bis-trifluormethyl-4'-carbäthoxy-thiocarbanilid aus. Es wird im Vakuum getrocknet und aus Acetonitril umkristallisiert.
F. 147,5 bis 148° C.
Ausbeute: 78% der Theorie.
das bei 190 bis 192° C schmilzt.
Ausbeute: 80% der Theorie.
Beispiel 2
16,2 g 3,4-Dichlor-anilin werden in wenig Acetonitril gelöst und zu 27 g 3,5-Bis-trifluormethyl-phenylisothiocyanat (Kp.12: 83° C) gegeben. Das Reaktionsgemisch erwärmt sich in kurzer Zeit auf 82° C. Es wird 1 Stunde auf dem kochenden Wasserbad gehalten und dann im Vakuum eingedampft. Dabei
Beispiel 6
Das 3,5-Bis-trifluormethyl-3 '-methylmercapto-thiocarbanilid wird aus 3,5-Bis-trifluormethyl-phenylisothiocyanat und frisch destilliertem 3-Methylmercaptoanilin dargestellt. Aus Benzol/Cyclohexan umkristallisiert schmilzt es bei 125 bis 127° C.
Ausbeute: 75% der Theorie.
In analoger Weise, wie in den vorhergehenden Beispielen beschrieben, werden die folgenden Verbindungen erhalten:
3,5-Bis-trifluormethyl-4'-rhodanyl-thiocarbanilid,
F. 1220C,
3,3 ',5-Tri-trifluormethyl-thiocarbanilid,
F. 133 bis 134° C (aus Benzol—Cyclohexan
umkristallisiert),
3,5-Bis-trifluormethyl-4'-brom-thiocarbanilid,
F. 163 bis 164° C (aus Benzol—Cyclohexan
umkristallisiert),
3,5-Bis-trifluormethyl-4'-chlor-thiocarbanilid,
F. 150 bis 151° C (aus Benzol—Cyclohexari
umkristallisiert).
Beispiel 7
Futterkomposition
Vormischung
S^-Bis-trifluormethyW-nitro- Menge in g thiocarbanilid- oder -thiocarbanilid 2,0
Weizenmehl, mittlerer Standard 7998,0
Gesamtgewicht 8000,0
Zusatzmischung
Maismehl 1082,9
Fett 80,0
Fischmehl (60% Protein) 100,0
Sojabohnenmehl (50% Protein) 500,0
Maiskleber 100,0
Luzernmehl 50,0
Ein aus den Destillationsrückständen der Branntweinherstellung gewonnenes Produkt, das im wesentlichen aus Eiweiß besteht und außerdem 17 bis 26% Zellulose-Derivate, 4,8 bis 9,1 Rohfette und einen Aschegehalt von 9,6 bis
11,7% besitzt 40,0
Calciumcarbonat 28,0
Jodiertes Salz 10,0
Vitamin A und der D-Gruppe (2 000 000 E A und 500 000 E D/kg 4,0
Calciumpantothenat 0,25
Butyl-oxy-toluol 0,25
Cholinchlorid 25%ig 2,5
Riboflavin (48 g/kg) 0,1
30 Vitamin B12 (0,04 g/kg)
Methionin
Mangansulfat
Menge in g
1,0
0,5
Gesamtgewicht 2000,0
Die Zusatzmischung wird wie folgt hergestellt: Etwa die Hälfte des Maismehls füllt man in die Mischmaschine, fügt den Rest — versetzt mit dem erwärmten, verflüssigten Fett — zu und mischt bis zur gleichmäßigen Verteilung des Fettes. Hierauf setzt man während des Mischens das Mangansulfat, CaI-ciumcarbonat und jodierte Salze zu, hierauf das Fisch-, Sojabohnen-, Alfalfa- und Klebermehl und das aus den Destillationsrückständen der Branntweinherstellung gewonnene Produkt. Nach gründlicher Mischung folgen die Vitamine A + D, das Calciumpantothenat, Cholinchlorid, Riboflavin, Vitamin Bi2, Methionin und Butyl-oxy-toluol. Hierauf setzt man die gut gemischte Vormischung zu und mischt bis zur gleichmäßigen Verteilung aller Bestandteile weiter.
Beispiel 8
Futtermittelzusatz
3,5-Bis-trifiuormethyl-4'-nitro-
thiocarbanilid 100 g
Carbo medicinalis 15 g
Handelsübliche Glucose, ad 1000 g
Der gut gemischte Futtermittelzusatz wird dem jeweiligen Futter in einer Menge zugesetzt, die eine Konzentration von ungefähr 0,02% Wirkstoff in gleichmäßiger Mischung erzielt.
Beispiel 9 Geprüfte Verbindungen
NO2
Beispiel 1 Beispiel 2 Beispiel 3 Beispiel 4
F3C
NH — C — NH -<?— COOC2H5 Beispiel 6
SCH,
F3C F3C
F9C
NH-C-NH
NH — C — NH -
Beispiel 7 Beispiel 7
F3C
F3C F3C
F3C F3C
F,C
NH — C — NH
CF,
A-NH-i-
NH-
— C — NH —C%— Cl
Beispiel 7 Beispiel 7 Beispiel 7
CH3
Ν —C-NH <fy— NO2
Deutsche Auslegeschrift 1 064052
O2N-<fV- NH- C-NH-/ V-NO,
USA.-Patentschrift 2 823
Beispiel 1
O2N-^f >- NH — C — NH
Britische Patentschrift 806
Beispiel 1
Versuchsanordnung
Fünf weiße Mäuse wurden per os mit 300 bis 400 Eiern von Hymenolepis nana infiziert. 14 Tage nach der Infektion erfolgte die Verabreichung des Wirkstoffes. Der Wirkstoff war mit physiologischer Kochsalzlösung und sehr wenig Polyoxyäthylensorbitanmonooleat (Emulgator) zu einer 10%igen Suspension formuliert. Die Behandlung wurde an der Mäuse eine vollständige Entwurmung, so wurde die Tagesdosis in einer weiteren Versuchsreihe angemessen herabgesetzt. Alle Versuche wurden in einer Wiederholung durchgeführt. ^, .;
Die Auswertung^erfolgt^jeyeiis 4 Tage nach Behandlungsbeginn am isolierten Darminhalt im Durchlicht. Die Ergebnisse sind als ED50 angegeben, was
drei aufeinanderfolgenden Tagen mit je 1000 mg io derjenigen täglichen Wirkstoffdosis entspricht, die
Wirkstoff pro Kilogramm Maus und Tag durchgeführt. Bewirkte diese Tagesdosis bei mehr als 50% bei 50% der behandelten Mäuse vollständige Entwurmung bewirkt.
Wirkstoff ED50 in mg/kg
A 150
B <900
C <100
D <100
E <900
F <900
G 150
H <300
I <900
J <900
K 1000
L unwirksam
M unwirksam

Claims (1)

Patentansprüche:
1. 3,5-Bis-(trifluorphenyl)-thioharnstoffe der allgemeinen Formel
NH-C-NH-
F,C
F3C
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