DE2953334C1 - 3-(2,2,2-Trimethylhydrazinium)propionat,Verfahren zu dessen Herstellung und Futtermittel,welche dieses enthalten - Google Patents

3-(2,2,2-Trimethylhydrazinium)propionat,Verfahren zu dessen Herstellung und Futtermittel,welche dieses enthalten

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DE2953334C1 DE2953334A DE2953334A DE2953334C1 DE 2953334 C1 DE2953334 C1 DE 2953334C1 DE 2953334 A DE2953334 A DE 2953334A DE 2953334 A DE2953334 A DE 2953334A DE 2953334 C1 DE2953334 C1 DE 2953334C1
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Description

X-(CHj)3N+NHCH2CH2COOR
15
worin X für Cl, Br, J, CHjSO4 steht, R Niederalkyl bedeutet, in Wasser oder einem polaren organischen Lösungsmittel durch eine Säule mit einem starkbasischen Anionenaustauscher durchleitet und anschließend das Endprodukt isoliert.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als polares organisches Lösungsmittel Methanol oder Äthanol einsetzt.
4. Futtermittel mit wachstumsfördernder Wirkung für Tiere, wie Ratten, Schweine und Rinder und Geflügel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 3-(2,2,2-TrimethyIhydrazinium)propionat nach Anspruch 1 als Wirkstoff neben einem Streckmittel.
5. Futtermittel mit wachstumsfördernder Wirkung nach Anspruch 4, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Wirkstoff in einer Menge von 0,001 bis 0,5 Gew.-%.
35
Die Erfindung betrifft das 3-(2,2,2-Trimethylhydrazinium)propionat, ein Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung in Futtermitteln mit wachstumsfördernder Wirkung für Säugetiere und Geflügel.
Die meisten der bekannten Wuchsstoffe, Antibiotika, Hormone, Fermentpräparate weisen Nachteile auf. Einige von ihnen, wie Arsenpräparate, sind toxisch. Im Falle der Verwendung von Antibiotika muß man mit der Entstehung von resistenten Bakterienstämmen, darunter pathogenen Stämmen, beispielsweise E. Coii, rechnen. Die Reste der Antibiotika in den Fleischprodukten und Eiern können die Ursache allergischer Erkrankungen sein (US-PS 29 25 342, US-PS 30 17 272, US-PS 36 39 595, FR-PS 21 37 831, DE-PS 16 92 477).
Die erfindungsgemäße Verbindung, das 3-(2,2,2-Trimethylhydrazinium)propionat, weist die folgende Formel auf:
(Ch3)JN+HCH2CH2COO- 2H2O
(D
55
Das Verfahren zur Herstellung von 3-(2,2,2-Tnmethylhydrazinium)propionat besteht darin, daß man eine Lösung von 3-(2,2,2-Trimethylhydrazinium)alkylpropionat der allgemeinen Formel:
X(C Hj)3N+NH C H2C H2C OO R
worin X für Cl, Br, J, CH3SO4 steht; R Niederalkyl bedeutet, in Wasser oder einem polaren organischen Lösungsmittel durch eine Säule mit einem stark basischen Anionenaustauscher durchleitet und anschließend das Endprodukt isoliert.
Als polares organisches Lösungsmittel verwendet man vorzugsweise Methanol oder Äthanol.
3-(2,2,2-Trimethylhydrazinium)propionat ist ein farbloses kristallines Pulver vom Schmelzpunkt 254 bis 256°C (aus Alkohol). Es ist sehr leicht in Wasser, leicht in Methanol und Äthanol löslich.
Das Spektrum der magnetischen Protonenresonanz in deuteriertem Wasser wird durch das Vorliegen folgender Signale τ (ppm) gekennzeichnet: 6,70, Singulett, (CH3)3N + ; 6,89, Triplett, CH2; 7,77 Triplett, CH2.
Die toxikologische Untersuchung des 3-(2,2,2-Trimethylhydrazinium)propionats an weißen Mäusen von 20 bis 25 g Gewicht ergab, daß bei der einmaligen peroralen Verabreichung den Tieren der genannten Verbindung in Dosen bis 23 000 mg/kg kein Absterben der Tiere beobachtet wird. Bei der intraperitonealen Applikation erwiesen sich Dosen von 3-(2,2,2-Trimethylhydrazinium)propionat bis 10 000 mg/kg als untoxisch. Es wurden keine pathologischen Veränderungen in den lebenswichtigen Organen der Tiere bei täglicher peroraler Verabreichung an weißen Ratten von 200 bis 250 g Gewicht von jeweils 100 mg/kg des genannten Stoffes im Verlaufe von 3 Monaten beobachtet.
