WO1989010701A1 - Substances based on uracil-derivates for stimulating growth and reducing fat in animals - Google Patents

Substances based on uracil-derivates for stimulating growth and reducing fat in animals Download PDF

Info

Publication number
WO1989010701A1
WO1989010701A1 PCT/EP1989/000477 EP8900477W WO8910701A1 WO 1989010701 A1 WO1989010701 A1 WO 1989010701A1 EP 8900477 W EP8900477 W EP 8900477W WO 8910701 A1 WO8910701 A1 WO 8910701A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
substituted
alkyl
phenyl
radical
Prior art date
Application number
PCT/EP1989/000477
Other languages
German (de)
French (fr)
Inventor
Klaus Euler
Peter Lechtken
Lothar Franz
Peter Paul Hoppe
Franz-Josef Schoener
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Publication of WO1989010701A1 publication Critical patent/WO1989010701A1/en

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10—Organic substances
    • A23K20/153—Nucleic acids; Hydrolysis products or derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10—Organic substances
    • A23K20/116—Heterocyclic compounds
    • A23K20/137—Heterocyclic compounds containing two hetero atoms, of which at least one is nitrogen
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10—Organic substances
    • A23K20/174—Vitamins

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Animal Husbandry (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Said substances also improve the assimilation of food and the proteinabsorption in animals. They contain at least one uracil-derivate or one physiologically tolerated salt thereof.

Description

Mittel auf der Basis von Uracil-Derivaten zur Wachstumsförderung und Fettreduktion bei Tieren Agents based on uracil derivatives for promoting growth and reducing fat in animals
Beschreibungdescription
Die Erfindung betrifft ein Mittel auf der Basis von Uracil-Derivatεn und deren Verwendung zur Wachstumsförderung, Steigerung der Futterverwertung und des Proteinansatzes sowie zur Fettreduktion bei Tieren, insbesondere Nutz- und Haustieren.The invention relates to an agent based on uracil derivatives and their use for promoting growth, increasing feed utilization and the amount of protein and for reducing fat in animals, in particular farm animals and pets.
Die Verwendung von Futtermittelzusätzen zur Erzielung höherer Gewichtszusätze, verbesserter Futterausnutzung und vermindertem Fettansatz wird in der Tierernährung insbesondere bei der Mast von Schweinen, Rindern und Geflügel bereits weitgehend praktiziert.The use of feed additives to achieve higher weight additions, improved feed utilization and reduced fat intake is already widely practiced in animal nutrition, especially when fattening pigs, cattle and poultry.
Gefunden wurden nun Mittel, enthaltend mindestens ein Uraci 1-Deri vat der allgemeinen Formel I,We have now found agents comprising at least one uraci 1 derivative of the general formula I,
Figure imgf000003_0001
in der A und B entweder für ein Wasserstoffatom stehen oder zusammen eine Bindung bilden,
Figure imgf000003_0001
in which A and B either represent a hydrogen atom or together form a bond,
D Sauerstoff oder Schwefel, die Gruppe =NCN oder die Gruppe =NE bedeutet, wobei E eine Phenyl-, Benzyl-, Pyridyl, C1-C4-Alkylgruppe oder gemeinsam mit R1 die Gruppe -(CH2)kN= bedeutet, wobei k die Zahl 2 oder 3 darstellt,D is oxygen or sulfur, the group = NCN or the group = NE, where E is a phenyl, benzyl, pyridyl, C 1 -C 4 -alkyl group or together with R 1 the group - (CH 2 ) k N = , where k represents the number 2 or 3,
R1, falls D ein Sauerstoffatom ist:R 1 if D is an oxygen atom:
a) ein Wasserstoffatom odera) a hydrogen atom or
b) eine C1-C6-Alkylgruppe, die durch 1 bis 3-Fluor-, Chlor- oder Bromatome, eine Hydroxy-, eine C1-C3-Alkoxy-, eine C2-C4-Alkanoyloxy-, C1-C3-Alkylsulfonyloxy-, eine Aminocarbonyloxy-, eine Mono- oder Di-(C1-C3-Alkyl)aminocarbonyloxy-, eine Mercapto-, eine C1-C3-Alkyl- mercapto-, eine Phenylmercapto-, eine Pyridylmercapto-, Pyridazinyl- mercapto-, Pyrimidinylmercapto-, Pyrazinylmercapto- oder eine Triazinylmercaptogruppe, eine Cyano-, eine Carboxy-, eine (C1-C4-Alkoxy)carbonylgruppe, eine Phenylgruppe, die durch 1 bis 2 C1-C3-AIkylreste, 1 bis 2 C1-C3-Alkoxyreste und/oder 1 bis 2 Fluor-, Chlor- oder Bromatome substituiert sein kann, oder eine Imidazolyl- gruppe, die durch 1 bis 3 C1-C3-Alkylgruppen substituiert sein kann, oder eine Gruppe der Formel Iab) a C 1 -C 6 alkyl group which is substituted by 1 to 3-fluorine, chlorine or bromine atoms, a hydroxy, a C 1 -C 3 alkoxy, a C 2 -C 4 alkanoyloxy, C 1 -C 3 alkylsulfonyloxy, an aminocarbonyloxy, a mono- or di (C 1 -C 3 alkyl) aminocarbonyloxy, a mercapto, a C 1 -C 3 alkyl mercapto, a phenylmercapto, a pyridylmercapto, pyridazinyl mercapto, pyrimidinyl mercapto, pyrazinyl mercapto or one Triazinyl mercapto group, a cyano, a carboxy, a (C 1 -C 4 -alkoxy) carbonyl group, a phenyl group which is formed by 1 to 2 C 1 -C 3 -alkyl radicals, 1 to 2 C 1 -C 3 -alkoxy radicals and / or 1 to 2 fluorine, chlorine or bromine atoms can be substituted, or an imidazolyl group, which can be substituted by 1 to 3 C 1 -C 3 alkyl groups, or a group of the formula Ia
Figure imgf000004_0001
in der die gestrichelte Linie eine zusätzliche Bindung bedeuten kann, R6 ein Wasserstoffatom, eine C1-C4-Alkylgruppe, die gegebenenfalls durch einen Phenylrest substituiert ist, eine C3-C6-Cycloalkylgruppe, eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls durch 1 oder 2 C1-C4-Alkyl- gruppen, 1 oder 2 C1-C4-Alkoxygruppen oder 1 oder 2 Halogenatome und/oder durch eine Nitril-, Nitro- oder Trifluormethylgruppe substituiert sein kann, oder
Figure imgf000004_0001
in which the dashed line can mean an additional bond, R 6 is a hydrogen atom, a C 1 -C 4 alkyl group which is optionally substituted by a phenyl radical, a C 3 -C 6 cycloalkyl group, a phenyl group which is optionally substituted by 1 or 2 C 1 -C 4 alkyl groups, 1 or 2 C 1 -C 4 alkoxy groups or 1 or 2 halogen atoms and / or may be substituted by a nitrile, nitro or trifluoromethyl group, or
eine Gruppe der Formel R8R9N- bedeutet, in der R8 ein Wasserstoffatom oder eine Phenylgruppe ist, die 1- bis 2-fach durch Halogenatome, C1-C4-Alkylreste, C1-C4-Alkoxygruppen und/oder eine Nitril- und/oder Nitrogruppe substituiert sein kann, R9 eine C1-C4-Alkanoyl- oder Benzoylgruppe bedeutet. oder R8 und R9 zusammen mit dem Stickstoffatom eine Benzimidazol-2-on-1-yl-Gruppe bilden, R7 dieselben Bedeutungen wie R6 besitzen kann,is a group of the formula R 8 R 9 N-, in which R 8 is a hydrogen atom or a phenyl group which is 1 to 2 times halogen atoms, C 1 -C 4 -alkyl radicals, C 1 -C 4 -alkoxy groups and / or a nitrile and / or nitro group can be substituted, R 9 represents a C 1 -C 4 alkanoyl or benzoyl group. or R 8 and R 9 together with the nitrogen atom form a benzimidazol-2-one-1-yl group, R 7 can have the same meanings as R 6 ,
und m für 0, 1 oder 2 steht oderand m represents 0, 1 or 2 or
eine Gruppe der Formel Iba group of formula Ib
Figure imgf000004_0002
worin R10 einen C1-C3-Kohlenwasserstoffrest, der durch einen Naphthyl- rest oder einen Phenylrest substituiert sein kann, wobei der Phenyl- rest gegebenenfalls 1 bis 2 Halogenatome, 1 bis 2 C1-C4-Alkylreste, 1 bis 2 C1-C4-Alkoxyreste oder eine Trifluormethyl-, Nitro-, Hydroxy-, C1-C4-Alkanyl-, (C1-C5-Alkoxy)-carbonyl- und/oder Cyangruppe enthalten kann, einen Naphthylrest, einen Phenylrest, der 1- bis 3-fach durch Halogenatome, C1-C4-Alkylreste, C1-C4-Alkoxygruppen und/oder eine Trifluormethyl-oder eine C1-C4-Alkanoylgruppe substituiert sein kann, oder einen δ-gliedrigen Heteroarylrest mit 1 bis 2 Stickstoffatomen bedeutet und p die Zahl 2 oder 3 darstellt, oder
Figure imgf000004_0002
wherein R 10 is a C 1 -C 3 hydrocarbon radical which may be substituted by a naphthyl radical or a phenyl radical, the phenyl radical optionally 1 to 2 halogen atoms, 1 to 2 C 1 -C 4 alkyl radicals, 1 to 2 C 1 -C 4 alkoxy or a trifluoromethyl, nitro, hydroxy, C 1 -C 4 alkanyl, (C 1 -C 5 alkoxy) carbonyl and / or cyano group, a naphthyl radical, one Phenyl radical, the 1 to 3 times by halogen atoms, C 1 -C 4 alkyl radicals, C 1 -C 4 alkoxy groups and / or one Trifluoromethyl or a C 1 -C 4 alkanoyl group can be substituted, or represents a δ-membered heteroaryl radical having 1 to 2 nitrogen atoms and p represents the number 2 or 3, or
eine Gruppe der Formel Ic,
Figure imgf000005_0001
worin R11 ein Wasserstoffatom, einen C1-C8-Alkylrest, der gegebenenfalls durch einen Phenylrest, der 1 bis 2 C1-C4-Alkylgruppen, 1 bis 2 C1-C4-Alkoxygruppen und/oder 1 bis 2 Halogenatome enthalten kann, substituiert ist, eine C3-C12-Cycloalkylgruppe, die durch 1 bis 3 Methylgruppen, einen Phenyl-oder Benzylrest substituiert sein kann, oder einen C7-C10bi-oder tricyclischen Alkylrest, der durch 1 bis 3 Methylreste substituiert sein kann, oder eine benzokondensierte C5-C7-Cycloalkylgruppe bedeutet und R12 ein Wasserstoffatom oder einen C1-C8-Alkylrest bedeutet, odera group of formula Ic,
Figure imgf000005_0001
wherein R 11 is a hydrogen atom, a C 1 -C 8 alkyl radical, optionally by a phenyl radical, the 1 to 2 C 1 -C 4 alkyl groups, 1 to 2 C 1 -C 4 alkoxy groups and / or 1 or 2 halogen atoms may contain, is substituted, a C 3 -C 12 cycloalkyl group which may be substituted by 1 to 3 methyl groups, a phenyl or benzyl radical, or a C7-C 10 bicyclic or tricyclic alkyl radical which is substituted by 1 to 3 methyl radicals may be, or a benzo-fused C 5 -C 7 cycloalkyl group and R 12 represents a hydrogen atom or a C 1 -C 8 alkyl radical, or
eine Gruppe der Formel Id,a group of formula Id,
Figure imgf000005_0002
worin n die Zahl 1, 2 oder 3 bedeutet und der aromatische Ring durch 1 bis 2 Halogenatome, 1 bis 2 C1-C4-Alkylreste oder 1 bis 2 C1-C4-Alkoxyreste substituiert sein kann, oder
Figure imgf000005_0002
wherein n is the number 1, 2 or 3 and the aromatic ring can be substituted by 1 to 2 halogen atoms, 1 to 2 C 1 -C 4 alkyl radicals or 1 to 2 C 1 -C 4 alkoxy radicals, or
eine Gruppe der Formel Ie,
Figure imgf000005_0003
worin G für Sauerstoff- oder Schwefelatom steht und der hetero- cyclische Ring durch 1 bis 2 C1-C4-Alkylgruppen substituiert sein kann,a group of formula Ie,
Figure imgf000005_0003
in which G represents oxygen or sulfur atom and the heterocyclic ring can be substituted by 1 to 2 C 1 -C 4 alkyl groups,
darstellt, oderrepresents, or
eine C2-C5-Alkenylgruppe bedeutet, die durch 1 Chloratom oder eine Phenylgruppe substituiert sein kann, oder d) eine C3-C6-Alkinylgruppe darstellt oderrepresents a C2-C5 alkenyl group which may be substituted by 1 chlorine atom or a phenyl group, or d) represents a C 3 -C 6 alkynyl group or
e) eine C3-C6-Cycloalkylgruppe darstellt, die durch 1 bis 2 C1-C3-Alkyl- gruppen und/oder 1 bis 2 Fluor-, Chlor- oder Bromatome und/oder durch 1 Phenylgruppe substituiert sein kann, odere) represents a C 3 -C 6 cycloalkyl group which can be substituted by 1 to 2 C 1 -C 3 alkyl groups and / or 1 to 2 fluorine, chlorine or bromine atoms and / or by 1 phenyl group, or
f) eine Phenylgruppe darstellt, die durch 1 bis 2 C1-C3-Alkylgruppen, 1 bis 2 C1-C3-Alkoxygruppen, 1 bis 2 Fluor-, Chlor-oder Bromatome, eine Aminogruppe, eine Mono- oder Di-C1-C3-Alkylaminogruppe, eine C2-C4- Alkanoylaminogruppe, eine Carboxygruppe oder eine C1-C4-Alkoxy- carbonylgruppe substituiert sein kann, oderf) represents a phenyl group which is represented by 1 to 2 C 1 -C 3 alkyl groups, 1 to 2 C 1 -C 3 alkoxy groups, 1 to 2 fluorine, chlorine or bromine atoms, an amino group, a mono- or di- C 1 -C 3 alkylamino group, a C 2 -C 4 alkanoylamino group, a carboxy group or a C 1 -C 4 alkoxycarbonyl group, or can be substituted
g) eine Pyridyl, Pyridazinyl-, Pyrimidinyl-, Pyrazinyl- oder Triazinyl- gruppe darstellt, die durch 1 bis 3 C1-C3-Alkylgruppen und/oder eine C1-C3-Alkoxygruppe, eine Hydroxygruppe, eine Aminogruppe, eine Mono- oder Di-C1-C3-Alkoxygruppe substituiert sein kann, oderg) represents a pyridyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl or triazinyl group which is represented by 1 to 3 C 1 -C 3 -alkyl groups and / or a C 1 -C 3 -alkoxy group, a hydroxyl group, an amino group, a Mono- or di-C 1 -C 3 alkoxy group may be substituted, or
h) eine 5-gliedrige aromatische heterocyclische Gruppe darstellt, die als Heteroatome 1 Sauerstoff-, 1 Schwefel- und/oder 1, 2 oder 3 Stick- Stoffatome enthält und ggf. mit 1 bis 3 C1-C3-Alkylgruppen substituiert ist, oderh) represents a 5-membered aromatic heterocyclic group which contains 1 oxygen, 1 sulfur and / or 1, 2 or 3 nitrogen atoms as heteroatoms and is optionally substituted by 1 to 3 C 1 -C 3 -alkyl groups, or
i) eine C1-C6-Alkoxygruppe darstellt, die eine C3-C6-Cycloalkylgruppe, ein bis zwei Chlor- oder Bromatome, eine C1-C3-Alkoxygruppe oder eine Phenylgruppe, die durch 1 bis 2 C1-C3-Alkyl-, 1 bis 2 C1-C3-Alkoxy-, 1 bis 2 Fluor-, Chlor- oder Bromatome, einen Trifluormethylrest oder eine Nitrogruppe substituiert sein kann, tragen kann, oderi) represents a C 1 -C 6 alkoxy group which is a C 3 -C 6 cycloalkyl group, one or two chlorine or bromine atoms, a C 1 -C 3 alkoxy group or a phenyl group which is substituted by 1 to 2 C 1 - C 3 alkyl, 1 to 2 C 1 -C 3 alkoxy, 1 to 2 fluorine, chlorine or bromine atoms, a trifluoromethyl radical or a nitro group may be substituted, or
j) eine C3-C6-Alkenyloxygruppe darstellt, die durch eine Phenylgruppe substuiert sein kann, oderj) represents a C 3 -C 6 alkenyloxy group which may be substituted by a phenyl group, or
k) eine C3-C6-Alk.inyloxygruppe darstellt, die durch einen Phenylrest substituiert sein kann, oderk) represents a C 3 -C 6 alkynyloxy group which may be substituted by a phenyl radical, or
l) eine C3-C6-Cycloalkyloxygruppe darstellt, die durch 1 bis 2 C1-C3-l) represents a C 3 -C 6 cycloalkyloxy group which is substituted by 1 to 2 C 1 -C 3 -
Alkylgruppen und/oder 1 bis 2 Chlor- oder Bromatome substituiert sein kann, oderAlkyl groups and / or 1 to 2 chlorine or bromine atoms can be substituted, or
m) eine Phenoxygruppe darstellt, die durch 1 bis 2 C1-C3-Alkylreste, 1 bis 2 C1-C3-Alkoxygruppen, 1 bis 2 Fluor- oder Chloratome oder eine Nitrogruppe substituiert sein kann, oder n) eine C1-C3-Alkylmercaptogruppe darstellt, oderm) represents a phenoxy group which can be substituted by 1 to 2 C 1 -C 3 -alkyl radicals, 1 to 2 C 1 -C 3 -alkoxy groups, 1 to 2 fluorine or chlorine atoms or a nitro group, or n) represents a C 1 -C 3 alkyl mercapto group, or
