DE2755063A1 - Verfahren zur foerderung des wachstums und verbesserung der futterausnutzung bei tieren - Google Patents

Verfahren zur foerderung des wachstums und verbesserung der futterausnutzung bei tieren

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DE2755063A1 DE19772755063 DE2755063A DE2755063A1 DE 2755063 A1 DE2755063 A1 DE 2755063A1 DE 19772755063 DE19772755063 DE 19772755063 DE 2755063 A DE2755063 A DE 2755063A DE 2755063 A1 DE2755063 A1 DE 2755063A1
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23KFODDER
    • A23K20/00Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10Organic substances
    • A23K20/116Heterocyclic compounds

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  • Fodder In General (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

IMC Chemical Group, Inc., Des Piaines, Illinois, V.St.A.
Verfahren zur Förderung des Wachstums und Verbesserung der Futterausnutzung "bei Tieren
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Erhöhung der Wachstumsgeschwindigkeit und Verbesserung der Futterausnutzung bei Tieren. Im speziellen bezieht sich die Erfindung auf ein Verfahren zur Erhöhung der Wachstumsgeschwindigkeit und Verbesserung der Futterausnutzung bei Jungtieren durch Verabreichung einer Verbindung aus einer Klasse τοη substituierten Chinoxalinen.
Auf dem Gebiet der Tierzucht für Ernährungszwecke ist es we-
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sentlich, den Tieren solche Rationen und Zusätze, wie z.B. Wachstumsstimulatoren, zu verfüttern, daß eine schnelle Gewichtszunahme und eine hohe Umwandlung τοη Futter in Tiergewicht erzielt werden. Ein Wachstumsstimulans ist eine Verbindung, die ein Reaktionsvermögen eines Tiers gegenüber einer Abnahme der Wachstumsgeschwindigkeit und der Futterausnutzung aufgrund von bakterieller Darmflora, Belastung bzw. Anstrengung oder subklinischen Erkrankungen im Rahmen seiner optimalen genetischen Möglichkeit auslöst. Antibiotika, wie z.B. Penicillin, Bacitracin und Tetracycline, haben für diesen Zweck breite Anwendung gefunden. Antibiotika haben jedoch ernste Nachteile. So besteht die Möglichkeit, daß resistente Stämme von pathogenen Organismen entwickelt werden können. Außerdem ist die Herstellung dieser Antibiotika kostspielig. Dementsprechend besteht ein Bedürfnis nach anderen Mitteln zur Stimulierung des Wachstums von Tieren.
Ein Ziel der Erfindung ist, ein Verfahren zur Erhöhung der Wachstumsgeschwindigkeit und Verbesserung der Futterausnutzung bei Tieren zur Verfügung zu stellen.
Nach einem weiteren Ziel der Erfindung soll ein Verfahren zur Erhöhung der Wachstumsgeschwindigkeit und Verbesserung der Futterausnutzung bei Tieren durch Verabreichung eines substituierten Chinoxaline geschaffen werden.
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Weitere Ziele der Erfindung kann der Fachmann der nachfolgenden Beschreibung entnehmen.
Die Erfindung schlägt ein Verfahren zur Erhöhung der Wachstumsgeschwindigkeit und Verbesserung der Futterausnutzung bei Tieren vor, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man den Tieren ein substituiertes Chinoxalindioxid der Formel
worin R Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, verabreicht. Die Verbindung wirkt als Wachstumsstimulans und verbessert die Futterausnutzung.
A. Garzia beschreibt in der schwebenden US-Patentaameldung Serial Nr. 672 123 die Verwendung von substituierten Chinoxalindioxiden, die unter die obige Formel fallen und worin R Wasserstoff oder Methyl ist, zur Behandlung und Verhütung von Cholera beim Menschen.
A.Garzia und R.D.Williams beschreiben ferner in der schweben-
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den US-Patentanmeldung Serial Nr. 772.863 die Verwendung der gleichen Verbindungen zur Behandlung und Verhütung von Schweinedysenterie.
Gemäß dem Verfahren der Erfindung wird das durch die obige Formel dargestellte substituierte Chinoxalindioxid den Futterrationen in einer Dosierung von etwa 10 bis etwa 150 g je Tonne einverleibt. Die bevorzugte Dosierung beträgt jedoch etwa 50 g je Tonne.
