JPS5918387B2 - ３−（２，２，２−トリメチルヒドラジニウム）プロピオネ−ト，その調製方法及びその用途 - Google Patents
３−（２，２，２−トリメチルヒドラジニウム）プロピオネ−ト，その調製方法及びその用途Info
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- JPS5918387B2 JPS5918387B2 JP54501340A JP50134079A JPS5918387B2 JP S5918387 B2 JPS5918387 B2 JP S5918387B2 JP 54501340 A JP54501340 A JP 54501340A JP 50134079 A JP50134079 A JP 50134079A JP S5918387 B2 JPS5918387 B2 JP S5918387B2
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
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- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/105—Aliphatic or alicyclic compounds
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K50/00—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals
- A23K50/30—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals for swines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
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Description
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明は、新規な化学的化合物−線状ヒドラジニウムベ
タインー３−（２・２ ・ ２トリメチルヒドラジニウ
ム）プロピオネートの類中の新規化合物、その調製方法
並びに動物及び鳥類の成長促進剤の有効成分としての用
途に関する。
タインー３−（２・２ ・ ２トリメチルヒドラジニウ
ム）プロピオネートの類中の新規化合物、その調製方法
並びに動物及び鳥類の成長促進剤の有効成分としての用
途に関する。
背景技術
ヒドラジニウム基を陽帯電基として有するベタイン構造
の化合物は従来、文献に記載されていな（゛。
の化合物は従来、文献に記載されていな（゛。
本発明に依る化合物、即ち、この構造を有する３−（２
・ ２ ・ ２−トリメチルヒドラジニウム）プロピオ
ネートは新規でありかつ従来、文献により知られていな
い。
・ ２ ・ ２−トリメチルヒドラジニウム）プロピオ
ネートは新規でありかつ従来、文献により知られていな
い。
飼育動物及び鳥類の成長促進剤としてクロロテトラサイ
クリンなどの抗生物質、ニトラフラン製剤、ヒ酸誘導体
、酵素、ホルモン、組織製剤（ｔｉｓｓｕｅｐｒｅｐａ
ｒａｔｉｏｎ）、燐脂質及び等価物の使用が業界公知で
ある。
クリンなどの抗生物質、ニトラフラン製剤、ヒ酸誘導体
、酵素、ホルモン、組織製剤（ｔｉｓｓｕｅｐｒｅｐａ
ｒａｔｉｏｎ）、燐脂質及び等価物の使用が業界公知で
ある。
しかしながら、抗生物質及びニトロフラン製剤は感染状
態下でのみ有効である。他方、実質的にすべての公知成
長促進剤：抗生物質、酵素製剤は経済的に有益でない。
態下でのみ有効である。他方、実質的にすべての公知成
長促進剤：抗生物質、酵素製剤は経済的に有益でない。
ヒ酸製剤などその一部は毒性である。抗生物質を使用す
る場合これに耐性のある病原菌例えば大腸菌などの細菌
力溌生する実際０警れを考慮に入れる必要がある。肉製
品及び卵に於ける抗生物質の残留物はアレルギー性疾患
の原因になることがある。米国特許／ｆ６２９２５３４
２、１９６０年２月１６日公表、分類ｎａｔ、Ｃｌ、９
９−２。米国特許Ａ６．３０１７２７２、１９６２年１
月１６日公表、分類ｎａｔ、Ｃｌ、９９−２：米国特許
／ｆｆ２３６３９５９５、１９７２年２月ｌ日公表、分
類Ｉｎｔ、Ａ６１に２１／ ００；仏国特許Ｘ、２１３
７７３１、１９７３年２月２日公表、分類工ｎｔ、Ａ２
３に１／１００■西独国特許慮１６９２４７７、１９７
２年１？月１９日公表、分類５３ｇ４／ ０４０発明の
開示 本発明に依ると、新規化学的化合物３−（２・２・２−
トリメチルヒドラジニウム）プロピオネートは以下の式
を有する：′＋ （ＣＨ３）３ＮＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｃ０Ｏ・２Ｈ２Ｏ（１
）前記化合物３−（２・ ２ ・ ２−トリメチルヒド
ラジニウム）プロピオネートの調製方法は、式：＋Ｘ（
ＣＨ３）３ＮＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｃ００Ｒ）式中ＸはＣｌ
、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ３ＳＯ４であり、Ｒは低級アルキルで
ある、の３−（２−２・ ２−トリメチルヒドラジニウ
ム）アルキルプロピオネートの溶液を強塩基性陰イオン
交換物質詰めカラムを通過させ、次いで所望製剤３−（
２・ ２ ・ ２−トリメチルヒドラジニウム）プロピ
オネートを単離することを包含している。
る場合これに耐性のある病原菌例えば大腸菌などの細菌
力溌生する実際０警れを考慮に入れる必要がある。肉製
品及び卵に於ける抗生物質の残留物はアレルギー性疾患
の原因になることがある。米国特許／ｆ６２９２５３４
２、１９６０年２月１６日公表、分類ｎａｔ、Ｃｌ、９
９−２。米国特許Ａ６．３０１７２７２、１９６２年１
月１６日公表、分類ｎａｔ、Ｃｌ、９９−２：米国特許
／ｆｆ２３６３９５９５、１９７２年２月ｌ日公表、分
類Ｉｎｔ、Ａ６１に２１／ ００；仏国特許Ｘ、２１３
７７３１、１９７３年２月２日公表、分類工ｎｔ、Ａ２
３に１／１００■西独国特許慮１６９２４７７、１９７