Die erfindungsgemäße Verbindung wird im tierischen Organismus nicht kumuliert. Auch bei längerer oraler Applikation in Dosen von 200 mg/kg an weißen Ratten wurden keine toxischen Erscheinungen festgestellt. Das Gleiche gilt auch bei oraler Applikation an weißen Mäusen in einer Dosis von 1500 mg/kg alle zwei Tage über einen Zeitraum von 2 Jahren.
Das Präparat wird zum Teil mit dem Harn und Kot sowie über die Atmungswege aus dem tierischen Organismus ausgeschieden, wobei sich ein großer Teil in /3-Alanin umwandelt, welches dann in die Eiweißstrukturen des Organismus eingegliedert wird. 7 Tage nach der Verabreichung bei einem Tier läßt sich die Verbindung nicht mehr in den Organen des Tieres nachweisen. Es wird somit relativ schnell aus dem Organismus ausgeschieden bzw. metabolisiert.
Die Untersuchung der spezifischen Aktivität des 3-(2,2,2-Methylhydrazinium)propionats erfolgte an verschiedenen Tierarten, wie Mäusen, Ratten, Schweinen, Rindern, Hühnerkücken, Gänsekücken, Putenkücken und Entenkücken.
Es wurde festgestellt, daß das 3-(2,2,2-Trimethylhydrazinium)propionat eine stark ausgeprägte wachstumsstimulierende Wirkung gegenüber den Säugern und dem Geflügel aufweist. In Abhängigkeit von der Tierart beobachtete man unter der Wirkung des genannten Stoffes eine Erhöhung der täglichen Gewichtszunahme um 8 bis 24%. Gleichzeitig verbessert sich bei den Versuchstieren der Stoffwechsel und sinkt um 7 bis 15% der Futterverbrauch je Gewichtszunahmeeinheit.
3-(2,2,2-Trimethylhydrazinium)propionat kann mit einem beliebigen Streckmittel, das für die Verfütterung an Tiere und Geflügel geeignet ist, wie Wasser, Milch, sowie in Gemisch mit Futter oder einem anderen geeigneten Füllstoff verwendet werden. Der Wuchsstoff wird an Tiere und Geflügel täglich einmal oder mehrmals verabreicht. Die Wirksamkeit des Wuchsstoffes hängt von dem Verfahren und der Häufigkeit der Verabreichung praktisch nicht ab und wird im wesentlichen durch die angewandte Dosis und die Dauer der Verfütterung bestimmt. Der Wuchsstoff wird für verschiedene Arten der Tiere und des Geflügels mit einem bevorzugten Gehalt an Wirkstoff von 0,001 bis
0,5Gew.-% oder in einer Menge von 0,1 bis 100 mg je 1 kg Masse des Tieres verwendet.
Beispiel 1
Eine Lösung von 196,5 g(l Mol) 3-(2,2,2-Trimethylhydrazinium)methylpropionatchlorid in 500 ml Wasser leitet man durch eine Säule mit dem lonenaustauscherharz Amberlit IRA-400. Das Lösungsmittel dampft man ab und kristallisiert den Rückstand aus Äthanol. Die Ausbeute an 3-(2,2,2-Trimethylhydrazinium)propionat beträgt 140 g (85%). Das Endprodukt stellt farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 254 bis 256° C dar. Das Spektrum der magnetischen Protonenresonanz (τ ppm): 6,70, Singulett, (CH3)jN + ; 6,89, Triplett, CH2; 7,77, Triplett, CH2.
Elementaranalyse:
Berechnet für 0,H14O2N2 ■ 2 H2O: C 39,56 H 9,89 N 15,30
Gefunden:
C 39,56 H 10,10 N 15,36
Beispiel 2
Eine Lösung von 272 g (1 Mol) 3-(2,2,2-Trimethylhydrazinium)methylpropionatmethylsulfat in 500 ml Methanol leitet man durch eine Säule mit Ionenaustauscherharz. Das Lösungsmittel dampft man ab und kristallisiert den Rückstand aus Äthanol. Die Ausbeute an Endprodukt beträgt 148 g (90%) in Form farbloser Kristalle. Die Kennwerte sind mit den in Beispiel 1 beschriebenen identisch.