Das Verfahren der Erfindung ist besonders für Tiere geeignet, die für Ernährungszwecke gezüchtet werden, wie z.B. Geflügel, Wiederkäuer, Schweine und Kaninchen. Obwohl alle Mitglieder der Geflügelfaailie, d.h. Hühner, Puten, Gänse, Enten, Perlhühner, Fasane und Wachteln, erhöhte Wachstumsgeschwindigkeit und verbesserte Futterausautzung zeigen, ist das Verfahren besonders für Hühner zum Braten oder Grillen (Brathuhn-Sassen) und Puten wertvoll. Von den Wiederkäuern, wie z.B. Rindern, Schafen und Ziegen, ist das Verfahren für Rinder, wie z.B. Ochsen, von besonderem Wert.
Zu Verbindungen, die für die Durchführung der Erfindung geeignet sind, gehören, jedoch nicht ausschließlich, Verbindung 1 2-/?-(2-Amino-3-pyrimidinyl)äthenyl7-chinoxalin-
-1,4-dioxid,
Verbindung 2 2-/2-(2-Amino-3-methyl-5-pyrimidinyl)äthenyl7-
-chiiioxalin-1,4-dioxid,
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Verbindung 3 2-/2"-(2-Amino-3-äthyl-5-pyrimidinyl)äthenyl7-
-chinoxalin-1,4-dioxid,
Verbindung 4 2-/2"-(2-Amino-3-n-propyl-5-pyrimidinyl)ätkeny07--
-chinoxalin-1,4-dioxid,
Verbindung 5 2-^-(2-ABino-3-isopropyl-5-pyriiddinyl)ätkenyl7-
-ckinoxalin-1,4-dioxid,
Verbindung 6 2-/2X2-Aidno-3-n-butyl-5-pyrimidinyl)ätkenyl7-
-chinoxalin-1,4-dioxid,
Verbindung 7 2-^-(2-Aeino-3-isobutyl-5-pyrimidinyl)ätkenyl/-
-ckinoxalin-1,4-dioxid,
Verbindung 8 2-/2"-(2-Amino-3-/T-metkylpropyl7-5-P7X>i«idinyl)-
ätkenyl7-ckinoxalin-1,4-dioxid.
Die bevorzugte Verbindung ist die Verbindung 1. Diese Verbindungen werden durck Umsetzung τοη Chinoxalin-di-N- -oxid-2-carboxyaldekyd- dimethylacetal und einer Verbindung der Formel
worin R die oben angegebene Bedeutung kat, in einem Molrerkältnis yon etwa 1:1 hergestellt.
Die Umsetzung wird in Gegenwart eines aus starker Säure be-
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stehenden Katalysators in einem geeigneten Lösungsmittel, wie z.B. Ameisensäure oder Essigsäure, durchgeführt. Die Umsetzung findet bei Umgebungstemperatur bis zu erhöhten Temperaturen, wie z.B. bei einer Temperatur von etwa 25° bis 5O0C oder höher, statt. Nach Beendigung der Umsetzung, z.B. nach 10 bis 24 Stunden, wird das Produkt durch Auskristallisieren aus Wasser isoliert.
Pur die Durchführung der Erfindung geeignete Katalysatoren sind im allgemeinen als starke Säuren bekannt, und irgendeine der Technik bekannte starke Säure kann benutzt werden. Zu geeigneten starken Säuren gehören, aber nicht ausschließlich, Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure,Schwefelsäure, Salpetersäure, Arylsulfonsäure, z.B. Toluolsulfonsäure, Trichloressigsäure und so weiter. Die Säuren werden im allgemeinen in einem Verhältnis von etwa 0,5 bis 2 Mol Säure je Mol Chinoxalinausgaagsverbindung verwendet.
Das als Ausgangsmaterial für die Herstellung der Verbindungen gemäß der Erfindung verwendete Chinoxalin-di-N-oxid-2-carboxaldehyd-dimethylacetal ist der Technik bekannt. Es kann nach dem von Haddadin u.a. in der britischen Patentschrift 1 305 158 in dem Beispiel 13 beschriebenen Verfahren hergestellt werden. Auf diese Patentschrift wird hier Bezug genommen.
Die als Ausgangsmaterialien verwendeten Pyrimidinverbindungea
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sind der Technik gleichfalls bekannt. Sie sind entweder im Handel erhältlich oder können nach bekannten Methoden leicht hergestellt werden. Der gewöhnliche industrielle Reinheitsgrad ist für die Durchführung der Erfindung geeignet. Vorzugsweise soll die Ausgangsverbindung τon guter Qualität und frei von störendem Material sein.