o) die Gruppe R13R14N darstellt, wobei R 13 für ein Wasserstoffatom, eine C1-C3-AIkyl-, eine C3-C4-Alkenyl- oder eine C3-C4~Alkinylgruppe oder eine Phenylgruppe steht und R*^ ein Wasserstoffatom oder eine C1-C3- Alkylgruppe bedeutet, odero) the group R 13 R 14 N, where R 13 represents a hydrogen atom, a C 1 -C 3 -alkyl, a C 3 -C 4 -alkenyl or a C 3 -C 4 -alkynyl group or a phenyl group and R * ^ represents a hydrogen atom or a C 1 -C 3 alkyl group, or
R1, falls D ein Schwefelatom darstellt,R 1 , if D represents a sulfur atom,
eine C1-C4-Alkylaminogruppe oder eine Di-(C1-C4-Alkyl)aminogruppe bedeutet, oderrepresents a C 1 -C 4 alkylamino group or a di (C 1 -C 4 alkyl) amino group, or
R1, falls D die Gruppe =N-CN darstellt, für ein Wasserstoffatom, eine Cχ-C4-Alkylgruppe, eine Phenylgruppe, eine C1-C4-Alkylamino- oder eine Di (C1-C4-Alkyl ) aminogruppe steht, oderR 1 , if D represents the group = N-CN, represents a hydrogen atom, a Cχ-C4-alkyl group, a phenyl group, a C 1 -C 4 alkylamino or a di (C 1 -C 4 alkyl) amino group , or
R1, falls D die Gruppe =NE darstellt, ein Wasserstoffatom, eine C1-C4- Alkylgruppe, eine Phenylgruppe, eine Pyridinylgruppe, eine C1-C4-Alkinyl- amino- oder eine Di-(C1-C4-Alkyl)-aminogruppe bedeutet,R 1 , if D represents the group = NE, a hydrogen atom, a C 1 -C 4 alkyl group, a phenyl group, a pyridinyl group, a C 1 -C 4 alkynylamino or a di (C 1 -C 4 -Alkyl) -amino group means
R2 ein Wasserstoffatom oder eine C1-3-Alkylgruppe darstellt,R 2 represents a hydrogen atom or a C 1-3 alkyl group,
oder R1 und R2 gemeinsam eine C2-C4-Alkylidengruppe bilden, die durch 1 bis 2 C1-3-Alkylgruppen und/oder eine Phenylgruppe substituiert sein kann,or R 1 and R 2 together form a C 2 -C 4 alkylidene group which can be substituted by 1 to 2 C 1-3 alkyl groups and / or a phenyl group,
R3 und R4 unabhängig voneinander stehen fürR 3 and R 4 independently represent
a) ein Wasserstoffatom odera) a hydrogen atom or
b), eine C1-C6-Alkylgruppe, die durch 1 bis 3-Fluor-, Chlor- oder Bromatome, eine Hydroxy-, eine C1-C3-Alkoxy, eine C2-C4-Alkanoyloxy-, eine C1-C3-Alkylsulfonyloxy-, eine Aminocarbonyloxy-, eine Mono- oder Di-(C1-C3-Alkyl)aminocarbonyloxy-, eine Mercapto-, eine C1-C3-Alkyl- mercapto-, eine Phenylmercapto-, eine Pyridylmercapto-, Pyridazinyl- mercapto-, Pyrimidinylmercapto-, Pyrazinylmercapto- oder eine Triazinylmercaptogruppe, eine Cyano, eine Carboxy-, eine (C1-C4-Alkoxy)carbonylgruppe, eine Phenylgruppe, die durch 1 bis 2 C1-C3-Alkylreste, 1 bis 2 C1-C3-Alkoxyreste und/oder 1 bis 2 Fluor-, Chlor- oder Bromatome substituiert sein kann, oder eine Imidazolyl- gruppe, die durch 1 bis 3 C1-C3-Alkylgruppen substituiert sein kann, oder ei ne Gruppe der Formel If,b), a C 1 -C 6 alkyl group formed by 1 to 3-fluorine, chlorine or bromine atoms, a hydroxy, a C 1 -C 3 alkoxy, a C 2 -C 4 alkanoyloxy, a C 1 -C 3 alkylsulfonyloxy, an aminocarbonyloxy, a mono- or di (C 1 -C 3 alkyl) aminocarbonyloxy, a mercapto, a C 1 -C 3 alkyl mercapto, a phenyl mercapto , a pyridylmercapto, pyridazinyl-mercapto, pyrimidinylmercapto, pyrazinylmercapto or a triazinyl mercapto group, a cyano, a carboxy, a (C 1 -C 4 -alkoxy) carbonyl group, a phenyl group which can be substituted by 1 to 2 C 1 -C 3 -alkyl radicals, 1 to 2 C 1 -C 3 -alkoxy radicals and / or 1 to 2 fluorine, chlorine or bromine atoms, or an imidazolyl group which is substituted by 1 to 3 C 1 -C 3 -alkyl groups can be or a group of the formula If,
Figure imgf000008_0002
in der die gestrichelte Linie eine zusätzliche Bindung bedeuten kann, R6 ein Wasserstoffatom, eine C1-C4-Alkylgruppe, die gegebenenfalls durch einen Phenylrest substituiert ist, eine C3-C6-Cycloalkylgruppe, eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls durch 1 oder 2 C1C4-Alkylgruppen, 1 oder 2 C1C4-Alkoxygruppen oder 1 oder 2 Halogenatome und/oder durch eine Nitril-, Nitro- oder Trifluormethylgruppe substituiert sein kann, oder
Figure imgf000008_0002
in which the dashed line can mean an additional bond, R6 is a hydrogen atom, a C 1 -C 4 alkyl group which is optionally substituted by a phenyl radical, a C 3 -C 6 cycloalkyl group, a phenyl group which is optionally substituted by 1 or 2 C 1 C 4 alkyl groups, 1 or 2 C 1 C 4 alkoxy groups or 1 or 2 halogen atoms and / or can be substituted by a nitrile, nitro or trifluoromethyl group, or
eine Gruppe der Formel R8R9N- bedeutet, in der R8 ein Wasserstoffatom oder eijre Pfienylgruppe ist, die 1- bis 2-fach durch Halogenatome, C1-C4-Alkyl- restev C1-C4-Alkoxygruppen und/oder eine Nitril- und/oder Nitrogruppe suttstftuiert sein kann, R9 eine C1-C4-Alkanoyl oder eine 8enzimidazol-2-on-1-yl-Gruppe darstellt, R7 dieselben Bedeutungen wie R6 besitzen kann,is a group of the formula R 8 R 9 N-, in which R 8 is a hydrogen atom or a pfienyl group which is 1- to 2-fold by halogen atoms, C 1 -C 4 alkyl-restev C 1 -C 4 alkoxy groups and / or a nitrile and / or nitro group can be substituted, R 9 represents a C 1 -C 4 alkanoyl or an 8enzimidazol-2-one-1-yl group, R 7 can have the same meanings as R 6 ,
und m für 0, 1 oder 2 steht oderand m represents 0, 1 or 2 or
eine Gruppe der Formel Ig,a group of the formula Ig,
Figure imgf000008_0001
Figure imgf000008_0001
worin R10 einen C1-C3-Kohlenwasserstoffrest, der durch einen Naphthyl- rest oder einen Phenylrest substituiert sein kann, wobei der Phenylrest gegebenenfalls 1 bis 2 Halogenatome, 1 bis 2 C1-C4-Alkylreste, 1 bis 2 C1-C4-Alkoxyrests oder eine Trifluormethyl-, Nitro-, Hydroxy-, C1-C4-Alkanyl-, (C1-C5-Alkoxy)-carbonyl- und/oder Cyangruppe enthalten kann, einen Naphthylrest, einen Phenylrest, der 1- bis 3-fach durch Halogenatome, C1-C4-Alkylreste, C1-C4-Alkoxygruppen und/oder eine Trifluormethyl-oder eine C1-C4-Alkanoylgruppe substituiert sein kann, oder einen 6-gliedrigen Heteroarylrest mit 1 bis 2 Stickstoffatomen bedeutet und p die Zahl 2 oder 3 darstellt, oderwherein R 10 is a C 1 -C 3 hydrocarbon radical which can be substituted by a naphthyl radical or a phenyl radical, the phenyl radical optionally 1 to 2 halogen atoms, 1 to 2 C 1 -C 4 alkyl radicals, 1 to 2 C 1 -C 4 alkoxy radicals or a trifluoromethyl, nitro, hydroxy, C 1 -C 4 alkanyl, (C 1 -C 5 alkoxy) carbonyl and / or cyano group, a naphthyl radical, a phenyl radical, which can be substituted 1 to 3 times by halogen atoms, C 1 -C 4 alkyl radicals, C 1 -C 4 alkoxy groups and / or a trifluoromethyl or a C 1 -C 4 alkanoyl group, or a 6-membered heteroaryl radical with 1 to 2 nitrogen atoms and p represents the number 2 or 3, or
eine Gruppe der Formel Ih,a group of the formula Ih,
Figure imgf000009_0001
worin R11 ein Wasserstoffatom, einen C1-C8-Alkylrest, der gegebenen- falls durch einen Phenylrest, der 1 bis 2 C1-C4-Alkylgruppen, 1 bis 2 C1-C4-Alkoxygruppen und/oder 1 bis 2 Halogenatome enthalten kann, substituiert ist, eine C3-C12-Cycloalkylgruppe, die durch 1 bis 3 Methylgruppen, einen Phenyl-oder Benzylrest substituiert sein kann, oder einen C7-C10bi oder tricyclischen Alkylrest, der durch 1 bis 3 Methylreste substituiert sein kann, oder eine benzokondensierte
Figure imgf000009_0001
wherein R 11 is a hydrogen atom, a C 1 -C 8 alkyl radical, optionally by a phenyl radical, the 1 to 2 C 1 -C 4 alkyl groups, 1 to 2 C 1 -C 4 alkoxy groups and / or 1 to Can contain 2 halogen atoms, is substituted, a C 3 -C 12 cycloalkyl group, which can be substituted by 1 to 3 methyl groups, a phenyl or benzyl radical, or a C 7 -C 10 bi or tricyclic alkyl radical, which is substituted by 1 to 3 Methyl radicals can be substituted, or a benzo-fused
C5-C7-Cycloalkylgruppe bedeutet und R12 ein Wasserstoffatom oder einen C1-C8-Alkylrest bedeutet, oderC 5 -C 7 cycloalkyl group and R 12 represents a hydrogen atom or a C 1 -C 8 alkyl radical, or
c) eine C2-C6-Alkenylgruppe, die durch 1 Chloratom oder eine Phenylgruppe substituiert sein kann, oderc) a C 2 -C 6 alkenyl group which can be substituted by 1 chlorine atom or a phenyl group, or
d) eine C3-C6-Alkinylgruppe oderd) a C 3 -C 6 alkynyl group or
e) eine C3-C6-Cycloalkylgruppe, die durch 1 bis 2 C1-C3-Alkylgruppen und/oder 1 bis 2 Fluor-, Chlor- oder Bromatome und/oder durche) a C 3 -C 6 cycloalkyl group formed by 1 to 2 C 1 -C 3 alkyl groups and / or 1 to 2 fluorine, chlorine or bromine atoms and / or by
1 Phenylgruppe substituiert sein kann, oder1 phenyl group may be substituted, or
f) eine Phenylgruppe, die durch 1 bis 2 C*ι-C3-Alkylgruppen, 1 bis 2 C1-C3-Alkoxygruppen, 1 bis 2 Fluor-, Chlor-oder Bromatome, eine Aminogruppe, eine Mono- oder Di-C1-C3-Alkylaminogruppe, eine C2-C4- Alkanoylaminogruppe, eine Carboxygruppe oder eine C1-C4-Alkoxy- carbonylgruppe substituiert sein kann, oder g) eine Pyridyl, Pyridazinyl-, Pyrimidinyl-, Pyrazinyl- oder Triazinyl- gruppe, die durch 1 bis 3 C1-C3-Alkylgruppen und/oder eine C1-C3- Alkoxygruppe, eine Hydroxygruppe, eine Aminogruppe, eine Mono- oder Di-C1-C3-Alkoxygruppe substituiert sein kann, oderf) a phenyl group substituted by 1 to 2 C * ι-C3 alkyl groups, 1 to 2 C 1 -C 3 alkoxy groups, 1 to 2 fluorine, chlorine or bromine atoms, an amino group, a mono- or di-C 1 -C 3 alkylamino group, a C 2 -C 4 alkanoylamino group, a carboxy group or a C 1 -C 4 alkoxycarbonyl group may be substituted, or g) a pyridyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl or triazinyl group formed by 1 to 3 C 1 -C 3 alkyl groups and / or a C 1 -C 3 alkoxy group, a hydroxy group, an amino group, a mono - Or di-C 1 -C 3 alkoxy group may be substituted, or
h) eine 5-gliedrige aromatische heterocyclische Gruppe, die als Hetero- atome 1 Sauerstoff-, 1 Schwefel- und/oder 1, 2 oder 3 Stickstoffatome enthält und ggf. mit 1 bis 3 C1-C3-Alkylgruppen substituiert ist, oderh) a 5-membered aromatic heterocyclic group which contains 1 oxygen, 1 sulfur and / or 1, 2 or 3 nitrogen atoms as hetero atoms and is optionally substituted by 1 to 3 C 1 -C 3 alkyl groups, or
i) eine C1-C6-Alkoxygruppe, die eine C3-C6-Cycloalkylgruppe, ein bis zwei Chlor- oder Bromatome, eine C1-C3-Alkoxygruppe oder eine Phenylgruppe, die durch 1 bis 2 C1-C3-Alkyl-, 1 bis 2 C1-C3-Alkoxy-, 1 bis 2 Fluor-, Chlor- oder Bromatome, einen Trifluormethylrest oder eine Nitrogruppe substituiert sein kann, tragen kann, oderi) a C 1 -C 6 alkoxy group which is a C 3 -C 6 cycloalkyl group, one or two chlorine or bromine atoms, a C 1 -C 3 alkoxy group or a phenyl group which is formed by 1 to 2 C 1 -C 3 alkyl, 1 to 2 C 1 -C 3 alkoxy, 1 to 2 fluorine, chlorine or bromine atoms, a trifluoromethyl radical or a nitro group may be substituted, or
j) eine C3-C6-AIfcenyloxygruppe, die durch eine Phenylgruppe substuiert sein kann, oderj) a C 3 -C 6 alfcenyloxy group which may be substituted by a phenyl group, or
k) eine C3-C6-Alk.inyioxygruppe, die durch einen Phenylrest substituiert sein kann, oderk) a C 3 -C 6 -alk.inyioxygruppe, which can be substituted by a phenyl radical, or
l) eine C3-C6-Cycloalkyloxygruppe, die durch 1 bis 2 C1-C3-Alkylgruppen und/oder 1 bis 2 Chlor- oder Bromatome substituiert sein kann, oderl) a C 3 -C 6 cycloalkyloxy group which can be substituted by 1 to 2 C 1 -C 3 alkyl groups and / or 1 to 2 chlorine or bromine atoms, or
m) eine Phenoxygruppe, die durch 1 bis 2 C1-C3-Alkylreste, 1 bis 2 C1-C3-Alkoxygruppen, 1 bis 2 Fluor- oder Chloratome oder eine Nitrogruppe substituiert sein kann, oderm) a phenoxy group which can be substituted by 1 to 2 C 1 -C 3 alkyl radicals, 1 to 2 C 1 -C 3 alkoxy groups, 1 to 2 fluorine or chlorine atoms or a nitro group, or
n) eine C1-C3-Alkylmercaptogruppe, odern) a C 1 -C 3 alkyl mercapto group, or
o) die Gruppe R13R14N, wobei R13 für ein Wasserstoffatom, eine C1-C3- Alkyl-, eine C3-C4-Alkenyl- oder eine C3-C4-Alkinylgruppe oder eine Phenylgruppe steht und R14 ein Wasserstoffatom oder eine C1-C3-Alkyl- gruppe bedeutet; undo) the group R 13 R 14 N, where R 13 represents a hydrogen atom, a C 1 -C 3 alkyl, a C 3 -C 4 alkenyl or a C 3 -C 4 alkynyl group or a phenyl group and R 14 represents a hydrogen atom or a C 1 -C 3 alkyl group; and
R5 R 5
a) ein Wasserstoffatoma) a hydrogen atom
b) eine C1-C6-Alkylgruppe, die durch 1-3 Fluor-, Chlor- oder Bromatome, eine Hydroxy-, eine Cyano- oder Carboxygruppe substituiert sein kann, c) ein Halogenatom, oderb) a C 1 -C 6 -alkyl group which can be substituted by 1-3 fluorine, chlorine or bromine atoms, a hydroxyl, a cyano or carboxy group, c) a halogen atom, or
d) eine Cyano-, Carboxy-, Nitro-, Nitroso-, Hydroxy- oder Aminogruppe, die durch ein oder zwei C1-C6-Alkylrεste mit gegebenenfalls einem Halogenatom oder einer Hydroxygruppe substituiert sein kann,d) a cyano, carboxy, nitro, nitroso, hydroxyl or amino group, which can be substituted by one or two C 1 -C 6 -alkyl radicals, optionally with a halogen atom or a hydroxyl group,
darstellt;represents;
oder ein Uracil-Derivat der allgemeinen Formel IIor a uracil derivative of the general formula II
Figure imgf000011_0001
in der A, B, D, R3, R4 und R5 die für Formel I angegebenen Bedeutungen besitzen, und
Figure imgf000011_0001
in which A, B, D, R 3 , R 4 and R 5 have the meanings given for formula I, and
R15 ein Wasserstoffatom, einen C1-4-Alkylrest, eine Phenyl-, eine Hydroxy-, eine C1-4-Alkoxy-, eine Phenoxygruppe, die GruppeR 15 represents a hydrogen atom, a C 1-4 alkyl radical, a phenyl, a hydroxy, a C 1-4 alkoxy, a phenoxy group, the group