２年１？月１９日公表、分類５３ｇ４／ ０４０発明の
開示 本発明に依ると、新規化学的化合物３−（２・２・２−
トリメチルヒドラジニウム）プロピオネートは以下の式
を有する：′＋ （ＣＨ３）３ＮＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｃ０Ｏ・２Ｈ２Ｏ（１
）前記化合物３−（２・ ２ ・ ２−トリメチルヒド
ラジニウム）プロピオネートの調製方法は、式：＋Ｘ（
ＣＨ３）３ＮＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｃ００Ｒ）式中ＸはＣｌ
、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ３ＳＯ４であり、Ｒは低級アルキルで
ある、の３−（２−２・ ２−トリメチルヒドラジニウ
ム）アルキルプロピオネートの溶液を強塩基性陰イオン
交換物質詰めカラムを通過させ、次いで所望製剤３−（
２・ ２ ・ ２−トリメチルヒドラジニウム）プロピ
オネートを単離することを包含している。
水又は極性有機溶媒による３−（２・ ２ ・ ２−ト
リメチルヒドラジニウム）アルキルプロピオネートの溶
液を使用することが得策である。極性有機溶媒としてメ
タノール又はエタノールの３−（２・２・２−トリメチ
ルヒドラジニウム）アルキルプロピオネートの溶液を強
塩基性陰イオン交換物質詰めカラムを通過させ、次いで
式：（２・２・２−トリメチルヒドラジニウム）プロピ
オネートを単離することを特徴とする３−（２・２・２
−トリメチルヒドラジニウム）プロピオネートの調製方
法。
リメチルヒドラジニウム）アルキルプロピオネートの溶
液を使用することが得策である。極性有機溶媒としてメ
タノール又はエタノールの３−（２・２・２−トリメチ
ルヒドラジニウム）アルキルプロピオネートの溶液を強
塩基性陰イオン交換物質詰めカラムを通過させ、次いで
式：（２・２・２−トリメチルヒドラジニウム）プロピ
オネートを単離することを特徴とする３−（２・２・２
−トリメチルヒドラジニウム）プロピオネートの調製方
法。
３前記３−（２・２・２−トリメチルヒドラジニウム）
アルキルプロピオネート溶液が水又は極性有機溶媒の溶
液である請求の範囲第２項記載の方法。
アルキルプロピオネート溶液が水又は極性有機溶媒の溶
液である請求の範囲第２項記載の方法。
４ 前記極性有機溶媒がメタノール又はエタノールであ
る請求の範囲第２項又は第３項記載の方法。
る請求の範囲第２項又は第３項記載の方法。
５有効成分及び賦形剤を含有する動物及び鳥類の成長促
進剤に於いて、有効成分として式：（２・２・２−トリ
メチルヒドラジニウム）プロピオネートを含有すること
を特徴とする成長促進剤。
進剤に於いて、有効成分として式：（２・２・２−トリ
メチルヒドラジニウム）プロピオネートを含有すること
を特徴とする成長促進剤。
６ 前記有効成分が成長促進剤の０．００１〜０．５重
量％の量である請求の範囲第５項記載の成長促進剤。
量％の量である請求の範囲第５項記載の成長促進剤。
技術分野
本発明は、新規な化学的化合物一線状ヒドラジニウムベ
タイン−３−（２ ・２・２トリメチルヒドラジニウム
）プロピオネートの類中の新規化合物、その調製方法並
びに動物及び鳥類の成長促進剤の有効成分としての用途
に関する。
タイン−３−（２ ・２・２トリメチルヒドラジニウム
）プロピオネートの類中の新規化合物、その調製方法並
びに動物及び鳥類の成長促進剤の有効成分としての用途
に関する。
背景技術
ヒドラジニウム基を陽帯電基として有するベタイン構造
の化合物は従来、文献に記載されていない。
の化合物は従来、文献に記載されていない。
本発明に依る化合物、即ち、この構造を有する３−（２
・２・２−トリメチルヒドラジニウム）プロピオネート
は新規でありかつ従来、文献により知られていない。
・２・２−トリメチルヒドラジニウム）プロピオネート
は新規でありかつ従来、文献により知られていない。
飼育動吻及び鳥類の成長促進剤としてクロロテトラサイ
クリンなどの抗生物質、ニトラフラン製剤、ヒ酸誘導体
、酵素、ホルモン、組織製剤（Ｔｉｓｓｕｅｐｒｅｐａ
ｒａｔｉＯｎ）、燐脂質及び等価物の使用が業界公知で
ある。
クリンなどの抗生物質、ニトラフラン製剤、ヒ酸誘導体
、酵素、ホルモン、組織製剤（Ｔｉｓｓｕｅｐｒｅｐａ
ｒａｔｉＯｎ）、燐脂質及び等価物の使用が業界公知で
ある。
しかしながら、抗生物質及びニトロフラン製剤は感染状
態下でのみ有効である。他方、実質的にすべての公知成
長促進剤：抗生物質、酵素製剤は経済的に有益でない。
態下でのみ有効である。他方、実質的にすべての公知成
長促進剤：抗生物質、酵素製剤は経済的に有益でない。
ヒ酸製剤などその一部は毒性である。抗生物質を使用す
る場合これに耐性のある病原菌例えば大腸菌などの細菌
が発生する実際α？れを考慮に入れる必要がある。肉製
品及び卵に於ける抗生物質の残留物はアレルギ一性疾患
の原因になることがある。発明の開示本発明に依ると、
新規化学的化合物３−（２・２・２−トリメチルヒドラ
ジニウム）プロピオネートは以下の式を有する：前記化
合物３−（２・２・２−トリメチルヒドラジニウム）プ
ロピオネートの調製方法は、式：式中ＸはＣｌ，．Ｂｒ
，．Ｉ．ＣＨ３ＳＯ４であり、Ｒは低級アルキルである
、の３−（２−２・２−トリメチルヒドラジニウム）ア
ルキルプロピオネートの溶液を強塩基性陰イオン交換物
質詰めカラムを通過させ、次いで所望製剤３−（２・２
・２−トリメチルヒドラジニウム）プロピオネートを単
離することを包含している。
る場合これに耐性のある病原菌例えば大腸菌などの細菌
が発生する実際α？れを考慮に入れる必要がある。肉製
品及び卵に於ける抗生物質の残留物はアレルギ一性疾患
の原因になることがある。発明の開示本発明に依ると、
新規化学的化合物３−（２・２・２−トリメチルヒドラ
ジニウム）プロピオネートは以下の式を有する：前記化
合物３−（２・２・２−トリメチルヒドラジニウム）プ
ロピオネートの調製方法は、式：式中ＸはＣｌ，．Ｂｒ
，．Ｉ．ＣＨ３ＳＯ４であり、Ｒは低級アルキルである
、の３−（２−２・２−トリメチルヒドラジニウム）ア
ルキルプロピオネートの溶液を強塩基性陰イオン交換物
質詰めカラムを通過させ、次いで所望製剤３−（２・２