Beispiel 3
Eine Lösung von 210,5 g (1 Mol) 3-(2,2,2-Trimethylhydrazinium)äthylpropionatchlorid in 800 ml Äthanol leitet man durch eine Säule mit dem Ionenaustauscherharz Amberlit IRA-400 und dampft dann das Lösungsmittel ab. Man erhält 146 g (-88%) 3-(2,2,2-Trimethylhydrazinium)propionat als farblose Kristalle. Die Kennwerte sind mit den in Beispiel 1 beschriebenen identisch.
Beispiel 4 Eine Lösung von 244,9 g (1 Mol) 3-(2,2,2-Trimethylhy-
drazinium)äthylpropionatbromit in 500 ml Wasser leitet man durch eine Säule mit dem Ionenaustauscherharz Amberlit IRA-400 durch und dampft dann den Rückstand ein. Man erhält 147 g (-87%) 3-(2,2,2-Trimethylhydrazinium)propionat als farblose Kristalle. Die Kennwerte sind mit den in Bespiel 1 beschriebenen identisch.
Beispiel 5
Eine Lösung von 277 g (1 MoI) 3-(2,2,2-Trimethylhydrazinium)methylpropionat in 500 ml Wasser leitet man durch eine Säule mit dem Ionenaustauscherharz Amberlit IRA-400 durch, dampft danach das Lösungsmittel ein und erhält 140 g (85%) 3-(2,2,2-Trimethylhydrazinium)propionat in Form farbloser Kristalle. Die Kennwerte sind mit den in Beispiel 1 beschriebenen identisch.
Beispiel 6
Es wurde die Wirksamkeit von 3-(2,2,2,-Trimethylhydrazinium)propionat als Wirkstoff untersucht. Der Versuch wurde mit Hühnerkücken im Alter von sechs Tagen an einem Bestand aus 50 Versuchskücken und 50 Kontrollkücken durchgeführt. Die Versuchskücken erhielten Futter, welches 0,02 Gewichtsprozent Wirkstoff enthielt, die Kontrollgruppe erhielt nur die Grundration ohne Zusätze der genannten Verbindung. Die Ration der Kücken enthielt 20 Gewichtsprozent Gerste, 6 Gewichtsprozent Weizen, 40 Gewichtsprozent Mais, 19 Gewichtsprozent Sonnenblumenschrot und Sojaschrot, 7 Gewichtsprozent Fischmehl, 3 Gewichtsprozent Fleisch-Knochen-Mehl, 5 Gewichtsprozent Hefe. Ein Kilogramm Futter enthielt 1,25 Futtereinheiten, 13 125 kj (3131 kcal) Austauschenergie, 21% Rohprotein, 4% Rohzellstoff und 197 g verdauliches Protein. Der Versuch dauerte 34 Tage. Zum Schluß des Versuches erreicht das Gewicht der Kücken in der Versuchsgruppe im Mittel 440,5 g, in der Kontroigruppe im Mittel 412,2 g, das heißt das Gewicht der Kücken, die mit der Ration 0,02 Gewichtsprozent, bezogen auf das Futtergewicht, 3-(2,2,2-Trimethylhydrazinium)propionat als Zusatz erhielten, überstieg um 7,7% das Gewicht der Kontrollkücken. Die Prüfergebnisse sind in Tabelle 1 angeführt.
Tabelle 1 Charakteristik des
Futters		 mittlere Lebendmasse der
Alter von
b Tagen 30 Tagen		 274,0 Kücken (in g) im
40 Tagen		 mittlerer Zuwachs
wahrend des
Versuches		 in % gegen
über der
Kontrolle
Versuch Ohne spezielle
Zusätze (Kontrolle)		 42,7 289,4 412,2 364.5 ± 10,1 100
1 Dem Futter sind
0,02 Gew.-%
3-(2,2,2-Trimethyl-
hydrazinium)-
propionat zugesetzt		 47.8 440,5 392,7 + 9,9 107,7
2
Beispiel 7
Der Versuch wurde nach einem dem in Beispiel 6 beschriebenen analogen Schema durchgeführt. Man setzte dem Futter den Wirkstoff in einer Menge von 0,04%, bezogen auf das Gewicht des Futters, zu. Nach Beendigung des 34tägigen Versuches überstieg das Gewicht der Kücken der Versuchsgruppe, die den Wuchsstoff erhielten, das Gewicht der Kontrollkücken um 12,9%.
Die Prüfergebnisse sind in Tabelle 2 angeführt.