R18-NH-CH2-CH(OH)-CH2O-, in der R18 die Isopropyl- oder tert.-Butylgruppe bedeutet, eine Nitro-, Trifluormethyl-, Carboxy-, C1-C4-Alkoxycarbonyl-, Aminocarbonyl- oder Cyanogruppe, ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom, eine Amino-, C1-4-Alkylamino-, oder Di (C1-C4-Alkyl)-aminogruppe, einen Pyrrolidin-, Piperidin- oder Morpholinrest, oder die Gruppe -NH-CH2-J, wobei J einen Pyridyl-, Furyl-, Thienyl- oder Phenylrest bedeutet, wobei der Phenylrest durch 1 bis 3 Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy)carbonyl oder C1-C4-Alkyl substituiert sein kann, oder eine Gruppe -NHL, worin L eine 5- oder 6-gliedrige heterocyclische Gruppe, die 1 N-, O- oder S-Atom und gegebenenfalls 1 bis 2 weitere N-Atome besitzt, bedeutet, wobei die heterocyclische Gruppe durch einen Rest aus der Gruppe Cyano, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl)- amino, (C1-C4-Alkoxy Jcarbonyl, Aminocarbonyl oder C1-C4-Alkanoyl oder durch 1 bis 3 C1-C4-Alkylgruppen, wobei eine dieser C1-C4-Alkylgruppen durch eine Hydroxygruppe oder den Rest R19R20N substituiert sein kann, wobei R19 und R20 unabhängig voneinander Wasserstoffatome, C1-C4-Alkylreste, Benzyl- oder Phenethylgruppen bedeuten oder die Gruppe R19R20 N für eine Pyrrolidin-, Piperidin- oder Morpholin- rest steht, substituiert sein kann,R 18 -NH-CH 2 -CH (OH) -CH 2 O-, in which R 18 represents the isopropyl or tert-butyl group, a nitro, trifluoromethyl, carboxy, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl- , Aminocarbonyl or cyano group, a fluorine, chlorine or bromine atom, an amino, C 1-4 alkylamino or di (C 1 -C 4 alkyl) amino group, a pyrrolidine, piperidine or morpholine radical, or the group -NH-CH 2 -J, where J is a pyridyl, furyl, thienyl or phenyl radical, the phenyl radical being substituted by 1 to 3 radicals from the group halogen, hydroxy, C 1 -C 4 -alkoxy) carbonyl or C 1 -C 4 alkyl may be substituted, or a group -NHL, in which L is a 5- or 6-membered heterocyclic group, the 1 N, O or S atom and optionally 1 or 2 further N atoms means, the heterocyclic group being replaced by a radical from the group cyano, hydroxy, C 1 -C 4 -alkoxy, amino, C 1 -C 4 -alkylamino, di- (C 1 -C 4 -alkyl) - amino, (C 1 -C 4 alkoxy Jcarbonyl, aminocarbonyl or C 1 -C 4 alkanoyl or by 1 to 3 C 1 -C 4 alkyl groups, where one of these C 1 -C 4 alkyl groups can be substituted by a hydroxyl group or the radical R 19 R 20 N, where R 19 and R 20 independently of one another are hydrogen atoms, C 1 -C 4 alkyl radicals, Benzyl or phenethyl groups mean or the group R 19 R 20 N represents a pyrrolidine, piperidine or morpholine residue, may be substituted,
oder ein Uracil-Derivat der allgemeinen Formel IIIor a uracil derivative of the general formula III
Figure imgf000012_0001
in der R3, R4 und R5, A und B die für i-ormel I vorstehend angegebenen Bedeutungen besitzen,
Figure imgf000012_0001
in which R 3 , R 4 and R 5 , A and B have the meanings given above for i-ormel I,
X und Y unabhängig voneinander ein N-Atom oder ein Kohlenstoffatom, das durch ein Wasserstoffatom oder einen der Reste R19, R20 oder R21 substituiert ist, bedeuten, wobeiX and Y independently of one another represent an N atom or a carbon atom which is substituted by a hydrogen atom or one of the radicals R 19 , R 20 or R 21 , where
R19 ein Wasserstoffatom, eine C1-C4-Alkylgruppe, eine C1-C4-Hydroxyalkyl- gruppe, eine C1-C4-Alkanoyl-, eine Hydroxycarbonyl, eine (C1-C4-Alkoxy)- carbonyl-, eine Aminocarbonyl-, eine Cyanogruppe oder eine Gruppe der Formel lilaR 19 represents a hydrogen atom, a C 1 -C 4 alkyl group, a C 1 -C 4 hydroxyalkyl group, a C 1 -C 4 alkanoyl, a hydroxycarbonyl, a (C 1 -C 4 alkoxy) carbonyl -, an aminocarbonyl, a cyano group or a group of the formula purple
Figure imgf000012_0002
bedeutet, wobei
Figure imgf000012_0002
means where
R22 eine C1-C6-Alkyl-, eine Phenyl-(C1-C3-Alkyl)-, eine C1-C4-Alkanoyl-, eine Benzoyl-, eine Pyridincarbonyl- oder eine C1-C4-Alkylsulfonylgruppe bedeutet,R 22 is a C 1 -C 6 alkyl, a phenyl (C 1 -C 3 alkyl), a C 1 -C 4 alkanoyl, a benzoyl, a pyridinecarbonyl or a C 1 -C 4 -Alkylsulfonylgruppe means
R23 ein Wasserstoffatom oder eine C1-C6-Alkylgruppe bedeutet, oderR 23 represents a hydrogen atom or a C 1 -C 6 alkyl group, or
R22 und R23 gemeinsam mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen Pyrrolidin-, Piperidin- oder Piperazinrest bedeuten, der durch eine Phenylgruppe und/oder eine Hydroxygruppe substituiert sein kann, R24 eine C1-C4-Alkylidengruppe bedeutet, undR 22 and R 23 together with the N atom to which they are attached represent a pyrrolidine, piperidine or piperazine residue which can be substituted by a phenyl group and / or a hydroxy group, R 24 represents a C 1 -C 4 alkylidene group, and
R20 und R21 unabhängig voneinander Wasserstoffatome oder C1-C4-Alkylgruppen bedeuten,R 20 and R 21 independently of one another denote hydrogen atoms or C 1 -C 4 alkyl groups,
oder die physiologisch verträglichen Salze der Verbindungen der allgemeinen Formeln I, II und III.or the physiologically tolerable salts of the compounds of the general formulas I, II and III.
Bevorzugte Verbindungen für das erfindungsgemäße Mittel und die erfindungsgemäße Verwendung sind Uracil-Derivate der allgemeinen Formel I,Preferred compounds for the agent according to the invention and the use according to the invention are uracil derivatives of the general formula I,
Figure imgf000013_0001
in der
Figure imgf000013_0001
in the
A und B entweder jeweils ein Wasserstoffatom bedeuten oder zusammen eine Bindung bilden,A and B either each represent a hydrogen atom or together form a bond,
D ein Sauerstoffatom bedeutet,D represents an oxygen atom,
R1 die folgenden Bedeutungen besitzt: a) ein Wasserstoffatom oderR 1 has the following meanings: a) a hydrogen atom or
b) eine C1-C3-Alkylgruppe, die durch ein Chloratom, eine Hydroxy-, eine Methoxy-, eine Acetoxy-, eine Methylmercapto-, eine Pyridiylmercapto-, eine Cyano-, eine Carboxy-, eine (C1-4-Alkoxy )-carbonyl- oder eine Phenylgruppe oder eine Gruppe der Formel Ia,b) a C 1 -C 3 alkyl group which is substituted by a chlorine atom, a hydroxy, a methoxy, an acetoxy, a methylmercapto, a pyridiylmercapto, a cyano, a carboxy, a (C 1-4 Alkoxy) carbonyl or a phenyl group or a group of the formula Ia,
Figure imgf000013_0002
in der die gestrichelte Linie eine zusätzliche Bindung bedeuten kann, und R6 ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe ist, eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls durch 1 oder 2 Methyl-, Methoxygruppen oder Chloratome substituiert sein kann, oder eine Gruppe der Formel R8R*^N bedeutet, in der R8 ein Wasserstoffatom oder eine Phenylgruppe und R*^ eine Propionyl- oder Benzoylgruppe bedeutet oder R8 und R*^ zusammen mit dem Stickstoffatom eine Benzimidazol-2-on-1-yl-Gruppe bilden, R7 ein Wasserstoffatom, eine Methyl, eine Hydroxy-, eine Acetyl-, eine Ethoxycarbonyl oder eine Cyanogruppe bedeutet,
Figure imgf000013_0002
in which the dashed line can mean an additional bond, and R6 is a hydrogen atom, a methyl group, a phenyl group which may optionally be substituted by 1 or 2 methyl, methoxy groups or chlorine atoms, or a group of the formula R 8 R * ^ N means in which R 8 is a hydrogen atom or a phenyl group and R * ^ is a propionyl or benzoyl group or R 8 and R * ^ together with the nitrogen atom is one Form benzimidazol-2-one-1-yl group, R 7 denotes a hydrogen atom, a methyl, a hydroxy, an acetyl, an ethoxycarbonyl or a cyano group,
m für 1 steht oderm stands for 1 or
eine Gruppe der Formel Iba group of formula Ib
Figure imgf000014_0001
worin R10 einen Benzyl-, einen Naphthyl- oder einen Phenylrest, der 1- bis 3-fach durch Chloratome, Methyl- und/oder Methoxygruppen substituiert sein kann, oder einen Pyridylrest bedeutet und
Figure imgf000014_0001
wherein R 10 is a benzyl, a naphthyl or a phenyl radical, which can be substituted 1 to 3 times by chlorine atoms, methyl and / or methoxy groups, or a pyridyl radical and
p die Zahl 2 bedeutet, oderp represents the number 2, or
eine Gruppe der Formel Ic,a group of formula Ic,
Figure imgf000014_0002
worin R11 einen C1-C3-Alky.lrest, der gegebenenfalls durch einen Phenylrest substituiert ist, und R12 ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest bedeuten, oder
Figure imgf000014_0002
wherein R 11 is a C 1 -C 3 -alkyl radical, which is optionally substituted by a phenyl radical, and R 12 represents a hydrogen atom or a methyl radical, or
eine Gruppe der Formel Id,a group of formula Id,
Figure imgf000014_0003
worin n die Zahl 2 bedeutet, oder
Figure imgf000014_0003
where n is the number 2, or
eine Gruppe der Formel Ie,
Figure imgf000014_0004
worin G für ein Wasserstoffatom steht und der heterocyclische Ring durch 1 bis 2 C1-C4-Alkylgruppen substituiert sein kann, oder c) eine C2-C4-Alkenylgruppe, die durch eine Phenylgruppe substituiert sein kann, odera group of formula Ie,
Figure imgf000014_0004
wherein G represents a hydrogen atom and the heterocyclic ring can be substituted by 1 to 2 C 1 -C 4 alkyl groups, or c) a C 2 -C 4 alkenyl group which can be substituted by a phenyl group, or
d) eine C3-C4-Alkinylgruppe oderd) a C 3 -C 4 alkynyl group or
e) eine C3-C6-Cycloalkylgruppe, die durch 1 bis 2 Methylgruppen und/oder 1 bis 2 Chloratome und/oder eine Phenylgruppe substituiert sein kann, odere) a C 3 -C 6 cycloalkyl group which can be substituted by 1 to 2 methyl groups and / or 1 to 2 chlorine atoms and / or a phenyl group, or
f) eine Phenylgruppe, die durch 1 bis 2 Methylgruppen, 1 bis 2 Methoxygruppen, 1 bis 2 Chloratome, eine Carboxygruppe oder eine Ethoxy- carbonylgruppe substiuiert sein kann, oderf) a phenyl group which can be substituted by 1 to 2 methyl groups, 1 to 2 methoxy groups, 1 to 2 chlorine atoms, a carboxy group or an ethoxycarbonyl group, or
g) eine Pyridylgruppe, die durch 1 bis 3 Methylgruppen substituiert sein kann, oderg) a pyridyl group, which can be substituted by 1 to 3 methyl groups, or
h) eine Thiophenyl-, Furanyl-, Imidazolyl- oder Oxazolylgruppe, die gegebenenfalls mit 1 bis 3 Methylgruppen substituiert ist, oderh) a thiophenyl, furanyl, imidazolyl or oxazolyl group which is optionally substituted by 1 to 3 methyl groups, or
i) eine C1-C4-Alkoxygruppe, die durch eine Methoxygruppe oder durch eine Phenylgruppe substituiert sein kann, oderi) a C 1 -C 4 alkoxy group which can be substituted by a methoxy group or by a phenyl group, or
j) eine C3-C4-Alkenyloxygruppe, die durch eine Phenylgruppe substituiert sein kann, oderj) a C 3 -C 4 alkenyloxy group which may be substituted by a phenyl group, or
k) eine C3-C4-Alkinyloxygruppe, die durch einen Phenylrest substituiert sein kann, oderk) a C 3 -C 4 alkynyloxy group which may be substituted by a phenyl radical, or
l) eine C3-C6-Cycloalkoxygruppe oderl) a C 3 -C 6 cycloalkoxy group or
m) eine Phenoxygruppe oderm) a phenoxy group or
n) eine Methylmerc aptogruppe odern) a methyl merc apto group or
o) die Gruppe R13R14N-, wobei R13 für ein Wasserstoffatom, eine Methyl-, eine Allyl- oder eine Propionylgruppe steht und R14 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet,o) the group R 13 R 14 N-, where R 13 represents a hydrogen atom, a methyl, an allyl or a propionyl group and R 14 represents a hydrogen atom or a methyl group,
R2 ein Wasserstoffatom bedeutetR 2 represents a hydrogen atom
oder R! und R2 gemeinsam eine C2~C4-Alkylidengruppe bilden, die durch 1 bis 2 Methylgruppen substituiert sein kann, R3 und R4 unabhängig voneinander stehen füror R! and R 2 together form a C2 ~ C4 alkylidene group, which can be substituted by 1 to 2 methyl groups, R 3 and R 4 independently represent
a) ein Wasserstoffatom odera) a hydrogen atom or
b) eine C1-C3-Alkylgruppe, die durch ein Chloratom, eine Hydroxy-, eine Methoxy-, eine Acetoxy-, eine Methylmercapto-, eine Pyridiylmercapto-, eine Cyano-, eine Carboxy-, eine (C1-4-Alkoxy) -carbonyl- oder eine Phenylgruppe oder eine Gruppe der Formel If,b) a C 1 -C 3 alkyl group which is substituted by a chlorine atom, a hydroxy, a methoxy, an acetoxy, a methylmercapto, a pyridiylmercapto, a cyano, a carboxy, a (C 1-4 Alkoxy) carbonyl or a phenyl group or a group of the formula If,
Figure imgf000016_0002
in der die gestrichelte Linie eine zusätzliche Bindung bedeuten kann, und R6 ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe ist, eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls durch 1 oder 2 Methyl-, Methoxygruppen oder Chloratome substituiert sein kann, oder eine Gruppe der Formel R8R9N bedeutet, in der R8 ein Wasserstoffatom oder eine Phenylgruppe und R9 eine Propionyl- oder Benzoylgruppe bedeutet oder R8 und R9 zusammen mit dem Stickstoffatom eine Benzimidazol-2-on-1-yl-Gruppe bilden, R7 ein Wasserstoffatom, eine Methyl, eine Hydroxy-, eine Acetyl-, eine Ethoxycarbonyl- oder eine Cyanogruppe bedeutet,
Figure imgf000016_0002
in which the dashed line can mean an additional bond, and R 6 is a hydrogen atom, a methyl group, a phenyl group which may optionally be substituted by 1 or 2 methyl, methoxy groups or chlorine atoms, or a group of the formula R 8 R 9 N means in which R 8 represents a hydrogen atom or a phenyl group and R 9 represents a propionyl or benzoyl group or R 8 and R 9 together with the nitrogen atom form a benzimidazol-2-one-1-yl group, R 7 represents a hydrogen atom, a Is methyl, a hydroxyl, an acetyl, an ethoxycarbonyl or a cyano group,
m für 1 steht oderm stands for 1 or
eine Gruppe der Formel Ig,a group of the formula Ig,
Figure imgf000016_0001
worin R10 einen Benzyl-, einen Naphthyl- oder einen Phenylrest, der 1- bis 3-fach durch Chloratome, Methyl- und/oder Methoxygruppen substituiert sein kann, oder einen Pyridylrest bedeutet und
Figure imgf000016_0001
wherein R 10 is a benzyl, a naphthyl or a phenyl radical, which can be substituted 1 to 3 times by chlorine atoms, methyl and / or methoxy groups, or a pyridyl radical and
p die Zahl 2 bedeutet, oder eine Gruppe der Formel Ihp represents the number 2, or a group of the formula Ih
Figure imgf000017_0001
worin R11 einen C1-C3-Alkylrest, der gegebenenfalls durch einen Phenylrest substituiert ist, und R12 ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest bedeuten, oder
Figure imgf000017_0001
wherein R 11 is a C 1 -C 3 alkyl radical, which is optionally substituted by a phenyl radical, and R 12 represents a hydrogen atom or a methyl radical, or
c) eine C2-C4-Alkenylgruppe, die durch eine Phenylgruppe substituiert sein kann, oderc) a C 2 -C 4 alkenyl group which can be substituted by a phenyl group, or
d) eine C3-C4-Alkinylgruppe oderd) a C 3 -C 4 alkynyl group or
e) eine C3-C6-Cycloalkylgruppe, die durch 1 bis 2 Methyigruppen und/oder 1 bis 2 Chloratome und/oder eine Phenylgruppe substituiert sein kann, odere) a C 3 -C 6 cycloalkyl group which can be substituted by 1 to 2 methyl groups and / or 1 to 2 chlorine atoms and / or a phenyl group, or
f) eine Phenylgruppe, die durch 1 bis 2 Methylgruppen, 1 bis 2 Methoxygruppen, 1 bis 2 Chloratome, eine Carboxygruppe oder eine Ethoxy- carbonylgruppe substiuiert sein kann, oderf) a phenyl group which can be substituted by 1 to 2 methyl groups, 1 to 2 methoxy groups, 1 to 2 chlorine atoms, a carboxy group or an ethoxycarbonyl group, or