・２−トリメチルヒドラジニウム）プロピオネートを単
離することを包含している。
水又ぱ極性有機溶媒による３−（２・２・２−トリメチ
ルヒドラジニウム）アルキルプロピオネートの溶液を使
用することが得策である。極性有機溶媒としてメタノー
ル又はエタノールを使用することが好ましい。
ルヒドラジニウム）アルキルプロピオネートの溶液を使
用することが得策である。極性有機溶媒としてメタノー
ル又はエタノールを使用することが好ましい。
本発明に依れば、有効成分及び賦形剤を含有する成長促
進剤は有効成分として３−（２・２・２−トリメチルヒ
ドラジニウム）プロピオネートを含有している。０．０
０１〜０．５重量％の有効成分含有量で動物及び●類の
成長促進剤を使用することが好ましい。
進剤は有効成分として３−（２・２・２−トリメチルヒ
ドラジニウム）プロピオネートを含有している。０．０
０１〜０．５重量％の有効成分含有量で動物及び●類の
成長促進剤を使用することが好ましい。
発明の最良の実施形態
本発明に依る化合物、即ち、３−（２・２・２トリメチ
ルヒドラジニウム）プロピオネートは（エタノールから
の）融点２５４〜２５６℃Ｑ無色結晶粉末をなしている
。
ルヒドラジニウム）プロピオネートは（エタノールから
の）融点２５４〜２５６℃Ｑ無色結晶粉末をなしている
。
これは水に非常に容易に溶解し、エタノール及びメタノ
ールによく溶解する。ジユーテリウム化水のＰＭＲは以
下のシグナルτ（Ｐ．ｐ．ｍ．）の存在を示す：６，７
０、一重線、（ＣＨ３）３Ｎ：６．８９、三重線、ＣＨ
２。２Ｏ〜２５７の重量の白マウスについての３一（２
・２・２−トリメチルヒドラジニウム）プロピオネート
の毒物学的調査は、２３０００η／Ｋ９までの用量で１
度に経口投与した製剤は１匹の動物も死亡させないこと
が示された。
ールによく溶解する。ジユーテリウム化水のＰＭＲは以
下のシグナルτ（Ｐ．ｐ．ｍ．）の存在を示す：６，７
０、一重線、（ＣＨ３）３Ｎ：６．８９、三重線、ＣＨ
２。２Ｏ〜２５７の重量の白マウスについての３一（２
・２・２−トリメチルヒドラジニウム）プロピオネート
の毒物学的調査は、２３０００η／Ｋ９までの用量で１
度に経口投与した製剤は１匹の動物も死亡させないこと
が示された。
腹腔内注射した場合１００００〜Ａ９までの用量の３−
（２・２・２−トリメチルヒドラジニウム）プロピオネ
ートは毒性がないことが証明された。２００〜２５０７
の重量の白ラツトに３力月の期間毎日１００η／Ｋｇの
用量で製剤を経口投与しても、生命的に重要な器官に病
理的変化は観られない。
（２・２・２−トリメチルヒドラジニウム）プロピオネ
ートは毒性がないことが証明された。２００〜２５０７
の重量の白ラツトに３力月の期間毎日１００η／Ｋｇの
用量で製剤を経口投与しても、生命的に重要な器官に病
理的変化は観られない。
いろいろな動物について３−（２・２・２−トリメチル
ヒドラジニウム）プロピオネートの特異効果の調査を実
施した：マウス、ラツト、豚、牛、鶏、鵞鳥の子、七面
鳥の雛及びあひるの子。３−（２・２・２−トリメチル
ヒドラジニウム）プロピオネートは動物及び晦類に関し
て顕著な成長促進効果を有することが見い出された。
ヒドラジニウム）プロピオネートの特異効果の調査を実
施した：マウス、ラツト、豚、牛、鶏、鵞鳥の子、七面
鳥の雛及びあひるの子。３−（２・２・２−トリメチル
ヒドラジニウム）プロピオネートは動物及び晦類に関し
て顕著な成長促進効果を有することが見い出された。
本発明に依る化合物は動物及び鳥類の種類に依存して毎
日の体重増加８〜２４％を保証する。同時に、試験動物
及び鳥類に於いて代謝が向上しそして飼料消費の割合が
重量増加単位当り７〜１５％減少する。３−（２・２・
２−トリメチルヒドラジニウム）プロピオネートは動物
及び鳥類の成長促進剤の有効成分を構成する。
日の体重増加８〜２４％を保証する。同時に、試験動物
及び鳥類に於いて代謝が向上しそして飼料消費の割合が
重量増加単位当り７〜１５％減少する。３−（２・２・
２−トリメチルヒドラジニウム）プロピオネートは動物
及び鳥類の成長促進剤の有効成分を構成する。
この化合物は動物及び鳥類に与えるのに適した総ゆる賦
形剤で使用することができる。例えば、水、乳、また同
様に飼料との混人Ｌ１》ｔイ爪１＆ＬＯｈ》２１イゝ立
）］′↓−、肩、ｖ山 癩二レ…▼〜白類の成長促進剤
は毎日１度の用量であるいは毎日数回、投与する。成長
促進剤の効果は実質的に、投与の仕方及び回数に依存す
ることなく、主として、与える用量と期間により決まる
。成長促進剤は異なる種類の動物及び鳥類に使用する、
そして、有効成分の好ましい含有量は０．００１〜０．
５重量％又は動物の体重１ｋ９当り０．１〜１００Ｔ１
９で変わる。本発明に依る化合物、即ち、３−（２・２
・２一トリメチルヒドラジニウム）プロピオネートは、
一般式：式中ＸはＣｌ，．Ｂｒ．Ｉ．ＣＨ３ＳＯ４、Ｒ
ぱ低級アルキル基である、の３−（２・２・２−トリメ
チルヒドラジニウム）アルキルプロピオネートの溶液を
強塩基性陰イオン交換物質詰めカラムを通過させ、次い
で所望製剤３−（２・２・２−トリメチルヒドラジニウ
ム）プロピオネートを単離して製造する。
形剤で使用することができる。例えば、水、乳、また同
様に飼料との混人Ｌ１》ｔイ爪１＆ＬＯｈ》２１イゝ立
）］′↓−、肩、ｖ山 癩二レ…▼〜白類の成長促進剤
は毎日１度の用量であるいは毎日数回、投与する。成長
促進剤の効果は実質的に、投与の仕方及び回数に依存す
ることなく、主として、与える用量と期間により決まる
。成長促進剤は異なる種類の動物及び鳥類に使用する、
そして、有効成分の好ましい含有量は０．００１〜０．
５重量％又は動物の体重１ｋ９当り０．１〜１００Ｔ１
９で変わる。本発明に依る化合物、即ち、３−（２・２
・２一トリメチルヒドラジニウム）プロピオネートは、
一般式：式中ＸはＣｌ，．Ｂｒ．Ｉ．ＣＨ３ＳＯ４、Ｒ
ぱ低級アルキル基である、の３−（２・２・２−トリメ
チルヒドラジニウム）アルキルプロピオネートの溶液を
強塩基性陰イオン交換物質詰めカラムを通過させ、次い
で所望製剤３−（２・２・２−トリメチルヒドラジニウ
ム）プロピオネートを単離して製造する。
陰イオンの性質は３−（２・２・２−トリメチルヒドラ
ジニウム）プロピオネートの収量及び品質に影響を与え