Die Verbindungen der Erfindung haben Toxizitäten geringer Größenordnung und sind für eine Verwendung zur Erhöhung der Wachstumsgeschwindigkeit von Tieren durch orale Verabreichung geeignet. ToxiζitatsunterBuchungen der Verbindung 1 werden von A. Garzia in der US-Patentanmeldung Serial Nr. 672 123 angegeben, worauf hier Bezug genommen wird.
Unter dem Ausdruck "Futterrationen" ist das für Tiere vorgesehene Futter zu verstehen, und die Erfindung soll durch diesen Ausdruck nicht beschränkt werden. Vorzugsweise wird die Verbindung gründlich mit der Futterration vermischt, so daß die Verbindung gleichmäßig verteilt wird. Ss ist jedoch auch möglich, die Verbindung auf die tägliche Futtermenge in Form eines Pulvers oder von Pellets zu streuen. Dementsprechend ist die Verbindung nicht auf irgendeine spezielle Art der Verabreichung beschränkt.
Die Erfindung wird anhand der nachfolgenden Ausführungsbeispiele besser verstanden werden. Diese Beispiele dienen jedoch nur
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der Erläuterung der Erfindung und sollen letztere nicht beschränken.
Beispiel 1
In einen Reaktionskessel wurden 15 «1 99%iger Ameisensäure, 1,15 g 96%iger Schwefelsäure, 1,09 g (0,01 Mol) 2-Amino-4- -methylpyrimidin und 2,36 g (0,01 Mol) Chinoxalin-di-N-oxid-2-carboxyaldehyd-dimethylacetal eingetragen. Das Gemisch wurde auf 4-5 bis 500C erwärmt und bei dieser Temperatur für 10 Stunden gehalten. Es wurde dann abgekühlt, mit 35 ml kaltem Wasser verdünnt und mit Natriumbicarbonat auf einen pH-Wert von etwa 5 eingestellt. Ein gelber, kristalliner Niederschlag wurde gebildet. Dieser wurde abfiltriert und mit Wasser gewaschen. Es wurden 1,8 g (64%ige Ausbeute) 2-/2-(2-Amino-3-pyrimidinyl)-äthenyl7-ckinoxalin-1,4-dioxid erhalten, F. 237-239°C (unter Zersetzung).
Das Produkt wurde der Einfachheit halber als Verbindung 1 bezeichnet.
Der Effekt der Verbindung 1 in Futterrationen wurde an Küken von einer Kreuzung einer Brathuhn-Rasse ("Broiler"-Kreuzung) unter Anwendung einer Dosierung von 100 g je Tonne Putter getestet. Die Futterration der Brathuhn-Rasse entsprach einer 22%igen Kükenausgangsration. Die Zusammensetzung der Ration
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wird in der Tabelle 1 angegeben. 5 gleiche Gruppen aus Küken (5 männlichen und 5 weiblichen), einen Tag alt, wurden mit der die Verbindung 1 enthaltenden Ration gefüttert und mit 5 gleichen Gruppen aus 10 Küken (5 männlichen und 5 weiblichen) verglichen, die die gleiche Ration aber ohne die Verbindung erhielten. Die Testdauer betrug 28 Tage. Die erhaltenen Ergebnisse werden in der Tabelle 2 angegeben.
Tabelle 1
Kükenausgangsfutter
% Protein 22,04 % % Calcium 0,97
metabolisch umwandelbare Energie % Phosphor 0,76
kcal Ag 3006,6 (kcal/lb 1565,0)
gemahlener gelber Mais (yellow corn) 471,7 kg
Sojabohnenmehl 44 % 331,4 kg
Fleisch und Knochen 50 % 22,7 kg
entwässertes Alfalfamehl 17 % 22,7 kg
Tierfett 27,2 kg
Calciumcarbonat (Kalkstein) 5,5 kg
Dicalciumphosphat, 24 % Oa, 18,5 % P 13,2 kg
Salz 4,5 kg
Vitamin- und MineralienTorgemisch 9*1 kg
insgesamt 908,0 kg
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- 12 -Tabelle 2
Mittlere Körpergewichtszunahme und Futter/Zunahme-Verhaltnis Körpergewichtszunahme Grundration Grundration
ohne Verbindung 1 mit Verbindung
männliche Tiere 625 g 1,82 _ 648 g
weibliche Tiere 574 g 588 g
gemeinsamer Mittelwert 600 g 619 g
Verbesserung, % - 3,1
Futter/Zunahme-Verhältni s 1,77
Verbesserung, % 2,8
Beispiel 2
Der Versuch des Beispiels 1 wurde in allen wesentlichen Einzelheiten wiederholt mit der Ausnahme, daß 10 gleiche Gruppen anstelle τon 5 gleichen Gruppen benutzt wurden. Die erhaltenen Ergebnisse werden in der Tabelle 3 angegeben.