g) eine Pyridylgruppe, die durch 1 bis 3 Methylgruppen substituiert sein kann, oderg) a pyridyl group, which can be substituted by 1 to 3 methyl groups, or
h) eine Thiophenyl-, Furanyl-, Imidazolyl- oder Oxazolylgruppe, die gegebenenfalls mit 1 bis 3 Methylgruppen substituiert ist, oderh) a thiophenyl, furanyl, imidazolyl or oxazolyl group which is optionally substituted by 1 to 3 methyl groups, or
i) eine C1-C4-Alkoxygruppe, die durch eine Methoxygruppe oder durch eine Phenylgruppe substituiert sein kann, oderi) a C 1 -C 4 alkoxy group which can be substituted by a methoxy group or by a phenyl group, or
j) eine C3-C4-Alkenyloxygruppe, die durch eine Phenylgruppe substituiert sein kann, oderj) a C 3 -C 4 alkenyloxy group which may be substituted by a phenyl group, or
k) eine C3-C4-Alkinyloxygruppe, die durch einen Phenylrest substituiert sein kann, oderk) a C 3 -C 4 alkynyloxy group which may be substituted by a phenyl radical, or
l) eine C3-C6-Cycloalkoxygruppe oderl) a C 3 -C 6 cycloalkoxy group or
m) eine Phenoxygruppe oderm) a phenoxy group or
n) eine Methylmercaptogruppe oder o) die Gruppe R13R14N-, wobei R13 für ein Wasserstoffatom, eine Methyl-, eine Allyl- oder eine Propionylgruppe steht und R14 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet; undn) a methyl mercapto group or o) the group R 13 R 14 N-, where R 13 represents a hydrogen atom, a methyl, an allyl or a propionyl group and R 14 represents a hydrogen atom or a methyl group; and
R5 R 5
a) ein Wasserstoffatoma) a hydrogen atom
b) eine C1-C3-Alkylgruppe, die endständig durch ein Fluor-, Chlor-oder Bromatom, eine Hydroxy-, eine Cyano- oder Carboxygruppe substituiert sein kann,b) a C 1 -C 3 -alkyl group which can be terminally substituted by a fluorine, chlorine or bromine atom, a hydroxyl, a cyano or carboxy group,
c) ein Brom- oder Chloratom, oderc) a bromine or chlorine atom, or
d) eine Cyano-, Carboxy-, Nitro-, Nitroso-, Hydroxy- oder Aminogruppe, die durch ein oder zwei C1-C3 mit gegebenenfalls endständigen Chloratom oder einer Hydroxygruppe substituiert sein kann,d) a cyano, carboxy, nitro, nitroso, hydroxyl or amino group which can be substituted by one or two C 1 -C 3 with optionally terminal chlorine atoms or a hydroxyl group,
darstellt;represents;
oder ein Uracil-Deri vat der allgemeinen Formel IIor a uracil derivative of the general formula II
Figure imgf000018_0001
in der
Figure imgf000018_0001
in the
A und B entweder jeweils ein Wasserstoffatom bedeuten oder zusammen eine Bindung bilden,A and B either each represent a hydrogen atom or together form a bond,
D ein Sauerstoffatom bedeutet,D represents an oxygen atom,
R3 und R4 unabhängig voneinander stehen fürR 3 and R 4 independently represent
a) ein Wasserstoffatom oder b) eine C1-C3-Alkylgruppe, die durch ein Chloratom, eine Hydroxy-, eine Methoxy-, eine Acetoxy-, eine Methylmercapto-, eine Pyridiylmercapto-, eine Cyano-, eine Carboxy-, eine (C1-4-Alkoxy)-carbonyl- oder eine Phenylgruppe oder eine Gruppe der Formel If,a) a hydrogen atom or b) a C 1 -C 3 alkyl group which is substituted by a chlorine atom, a hydroxy, a methoxy, an acetoxy, a methylmercapto, a pyridiylmercapto, a cyano, a carboxy, a (C 1-4 Alkoxy) carbonyl or a phenyl group or a group of the formula If,
Figure imgf000019_0003
in der die gestrichelte Linie eine zusätzliche Bindung bedeuten kann, und R6 ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe ist, eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls durch 1 oder 2 Methyl-, Methoxygruppen oder Chloratome substituiert sein kann, oder eine Gruppe der Formel R8R9N bedeutet, in der R8 ein Wasserstoffatom oder eine Phenylgruppe und R9 eine Propionyl- oder Benzoylgruppe bedeutet oder R8 und R9 zusammen mit dem Stickstoffatom eine Benzimidazol-2-on-1-yl-Gruppe bilden, R7 ein Wasserstoffatom, eine Methyl, eine Hydroxy-, eine Acetyl-, eine Ethoxycarbonyl oder eine Cyanogruppe bedeutet,
Figure imgf000019_0003
in which the dashed line can mean an additional bond, and R 6 is a hydrogen atom, a methyl group, a phenyl group which may optionally be substituted by 1 or 2 methyl, methoxy groups or chlorine atoms, or a group of the formula R 8 R 9 N means in which R 8 represents a hydrogen atom or a phenyl group and R 9 represents a propionyl or benzoyl group or R 8 and R 9 together with the nitrogen atom form a benzimidazol-2-one-1-yl group, R 7 represents a hydrogen atom, a Is methyl, a hydroxy, an acetyl, an ethoxycarbonyl or a cyano group,
m für 1 steht, oderm stands for 1, or
eine Gruppe der Formel Ig,a group of the formula Ig,
Figure imgf000019_0001
worin R10 einen Benzyl-, einen Naphthyl- oder einen Phenylrest, der 1- bis 3-fach durch Chloratome, Methyl- und/oder Methoxygruppen substituiert sein kann, oder einen Pyridylrest bedeutet und
Figure imgf000019_0001
wherein R 10 is a benzyl, a naphthyl or a phenyl radical, which can be substituted 1 to 3 times by chlorine atoms, methyl and / or methoxy groups, or a pyridyl radical and
p die Zahl 2 bedeutet, oderp represents the number 2, or
eine Gruppe der Formel Ih,a group of the formula Ih,
Figure imgf000019_0002
worin R11 einen C1-C3-Alkylrest, der gegebenenfalls durch einen Phenylrest substituiert ist, und R12 ein Wasserstoffatom oder einen Methyl rest bedeuten, oder
Figure imgf000019_0002
wherein R 11 is a C 1 -C 3 alkyl radical, which is optionally substituted by a phenyl radical, and R 12 represents a hydrogen atom or a methyl radical, or
c) eine C2-C4-Alkenylgruppe, die durch eine Phenylgruppe substituiert sein kann, oder d) eine C3-C4-Alkinylgruppe oderc) a C 2 -C 4 alkenyl group which can be substituted by a phenyl group, or d) a C 3 -C 4 alkynyl group or
e) eine C3-C6-Cycloalkylgruppe, die durch 1 bis 2 Methylgruppen und/oder 1 bis 2 Chloratome und/oder eine Phenylgruppe substituiert sein kann, odere) a C 3 -C 6 cycloalkyl group which can be substituted by 1 to 2 methyl groups and / or 1 to 2 chlorine atoms and / or a phenyl group, or
f) eine Phenylgruppe, die durch 1 bis 2 Methylgruppen, 1 bis 2 Methoxygruppen, 1 bis 2 Chloratome, eine Carboxygruppe oder eine Ethoxy- carbonylgruppe substiuiert sein kann, oderf) a phenyl group which can be substituted by 1 to 2 methyl groups, 1 to 2 methoxy groups, 1 to 2 chlorine atoms, a carboxy group or an ethoxycarbonyl group, or
g) eine Pyridylgruppe, die durch 1 bis 3 Methylgruppen substituiert sein kann, oderg) a pyridyl group, which can be substituted by 1 to 3 methyl groups, or
h) eine Thiophenyl-, Furanyl-, Imidazolyl- oder Oxazolylgruppe, die gegebenenfalls mit 1 bis 3 Methylgruppen substituiert ist, oderh) a thiophenyl, furanyl, imidazolyl or oxazolyl group which is optionally substituted by 1 to 3 methyl groups, or
i) eine C1-C4-Alkoxygruppe, die durch eine Methoxygruppe oder durch eine Phenylgruppe substituiert sein kann, oderi) a C 1 -C 4 alkoxy group which can be substituted by a methoxy group or by a phenyl group, or
j) eine C3-C4-Alkenyloxygruppe, die durch eine Phenylgruppe substituiert sein kann, oderj) a C 3 -C 4 alkenyloxy group which may be substituted by a phenyl group, or
k) eine C3-C4-Alkϊnyloxygruppe, die durch einen Phenylrest substituiert sein kann, oderk) a C 3 -C 4 alkynyloxy group which may be substituted by a phenyl radical, or
l) eine C3-C6-Cycloalkoxygruppe oderl) a C 3 -C 6 cycloalkoxy group or
m) eine Phenoxygruppe oderm) a phenoxy group or
n) eine Methylmercaptogruppe odern) a methyl mercapto group or
o) die Gruppe R13R14N-, wobei R 13 für ein Wasserstoffatom, eine Methyl-, eine Allyl- oder eine Propionylgruppe steht und R14 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet; undo) the group R 13 R 14 N-, where R 13 represents a hydrogen atom, a methyl, an allyl or a propionyl group and R 14 represents a hydrogen atom or a methyl group; and
R5 R 5
a) ein Wasserstoffatoma) a hydrogen atom
b) eine C1-C3-Alkylgruppe, die endständig durch ein Fluor-, Chlor-oder Bromatom, eine Hydroxy-, eine Cyano- oder Carboxygruppe substituiert sein kann,b) a C 1 -C 3 -alkyl group which can be terminally substituted by a fluorine, chlorine or bromine atom, a hydroxyl, a cyano or carboxy group,
c) ein Brom- oder Chloratom, oder d) eine Cyano-, Carboxy-, Nitro-, Nitroso-, Hydroxy- oder Aminogruppe, die durch ein oder zwei C1-C3 mit gegebenenfalls endständigen Chloratom oder einer Hydroxygruppe substituiert sein kann,c) a bromine or chlorine atom, or d) a cyano, carboxy, nitro, nitroso, hydroxyl or amino group which can be substituted by one or two C 1 -C 3 with optionally terminal chlorine atoms or a hydroxyl group,
5 darstellt; und5 represents; and
R1 5 R 1 5
a) ein Wasserstoffatoma) a hydrogen atom
b) einen C1-C4-Alkylrest,b) a C 1 -C 4 alkyl radical,
c) eine Cyano-, Carboxy- oder Aminogruppe, die durch gegebenenfalls ein bis zwei C1-C3-Alkylgruppen substituiert sein kannc) a cyano, carboxy or amino group, which can be substituted by optionally one to two C 1 -C 3 alkyl groups
d) einen Piperidinrestd) a piperidine residue
e) die Gruppe NHCH2J, wobei J ein Pyridiyl-, Furyl-, Thionyl- oder Phenylrest bedeutet,e) the group NHCH 2 J, where J is a pyridiyl, furyl, thionyl or phenyl radical,
f) die Gruppe NHL, worin L einen Pyridyl- oder einen Thiazolylrest bedeutet, wobei der Pyridyl- oder der Thiazolylrest durch 1-2 Methylgruppen substituiert sein kann,f) the group NHL, in which L denotes a pyridyl or a thiazolyl radical, it being possible for the pyridyl or the thiazolyl radical to be substituted by 1-2 methyl groups,
darstellt;represents;
o der ein Uracil-Derivat der allgemeinen Formel IIIo a uracil derivative of the general formula III
Figure imgf000021_0001
iin der
Figure imgf000021_0001
iin the
A und B entweder jeweils ein Wasserstoffatom bedeuten oder zusammen eine Bindung bilden,A and B either each represent a hydrogen atom or together form a bond,
D ein, Sauerstoffatom bedeutet,D is an oxygen atom,
R3 und R4 unabhängig voneinander stehen fürR 3 and R 4 independently represent
a) ein Wasserstoffatom oder eine C1-C3-Alkylgruppe, die durch ein Chloratom, eine Hydroxy-, eine Methoxy-, eine Acetoxy-, eine Methylmercapto-, eine Pyridiylmercapto- eine Cyano-, eine Carboxy-, eine (C1-4-AIkoxy)-carbonyl- oder eine Phenylgruppe oder eine Gruppe der Formel If,a) a hydrogen atom or a C 1 -C 3 -alkyl group which is formed by a chlorine atom, a hydroxy, a methoxy, an acetoxy, a methylmercapto, a pyridiylmercapto, a cyano, a carboxy, a (C 1-4 -alkoxy) carbonyl or a phenyl group or a group of the formula If,
Figure imgf000022_0003
in der die gestrichelte Linie eine zusätzliche Bindung bedeuten kann, und R6 ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe ist, eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls durch 1 oder 2 Methyl-, Methoxygruppen oder Chloratome substituiert sein kann, oder eine Gruppe der Formel R8R9N bedeutet, in der R8 ein Wasserstoffatom oder eine Phenylgruppe und R9 eine Propionyl- oder Benzoylgruppe bedeutet oder R8 und R9 zusammen mit dem Stickstoffatom eine Benzimidazol-2-on-1-yl-Gruppe bilden, R7 ein Wasserstoffatom, eine Methyl, eine Hydroxy-, eine Acetyl-, eine Ethoxycarbonyl oder eine Cyanogruppe bedeutet,
Figure imgf000022_0003
in which the dashed line can mean an additional bond, and R 6 is a hydrogen atom, a methyl group, a phenyl group which may optionally be substituted by 1 or 2 methyl, methoxy groups or chlorine atoms, or a group of the formula R 8 R 9 N means in which R 8 represents a hydrogen atom or a phenyl group and R 9 represents a propionyl or benzoyl group or R 8 and R 9 together with the nitrogen atom form a benzimidazol-2-one-1-yl group, R 7 represents a hydrogen atom, a Is methyl, a hydroxy, an acetyl, an ethoxycarbonyl or a cyano group,
m für 1 steht oderm stands for 1 or
eine Gruppe der Formel Ig,a group of the formula Ig,
Figure imgf000022_0001
worin R10 einen Benzyl-, einen Naphthyl- oder einen Phenylrest, der 1- bis 3-fach durch Chloratome, Methyl- und/oder Methoxygruppen substituiert sein kann, oder einen Pyridylrest bedeutet und
Figure imgf000022_0001
wherein R 10 is a benzyl, a naphthyl or a phenyl radical, which can be substituted 1 to 3 times by chlorine atoms, methyl and / or methoxy groups, or a pyridyl radical and
p die Zahl 2 bedeutet, oderp represents the number 2, or
eine Gruppe der Formel Iha group of the formula Ih
Figure imgf000022_0002
worin R11 einen C1-C3-Alkylrest, der gegebenenfalls durch einen Phenylrest substituiert ist, und R12 ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest bedeuten, oder c) eine C2-C4-Alkenylgruppe, die durch eine Phenylgruppe substituiert sein kann, oder
Figure imgf000022_0002
wherein R 11 is a C 1 -C 3 alkyl radical, which is optionally substituted by a phenyl radical, and R 12 represents a hydrogen atom or a methyl radical, or c) a C 2 -C 4 alkenyl group which can be substituted by a phenyl group, or
d) eine C3-C4~Alkinylgruppe oderd) a C 3 -C 4 ~ alkynyl group or
e) eine C3-C6-Cycloalkylgruppe, die durch 1 bis 2 Methylgruppen und/oder 1 bis 2 Chloratome und/oder eine Phenylgruppe substituiert sein kann, odere) a C 3 -C 6 cycloalkyl group which can be substituted by 1 to 2 methyl groups and / or 1 to 2 chlorine atoms and / or a phenyl group, or
f) eine Phenylgruppe, die durch 1 bis 2 Methylgruppen, 1 bis 2 Methoxygruppen, 1 bis 2 Chloratome, eine Carboxygruppe oder eine Ethoxy- carbonylgruppe substiuiert sein kann, oderf) a phenyl group which can be substituted by 1 to 2 methyl groups, 1 to 2 methoxy groups, 1 to 2 chlorine atoms, a carboxy group or an ethoxycarbonyl group, or
g) eine Pyridylgruppe, die durch 1 bis 3 Methylgruppen substituiert sein kann, oderg) a pyridyl group, which can be substituted by 1 to 3 methyl groups, or
h) eine Thiophenyl-, Furanyl-, Imidazolyl- oder Oxazolylgruppe, die gegebenenfalls mit 1 bis 3 Methylgruppen substituiert ist, oderh) a thiophenyl, furanyl, imidazolyl or oxazolyl group which is optionally substituted by 1 to 3 methyl groups, or
i) eine C1-C4-Alkoxygruppe, die durch eine Methoxygruppe oder durch eine Phenylgruppe substituiert sein kann,i) a C 1 -C 4 alkoxy group which can be substituted by a methoxy group or by a phenyl group,
j) eine C3-C4-Alkenyloxygruppe, die durch eine Phenylgruppe substituiert sein kann, oderj) a C 3 -C 4 alkenyloxy group which may be substituted by a phenyl group, or