ない。３−（２・２・２−トリメチルヒドラジニウム）
アルキルプロピオネートであつて、アルキル基がメチル
基、工チッ堪、プロピル基又はその他低級アルキル基で
ある塩を主に使用する。
ジニウム）プロピオネートの収量及び品質に影響を与え
ない。３−（２・２・２−トリメチルヒドラジニウム）
アルキルプロピオネートであつて、アルキル基がメチル
基、工チッ堪、プロピル基又はその他低級アルキル基で
ある塩を主に使用する。
３（２・２・２−トリメチルヒドラジニウム）プロピオ
ネートを調製する本発明に依る方法の特徴は、３−（２
・２ ・２−トリメチルヒドラジニウム）アルキルプロ
ピオネートの溶液をアンバーライトＩＲＡ−４００（ス
チレンとジビニルベンゼンの共重合体マトリツクスにト
リメチルアンモニウムメチル基を含む強塩基性陰イオン
交換樹脂；ローム・アンド・ハース社の商品名；例えば
、ＭｅｒｃｋＩｎｄｅｘ、４訂版、３８６頁を参照）の
ような強塩基性陰イオン交換物質詰めカラムを通過させ
ると、エステル基の加水分解と同時に酸の陰イオンのヒ
ドロキシイオンとの交換が起こり、こうして合成の時間
がかなり短縮されることにある。
ネートを調製する本発明に依る方法の特徴は、３−（２
・２ ・２−トリメチルヒドラジニウム）アルキルプロ
ピオネートの溶液をアンバーライトＩＲＡ−４００（ス
チレンとジビニルベンゼンの共重合体マトリツクスにト
リメチルアンモニウムメチル基を含む強塩基性陰イオン
交換樹脂；ローム・アンド・ハース社の商品名；例えば
、ＭｅｒｃｋＩｎｄｅｘ、４訂版、３８６頁を参照）の
ような強塩基性陰イオン交換物質詰めカラムを通過させ
ると、エステル基の加水分解と同時に酸の陰イオンのヒ
ドロキシイオンとの交換が起こり、こうして合成の時間
がかなり短縮されることにある。
本発明に依る方法では、水、極性有機溶媒（アルコール
及び等価物）のような総ゆる適当な溶媒を使用すること
ができ、従つて溶媒の性質は実質的に３−（２・２・２
−トリメチルヒドラジニウム）プロピオネートの収量及
び純度に影響しない。本発明の更なる理解のために、新
規化合物一３−（２・２・２−トリメチルヒドラジニウ
ム）プロピオネート一の調製方法及び用途を説明するい
くらかの特定例を以下に述べる。例１ 水５００ｍ１に３−（２・２・２−トリメチルヒドラジ
ニウム）メチルプロピオネート塩化物１９６．５ｆ７を
溶かした溶液をイオン交換樹脂アンバーライトＩＲＡ−
４００詰めカラムを通過させる。
及び等価物）のような総ゆる適当な溶媒を使用すること
ができ、従つて溶媒の性質は実質的に３−（２・２・２
−トリメチルヒドラジニウム）プロピオネートの収量及
び純度に影響しない。本発明の更なる理解のために、新
規化合物一３−（２・２・２−トリメチルヒドラジニウ
ム）プロピオネート一の調製方法及び用途を説明するい
くらかの特定例を以下に述べる。例１ 水５００ｍ１に３−（２・２・２−トリメチルヒドラジ
ニウム）メチルプロピオネート塩化物１９６．５ｆ７を
溶かした溶液をイオン交換樹脂アンバーライトＩＲＡ−
４００詰めカラムを通過させる。
溶媒を蒸発させ、残留物をエタノールから結晶化させる
。３−（２・２・２−トリメチルヒドラジニウム）プロ
ピオネートの収量は１４０１（８５％）である；生成吻
は２５４〜２５６℃で溶融する無色結晶からなる。
。３−（２・２・２−トリメチルヒドラジニウム）プロ
ピオネートの収量は１４０１（８５％）である；生成吻
は２５４〜２５６℃で溶融する無色結晶からなる。
ＰＭＲスペクトル＋（τ、Ｐ．ｐ．ｍ．）：６．７０、
一重線、（ＣＨ３）３Ｎ；６．８９、三重線、ＡＩ２；
７．７７、三重線、ＣＨ２。
一重線、（ＣＨ３）３Ｎ；６．８９、三重線、ＡＩ２；
７．７７、三重線、ＣＨ２。
実測（％）：Ｃ３９．５６；ＨｌＯ．ｌＯ；Ｎｌ５．３
６；Ｃ６Ｈｌ４Ｏ２Ｎ２・２Ｈ２００計算（％）：Ｃ３
９、５６；Ｈ９．８９；Ｎｌ５．３Ｏ。例２ メタノール５００ｍ１に３−（２・２・２−トリメチル
ヒドラジニウム）メチルプロピオネートメチルスルフエ
ート２７２７（１ｍ０１）を溶かした溶液をイオン交換
樹脂を詰めたカラムを通過させる。
６；Ｃ６Ｈｌ４Ｏ２Ｎ２・２Ｈ２００計算（％）：Ｃ３
９、５６；Ｈ９．８９；Ｎｌ５．３Ｏ。例２ メタノール５００ｍ１に３−（２・２・２−トリメチル
ヒドラジニウム）メチルプロピオネートメチルスルフエ
ート２７２７（１ｍ０１）を溶かした溶液をイオン交換
樹脂を詰めたカラムを通過させる。
溶媒を蒸発させ、残留物をエタノールから結晶化させる
。３−（２・２・２−トリメチルヒドラジニウム）プロ
ピオネートの収量は無色結晶状で１４８７（９０％）で
ある。
。３−（２・２・２−トリメチルヒドラジニウム）プロ
ピオネートの収量は無色結晶状で１４８７（９０％）で
ある。
製剤の性質は前記例１に記載のものと同様である。例３
エタノール８００ｍ１に３−（２・２・２−トリメチル
ヒドラジニウム）エチルプロピオネート塩化物２１０．
５７（１ｍ０１）を溶かした溶液をイオン交換樹脂（ア
ンバーライトＩＲＡ−４００）詰めカラムを通過させ、
そして溶媒を蒸発させる。
ヒドラジニウム）エチルプロピオネート塩化物２１０．
５７（１ｍ０１）を溶かした溶液をイオン交換樹脂（ア
ンバーライトＩＲＡ−４００）詰めカラムを通過させ、
そして溶媒を蒸発させる。
無色結晶として３−（２・２・２−トリメチルヒドラジ
ニウム）プロピオネート１４６ｆ７（約８８％）が得ら
れる。製剤の性質は前記例１に記載のものと同様である
。例４ 水５００ｍ１に３−（２・２・２−トリメチルヒドラジ
ニウム）エチルプロピオネート臭化物２２４，９ｔ（１
ｍ０１）を溶かした溶液をイオン交換樹脂アンバーライ
トＩＲＡ−４００詰めカラムを通過させ、次いで溶媒を
蒸発させると無色結晶として３−（２・２・２−トリメ
チルヒドラジニウム）プロピオネート１４７７（約８７
％）を与える。
ニウム）プロピオネート１４６ｆ７（約８８％）が得ら
れる。製剤の性質は前記例１に記載のものと同様である
。例４ 水５００ｍ１に３−（２・２・２−トリメチルヒドラジ
ニウム）エチルプロピオネート臭化物２２４，９ｔ（１
ｍ０１）を溶かした溶液をイオン交換樹脂アンバーライ
トＩＲＡ−４００詰めカラムを通過させ、次いで溶媒を
蒸発させると無色結晶として３−（２・２・２−トリメ
チルヒドラジニウム）プロピオネート１４７７（約８７
％）を与える。