Tabelle 3 Körpergewichtszunahme
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Grundration Grundration
ohne Verbindung 1 Bit Verbindung
735 ε
614 β
675 g
8 ,3
1 ,76
5 ,9
männliche Tiere 662 g weibliche Tiere 584 g gemeinsamer Mittelwert 623 g Verbesserung, % -
Futter/Zunahme-Verhältnis 1,87 Verbesserung, %
Beispiel 3
Der Versuch des Beispiels 2 wurde in allen wesentlichen Einzelheiten wiederholt. Die erhaltenen Ergebnisse weiden in der Tabelle 4 angegeben.
Tabelle 4 Körpergewichtsaunahme
Grundration Grundration ohne Verbindung 1 mit Verbindung
männliche Tiere 668 g 701 g
weibliche Tiere 586 g 611 g
gemeinsamer Mittelwert 630 g 656 g
Verbesserung, % 0 4,6 Putter/Zunahme-Verhältnis 1,83 1,72 Verbesserung, % - 6,0
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- 14 Beispiel 4
Der Effekt von verschiedenen Dosierungen der Verbindung 1 in der Futterration wurde an Küken einer Kreuzung von einer Brathuhn-Rasse unter Anwendung von Dosierungen von 25, 50 und 100 g je Tonne getestet. Die Futterration der Brathuhn-Hasse war die gleiche wie in dem Beispiel 1. 5 gleiche Gruppen aus 10 Küken (5 männliche und 5 weibliche), einen Tag alt, wurden mit den die Verbindung 1 enthaltenden Kationen gefüttert und mit 5 gleichen Gruppen aus 10 Küken (5 männlichen und 5 weiblichen) verglichen, die die gleiche Ration aber ohne die Verbindung 1 erhielten. Die Testdauer betrug 28 Tage. Die erhaltenen Ergebnisse werden in der Tabelle 5 angegeben.
Tabelle 5 Körpergewichtszunahme
Grundration ohne Grundration mit VerVerbindung 1 bindung 1, g/Tonne
625 g 25 g 50 g 100
männliche Tiere 567 g 662 g 655 g 642 g
weibliche Tiere 596 g 572 g 588 g 581 g
gemeinsamer Mittelwert 0 617 ,5 622 4 613 g
Verbesserung, % 1 ,88 3 ,86 4, 85 2,9
Futter/Zunahme-Verhältni s _ 1 ,1 1, 6 1,88
Verbesserung, % 1 1, 0,0
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- 15 -Beispiel 5
Der Verauck des Beispiels 4 wurde la allen wesentlichen Einzelheiten wiederholt mit der Ausnahme, daß die Behandlungsdauer 21 !Ease "betrug. Die erhaltenen Ergebnisse werden in der Tabelle 6 angegeben.
Tabelle 6 KSrpergewichtszunahme
Grundration ohne Grundration mit Verbindung Verbindung 1 g/Tonne
25 50 100
Korpergewichtszunahme 369 g - 383 β 385 g 386 e
Verbesserung, % 1,76 3 ,8 4,3 4 Λ
Putter/Zunahme-Ver-
hältnis
- 1 ,74 1,72 1 ,72
Verbesserung, % Beispiel 6 1 ,1 2,3 2 »3
In einen Beaktionskessel wurden eine Lösung von 1,15 g 96$iger Schwefelsäure, gelöst in 25 ml Essigsäure, 1,23 g (0,01 Hol) 2-Amino-4,6-dinethylpirimidin und 1,9 g (0,01 Hol) 2-?ormyl- -chinoxalin-di-N-oxid eingetragen. Das Gemisch wurde bei 400C für 16 Stunden erwärmt, dann abgekühlt und mit Vasser verdünnt,
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und der pH- Wert wurde mit Natriumbicarbonatlösung auf 5 ein» gestellt. Der erhaltene gelbe, kristalline Niederschlag wurde abfiltriert und gewaschen, und es wurden in 71%iger Ausbeute 2,1 g 2-^2"-(2-Amino-3-Methyl-5-pyrimidinyl)äthenyl7-chinoxalin- -1,4—dioxid erhalten, das der Einfachheit halber als Verbindung 2 bezeichnet wurde. Die Verbindung schmolz unter Zersetzung bei 24O°C.