k) eine C3-C4-Alkinyloxygruppe, die durch einen Phenylrest substituiert sein kann, oderk) a C 3 -C 4 alkynyloxy group which may be substituted by a phenyl radical, or
l) eine C3-C6-Cycloalkoxygruppe oderl) a C 3 -C 6 cycloalkoxy group or
m) eine Phenoxygruppe oderm) a phenoxy group or
n) eine Methylmercaptogruppe odern) a methyl mercapto group or
o) die Gruppe R13R14N-, wobei R13 für ein Wasserstoffatom, eine Methyl-, eine Allyl- oder eine Propionylgruppe steht und R14 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet; undo) the group R 13 R 14 N-, where R 13 represents a hydrogen atom, a methyl, an allyl or a propionyl group and R 14 represents a hydrogen atom or a methyl group; and
R5 R 5
a) ein Wasserstoffatoma) a hydrogen atom
b) eine C1-C3-Alkylgruppe, die endständig durch ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom, eine Hydroxy-, eine Cyano- oder Carboxygruppe substituiert sein kann, c) ein Brom- oder Chloratom, oderb) a C 1 -C 3 -alkyl group which can be terminally substituted by a fluorine, chlorine or bromine atom, a hydroxyl, a cyano or carboxy group, c) a bromine or chlorine atom, or
d) eine Cyano-, Carboxy-, Nitro-, Nitroso-, Hydroxy- oder Aminogruppe, die durch ein oder zwei C1-C3 mit gegebenenfalls endständigen Chloratom oder einer Hydroxygruppe substituiert sein kann,d) a cyano, carboxy, nitro, nitroso, hydroxyl or amino group which can be substituted by one or two C 1 -C 3 with optionally terminal chlorine atoms or a hydroxyl group,
darstellt;represents;
und der Restand the rest
Figure imgf000024_0001
insgesamt bedeutet: einen Imidazol-1-yl-rest, der durch 1-3 Methylgruppen oder eine Hydroxymethylgruppe substituiert sein kann,
Figure imgf000024_0001
overall means: an imidazol-1-yl radical which can be substituted by 1-3 methyl groups or a hydroxymethyl group,
oder einen 1,2,4-Triazol-1-yl-rest, einen Pyrazol-1-yl-rest, einen Pyrazol-1-yl-rest oder einen Pyrrol-1-yl-rest, der durch eine Hydroxymethylgruppe, eine Formylgruppe, eine Acetylgruppe oder eine Gruppe der Formel lila,or a 1,2,4-triazol-1-yl radical, a pyrazol-1-yl radical, a pyrazol-1-yl radical or a pyrrol-1-yl radical which is substituted by a hydroxymethyl group, a formyl group , an acetyl group or a group of the formula purple,
Figure imgf000024_0002
substituiert sein kann, in der R22 eine C1-C3-Alkyl-, eine Benzyl-, eine C1-C4-Alkanoyl oder eine Benzoylgruppe bedeutet,
Figure imgf000024_0002
may be substituted, in which R 22 denotes a C 1 -C 3 alkyl, a benzyl, a C 1 -C 4 alkanoyl or a benzoyl group,
R23 ein Wasserstoffatom oder eine C1-C6-Alkylgruppe bedeutet, oderR 23 represents a hydrogen atom or a C 1 -C 6 alkyl group, or
R22 und R23 gemeinsam mit dem N-Atom einen Piperidin- oder Piperazin- rest darstellen, der durch eine Phenylgruppe substituiert ist,R 22 and R 23 together with the N atom represent a piperidine or piperazine residue which is substituted by a phenyl group,
R24 eine C1-C3-Alkylidengruppe bedeutet;R 24 represents a C 1 -C 3 alkylidene group;
oder die physiologisch verträglichen Salze der Verbindungen der allgemeinen Formeln I, II und III.or the physiologically tolerable salts of the compounds of the general formulas I, II and III.
Das erfindungsgemäße Mittel liegt bevorzugt in Form von Tierfutter, Trinkwasser für Tiere, Zusätzen für Tierfutter und Trinkwasser oder in Form eines Prämixes vor. Gegenstand der Erfindung ist auch die Verwendung der Uracil-Derivate der allgemeinen Formeln I, II und III zur Leistungssteigerung bei der Tierzucht, insbesondere zur Wachstumsförderung, Verbesserung der Futterverwertung, Erhöhung des Proteinanteils und/oder Verringerung des Fettgehalts bei Tieren.The agent according to the invention is preferably in the form of animal feed, drinking water for animals, additives for animal feed and drinking water or in the form of a premix. The invention also relates to the use of the uracil derivatives of the general formulas I, II and III for increasing performance in animal breeding, in particular for promoting growth, improving feed conversion, increasing the protein content and / or reducing the fat content in animals.
Herstellverfahren für die im erfindungsgemäßen Mittel eingesetzten Verbindungen sind bekannt und werden zum Beispiel beschrieben in den folgenden Literaturstellen:Manufacturing processes for the compounds used in the agent according to the invention are known and are described, for example, in the following references:
a) DE-B 834 105a) DE-B 834 105
b) E.C. Taylor und A. Mc Killop, J. Org. Chem. 30, 3153 (1965)b) E.C. Taylor and A. Mc Killop, J. Org. Chem. 30, 3153 (1965)
c) D.T. Hurst, An Introduction to the Chemistry and Biochemistry of Pyrimidines, Purines and Pteridines; Wiley (1980)c) D.T. Hurst, An Introduction to the Chemistry and Biochemistry of Pyrimidines, Purines and Pteridines; Wiley (1980)
d) D.J. Brown, The Pyrimidines; Wiley (1962); Suppl. 1 (1970) Suppl. 2 (1985)d) D.J. Brown, The Pyrimidines; Wiley (1962); Suppl. 1 (1970) Suppl. 2 (1985)
Soweit die Verbindungen der Formeln I, II und III bekannt sind, zeigen sie in bekannter Weise cyctostatische, thyreostatische und diuretische Wirkungen.As far as the compounds of formulas I, II and III are known, they show cyctostatic, thyreostatic and diuretic effects in a known manner.
Derartige Wirkungen werden z.B. beschrieben inSuch effects are e.g. described in
1) M. Negwer, Organisch-chemische Arzneimittel und ihre Synonyma, Akademie-Verlag, Berlin 19781) M. Negwer, Organic Chemical Drugs and their Synonyma, Akademie-Verlag, Berlin 1978
2) den bei den Herstellverfahren genannten Literaturstellen a) bis d) .2) References a) to d) mentioned in the manufacturing process.
überraschend wurde nun gefunden, daß die Verbindungen der allgemeinen Formeln I, II und III eine wachstumsfördernde und fettreduzierende Wirkung besitzen.Surprisingly, it has now been found that the compounds of the general formulas I, II and III have a growth-promoting and fat-reducing effect.
Die Wirkstoffe können in allen Bereichen der Tierzucht als Mittel zur Förderung und Beschleunigung des Wachstums, zur Verbesserung der Futterverwertung, Verminderung des Fettansatzes sowie Zunahme des Protein- ansatzes bei gesunden und kranken Tieren verwendet werden.The active ingredients can be used in all areas of animal breeding as a means of promoting and accelerating growth, improving feed conversion, reducing the amount of fat and increasing the amount of protein in healthy and sick animals.
Die Wirksamkeit der Wirkstoffe ist hierbei weitgehend unabhängig von der Art und dem Geschlecht der Tiere. Besonders wertvoll erweisen sich die Wirkstoffe bei der Aufzucht und Haltung von Jung- und Masttieren. Als Tiere, bei denen die Wirkstoffe zur Förderung und Beschleunigung des Wachstums und zur Verbesserung der Futterverwertung eingesetzt werden können, seien beispielsweise folgende Nutz- und Ziertiere genannt:The effectiveness of the active ingredients is largely independent of the type and gender of the animals. The active ingredients are particularly valuable in the rearing and keeping of young and fattening animals. As Animals in which the active ingredients can be used to promote and accelerate growth and to improve feed conversion include the following useful and ornamental animals:
Warmblüter wie Rinder, Schweine, Pferde, Schafe, Ziegen, Katzen, Hunde, Kaninchen, Pelztiere, z.B. Nerze und Chinchilla, Geflügel, z.B. Hühner, Gänse, Enten, Truthähne, Tauben, Papageien und Kanarienvögel und Kaltblüter wie Fische, z.B. Karpfen und Reptilien, z.B. Schlangen.Warm-blooded animals such as cattle, pigs, horses, sheep, goats, cats, dogs, rabbits, fur animals, e.g. Mink and chinchilla, poultry e.g. Chickens, geese, ducks, turkeys, pigeons, parrots and canaries and cold-blooded animals such as fish, e.g. Carp and reptiles, e.g. Snakes.
Die Wϊrkstoffdosis, die den Tieren zur Erreichung des gewünschten Effektes verabreicht wird, kann wegen der günstigen Eigenschaften der Wirkstoffe weitgehend variiert werden. Sie liegt vorzugsweise bei etwa 0,01 bis 100 mg Wirkstoff/kg Futter, insbesondere 0,1 bis 10 mg Wirkstoff/kg Futter oder Trinkwasser. Die Dauer der Verabreichung kann von wenigen Stunden oder Tagen bis zu mehreren Jahren betragen. Die passende Menge des Wirkstoffs sowie die passende Dauer der Verabreichung hängen insbesondere von der Art, dem Alter, dem Geschlecht, dem Gesundheitszustand und der Art der Haltung und Fütterung der Tiere ab und sind von jedem Fachmann leicht zu ermitteln.The dose of active substance which is administered to the animals in order to achieve the desired effect can be varied largely because of the favorable properties of the active substances. It is preferably about 0.01 to 100 mg of active ingredient / kg of feed, in particular 0.1 to 10 mg of active ingredient / kg of feed or drinking water. The duration of administration can range from a few hours or days to several years. The appropriate amount of the active ingredient and the appropriate duration of administration depend in particular on the type, age, gender, state of health and the type of keeping and feeding the animals and are easy to determine by any specialist.
Die Wirkstoffe werden den Tieren nach den üblichen Methoden verabreicht. Die Art der Verabreichung hängt insbesondere von der Art, dem Verhalten und dem Gesundheitszustand der Tiere ab. So kann die Verabreichung einmal oder mehrmals täglich in regelmäßigen oder unregelmäßigen Abständen oral oder parenteral erfolgen. Aus Zweckmäßigkeitsgründen ist in dem meisten Fällen eine orale Verabreichung, insbesondere im Rhythmus der Nahrungs- und/oder Getränkeaufnahme der Tiere, vorzuziehen.The active substances are administered to the animals according to the usual methods. The method of administration depends in particular on the type, behavior and state of health of the animals. Thus, the administration can take place orally or parenterally once or several times a day at regular or irregular intervals. For reasons of expediency, oral administration is preferred in most cases, in particular in the rhythm of the food and / or drink intake of the animals.
Die Wirkstoffe können als reine Stoffmischung oder in formulierter Form, also in Mischung mit nichttoxischen inerten Trägerstoffen beliebiger Art, z.B. mit Trägerstoffen und in Formulierungen, wie sie bei nutritiven Zubereitungen üblich sind, verabreicht werden.The active ingredients can be used as a pure mixture or in formulated form, i.e. in a mixture with non-toxic inert carriers of any kind, e.g. with carriers and in formulations as are customary in nutritional preparations.
die Wirkstoffe werden, gegebenenfalls in formulierter Form, zusammen mit pharmazeutischen Wirkstoffen, Mineralsalzen, Spurenelementen, Vitaminen, Eiweißstoffen, Fetten, Farbstoffen und/oder Geschmacksstoffen verabreicht. Empfehlenswert ist die orale Verabreichung zusammen mit dem Futter und/oder Trinkwasser, wobei je nach Bedarf der Wirkstoff der Gesamtmenge oder nur Teilen des Futters und/oder des Trinkwassers zugegeben wird.the active ingredients, optionally in formulated form, are administered together with pharmaceutical active ingredients, mineral salts, trace elements, vitamins, protein substances, fats, colorants and / or flavorings. Oral administration together with the feed and / or drinking water is recommended, the active ingredient being added to the total amount or only parts of the feed and / or drinking water as required.
Die Wirkstoffe werden nach üblichen Methoden durch einfaches Mischen als reine Stoffntischung, vorzugsweise in feinverteilter Form oder in formulierter Form in Mischung mit eßbaren nichttoxischen Trägerstoffen, gegebenenfalls in Form eines Praemixes oder eines Futterkonzentrates, dem Futter und/oder Trinkwasser beigefügt. Die Art des Futters und seine Zusammensetzung ist ohne Belang. Es können alle gebräuchlichen oder speziellen Futterzusammensetzungenn verwendet werden, die vorzugsweise das übliche, für eine ausgewogene Ernährung notwendige Gleichgewicht aus Energie- und Aufbaustoffen einschließlich Vitaminen und Mineralstoffen enthalten. Oas Futter kann sich beispielsweise zusammensetzen aus pflanzlichen Stoffen, z.B. Heu, Rüben, Getreide, Getreidenebenprodukten, tierischen Stoffen, z.B. Fleisch, Fetten, Knochenmehl, Fischprodukten, Vitaminen, z.B. Vitamin A, D-Komplex und B-Komplex, Proteinen, Aminosäuren, z.B. DL-Methionin und anorganischen Stoffen, z.B. Kalk und Kochsalz.The active ingredients are added to the feed and / or drinking water by conventional methods by simple mixing as a pure substance mixture, preferably in finely divided form or in formulated form in a mixture with edible non-toxic carriers, optionally in the form of a premix or a feed concentrate. The type of feed and its composition is irrelevant. All common or special feed compositions can be used, which preferably contain the usual balance of energy and building materials including vitamins and minerals necessary for a balanced diet. The feed can be composed, for example, of vegetable substances, for example hay, beets, cereals, grain by-products, animal substances, for example meat, fats, bone meal, fish products, vitamins, for example vitamin A, D complex and B complex, proteins, amino acids, for example DL-methionine and inorganic substances such as lime and table salt.
Futterkonzentrate enthalten die Wirkstoffe neben eßbaren Stoffen, z.B. Roggenmehl, Maismehl, Sojabohnenmehl oder Kalk, gegebenenfalls mit weiteren Nähr- und Aufbaustoffen, sowie Proteinen, Mineralsalzen und Vitaminen. Sie können nach den üblichen Mischmethoden hergestellt werden.Feed concentrates contain the active substances in addition to edible substances, e.g. Rye flour, corn flour, soybean flour or lime, possibly with other nutrients and building materials, as well as proteins, mineral salts and vitamins. They can be produced using the usual mixing methods.
Vorzugsweise in Praemixen und Futterkonzentraten können die Wirkstoffe gegebenenfalls auch durch ihre Oberfläche bedeckende, geeignete Mittel, z.B. mit nichttoxischen Wachsen oder Gelatine vor Luft, Licht und/oder Feuchtigkeit geschützt werden.Preferably, in premixes and feed concentrates, the active ingredients can optionally also be covered by suitable agents covering their surface, e.g. protected from air, light and / or moisture with non-toxic waxes or gelatin.