製剤の性質は前記例１に記載のものと同様である。例５
水５００ｍ１に３−（２・２・２−トリメチルヒドラジ
ニウム）メチルプロピオネートヨウ化物２７７７（１ｍ
０１）を溶かした溶液をイオン交換樹脂アンバーライト
ＩＲＡ−４００詰めカラムを通過させ、その後溶媒を蒸
発させると無色結晶として３−（２・２・２−トリメチ
ルヒドラジニウム）プロピオネート１４０７（８５％）
を与える。
ニウム）メチルプロピオネートヨウ化物２７７７（１ｍ
０１）を溶かした溶液をイオン交換樹脂アンバーライト
ＩＲＡ−４００詰めカラムを通過させ、その後溶媒を蒸
発させると無色結晶として３−（２・２・２−トリメチ
ルヒドラジニウム）プロピオネート１４０７（８５％）
を与える。
製剤の性質は前記例１に記載のものと同様である。例６
有効成分として３−（２・２・２−トリメチルヒドラジ
ニウム）プロピオネートを含有する動物及び鳥類の成長
促進剤を効果について試験する。
有効成分として３−（２・２・２−トリメチルヒドラジ
ニウム）プロピオネートを含有する動物及び鳥類の成長
促進剤を効果について試験する。
試験は５０羽の雛からなる試験群及び５０羽の雛からな
る対照群の６日令の雛で実施する。試験雛には有効成分
０．０２重量％含有の飼料を、対照群には有効成分添加
のない基本食だけを与えム雛の餌は重量％で、大麦−２
０、小麦−６、玉蜀黍一４０、ヒマワリ及び大豆の挽き
粉−１９、魚粉−７、肉と骨の粉−３、酵母−５を含有
する。飼料１ｋｇは１．２５栄養単位（Ｆｅｅｄｉｎｇ
ｕｎｉｔ）、交換エネルギー３１３５ｋｃａ１、粗蛋白
質２１％、粗セルロース４％及び消化性蛋白質１９７７
を含有する。３４日間実験を行なつた。
る対照群の６日令の雛で実施する。試験雛には有効成分
０．０２重量％含有の飼料を、対照群には有効成分添加
のない基本食だけを与えム雛の餌は重量％で、大麦−２
０、小麦−６、玉蜀黍一４０、ヒマワリ及び大豆の挽き
粉−１９、魚粉−７、肉と骨の粉−３、酵母−５を含有
する。飼料１ｋｇは１．２５栄養単位（Ｆｅｅｄｉｎｇ
ｕｎｉｔ）、交換エネルギー３１３５ｋｃａ１、粗蛋白
質２１％、粗セルロース４％及び消化性蛋白質１９７７
を含有する。３４日間実験を行なつた。
そして終了時に雛の重量は、対照群雛の平均４１２．２
ｙに対して試験群の平均４４０．５７であつた。即ち、
飼料の０．０２重量％の添加物３−（２・２・２−トリ
メチルヒドラジニウム）プロピオネートを与えた雛は対
照雛に較べて７．７％の重量増加があつた。試験結果を
第１表に示す。例７ 本発明に依る動物及び鳥類の成長促進剤の効果を試験す
る実験を前記例６に記載のものと同様な手順に従つて実
施する：飼料の重量基準で０．０４重量％の有効成分を
飼料に添加。
ｙに対して試験群の平均４４０．５７であつた。即ち、
飼料の０．０２重量％の添加物３−（２・２・２−トリ
メチルヒドラジニウム）プロピオネートを与えた雛は対
照雛に較べて７．７％の重量増加があつた。試験結果を
第１表に示す。例７ 本発明に依る動物及び鳥類の成長促進剤の効果を試験す
る実験を前記例６に記載のものと同様な手順に従つて実
施する：飼料の重量基準で０．０４重量％の有効成分を
飼料に添加。
成長促進剤を与えた試験群雛は３４日の期間の終りに１
２．９％重かつた。試験結果を下記第２表に示す。例８ 本発明に依る動物成長促進剤の効果を無菌動物の飼育で
試験した。
２．９％重かつた。試験結果を下記第２表に示す。例８ 本発明に依る動物成長促進剤の効果を無菌動物の飼育で
試験した。
試験は側菌条件下で飼育した無菌の豚の小さい乳飲み子
を、無菌条件の要件を無視して飼育した豚の小さい乳飲
み子と比較して実施した。この目的のために、生まれて
から２月令まで有効成分０．０４重量％含有の飼料を５
匹の無菌の豚の乳飲み子に与えた。その成長を、無菌条
件を無視して飼育した１０匹の豚の乳飲み子の成長及び
７匹の無菌の豚の乳飲み子の成長と比較した。実験終了
時に、試験豚の乳飲み子は成長促進剤を与えなかつた無
菌の豚の乳飲み子よりも１７．２％重く、無菌でない条
件下かつ成長促進剤なしで飼育した豚の乳児よりも１８
．２％重かつた。試験結果を以下の第３表に示す。例９ 各群約２０ｋｇ、１０ｋｇの体重の母乳を奪われた白色
品種の若い豚について成長促進剤の効果を試験した。
を、無菌条件の要件を無視して飼育した豚の小さい乳飲
み子と比較して実施した。この目的のために、生まれて
から２月令まで有効成分０．０４重量％含有の飼料を５
匹の無菌の豚の乳飲み子に与えた。その成長を、無菌条
件を無視して飼育した１０匹の豚の乳飲み子の成長及び
７匹の無菌の豚の乳飲み子の成長と比較した。実験終了
時に、試験豚の乳飲み子は成長促進剤を与えなかつた無
菌の豚の乳飲み子よりも１７．２％重く、無菌でない条
件下かつ成長促進剤なしで飼育した豚の乳児よりも１８
．２％重かつた。試験結果を以下の第３表に示す。例９ 各群約２０ｋｇ、１０ｋｇの体重の母乳を奪われた白色
品種の若い豚について成長促進剤の効果を試験した。
若い豚は同じ豚小屋に入れて１人の作業員で飼育した；
すべての豚は、大麦粉、ソラマメ−オート麦混合物及び
むらさきうまごやしの２番刈りの緑色飼料、乳製品及び
乳清の廃物からなる同じ餌にした。豚に水は自由にして
１日２回の餌を与えた。飼料の乾燥物１ｋｇ当り２００
Ｔｆ！９の３一（２・２・２−トリメチルヒドラジニウ
ム）ブロー５ピオネート（有効成分０．０２重験％）を
試験群の飼料に添加した。１２２日間成長促但剤を与え
た豚は対照群動物と較べて７．４１＜ｇ多℃重量増加を
有する一方、体重増加の各キログラム当りの栄養単位（
Ｆｅｅｄｉｎｇｕｎｉｔ）の消費は７．１％少ないこと
が明らかになつた。
すべての豚は、大麦粉、ソラマメ−オート麦混合物及び
むらさきうまごやしの２番刈りの緑色飼料、乳製品及び
乳清の廃物からなる同じ餌にした。豚に水は自由にして
１日２回の餌を与えた。飼料の乾燥物１ｋｇ当り２００
Ｔｆ！９の３一（２・２・２−トリメチルヒドラジニウ
ム）ブロー５ピオネート（有効成分０．０２重験％）を
試験群の飼料に添加した。１２２日間成長促但剤を与え
た豚は対照群動物と較べて７．４１＜ｇ多℃重量増加を
有する一方、体重増加の各キログラム当りの栄養単位（
Ｆｅｅｄｉｎｇｕｎｉｔ）の消費は７．１％少ないこと
が明らかになつた。
試験結果を第４表に示す。例１０成長促進剤の効果を若