Der Fütterungsversuch des Beispiels 1 wurde in allen wesentlichen Einzelheiten wiederholt ait der Ausnahme, daß anstelle der Verbindung 1 die Verbindung 2 verwendet wurde. Die Küken, die die Verbindung 2 erhielten, zeigten eine signifikante Wachstumsreaktion im Vergleich mit der Kontrollgruppe.
Beispiel 7
Der Versuch des Beispiels 1 wurde in allen wesentlichen Einzelheiten wiederholt mit der Ausnahme, daß junge Enten als Testtiere benutzt wurden. Diejenigen jungen Enten, die die Verbindung 1 erhalten hatten, zeigten eine signifikante Wachstumsreaktion im Vergleich mit der Kontrollgruppe.
Beispiel 8
Der Versuch des Beispiels 1 wurde in allen wesentlichen Einzelheiten wiederholt mit der Ausnahme, daß junge Truthühner als Testtiere benutzt wurden. Diejenigen jungen Truthühner
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die die Verbindung 1 erhielten, zeigten eine signifikante Wachstumsreaktion im Vergleich mit der Eontrollgruppe.
Beispiel 9
Der Versuch des Beispiels 1 wurde in allen wesentlichen Einzelheiten wiederholt mit der Ausnahme, daß junge Gänse als Testtiere benutzt wurden. Diejenigen jungen Gänse, die die Verbindung 1 erhielten, zeigten eine signifikante Wachstumsreaktion im Vergleich mit der KontrolLgruppe.
Beispiel 10
Der Versuch des Beispiels 1 wurde in allen wesentlichen Einzelheiten wiederholt mit der Ausnahme, daß Perlhuhnküken als Testtiere benutzt wurden. Diejenigen Perlhuhnküken, die die Verbindung 1 erhielten, zeigten eine signifikante Wachstumsreaktion im Vergleich mit der Kontrollgruppe.
Beispiel 11
Der Versuch des Beispiels 1 wurde in allen wesentlichen Einzelheiten wiederholt mit der Ausnahme, daß Fasanenküken als Testtiere benutzt wurden. Diejenigen Fasanenküken, die die Verbindung 1 erhielten, zeigten eine signifikante Wachstumsreaktion im Vergleich mit der Kontrollgruppe.
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Beispiel 12
Der Versuck des Beispiels 1 wurde in allen wesentlichen Einzelheiten wiederholt mit der Ausnahme, daß Wachtelküken als Testtiere benutzt wurden. Diejenigen Wachtelküken, die die Verbindung 1 erhielten, zeigten eine signifikante Wachstumsreaktion im Vergleich mit der Kontrollgruppe.
Beispiel 13
Der Versuck des Beispiels 1 wurde in allen wesentlicken Einzelkeiten wiederholt mit der Ausnahme, daß Kälber als Testtiere benutzt wurde*. Diejenigen Kälber, die die Verbindung 1 erhielten, zeigten eine signifikante Wachstumsreaktion im Vergleich mit der Kontrollgruppe.
Beispiel 14
Der Versuch des Beispiels 1 wurde in allen wesentlichen Einzelheiten wiederholt mit der Ausnahme, daß Lämmer als Testtiere benutzt wurden. Diejenigen Lämmer, die die Verbindung 1 erhielten, zeigten eine signifikante Wachstumsreaktion im Vergleich mit der Kontrollgruppe.
Beispiel 15
Der Versuch des Beispiels 1 wurde in allen wesentlichen Ein-
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zelheiten wiederholt nit der Ausnahme, daß junge Ziegen als Testtiere benutzt wurden. Diejenigen jungen Ziegen, die die Verbindung 1 erhielten, zeigten eine signifikante Wachstumsreaktion im Vergleich mit der Kontrollgruppe.