Die Erfindung wird in den nachfolgenden Beispielen weiter erläutert:The invention is illustrated in the following examples:
Beispiel 1 Beispiel für die Zusammensetzung eines Kükenaufzuchtfutters, dem ein erfindungsgemäßer Wirkstoff zugesetzt wird:Example 1 Example of the composition of a chick rearing feed to which an active ingredient according to the invention is added:
Komponenten Mais-Soja-Ration % Gerste-Hafer-Tapioka-Ration %Components corn-soy ration% barley-oat-tapioca ration%
Mais 48,0 Hafer 20,00Corn 48.0 Oats 20.00
Gerste 10,0 24,49Barley 10.0 24.49
Tapioka 13,00Tapioca 13.00
Sojaschrot 31,0 31,00Soybean meal 31.0 31.00
Sojaöl 3,0 5,00 Fischmehl 2,9 3,00Soybean oil 3.0 5.00 Fish meal 2.9 3.00
Cefkaphos 1,76 1,76 kohlens. Futterkalk 1,2 1,20Cefkaphos 1.76 1.76 carbon. Feed lime 1.2 1.20
Viehsalz 0,25 0,25Cattle salt 0.25 0.25
Spurenelement VM 0,025 0,025 Vitamin-VM 0,025 0,025Trace element VM 0.025 0.025 Vitamin VM 0.025 0.025
Cholinchlorid 0,1 0,10Choline chloride 0.1 0.10
Methionin 0,15 0,15Methionine 0.15 0.15
WeizengrießkleieWheat semolina
100,00 100,00 Nährstoffgehalte Mais-Soja- Gerste-Hafer-Tapioka-100.00 100.00 Nutrient levels of corn soy, barley, oat tapioca
Ration RationRation ration
(Lufa Kiel) (errechnet)(Lufa Kiel) (calculated)
Rohprotein: 21,8 % 21,6 %Crude protein: 21.8% 21.6%
Rohfett: 6,6 %Crude fat: 6.6%
Rohfaser: 3,3 %Crude fiber: 3.3%
MJ ME: 12,4 12,3MJ ME: 12.4 12.3
EZG: 82,5EZG: 82.5
Ca: 1,1 % 1,02%Ca: 1.1% 1.02%
P: 0,84% 0,88%P: 0.84% 0.88%
Na: 0,11 % 0,15%Na: 0.11% 0.15%
Lysin: 1,22% 0,51 %Lysine: 1.22% 0.51%
Methionin: 0,66% 0,51 %Methionine: 0.66% 0.51%
Beispiel 2Example 2
Beispiel für die Zusammesetzung eines Schweineaufzuchtfutters, dem ein erfindungsgemäßer Wirkstoff zugesetzt wird:Example of the composition of a pig rearing feed to which an active ingredient according to the invention is added:
Zusammensetzung der Futtermischungen (g/kg)Composition of the feed mixtures (g / kg)
Ferkelaufzucht MastschweinePiglet rearing fattening pigs
Mais 350 300 Gerste 153,3 270Maize 350 300 Barley 153.3 270
Tapioka - 100Tapioca - 100
Hafer - 100Oats - 100
Sojaschrot 120 150Soybean meal 120 150
Fischmehl - 40 Weizen 100 -Fish meal - 40 wheat 100 -
Magermi Ichpulver 100 -Magermi Ichpulver 100 -
Weizenkleie 80 4,65Wheat bran 80 4.65
Tierkörpermehl 40 -Animal meal 40 -
Sojaöl 30 - Cefkaphos 6,83 11 kohlens. Futterkalk 3,0 14,2Soybean oil 30 - Cefkaphos 6.83 11 kohlens. Feed lime 3.0 14.2
Viehsalz 2,79 1,3Cattle salt 2.79 1.3
Spurenelement VM 0,8 0,6Trace element VM 0.8 0.6
Vitamin-VM 3,0 4,0 Lysin 2,5 1,0Vitamin VM 3.0 4.0 lysine 2.5 1.0
Methionin 1,0 2,0Methionine 1.0 2.0
Cholinchlorid 0,8 0,25Choline chloride 0.8 0.25
Cr2O3 1,0 1,0 Die angegebenen Futtergemische sind vorzugsweise zur Aufzucht und Mast von Küken bzw. Schweinen abgestimmt, sie können jedoch in gleicher oder ähnlicher Zusammensetzung auch zur Aufzucht und Mast anderer Tiere verwendet werden.Cr 2 O 3 1.0 1.0 The specified feed mixtures are preferably matched for rearing and fattening chicks or pigs, but they can also be used in the same or a similar composition for rearing and fattening other animals.
Mit den erfindungsgemäßen Wirkstoffen wurden mehrere Futterungs- und Stoffwechsel Untersuchungen durchgeführt.Several feed and metabolism studies were carried out with the active compounds according to the invention.
Beispiel 3Example 3
Bewertung von Testverbindungen als Wachstumsförderer und körperfett- reduzierende Substanzen in der Tierernährung - RattentestsEvaluation of test compounds as growth promoters and body fat reducing substances in animal nutrition - rat tests
a) Tiercharakteristik und Futtera) Animal characteristics and feed
Ratten, männlich, SPF-Wistar (Fa. Thomae) 300 Tiere/Versuch {30 x 10) Gewicht bei Versuchsbeginn: 55 - 65 g Gewicht bei Versuchsende: 185 - 220 gRats, male, SPF-Wistar (Fa. Thomae) 300 animals / experiment {30 x 10) Weight at the start of the experiment: 55-65 g Weight at the end of the experiment: 185-220 g
Futter: Haltungsdiät für Ratten mit folgender Zusammensetzung:Food: Diet for rats with the following composition:
Gehaltsalary
95 % Trockensubstanz 5 % Rohasche 13, 8 % Rohprotein 5,3 % Rohfett95% dry matter 5% crude ash 13, 8% crude protein 5.3% crude fat
Rohnährstoffe und VitamineRaw nutrients and vitamins
15, 1 % Casein 10,0 % Zucker 3,0 % Cellulose 5,0 % Sojaöl15.1% casein 10.0% sugar 3.0% cellulose 5.0% soybean oil
6,0 % Mineralstoff-VM 2,0 % Vitamin-VM 0,2 % Methionin 58, 7 % Maisquellstärke 100 %6.0% mineral VM 2.0% vitamin VM 0.2% methionine 58.7% corn starch 100%
b) Behandlung der Tiereb) treatment of animals
Nach Ankunft der Tiere werden diese 3 Tage an die Versuchsbedingungen adaptiert und anschließend randomisiert. Beispiel für eine RandomisierungAfter arrival of the animals, these 3 days are adapted to the test conditions and then randomized. Randomization example
Körpergewichtbody weight
Gruppe Anzahl Mittelwert Staπdardabweichung i 10 55,5 2,12Group number mean standard deviation i 10 55.5 2.12
2 10 55,5 2,272 10 55.5 2.27
3 10 55,6 2,223 10 55.6 2.22
4 10 55,6 2,274 10 55.6 2.27
5 10 55,5 2,275 10 55.5 2.27
6 10 55,5 2,176 10 55.5 2.17
7 10 55,5 2,227 10 55.5 2.22
8 10 55,6 2,278 10 55.6 2.27
9 10 55,6 2,279 10 55.6 2.27
10 10 55,5 2,2710 10 55.5 2.27
11 10 55,5 2,0711 10 55.5 2.07
12 10 55,5 2,1212 10 55.5 2.12
13 10 55,5 2,0713 10 55.5 2.07
14 10 55,4 2,0114 10 55.4 2.01
15 10 55,5 2,1715 10 55.5 2.17
16 10 55,6 2,1716 10 55.6 2.17
17 10 55,7 2,2117 10 55.7 2.21
18 10 55,6 2,2218 10 55.6 2.22
19 10 55,5 2,1719 10 55.5 2.17
20 10 55,5 2,2220 10 55.5 2.22
21 10 55,5 2,0721 10 55.5 2.07
22 10 55,4 2,2222 10 55.4 2.22
23 10 55,6 2,1723 10 55.6 2.17
24 10 55,5 2,1724 10 55.5 2.17
25 10 55,5 2,0725 10 55.5 2.07
26 10 55,5 2,1726 10 55.5 2.17
27 10 55,5 2,1727 10 55.5 2.17
28 10 55,6 2,0728 10 55.6 2.07
29 10 55,6 1,9629 10 55.6 1.96
30 10 55,4 2,0630 10 55.4 2.06
Gesamt 300 55,5 2,06Total 300 55.5 2.06
Deletiert 55 55,3 5,09Deleted 55 55.3 5.09
Die anschließende Testperiode beträgt 21 Tage. Die Tiere werden ad libitum und/oder rationiert (1. Woche 90 g; 2. Woche 110 g; 3. Woche 130 g) gefüttert.The subsequent test period is 21 days. The animals are fed ad libitum and / or rationed (1st week 90 g; 2nd week 110 g; 3rd week 130 g).
Die Tiere werden einzeln gehalten und in wöchentlichem Abstand gewogen.The animals are kept individually and weighed at weekly intervals.
Nach Versuchsende werden die Ratten mit CO2 getötet. Zur Ganzkörperanalyse werden die Tiere einer Versuchsgruppe autoklaviert und anschließend mit einem Kutter homogenisiert. c) ErgebnisseAfter the end of the experiment, the rats are killed with CO 2 . For whole-body analysis, the animals in an experimental group are autoclaved and then homogenized with a cutter. c) results
Die erhaltenen Daten werden nachfolgend tabellarisch dargestellt. The data obtained are shown in a table below.
Figure imgf000032_0001
Figure imgf000032_0001
Figure imgf000033_0001
Figure imgf000033_0001

Claims

Patentansprüche Claims
1. Mittel zur Leistungssteigerung bei der Tierernähung von kaltblütigen und warmblütigen Tieren, enthaltend mindestens entweder ein Uracil-Derivat der allgemeinen Formel I,1. Means for increasing the performance in animal nutrition of cold-blooded and warm-blooded animals, containing at least either a uracil derivative of the general formula I,
Figure imgf000034_0001
in der A und B entweder jeweils für ein Wasserstoffatom stehen oder zusammen eine Bindung bilden,
Figure imgf000034_0001
in which A and B either each represent a hydrogen atom or together form a bond,
D Sauerstoff oder Schwefel, die Gruppe =NCN oder die Gruppe =NE bedeutet, wobei E eine Phenyl-, Benzyl-, Pyridyl, C1-C4-Alkylgruppe oder gemeinsam mit fil die Gruppe -(CH2)kN= bedeutet, wobei k die Zahl 2 oder 3 darstellt,D is oxygen or sulfur, the group = NCN or the group = NE, where E is a phenyl, benzyl, pyridyl, C 1 -C 4 -alkyl group or together with fil the group - (CH 2 ) k N =, where k represents the number 2 or 3,
R1, falls D ein Sauerstoffatom ist:R 1 if D is an oxygen atom:
a) ein Wasserstoffatom odera) a hydrogen atom or
b) eine C1-C6-Alkylgruppe, die durch 1 bis 3-Fluor-, Chlor- oder Bromatome, eine Hydroxy-, eine C1-C3-Alkoxy-, eine C2-C4-Alkanoyloxy-, C1-C3-Alkylsulfonyloxy-, eine Aminocarbonyloxy-, eine Mono- oderb) a C 1 -C 6 alkyl group which is substituted by 1 to 3-fluorine, chlorine or bromine atoms, a hydroxy, a C 1 -C 3 alkoxy, a C 2 -C 4 alkanoyloxy, C 1 -C 3 alkylsulfonyloxy, an aminocarbonyloxy, a mono- or
Di-(C1-C3-Alkyl)aminocarbonyloxy-, eine Mercapto-, eine C1-C3-Alkyl- mercapto-, eine Phenylmercapto-, eine Pyridylmercapto-, Pyridazinyl- mercapto-, Pyrimidinylmercapto-, Pyrazinylmercapto- oder eine Triazinylmercaptogruppe, eine Cyano-, eine Carboxy-, eine (C1-C4-Alkoxy)carbonylgruppe, eine Phenylgruppe, die durch 1 bis 2 C1-C3-Alkylreste, 1 bis 2 C1-C3-Alkoxyreste und/oder 1 bis 2 Fluor-, Chlor- oder Bromatome substituiert sein kann, oder eine Imidazolyl- gruppe, die durch 1 bis 3 C1-C3-Alkylgruppen substituiert sein kann, oder eine Gruppe der Formel IaDi (C 1 -C 3 alkyl) aminocarbonyloxy, a mercapto, a C 1 -C 3 alkyl mercapto, a phenylmercapto, a pyridylmercapto, pyridazinyl, mercapto, pyrimidinylmercapto, pyrazinylmercapto or one Triazinyl mercapto group, a cyano, a carboxy, a (C 1 -C 4 alkoxy) carbonyl group, a phenyl group which is formed by 1 to 2 C 1 -C 3 alkyl radicals, 1 to 2 C 1 -C 3 alkoxy radicals and / or 1 to 2 fluorine, chlorine or bromine atoms can be substituted, or an imidazolyl group which can be substituted by 1 to 3 C 1 -C 3 alkyl groups, or a group of formula Ia
Figure imgf000035_0001
m
Figure imgf000035_0001
m
in der die gestrichelte Linie eine zusätzliche Bindung bedeuten kann, R6 ein Wasserstoffatom, eine C1-C4-Alkylgruppe, die gegebenenfalls durch einen Phenylrest substituiert ist, eine C3-C6-Cycloalkylgruppe, eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls durch 1 oder 2 C1-C4-Alkyl- gruppen, 1 oder 2 C1-C4-Alkoxygruppen oder 1 oder 2 Halogenatome und/oder durch eine Nitril-, Nitro- oder Trifluormethylgruppe substituiert sein kann, oderin which the dashed line can mean an additional bond, R 6 is a hydrogen atom, a C 1 -C 4 alkyl group which is optionally substituted by a phenyl radical, a C 3 -C 6 cycloalkyl group, a phenyl group which is optionally substituted by 1 or 2 C 1 -C 4 alkyl groups, 1 or 2 C 1 -C 4 alkoxy groups or 1 or 2 halogen atoms and / or may be substituted by a nitrile, nitro or trifluoromethyl group, or
eine Gruppe der Formel R8R9N- bedeutet, in der R8 ein Wasserstoffatom oder eine Phenylgruppe ist, die 1- bis 2-fach durch Halogenatome, C1-C4-Alkylreste, C1-C4-Alkoxygruppen und/oder eine Nitril- und/oder Nitrogruppe substituiert sein kann, R9 eine C1-C4-Alkanoyl- oder Benzoylgruppe bedeutet oder R8 und R9 zusammen mit dem Stickstoffatom eine Benzimidazol-2-on-1-yl-Gruppe bilden, R7 dieselben Bedeutungen wie R6 besitzen kann,is a group of the formula R 8 R 9 N-, in which R 8 is a hydrogen atom or a phenyl group which is 1 to 2 times halogen atoms, C 1 -C 4 -alkyl radicals, C 1 -C 4 -alkoxy groups and / or a nitrile and / or nitro group can be substituted, R 9 represents a C 1 -C 4 alkanoyl or benzoyl group or R 8 and R 9 together with the nitrogen atom form a benzimidazol-2-one-1-yl group, R 7 can have the same meanings as R 6 ,
und m für 0, 1 oder 2 steht, oderand m represents 0, 1 or 2, or
eine Gruppe der Formel Iba group of formula Ib
Figure imgf000035_0002
worin R10 einen C1-C3-Kohlenwasserstoffrest, der durch einen Naphthyl* rest oder einen Phenylrest substituiert sein kann, wobei der Phenyl- rest gegebenenfalls 1 bis 2 Halogenatome, 1 bis 2 C1-C4-Alkylreste, 1 bis 2 C1-C4-Alkoxyreste oder eine Trifluormethyl-, Nitro-, Hydroxy-, C1-C4-Alkanyl-, (C1-C5-Alkoxy )-carbonyl- und/oder Cyanogruppe enthalten kann, einen Naphthylrest, einen Phenylrest, der 1- bis 3-fach durch Halogenatome, C1-C4-Alkylreste, C1-C4-Alkoxygruppen und/oder eine Trifluormethyl-oder eine C1-C4-Alkanoylgruppe substituiert sein kann, oder einen 6-gliedrigen Heteroarylrest mit 1 bis 2 Stickstoffatomen bedeutet und p die Zahl 2 oder 3 darstellt, oder eine Gruppe der Formel Ic,
Figure imgf000035_0002
wherein R 10 is a C 1 -C 3 hydrocarbon radical which can be substituted by a naphthyl * radical or a phenyl radical, the phenyl radical optionally 1 to 2 halogen atoms, 1 to 2 C 1 -C 4 alkyl radicals, 1 to 2 C 1 -C 4 alkoxy or a trifluoromethyl, nitro, hydroxy, C 1 -C 4 alkanyl, (C 1 -C 5 alkoxy) carbonyl and / or cyano group, a naphthyl radical, one Phenyl radical which can be substituted 1 to 3 times by halogen atoms, C 1 -C 4 alkyl radicals, C 1 -C 4 alkoxy groups and / or a trifluoromethyl or a C 1 -C 4 alkanoyl group, or a 6- membered heteroaryl radical having 1 to 2 nitrogen atoms and p represents the number 2 or 3, or a group of formula Ic,
Figure imgf000036_0001
worin R11 ein Wasserstoffatom, einen C1-C8-AlkylTest, der gegebenenfalls durch einen Phenylrest, der 1 bis 2 C1-C4-Alkylgruppen, 1 bis 2 C1-C4-Alkoxygruppen und/oder 1 bis 2 Halogenatome enthalten kann, substituiert ist, eine C3-C12-Cycloalkylgruppe, die durch 1 bis 3 Methylgruppen, einen Phenyl-oder Benzylrest substituiert sein kann, oder einen C7-C10bi-oder tricyclischen Alkylrest, der durch 1 bis 3 Methylreste substituiert sein kann, oder eine benzokondensierte C5-C7-Cycloalkylgruppe bedeutet und R12 ein Wasserstoffatom oder einen C1-C8-Alkylrest bedeutet, oder