いラツトについて調べた６３０匹の群として実験を実施
した。
いラツトについて調べた６３０匹の群として実験を実施
した。
成長促進剤を消費した毎日の餌の０．１〜０．００１重
量％の割合で水溶液として各ラツトに経口投与した。成
長促進剤の投与は１０日間毎日実施し、観察期間は２０
日であつた；４日毎の後にラツトを秤量した。消費した
毎日の餌の０．１重量％の用量の３−（２・２・２−ト
リメチルヒドラジニウム）プロピオネートはラツトの体
重増加に影響を与えず、他方、消費した毎日の餌の０．
０１重量％及び０．００１重＊量％の添加はそれぞれ１
２重量％及び１２．５重量％でラツトの体重増を増加さ
せることが明らかにされた。実験終了後動物を殺し、実
質組織及び末梢血を分析した。何らの病理も観られなか
つた。試験結果を第５表に示す。例１１ 成長促進剤の効果を成熟期のラツトについて調べた。
量％の割合で水溶液として各ラツトに経口投与した。成
長促進剤の投与は１０日間毎日実施し、観察期間は２０
日であつた；４日毎の後にラツトを秤量した。消費した
毎日の餌の０．１重量％の用量の３−（２・２・２−ト
リメチルヒドラジニウム）プロピオネートはラツトの体
重増加に影響を与えず、他方、消費した毎日の餌の０．
０１重量％及び０．００１重＊量％の添加はそれぞれ１
２重量％及び１２．５重量％でラツトの体重増を増加さ
せることが明らかにされた。実験終了後動物を殺し、実
質組織及び末梢血を分析した。何らの病理も観られなか
つた。試験結果を第５表に示す。例１１ 成長促進剤の効果を成熟期のラツトについて調べた。
実験条件は前記例１０に記載のものと同様であつた。乾
燥飼料の０．１重量％及び０．００１重量％の有効成分
含有の成長促進剤はそれぞれ９％及び１３．５％の体重
増加を結果することが見い出された。試験結果を以下の
第６表に示す。産業上の利用可能性 本発明に依る新規化合物、即ち、３−（２・２・２−ト
リメチルヒドラジニウム）プロピオネートは動物及び鳥
類の成長を促進する能力を有しており、そのために、動
物及び鳥類の成長を促進するのに有益である。
燥飼料の０．１重量％及び０．００１重量％の有効成分
含有の成長促進剤はそれぞれ９％及び１３．５％の体重
増加を結果することが見い出された。試験結果を以下の
第６表に示す。産業上の利用可能性 本発明に依る新規化合物、即ち、３−（２・２・２−ト
リメチルヒドラジニウム）プロピオネートは動物及び鳥
類の成長を促進する能力を有しており、そのために、動
物及び鳥類の成長を促進するのに有益である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式： ▲数式、化学式、表等があります▼ の３−（２・２・２−トリメチルヒドラジニウム）プロ
ピオネート。 ２ 式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中ＸはＣｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ＿３ＳＯ＿４、Ｒは低
級アルキル基である〕の３−（２・２・２−トリメチル
ヒドラジニウム）アルキルプロピオネートの溶液を強塩
基性陰イオン交換物質詰めカラムを通過させ、次いで式
：▲数式、化学式、表等があります▼（２・２・２−ト
リメチルヒドラジニウム）プロピオネートを単離するこ
とを特徴とする３−（２・２・２−トリメチルヒドラジ
ニウム）プロピオネートの調製方法。 ３ 前記３−（２・２・２−トリメチルヒドラジニウム
）アルキルプロピオネート溶液が水又は極性有機溶媒の
溶液である請求の範囲第２項記載の方法。 ４ 前記極性有機溶媒がメタノール又はエタノールであ
る請求の範囲第２項又は第３項記載の方法。 ５ 有効成分及び賦形剤を含有する動物及び鳥類の成長
促進剤に於いて、有効成分として式：▲数式、化学式、
表等があります▼（２・２・２−トリメチルヒドラジニ
ウム）プロピオネートを含有することを特徴とする成長
促進剤。 ６ 前記有効成分が成長促進剤の０．００１〜０．５重
量％の量である請求の範囲第５項記載の成長促進剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU002715660/15 | 1978-11-27 | ||
| SU782715660A SU997646A1 (ru) | 1978-11-27 | 1978-11-27 | Кормова добавка |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55501056A JPS55501056A (ja) | 1980-12-04 |
| JPS5918387B2 true JPS5918387B2 (ja) | 1984-04-26 |
Family
ID=20806395
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP54501340A Expired JPS5918387B2 (ja) | 1978-11-27 | 1979-07-27 | ３−（２，２，２−トリメチルヒドラジニウム）プロピオネ−ト，その調製方法及びその用途 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4481218A (ja) |
| JP (1) | JPS5918387B2 (ja) |
| CH (1) | CH642060A5 (ja) |
| DE (2) | DE2953334A1 (ja) |
| GB (1) | GB2057432B (ja) |
| SU (1) | SU997646A1 (ja) |
| WO (1) | WO1980001068A1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0448636Y2 (ja) * | 1986-11-20 | 1992-11-16 | ||
| JPH057743Y2 (ja) * | 1986-01-21 | 1993-02-26 |
Families Citing this family (24)
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|---|---|---|---|---|