Beispiel 16
Der Versuch des Beispiels 1 wurde in allen wesentlichen Einzelheiten wiederholt mit der Ausnahme, daß junge Ferkel als Testtiere benutzt wurden. Diejenigen jungen Ferkel, die die Verbindung 1 erhielten, zeigten eine signifikante Wachstumsreaktion im Vergleich mit der Kontrollgruppe.
Beispiel 17
Der Versuch des Beispiels 1 wurde in allen wesentlichen Einzelheiten wiederholt,mit der Ausnahme, daß die verwendete Menge von der Verbindung 1 150 g je Tonne betrug. Diejenigen Küken, die die Verbindung 1 erhielten, zeigten eine signifikante Wachstumsreaktion im Vergleich mit der Kontrollgruppe.
Beispiel 18
Der Versuch des Beispiels 1 wurde in allen wesentlichen Einzelheiten wiederholt mit der Ausnahme, daß die verwendete Menge von- der Verbindung 1 10 g je Tonne betrug. Diejenigen Küken, die die Verbindung 1 erhielten, zeigten eine signifi-
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- 20 -kante Wachstumsreaktion im Vergleich mit der Kontrollgruppe.
Beispiel 19
Der Versuch des Beispiels 1 wurde in allen wesentlichen Einzelheiten wiederholt mit der Ausnahme, daß anstelle τοη 2-Amino- -4-methylpyrimidin äquimolare Mengen 2-Amino-6-äthyl-4-methylpyrimidin verwendet wurden. Es wurde 2-/2"-(2-Amino-3-äthyl-5- -pyrimidinyl)äthenyl7--chinoxalin-1,4—dioxid erhalten, das als Verbindung 3 "bezeichnet wird.
Der FiitterungSTersuch des Beispiels 1 wurde in allen wesentlichen Einzelheiten wiederholt mit der Ausnahme, daß anstelle der Verbindung 1 die Verbindung 3 in einer Dosierung τοη 50 g je Tonne Futter verwendet wurde. Die Küken, die die Verbindung 3 erhielten, zeigten eine signifikante Wachstumsreaktion im Vergleich mit der Kontrollgruppe.
Beispiel 20
Der Versuch des Beispiels 1 wurde in allen wesentlichem Einzelheiten wiederholt mit der Ausnahme, daß anstelle τοη 2- -Amino-4-methylpyrimidin äquimolare Mengen 2-Amino-6-n-propyl- -4-metkylpyrimidin verwendet wurden. Es wurde 2-/2~-(2-Amino- -3-n-propyl-5-pyrimidinyl)Äthenyl7-chinoxalin-1,4-dioxid erhalten, das als Verbindung 4 bezeichnet wird.
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Der Fütterungsversuch des Beispiels 1 wurde in allen wesentlichen Einzelheiten wiederholt mit der Ausnahme, daß anstelle der Verbindung 1 die Verbindung 4 in einer Dosierung von 50 g je Tonne Putter verwendet wurde. Die Küken, die die Verbindung 4 erhielten, zeigten eine signifikante Wachstumsreaktion im Vergleich mit der Eontrollgruppe.
Beispiel 21
Der Versuch des Beispiels 1 wurde in allen wesentlichen Einzelheiten wiederholt mit der Ausnahme, daß anstelle vom 2-Amino-4-methylpyrimidin äquimolare Mengen 2-AmInO-O-IsOPrOPyI-^- methylpyrimidin verwendet wurden. Es wurde 2-/2-(2-Amino-3- -i sopropyl-5-pvrimidinyl) äthenyl2[-chimoxalin-1,4-dioxid erhalten, das als Verbindung 5 bezeichnet wird.
Der Fütterungsversuch des Beispiels 1 wurde in allen wesentlichen Einzelheiten wiederholt mit der Ausnahme, daß anstelle der Verbindung 1 die Verbindung 5 in einer Dosierung von 50 g je Tonne Futter verwendet wurde. Die Küken, die die Verbindung 5 erhielten, zeigten eine signifikante Wachstumsreaktion im Vergleich mit der Kontrollgruppe.
Beispiel 22
Der Versuch des Beispiels 1 wurde in allen wesentlichen Einzelheiten wiederholt mit der Ausnahme, daß anstelle von 2-Amino-
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-4-methylpyrimidin äquimolare Mengen 2-Amino-4-n-butyl-^4-methylpyrimidin verwendet wurden. Es wurde 2-^2"-(2-Amino-3-n- -butyl-5-pyrimidinyl)äthenyl7-chinoxalin-1,4-dioxid erhalten, das als Verbindung 6 bezeichnet wird.