Figure imgf000036_0001
wherein R 11 is a hydrogen atom, a C 1 -C 8 alkyl test, optionally by a phenyl radical, the 1 to 2 C 1 -C 4 alkyl groups, 1 to 2 C 1 -C 4 alkoxy groups and / or 1 or 2 halogen atoms may contain, is substituted, a C 3 -C 12 cycloalkyl group which can be substituted by 1 to 3 methyl groups, a phenyl or benzyl radical, or a C 7 -C 10 bicyclic or tricyclic alkyl radical which is substituted by 1 to 3 methyl radicals may be substituted, or a benzo-fused C 5 -C 7 cycloalkyl group and R 12 represents a hydrogen atom or a C 1 -C 8 alkyl radical, or
eine Gruppe der Formel Id,a group of formula Id,
Figure imgf000036_0002
worin n die Zahl 1, 2 oder 3 bedeutet und der aromatische Ring durch 1 bis 2 Halogenatome, 1 bis 2 C1-C4-Alkylreste oder 1 bis 2 C1-C4-Alkoxyreste substituiert sein kann, oder
Figure imgf000036_0002
wherein n is the number 1, 2 or 3 and the aromatic ring can be substituted by 1 to 2 halogen atoms, 1 to 2 C 1 -C 4 alkyl radicals or 1 to 2 C 1 -C 4 alkoxy radicals, or
eine Gruppe der Formel Ie,
Figure imgf000036_0003
worin G für Sauerstoff- oder Schwefelatom steht und der heterocyclische Ring durch 1 bis 2 C1-C4-Alkylgruppen substituiert sein kann,a group of formula Ie,
Figure imgf000036_0003
in which G represents oxygen or sulfur atom and the heterocyclic ring can be substituted by 1 to 2 C 1 -C 4 alkyl groups,
darstellt, oderrepresents, or
c) eine C2-C6-Alkenylgruppe bedeutet, die durch 1 Chloratom oder eine Phenylgruppe substituiert sein kann, oderc) denotes a C 2 -C 6 alkenyl group which can be substituted by 1 chlorine atom or a phenyl group, or
d) eine C3-C6-Alkinylgruppe darstellt oderd) represents a C 3 -C 6 alkynyl group or
e) eine C3-C6-Cycloalkylgruppe darstellt, die durch 1 bis 2 C1-C3-Alkyl- gruppen und/oder 1 bis 2 Fluor-, Chlor- oder Bromatome und/oder durch 1 Phenylgruppe substituiert sein kann, oder f) eine Phenylgruppe darstellt, die durch 1 bis 2 C1-C3-Alkylgruppen, 1 bis 2 C1-C3-Alkoxygruppen, 1 bis 2 Fluor-, Chlor-oder Bromatome, eine Aminogruppe, eine Mono- oder Di-C1-C3-Alkylaminogruppe, eine C2-C4- Alkanoylaminogruppe, eine Carboxygruppe oder eine C1-C4-Alkoxy- carbonylgruppe substituiert sein kann, odere) represents a C 3 -C 6 cycloalkyl group which can be substituted by 1 to 2 C 1 -C 3 alkyl groups and / or 1 to 2 fluorine, chlorine or bromine atoms and / or by 1 phenyl group, or f) represents a phenyl group which is represented by 1 to 2 C 1 -C 3 alkyl groups, 1 to 2 C 1 -C 3 alkoxy groups, 1 to 2 fluorine, chlorine or bromine atoms, an amino group, a mono- or di- C 1 -C 3 alkylamino group, a C 2 -C 4 alkanoylamino group, a carboxy group or a C 1 -C 4 alkoxycarbonyl group, or can be substituted
g) eine Pyridyl, Pyridazinyl-, Pyrimidinyl-, Pyrazinyl- oder Triazinyl- gruppe darstellt, die durch 1 bis 3 C1-C3-Alkylgruppen und/oder eine C1-C3-Alkoxygruppe, eine Hydroxygruppe, eine Aminogruppe, eine Mono- oder Di-C1-C3-Alkoxygruppe substituiert sein kann, oderg) represents a pyridyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl or triazinyl group which is represented by 1 to 3 C 1 -C 3 -alkyl groups and / or a C 1 -C 3 -alkoxy group, a hydroxyl group, an amino group, a Mono- or di-C 1 -C 3 alkoxy group may be substituted, or
h) eine 5-gliedrige aromatische heterocyclische Gruppe darstellt, die als Heteroatome 1 Sauerstoff-, 1 Schwefel- und/oder 1, 2 oder 3 Stickstoffatome enthält und ggf. mit 1 bis 3 C1-C3-Alkylgruppen substituiert ist, oderh) represents a 5-membered aromatic heterocyclic group which contains 1 oxygen, 1 sulfur and / or 1, 2 or 3 nitrogen atoms as heteroatoms and is optionally substituted by 1 to 3 C 1 -C 3 -alkyl groups, or
i) eine C1-C6-Alkoxygruppe darstellt, die eine C3-C6-Cycloalkylgruppe, ein bis zwei Chlor- oder Bromatome, eine C1-C3-Alkoxygruppe oder eine Phenylgruppe, die durch 1 bis 2 C1-C3-Alkyl-, 1 bis 2 C1-C3-Alkoxy-, 1 bis 2 Fluor-, Chlor- oder Bromatome, einen Trifluormethy lrest oder eine Nitrogruppe substituiert sein kann, tragen kann, oderi) represents a C 1 -C 6 alkoxy group which is a C 3 -C 6 cycloalkyl group, one or two chlorine or bromine atoms, a C 1 -C 3 alkoxy group or a phenyl group which is substituted by 1 to 2 C 1 - C 3 alkyl, 1 to 2 C 1 -C 3 alkoxy, 1 to 2 fluorine, chlorine or bromine atoms, a trifluoromethyl radical or a nitro group may be substituted, or
j) eine C3-C6-Alkenyloxygruppe darstellt, die durch eine Phenylgruppe substuiert sein kann, oderj) represents a C 3 -C 6 alkenyloxy group which may be substituted by a phenyl group, or
k) eine C3-C6-Alkinyloxygruppe darstellt, die durch einen Phenylrest substituiert sein kann, oderk) represents a C 3 -C 6 alkynyloxy group which may be substituted by a phenyl radical, or
l ) eine C3-C6-Cycloalkyloxygruppe darstellt, die durch 1 bis 2 C1-C3- Alkylgruppen und/oder 1 bis 2 Chlor- oder Bromatome substituiert sein kann, oderl) represents a C 3 -C 6 cycloalkyloxy group which can be substituted by 1 to 2 C 1 -C 3 alkyl groups and / or 1 to 2 chlorine or bromine atoms, or
m) eine Phenoxygruppe darstellt, die durch 1 bis 2 C1-C3-Alkylreste, 1 bis 2 C1-C3-Alkoxygruppen, 1 bis 2 Fluor- oder Chloratome oder eine Nitrogruppe substituiert sein kann, oderm) represents a phenoxy group which can be substituted by 1 to 2 C 1 -C 3 -alkyl radicals, 1 to 2 C 1 -C 3 -alkoxy groups, 1 to 2 fluorine or chlorine atoms or a nitro group, or
n) eine C1-C3-Alkylmercaptogruppe darstellt, odern) represents a C 1 -C 3 alkyl mercapto group, or
σ) die Gruppe R13R14N darstellt, wobei R13 für ein Wasserstoffatom, eine C1-C3-Alkyl-, eine C3-C4-Alkenyl- oder eine C3-C4-Alkinylgruppe oder eine Phenylgruppe steht und R14 ein Wasserstoffatom oder eine C1-C3-Alkylgruppe bedeutet, oder R1, falls D ein Schwefelatom darstellt, eine C1-C4-Alkylaminogruppe oder eine Di-(C1-C4-Alkyl) aminogruppe bedeutet, oderσ) represents the group R 13 R 14 N, where R 13 represents a hydrogen atom, a C 1 -C 3 alkyl, a C 3 -C 4 alkenyl or a C 3 -C 4 alkynyl group or a phenyl group and R 14 represents a hydrogen atom or a C 1 -C 3 alkyl group, or R 1 , if D represents a sulfur atom, denotes a C 1 -C 4 alkylamino group or a di (C 1 -C 4 alkyl) amino group, or
R1, falls D die Gruppe =N-CN darstellt, für ein Wasserstoffatom, eine C1-C4-Alkylgruppe, eine Phenylgruppe, eine C1-C4-Alkyl amino- oder eine Di (C1-C4-Alkyl)aminogruppe steht, oderR 1 , if D represents the group = N-CN, for a hydrogen atom, a C 1 -C 4 alkyl group, a phenyl group, a C 1 -C 4 alkyl amino or a di (C 1 -C 4 alkyl) ) amino group, or
R1, falls D die Gruppe =NE darstellt, ein Wasserstoffatom, eine C1-C4-Alkylgruppe, eine Phenylgruppe, eine Pyridinylgruppe, eine C1-C4-Alkinylamino- oder eine Di-(C1-C4-Alkyl)-aminogruppe bedeutet,R 1 , if D represents the group = NE, a hydrogen atom, a C 1 -C 4 alkyl group, a phenyl group, a pyridinyl group, a C 1 -C 4 alkynylamino or a di (C 1 -C 4 alkyl) ) amino group means
R2 ein Wasserstoffatom oder eine C1-3-Alkylgruppe darstellt,R 2 represents a hydrogen atom or a C 1-3 alkyl group,
oder R1 und R2 gemeinsam eine C2-C4-Alkylidengruppe bilden, die durch 1 bis 2 C1-3-Alkylgruppen und/oder eine Phenylgruppe substituiert sein kann,or R 1 and R 2 together form a C 2 -C 4 alkylidene group which can be substituted by 1 to 2 C 1-3 alkyl groups and / or a phenyl group,
R3 und R4 unabhängig voneinander stehen fürR 3 and R 4 independently represent
a) ein Wasserstoffatom odera) a hydrogen atom or
b) eine C1-C6-Alkylgruppe, die durch 1 bis 3-Fluor-, Chlor- oder Bromatome, eine Hydroxy-, eine C1-C3-Alkoxy, eine C2-C4-Alkanoyloxy-, eine C1-C3-Alkylsulfonyloxy-, eine Aminocarbonyloxy-, eine Mono- oder Di-(C1-C3-Alkyl)aminocarbonyloxy-, eine Mercapto-, eine C1-C3-Alkyl- mercapto-, eine Phenyϊmercapto-, eine Pyridylmercapto-, Pyridazinyl- mercapto-, Pyrimidinylmercapto-, Pyrazinylmercapto- oder eine Triazinylmercaptogruppe, eine Cyano-, eine Carboxy-, eine (C1-C4-Alkoxy)carbonylgruppe, eine Phenylgruppe, die durch 1 bis 2 C1-C3-Alkylreste, 1 bis 2 C1-C3-Alkoxyreste und/oder 1 bis 2 Fluor-, Chlor- oder Bromatome substituiert sein kann, oder eine Imidazolyl- gruppe, die durch 1 bis 3 C1-C3-Alkylgruppen substituiert sein kann, oderb) a C 1 -C 6 alkyl group which is substituted by 1 to 3-fluorine, chlorine or bromine atoms, a hydroxy, a C 1 -C 3 alkoxy, a C 2 -C 4 alkanoyloxy, a C 1 -C 3 alkylsulfonyloxy, an aminocarbonyloxy, a mono- or di (C 1 -C 3 alkyl) aminocarbonyloxy, a mercapto, a C 1 -C 3 alkyl mercapto, a phenomercapto, a pyridylmercapto, pyridazinyl-mercapto, pyrimidinylmercapto, pyrazinylmercapto or a triazinyl mercapto group, a cyano, a carboxy, a (C 1 -C 4 -alkoxy) carbonyl group, a phenyl group which can be substituted by 1 to 2 C 1 -C 3 -alkyl radicals, 1 to 2 C 1 -C 3 -alkoxy radicals and / or 1 to 2 fluorine, chlorine or bromine atoms, or an imidazolyl group which is substituted by 1 to 3 C 1 -C 3 -alkyl groups can be or
eine Gruppe der Formel If,a group of the formula If,
(If)(If)
in der die gestrichelte Linie eine zusätzliche Bindung bedeuten kann, R*> ein Wasserstoffatom, eine C1-C4-Alkylgruppe, die gegebenenfalls durch einen Phenylrest substituiert ist, eine C3-C6-Cycloalkylgruppe, eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls durch 1 oder 2 C1C4-Alkyl- gruppen, 1 oder 2 C1C4-Alkoxygruppen oder 1 oder 2 Halogenatome und/oder durch eine Nitril-, Nitro- oder Trifluormethylgruppe substituiert sein kann, oderin which the dashed line can mean an additional bond, R *> a hydrogen atom, a C 1 -C 4 alkyl group which is optionally substituted by a phenyl radical, a C 3 -C 6 cycloalkyl group, a phenyl group which may optionally be substituted by 1 or 2 C 1 C 4 alkyl groups, 1 or 2 C 1 C 4 alkoxy groups or 1 or 2 halogen atoms and / or by a nitrile, nitro or trifluoromethyl group, or
eine Gruppe der Formel R8R9N- bedeutet, in der R8 ein Wasserstoffatom oder eine Phenylgruppe ist, die 1- bis 2-fach durch Halogenatome, C1-C4-Alkylreste, C1-C4-Alkoxygruppen und/oder eine Nitril- und/oder Nitrogruppe substituiert sein kann, R9 eine C1-C4-Alkanoyl oder eine Benzimidazol-2-on-1-yl-Gruppe darstellt, R7 dieselben Bedeutungen wie R6 besitzen kann,is a group of the formula R 8 R 9 N-, in which R 8 is a hydrogen atom or a phenyl group which is 1 to 2 times halogen atoms, C 1 -C 4 -alkyl radicals, C 1 -C 4 -alkoxy groups and / or a nitrile and / or nitro group can be substituted, R 9 represents a C 1 -C 4 alkanoyl or a benzimidazol-2-one-1-yl group, R 7 can have the same meanings as R 6 ,
und m für 0, 1 oder 2 steht oderand m represents 0, 1 or 2 or
eine Gruppe der Formel Ig,a group of the formula Ig,
Figure imgf000039_0001
worin R10 einen C1-C3-Kohlenwasserstoffrest, der durch einen Naphthyl- rest oder einen Phenylrest substituiert sein kann, wobei der Phenylrest gegebenenfalls 1 bis 2 Halogenatome, 1 bis 2 C1-C4-Alkylreste, 1 bis 2 C1-C4-Alkoxyreste oder eine Trifluormethyl-, Nitro-, Hydroxy-, C1-C4-Alkanyl-, (Cι~C5-Alkoxy )-carbonyl- und/oder Cyangruppe enthalten kann, einen Naphthylrest, einen Phenylrest, der 1- bis 3-fach durch Halogenatome, C1-C4-Alkylreste, C1-C4-Alkoxygruppen und/oder eine Trifluormethyl-oder eine C1-C4-Alkanoylgruppe substituiert sein kann, oder einen 6-gliedrigen Heteroarylrest mit 1 bis 2 Stickstoffatomen bedeutet und p die Zahl 2 oder 3 darstellt, oder
Figure imgf000039_0001
wherein R 10 is a C 1 -C 3 hydrocarbon radical which can be substituted by a naphthyl radical or a phenyl radical, the phenyl radical optionally 1 to 2 halogen atoms, 1 to 2 C 1 -C 4 alkyl radicals, 1 to 2 C 1 -C 4 alkoxy radicals or a trifluoromethyl, nitro, hydroxy, C 1 -C 4 alkanyl, (Cι ~ C5-alkoxy) carbonyl and / or cyano group, a naphthyl radical, a phenyl radical, the 1st - Can be substituted up to 3 times by halogen atoms, C 1 -C 4 alkyl radicals, C 1 -C 4 alkoxy groups and / or a trifluoromethyl or a C 1 -C 4 alkanoyl group, or a 6-membered heteroaryl radical with 1 means up to 2 nitrogen atoms and p represents the number 2 or 3, or
eine Gruppe der Formel Ih,a group of the formula Ih,
Figure imgf000039_0002
worin RH ein Wasserstoffatom, einen C*[-Cg-Alkylrest, der gegebenenfalls durch einen Phenylrest, der 1 bis 2 C1-C4-Alkylgruppen, 1 bis 2 C1-C4-Alkoxygruppen und/oder 1 bis 2 Halogenatome enthalten kann, substituiert ist, eine C3-Ci2-Cycloalkylgruppe, die durch 1 bis 3 Methylgruppen, einen Phenyl-oder Benzylrest substituiert sein kann, oder einen C7-C10bi-oder tricycl ischen Alkylrest, der durch 1 bis 3 Methyireste substituiert sein kann, oder eine benzokondensierte C5-C7-Cycloalkyϊgruppe bedeutet und R12 ein Wasserstoffatom oder einen C1-C6-Alkylrest bedeutet, oder
Figure imgf000039_0002
wherein RH is a hydrogen atom, a C * [-Cg-alkyl radical, optionally containing a phenyl radical, the 1 to 2 C 1 -C 4 alkyl groups, 1 to 2 C 1 -C 4 alkoxy groups and / or 1 to 2 halogen atoms can be substituted, a C3-Ci2-cycloalkyl group which can be substituted by 1 to 3 methyl groups, a phenyl or benzyl radical, or a C 7 -C 10 bicyclic or tricyclic alkyl radical, which can be substituted by 1 to 3 methyl radicals, or a benzo-fused C 5 -C 7 cycloalkyl group and R 12 represents a hydrogen atom or a C 1 -C 6 alkyl radical , or