Tabelle 2 5 29 53 334 261,0 364·3
268,9 404,8		 6 in % gegen
über der
Kontrolle
Versuch Charakteristik des
Futters		 mittlere Lebendmasse der Kücken (in g) im
Alter von
6 Tagen 30 Tagen 40 Tagen		 mittlerer Zuwachs
während des
Versuches, g		 100
112,9
1
2		 Ohne spezielle
Zusätze (Kontrolle)
Dem Futter sind
0,04 Gew.-%
3-(2,2,2-Trimethyl-
hydrazinium)-
propionat zugesetzt		 54,0
51,0		 313 ±9,3
353 ±8
Beispiel 8
Der Versuch wurde an mikrobenfreien Ferkeln, die unter sterilen Bedingungen gezüchtet wurden, im Vergleich mit den ohne Einhaltung der Forderung der Sterilität gezüchteten Ferkeln durchgeführt. Dazu erhielten fünf mikrobenfreie Ferkel von der Geburt bis zum Alter von zwei Monaten Futter, welches 0,04 Gewichtsprozent Wirkstoff enthielt. Ihre Entwicklung wurde mit der Entwicklung von 10 Ferkeln, gezüchtet
Tabelle 3
ohne Einhaltung der Regeln der Sterilität, und der Entwicklung von 7 mikrobenfreien Ferkeln verglichen. Am Schluß des Versuches überstieg das Gewicht der mikrobenfreien Versuchsferkel um 17,2% das Gewicht der mikrobenfreien Ferkel, die keinen Wuchsstoff erhielten, und um 18,2% des Gewichts der Ferkel, die ohne Einhaltung der sterilen Bedingungen gezüchtet wurden und keinen Wuchsstoff erhielten. Die Prüfergebnisse sind in Tabelle 3 angeführt.
Versuch
Kategorie der Tiere
Gewicht der Tiere im
Alter von 2 Monaten, g
Anzahl der Tiere in
der Gruppe
Gewöhnliche Ferkel, die keinen Wuchsstoff 3244 ± 335 erhielten
Mikrobenfreie Ferkel, die keinen Wuchsstoff 3271 ± 385 erhielten
Mikrobenfreie Ferkel, die Wuchsstoff mit 3833 ± 348
einem Gehalt an Wirkstoff von 0,04%, bezogen auf das Gewicht des Futters, erhielten 10
7
5
Beispiel 9
Es wurde die Wirksamkeit des Wuchsstoffes an Ferkeln weißer Rasse von etwa 20 kg Lebendmasse, die keine Muttermilch erhielten, untersucht (10 Ferkel in jeder Gruppe).
Die Ferkel befanden sich in einem Schweinestall. Alle Tiere erhielten die gleiche Futterration. Diese bestand aus Gerstenmehl, Grünmasse und Wicke-Hafer-Gemisch und Luzernegrummet, Abfällen der Milchproduktion und Molke. Die Tiere wurden täglich zweimal gefüttert und konnten nach Belieben trinken. Dem Futter der Versuchsgruppe setzte man 200 mg 3-(2,2,2-Trimethylhydrazinium)propionat je 1 kg Futtertrockensubstanz (0,02 Gewichtsprozent Wirkstoff) zu. Es wurde festgestellt, daß bei Schweinen, die den Wuchsstoff im Verlaufe von 122 Tagen erhielten, die Zunahme um 7,4 kg größer als bei den Tieren der Kontrollgruppe war, während der Verbrauch der Futtereinheiten je Kilogramm Zunahme um 7,1 % sank. Die Prüfergebnisse sind in Tabelle 4 angeführt.