Der Fütterungsversuch des Beispiels 1 wurde in allen wesentlichen Einzelheiten wiederholt mit der Ausnahme, daß anstelle der Verbindung 1 die Verbindung 6 in einer Dosierung von 50 g je Tonne Putter verwendet wurde. Diejenigen Küken, die die Verbindung 6 erhielten, zeigten eine signifikante Wachstumsreaktion im Vergleich mit der Kontrollgruppe.
Beispiel 23
Der Versuch des Beispiels 1 wurde in allen wesentlichen Einzelheiten wiederholt mit der Ausnahme, daß anstelle von 2-Amino-4-methylpyrimidin äquimolare Mengen 2-Amino-6-isobutyl-4— -methylpyrimidin verwendet wurden. Es wurde 2-/2~-(2-Amino-5- -isobutyl-5-pyrimidinyl)£thenyl7-chinexalin-1,4-dioxid erhalten, das als Verbindung 7 bezeichnet wird.
Der Fütterungsversuch des Beispiels 1 wurde in allen wesentlichen Einzelheiten wiederholt mit der Ausnahme, daß anstelle der Verbindung 1 die Verbindung 7 in einer Dosierung von 50 g je Tonne Futter verwendet wurde. Diejenigen Küken, die die Verbindung 7 erhielten, zeigten eine signifikante Wachstumsreaktion im Vergleich mit der Kontrollgruppe.
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- 23 -Beispiel 24·
Der Versuch des Beispiels 1 wurde in allen, wesentlichen Einzelheiten wiederholt mit der Ausnahme, daß anstelle τοη 2-Amino-4-nethylpyrimidin äquimolare Kengen 2-Amino-6-(1-methylpropyl )-4-methylpyrimidin rerwendet wurden. Es wurde 2-/2"-(2- -Amino-5-^-methylpropyl7-5-pyri«idinyl)-äth*nyl7-chinoxalin- -1,4—dioxid erhalten, das als Verbindung 8 bezeichnet wird.
Der Fütterung sversuch des Beispiels 1 wurde in allen wesentlichen Einzelheiten wiederholt mit der Ausnahme, daß anstelle der Verbindung 1 die Verbindung 8 in einer Dosierung τοη 50 g je Tonne Putter verwendet wurde. Die Küken, die die Verbindung 8 erhielten, zeigten eine signifikante Wachstumsreaktion im Vergleich mit der Eontrollgruppe.
Dr.Ve/Za / \
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Claims (2)

1 BERLIN 33 Augrata-Viktoria-Strate «5 P«L-Am·. Dt. Ing. RiMiMw Pat.-Anw. DipL-rng. OM RuadikaT.I. (030) 8 2»»»/82« «4 Talagramm-AdraMa: Quadratur Berlin TELEX: 183716 Dr. RUSCHKE & PARTNER PATENTANWÄLTE BERLIN - MÖNCHEN • MÜNCHEN SO Planzanaiiaretra6e 2 PaL-An». Dlpl.-Ιης. Ham E. Ruadika TaL (089) MOS34/9872H Talagramn-Adima·: TELEX: 822767 I 730 Patentansprüche
1. Verfahren zur Erhöhung der Wachstumsgeschwindigkeit und Verbesserung der Putterausnutzung bei Tieren, dadurch gekennzeichnet , daß man eine Verbindung der Formel
OH=OH
worin S Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4- Kohlenstoffatomen ist, in einer Dosierung ron etwa 10 bis 150 g je Tonne Futterration oral -verabreicht.
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2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die besagte Verbindung in einer Dosierung von etwa 25 bis etwa 100 g je Tonne rerabreicht.
5· Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, daß man als Dosierung der besagten Verbindung etwa 50 g je Tonne anwendet.
4·. Verfahren nach Anspruch 1, 2 oder 3» dadurch gekennzeichnet, daß R Wasserstoff, Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl, η-Butyl, Isobutyl oder 1-Methylpropyl ist.
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DE19772755063 1976-12-20 1977-12-08 Verfahren zur foerderung des wachstums und verbesserung der futterausnutzung bei tieren Granted DE2755063A1 (de)

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MX (1) MX7418E (de)
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