| IT1210935B (it) * | 1981-09-17 | 1989-09-29 | Inst Orch Sinteza Akademi Nauk | Composizione farmaceutica per il trattamento di malattie cardiovascolari. |
| CA1224490A (en) * | 1983-05-18 | 1987-07-21 | Gunar A. Bremanis | 3(2,2,2-trisubstituted hydrazinium) propionates |
| SU1680693A1 (ru) * | 1987-03-25 | 1991-09-30 | Институт Органического Синтеза Ан Латвсср | Этил-3-(2,2-диметил-2-этилгидразиний)пропионат иодистый, про вл ющий антиаритмическую активность |
| US5730481A (en) * | 1994-11-04 | 1998-03-24 | Itt Automotive, Inc. | Quick connector with snap-on retainer |
| EA009083B1 (ru) * | 2003-08-04 | 2007-10-26 | Акционерное Общество "Гриндекс" | Соли мелдония, способ их получения и фармацевтические композиции на их основе |
| LV13280B (en) * | 2003-08-04 | 2005-11-20 | Grindeks Publiska As | Sustained release salts of 3-(2,2,2-trimethylhydrazinium)propionate, a method of production and pharmaceutical compositions thereof |
| LV13544B (en) | 2005-08-15 | 2007-05-20 | Grindeks As | Pharmaceutical composition containing reverse transcriptase inhibitor and meldonium |
| EP2069290B1 (en) | 2006-09-04 | 2013-11-13 | Jorge Silva | Method for producing 3-(2,2,2-trimethylhydrazinium)propionate dihydrate |
| EP2067474A1 (en) | 2007-12-05 | 2009-06-10 | Grindeks, a joint stock company | Medical use of 3-(2,2,2-trimethylhydrazinium) propionate hydrogen fumarate |
| ES2364017T3 (es) | 2007-12-05 | 2011-08-23 | Grindeks, A Joint Stock Company | Sales de propionato de 3-(2,2,2-trimethylhydrazinium) para el tratamiento del infarto de miocardio. |
| EP2070529B1 (en) | 2007-12-12 | 2011-10-12 | Grindeks, a joint stock company | Medical use of 3-(2,2,2-trimethylhydrazinium) propionate orotate |
| WO2009103773A1 (en) * | 2008-02-19 | 2009-08-27 | Grindeks, A Joint Stock Company | A one-pot process for preparing 3-(2,2,2-trimethylhydrazinium)propionate dihydrate |
| ATE528282T1 (de) * | 2008-05-26 | 2011-10-15 | Grindeks Jsc | Neues verfahren zur herstellung von 3-(2,2,2- trimethylhydrazinium) propionat-dihydrat |
| EP2128126A1 (en) | 2008-05-26 | 2009-12-02 | Grindeks, a joint stock company | New process for the preparation of 3-(2,2,2-Trimethylhydrazinium) propionate dihydrate |
| LV14345B (lv) | 2009-10-22 | 2011-07-20 | Grindeks, A/S | 4-[Etil(dimetil)amonija]butanoāts un tā izmantošana kardiovaskulāro slimību ārstēšanai |
| EP2420224A1 (en) | 2010-08-11 | 2012-02-22 | Grindeks, a joint stock company | Method for producing a stable 3-(2,2,2-trimethylhydrazinium)propionate dihydrate solid pharmaceutical composition |
| EP2425835A1 (en) | 2010-08-18 | 2012-03-07 | Grindeks, a joint stock company | A new medical use of 3-(2,2,2-trimethylhydrazinium) propionate dihydrate and natural flavonoid derivatives |