Tabelle 4
Kennwerte
Gruppe der Tiere Versuchsgruppe
Kontrollgruppe
Anzahl der Tiere
Durchschnittliche Lebendmasse am Anfang des 21,8 ± 1,5 Versuchs, kg
Durchschnittliche Lebendmasse am Ende des Versuches, 88,2 ± 4,0
Zunahme der Lebendmasse während des Versuchs, kg 66,4 ± 3,6
Durchschnittliche Tageszunahme, g ' 544 ±
Durchschnittliche Tageszunahme, in % zur Kontrolle 112,4
10
20,0 ±1,67
74,0 ± 3,2
59,0 ±2,1
484 ±17
100,0
Fortsetzung
Kennwerte
Gruppe der Tiere
Versuchsgruppe
Kontrollgruppe
Futtervehrbrauch während des Versuchs, Futtereinheiten 270,7 Futterverbrauch je 1 kg Zunahme, Futtereinheiten 4,07
Futterverbrauch je 1 kg Zunahme, in % zur Kontrolle 92,9
258,5
4,38
100,0
Beispiel 10
Es wurde die Wirksamkeit des Wuchsstoffes an jungen Ratten untersucht. Der Versuch wurde an nicht reinrassigen jungen Ratten von etwa 75 g Gewicht in Gruppen zu je 30 Tieren durchgeführt. Der Wuchsstoff wurde jeder Ratte peroral in Form einer wäßrigen Lösung in einer Menge von 0,1 bis 0,001%, bezogen auf das *. . ^icht der verfütterten Tagesration, verabreicht. Der Wuchsstoff wurde täglich im Verlaufe von 10 Tagen verabreicht. Die Dauer der Beobachtung der Tiere betrug 20 Tage. Die jungen Ratten wurden alle 4 Tage
Tabelle 5
gewogen. Dabei wurde festgestellt, daß das 3-(2,2,2-Trimethylhydrazinium)propionat in einer Dosis von 0,1%, bezogen auf das Gewicht der verfütterten Tagesration, den Zuwachs der Ratten praktisch nicht beeinflußte, während die Zusätze von 0,01 und 0,001%, bezogen auf das Gewicht der verfütterten Tagesration, eine Erhöhung des Zuwachses der Ratten um 12% beziehungsweise 12,5% verursachten. Nach der Beendigung des Versuches schlachtete man die Tiere und untersuchte die parenchymatösen Organe und das periphere Blut. Es wurden keine Pathologien festgestellt. Die Prüfergebnisse sind in Tabelle 5 angeführt.
Versuch Kategorie der Tiere
Gewicht am Tage der Wägung vom Fütterungsbeginn, g 8 12 16 20
1 Tiere, die keinen Wuchsstoff erhielten
2 Tiere, die den Wuchsstoff mit einem Wirkstoffgehalt von 0,1% erhielten
3 Tiere, die den Wuchsstoff mit einem Wirkstoffgehalt "on 0,01% erhielten
4 Tiere, die den Wuchsstoff mit einem Wirkstoffgehalt von 0,001% erhielten
Beispiel 11
Es wurde die Wirksamkeit des Wuchsstoffes an geschlechtsreifen Ratten untersucht. Die Versuchsbedingungen sind analog den in Beispiel 10 beschriebenen.
Tabelle 6
74 ±5 89 + 7
76 ±4 95 1+ 6
79 ±5 93 1+ 8
76 ±5 99 + 7
40
101 ±6 116±9 131 ± 10
98 ±5 107 ±8 129 ±6
125 ±10 139±7 158±9
131 ±8 154±8 164±7
Dabei wurde festgestellt, daß der Wuchsstoff mit einem Wirkstoffgehalt von 0,01 und 0,001%, bezogen auf das Gewicht des Trockenfutters, einen Zuwachs der Ratten um 9% beziehungsweise 13,5% bewirkt. Die Prüfergebnisse sind in Tabelle 6 angeführt.
Versuch Kategorie der Tiere
Gewicht am Tage der Wägung, g 8 12
16
20
Tiere, die keinen Wuchsstoff erhielten Tiere, die den Wuchsstoff mit einem Wirkstoffgehalt von 0,01% erhielten Tiere, die den Wuchsstoff mit einem Wirkstoffgehalt von 0,01% erhielten Tiere, die den Wuchsstoff mit einem Wirkstoffgehalt von 0,001% erhielten
±11 168 ±10 179 ±12 188 ±9 209 ±13
±10 161 ±10 174 ±8 187 ±11 203 ±9
±7 175 ±8 189 ±13 215 ±12 229 ±11
175±11 189 ± 12 210±9 231 ± 14 240±12
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Claims (2)

Patentansprüche:
1. 3-(2,2,2-Trimethylhydrazinium)propionat der Formel:
(CHj)3N+NHCH2CH2COO- 2H2O (I)
2. Verfahren zur Herstellung von 3-(2,2,2-Trimethylhydrazinium)propionat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Lösung von ι ο 3-(2,2,2-Trimethylhydrazinium)alkylpropionat der allgemeinen Formel:
DE2953334A 1978-11-27 1979-07-27 3-(2,2,2-Trimethylhydrazinium)propionat,Verfahren zu dessen Herstellung und Futtermittel,welche dieses enthalten Expired DE2953334C1 (de)

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