| CN101973909B (zh) * | 2010-11-19 | 2013-03-06 | 绍兴文理学院 | 一种米屈肼的制备方法 |
| WO2012146737A1 (en) | 2011-04-27 | 2012-11-01 | Grindeks, A Joint Stock Company | 4-[(haloalkyl)(dimethyl)ammonio]butanoates and use thereof in the treatment of cardiovascular disease |
| MX351765B (es) | 2011-04-27 | 2017-10-26 | Grindeks Jsc | Uso de sales de 3-carboxi-n-etil-n,n-dimetilpropan-1-aminio en el tratamiento de enfermedades cardiovasculares. |
| RU2457198C1 (ru) * | 2011-05-31 | 2012-07-27 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Белгородский государственный национальный исследовательский университет" | Производное 3-(2,2,2-триметилгидразиний)пропионата - глицинат 3-(2,2,2-триметилгидразиний)пропионат калия, обладающее противоишемической активностью |
| WO2014032735A1 (en) | 2012-09-03 | 2014-03-06 | Grindeks | Use of 3-(2,2,2-trimethylhydrazinium)-ethylpropionate or a pharmaceutically acceptable salt for treating high tension glaucoma |
| LV14848B (lv) * | 2012-10-25 | 2015-06-20 | Latvijas Organiskās Sintēzes Institūts | Farmaceitiska kompozīcija trimetilamīna-N-oksīda līmeņa pazemināšanai |
| RU2559314C1 (ru) * | 2014-07-14 | 2015-08-10 | Общество с ограниченной ответственностью "Научно-внедренческий центр "Агроветзащита" | Способ получения 3-(2,2,2-триметилгидразиний)пропионата дигидрата |
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|---|---|---|---|---|
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| US3697659A (en) * | 1968-10-28 | 1972-10-10 | Monsanto Co | Amine containing animal feed compositions |
| HU162377B (ja) * | 1970-05-27 | 1973-02-28 | ||
| SU372210A1 (ru) * | 1971-01-05 | 1973-03-01 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НЕСИММЕТРИЧНОГО ДИПРОПАРГИЛГИДРАЗИНАПАТа1ТШ-:ГК[^й"Е1(й| | |
| SU410008A1 (ja) * | 1971-04-23 | 1974-01-05 | ||
| BE794742A (fr) * | 1972-02-01 | 1973-07-30 | Bayer Ag | Nouveaux di-n-oxydes (1,4) de benzo-1,2,4-triazine, leur procede de preparation et leur application comme medicaments et additifs de nutrition |
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-
1978
- 1978-11-27 SU SU782715660A patent/SU997646A1/ru active
-
1979
- 1979-07-27 DE DE792953334T patent/DE2953334A1/de active Pending
- 1979-07-27 GB GB8023994A patent/GB2057432B/en not_active Expired
- 1979-07-27 CH CH596980A patent/CH642060A5/de not_active IP Right Cessation
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- 1979-07-27 JP JP54501340A patent/JPS5918387B2/ja not_active Expired
- 1979-07-27 DE DE2953334A patent/DE2953334C1/de not_active Expired
-
1982
- 1982-07-08 US US06/396,490 patent/US4481218A/en not_active Expired - Lifetime
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| JPS55501056A (ja) | 1980-12-04 |
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