c) eine C2-C6-Alkenylgruppe, die durch 1 Chloratom oder eine Phenylgruppe substituiert sein kann, oderc) a C 2 -C 6 alkenyl group which can be substituted by 1 chlorine atom or a phenyl group, or
d) eine C3-C6-Alkinylgruppe oderd) a C 3 -C 6 alkynyl group or
e) eine C3-C6-Cycloalkylgruppe,. die durch 1 bis 2 C1-C3-Alkylgruppen und/oder 1 bis 2 Fluor-, Chlor- oder Bromatome und/oder durche) a C 3 -C 6 cycloalkyl group ,. by 1 to 2 C 1 -C 3 alkyl groups and / or 1 to 2 fluorine, chlorine or bromine atoms and / or by
1 Phenylgruppe substituiert sein kann, oder1 phenyl group may be substituted, or
f) eine Phenylgruppe, die durch 1 bis 2 C1-C3-Alkylgruppen, 1 bis 2 C1-C3-Alkoxygruppen, 1 bis 2 Fluor-, Chlor-oder Bromatome, eine Aminogruppe, eine Mono- oder Di-C1-C3-Alkylaminogruppe, eine C2-C4-Alkanoylaminogruppe, eine Carboxygruppe oder eine C1-C4-Alkoxy- carbonylgruppe substituiert sein kann, oderf) a phenyl group formed by 1 to 2 C 1 -C 3 alkyl groups, 1 to 2 C 1 -C 3 alkoxy groups, 1 to 2 fluorine, chlorine or bromine atoms, an amino group, a mono- or di-C 1 -C 3 alkylamino group, a C 2 -C 4 alkanoylamino group, a carboxy group or a C 1 -C 4 alkoxycarbonyl group may be substituted, or
g) eine Pyridyl, Pyridazinyl-, Pyrimidinyl-, Pyrazinyl- oder Triazinyl- gruppe, die durch 1 bis 3 C1-C3-Alkylgruppen und/oder eine C1-C3- Alkoxygruppe, eine Hydroxygruppe, eine Aminogruppe, eine Mono- oder Di-C1-C3-Alkoxygruppe substituiert sein kann, oderg) a pyridyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl or triazinyl group formed by 1 to 3 C 1 -C 3 alkyl groups and / or a C 1 -C 3 alkoxy group, a hydroxy group, an amino group, a mono - Or di-C 1 -C 3 alkoxy group may be substituted, or
h) eine 5-gliedrige aromatische heterocyclische Gruppe, die als Hetero- atome 1 Sauerstoff-, 1 Schwefel- und/oder 1, 2 oder 3 Stickstoffatome enthält und ggf. mit 1 bis 3 C1-C3-Alkylgruppen substituiert ist, oderh) a 5-membered aromatic heterocyclic group which contains 1 oxygen, 1 sulfur and / or 1, 2 or 3 nitrogen atoms as hetero atoms and is optionally substituted by 1 to 3 C 1 -C 3 alkyl groups, or
i) eine C1-C6-Alkoxygruppe, die eine C3-C6-Cycloalkylgruppe, ein bis zwei Chlor- oder Bromatome, eine C1-C3-Alkoxygruppe oder eine Phenylgruppe, die durch 1 bis 2 Cj^-Alkyl-, 1 bis 2 C1-C3-Alkoxy-, 1 bis 2 Fluor-, Chlor- oder Bromatome, einen Trifluormethylrest oder eine Nitrogruppe substituiert sein kann, tragen kann, oderi) a C 1 -C 6 alkoxy group which is a C 3 -C 6 cycloalkyl group, one or two chlorine or bromine atoms, a C 1 -C 3 alkoxy group or a phenyl group which is formed by 1 to 2 C j ^ - Alkyl, 1 to 2 C 1 -C 3 alkoxy, 1 to 2 fluorine, chlorine or bromine atoms, a trifluoromethyl radical or a nitro group may be substituted, or
j) eine C3-C6-Alkenyloxygruppe, die durch eine Phenylgruppe substuiert sein kann, oderj) a C 3 -C 6 alkenyloxy group which may be substituted by a phenyl group, or
k) eine C3-C6-Alkinyloxygruppe, die durch einen Phenylrest substituiert sein kann, oder l) eine C3-C6-Cycloalkyloxygruppe, die durch 1 bis 2 C1-C3-Alkylgruppen und/oder 1 bis 2 Chlor- oder Bromatome substituiert sein kann, oderk) a C 3 -C 6 alkynyloxy group which may be substituted by a phenyl radical, or l) a C 3 -C 6 cycloalkyloxy group which can be substituted by 1 to 2 C 1 -C 3 alkyl groups and / or 1 to 2 chlorine or bromine atoms, or
m) eine Phenoxygruppe, die durch 1 bis 2 C1-C3-Alkylreste, 1 bis 2 C1-C3-Alkoxygruppen, 1 bis 2 Fluor- oder Chloratome oder eine Nitrogruppe substituiert sein kann, oderm) a phenoxy group which can be substituted by 1 to 2 C 1 -C 3 alkyl radicals, 1 to 2 C 1 -C 3 alkoxy groups, 1 to 2 fluorine or chlorine atoms or a nitro group, or
n) eine C1-C3-Alkylmercaptogruppe, odern) a C 1 -C 3 alkyl mercapto group, or
o) die Gruppe R13R14N, wobei R13 für ein Wasserstoffatom, eine C1-C3- Alkyl-, eine C3-C4-Alkenyl- oder eine C3-C4-Alkinylgruppe oder eine Phenylgruppe steht und R14 ein Wasserstoffatom oder eine C1-C3-Alkyl- gruppe bedeutet; undo) the group R 13 R 14 N, where R 13 represents a hydrogen atom, a C 1 -C 3 alkyl, a C 3 -C 4 alkenyl or a C 3 -C 4 alkynyl group or a phenyl group and R 14 represents a hydrogen atom or a C 1 -C 3 alkyl group; and
R5 R 5
a) ein Wasserstoffatoma) a hydrogen atom
b) eine C1-C6-Alkylgruppe, die durch 1-3 Fluor-, Chlor- oder Bromatome, eine Hydroxy-, eine Cyano- oder Carboxygruppe substituiert sein kann,b) a C 1 -C 6 -alkyl group which can be substituted by 1-3 fluorine, chlorine or bromine atoms, a hydroxyl, a cyano or carboxy group,
c) ein Halogenatom, oderc) a halogen atom, or
d) eine Cyano-, Carboxy-, Nitro-, Nitroso-, Hydroxy- oder Aminogruppe, die durch ein oder zwei C1-C6-Alkylreste mit gegebenenfalls einemd) a cyano, carboxy, nitro, nitroso, hydroxyl or amino group, which may be substituted by one or two C 1 -C 6 -alkyl radicals with one
Halogenatom oder einer Hydroxygruppe substituiert sein kann,Halogen atom or a hydroxy group may be substituted,
darstellt;represents;
oder ein Uracil-Derivat der allgemeinen Formel IIor a uracil derivative of the general formula II
Figure imgf000041_0001
in der A, B, D, R3, R4- und R^ die für Formel I angegebenen Bedeutungen besitzen, R15 ein Wasserstoffatom, einen C1-4-Alkylrεst, eine Phenyl-, eine Hydroxy-, eine C1-4-Alkoxy-, eine Phenoxygruppe, die Gruppe R18-NH-CH2-CH(OH}-CH2O-, in der R18 die Isopropyl- oder tert.-Butyl- gruppe bedeutet, eine Nitro-, Trifluormethyl-, Carboxy-, C1-C4-Alkoxy- carbonyl-, Aminocarbonyl- oder Cyanogruppe, ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom, eine Amino-, C1-4-Alkylamino-, oder Di (C1-C4-Alkyl)-amino- gruppe, einen Pyrrolidin-, Piperidin- oder Morpholinrest, oder die Gruppe -NH-CH2-J, wobei J einen Pyridyl-, Furyl-, Thienyl- oder Phenylrest bedeutet, wobei der Phenylrest durch 1 bis 3 Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy) carbonyl oder C1-C4-Alkyl substituiert sein kann,
Figure imgf000041_0001
in which A, B, D, R3, R4- and R ^ have the meanings given for formula I, R 15 is a hydrogen atom, a C 1-4 -alkyl radical, a phenyl, a hydroxyl, a C 1-4 -alkoxy or a phenoxy group, the group R 18 -NH-CH 2 -CH (OH} -CH 2 O-, in which R 18 is the isopropyl or tert-butyl group, a nitro, trifluoromethyl, carboxy, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, aminocarbonyl or cyano group, a fluorine or chlorine group - or bromine atom, an amino, C 1-4 alkylamino, or di (C 1 -C 4 alkyl) amino group, a pyrrolidine, piperidine or morpholine residue, or the group -NH-CH 2 - J, where J is a pyridyl, furyl, thienyl or phenyl radical, the phenyl radical being substituted by 1 to 3 radicals from the group halogen, hydroxy, C 1 -C 4 -alkoxy) carbonyl or C 1 -C 4 -alkyl can be,
oder eine Gruppe -NHL, worin L eine 5- oder 6-gliedrige heterocyclische Gruppe, die 1 N-, 0- oder S-Atom und gegebenenfalls 1 bis 2 weitere N-Atome besitzt, bedeutet, wobei die heterocyclische Gruppe durch einen Rest aus der Gruppe Cyano, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-Alkyl) amino, (C1-C4-Alkoxy) carbonyl, Aminocarbonyl oder C1-C4-Alkanoyl oder durch 1 bis 3 C1-C4-Alkyl- gruppen, wobei eine dieser C1-C4-Alkylgruppen durch eine Hydroxygruppe oder den Rest R19R20N substituiert sein kann, wobei R19 und R20 unabhängig voneinander Wasserstoffatome, C1-C4-Alkylreste, Benzyl- oder Phenethylgruppen bedeuten oder die Gruppe R19R20N für eine Pyrrolidin-, Piperidin- oder Morpholinrest steht, substituiert sein kann ;or a group -NHL, in which L is a 5- or 6-membered heterocyclic group which has 1 N, 0 or S atom and optionally 1 to 2 further N atoms, the heterocyclic group consisting of a radical the group cyano, hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy, amino, C 1 -C 4 alkylamino, di (C 1 -C 4 alkyl) amino, (C 1 -C 4 alkoxy) carbonyl, aminocarbonyl or C 1 -C 4 alkanoyl or by 1 to 3 C 1 -C 4 alkyl groups, it being possible for one of these C 1 -C 4 alkyl groups to be substituted by a hydroxyl group or the radical R 19 R 20 N, where R 19 and R 20 independently of one another represent hydrogen atoms, C 1 -C 4 alkyl radicals, benzyl or phenethyl groups or the group R 19 R 20 N represents a pyrrolidine, piperidine or morpholine radical, can be substituted;
oder ein Uracil-Derivat der allgemeinen Formel IIIor a uracil derivative of the general formula III
Figure imgf000042_0001
in der R3, R4 und R5, A und B die für Formel I angegebenen Bedeutungen besitzen,
Figure imgf000042_0001
in which R 3 , R 4 and R 5 , A and B have the meanings given for formula I,
X und Y unabhängig voneinander ein N-Atom oder ein Kohlenstoffatom, das durch ein Wasserstoffatom oder einen der Reste R19, R20 oder R21 substituiert ist, bedeuten, wobeiX and Y independently of one another represent an N atom or a carbon atom which is substituted by a hydrogen atom or one of the radicals R 19 , R 20 or R 21 , where
R19 ein Wasserstoffatom, eine C1-C4-Alkylgruppe, eine C1-C4-Hydroxy- alkylgruppe, eine C1-C4-Alkanoyl-, eine Hydroxycarbonyl, eine (C1-C4-Alkoxy)carbonyl-, eine Aminocarbonyl-, eine Cyanogruppe oder eine Gruppe der Formel IIIaR 19 is a hydrogen atom, a C 1 -C 4 -alkyl group, a C 1 -C 4 -hydroxy-alkyl group, a C 1 -C 4 -alkanoyl-, a hydroxycarbonyl, a (C 1 -C 4 -alkoxy) carbonyl- , an aminocarbonyl, a cyano group or a group of formula IIIa
Figure imgf000043_0002
bedeutet, wobei
Figure imgf000043_0002
means where
R22 eine C1-C6-Alkyl-, eine Phenyl-(C1-C3-Alkyl)-, eine C1-C4-Alkanoyl-, eine Benzoyl-, eine Pyridincarbonyl- oder eine C1-C4-Alkylsulfonylgruppe bedeutet,R 22 is a C 1 -C 6 alkyl, a phenyl (C 1 -C 3 alkyl), a C 1 -C 4 alkanoyl, a benzoyl, a pyridinecarbonyl or a C 1 -C 4 -Alkylsulfonylgruppe means
R23 ein Wasserstoffatom oder eine C1-C6-Alky lgruppe bedeutet, oderR 23 represents a hydrogen atom or a C 1 -C 6 alkyl group, or
R22 und R23 gemeinsam mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen Pyrrolidin-, Piperidin- oder Piperazinrest bedeuten, der durch eine Phenylgruppe und/oder eine Hydroxygruppe substituiert sein kann,R 22 and R 23 together with the N atom to which they are attached represent a pyrrolidine, piperidine or piperazine residue which can be substituted by a phenyl group and / or a hydroxy group,
R24 eine C1-C4-Alkyl idengruppe bedeutet, undR 24 represents a C 1 -C 4 alkyl idene group, and
R20 und R21 unabhängig voneinander Wasserstoffatome oder C1-C4-Alkylgruppen bedeuten,R 20 and R 21 independently of one another denote hydrogen atoms or C 1 -C 4 alkyl groups,
oder die physiologisch verträglichen Salze der Verbindungen der allgemeinen Formel I, II und III.or the physiologically tolerable salts of the compounds of the general formula I, II and III.
2. Mittel nach Anspruch 1, enthaltend mindestens ein Uracil-Derivat der allgemeinen Formel I2. Composition according to claim 1, containing at least one uracil derivative of the general formula I.
Figure imgf000043_0001
in der
Figure imgf000043_0001
in the
A und B entweder jeweils ein Wasserstoffatom bedeuten oder zusammen eine Bindung bilden,A and B either each represent a hydrogen atom or together form a bond,
D ein Sauerstoffatom bedeutet, R1 die folgende Bedeutung besitzt:D represents an oxygen atom, R 1 has the following meaning:
a) ein Wasserstoffatom odera) a hydrogen atom or
b) eine C1-C3-Alkylgruppe, die durch ein Chloratom, eine Hydroxy-, eine Methoxy-, eine Acetoxy-, eine Methylmercapto-, eine Pyridiylmercapto-, eine Cyano-, eine Carboxy-, eine (C1-4-Alkoxy)-carbonyl- oder eine Phenylgruppe oder eine Gruppe der Formel Ia,b) a C 1 -C 3 alkyl group which is substituted by a chlorine atom, a hydroxy, a methoxy, an acetoxy, a methylmercapto, a pyridiylmercapto, a cyano, a carboxy, a (C 1-4 Alkoxy) carbonyl or a phenyl group or a group of the formula Ia,
Figure imgf000044_0002
in der die gestrichelte Linie eine zusätzliche Bindung bedeuten kann, und R6 ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe ist, eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls durch 1 oder 2 Methyl-, Methoxygruppen oder Chloratome substituiert sein kann, oder eine Gruppe der Formel R8R9N bedeutet, in der R8 ein Wasserstoffatom oder eine Phenylgruppe und R9 eine Propionyl- oder Benzoylgruppe bedeutet oder R8 und R9 zusammen mit dem Stickstoffatom eine Benzimidazol-2-on-1-yl-Gruppe bilden, R7 ein Wasserstoffatom, eine Methyl, eine Hydroxy-, eine Acetyl-, eine Ethoxycarbonyl oder eine Cyanogruppe bedeutet,
Figure imgf000044_0002
in which the dashed line can mean an additional bond, and R 6 is a hydrogen atom, a methyl group, a phenyl group which may optionally be substituted by 1 or 2 methyl, methoxy groups or chlorine atoms, or a group of the formula R 8 R 9 N means in which R 8 represents a hydrogen atom or a phenyl group and R9 represents a propionyl or benzoyl group or R 8 and R 9 together with the nitrogen atom form a benzimidazol-2-one-1-yl group, R 7 represents a hydrogen atom, a methyl represents a hydroxy, an acetyl, an ethoxycarbonyl or a cyano group,
m für 1 steht, oderm stands for 1, or
eine Gruppe der Formel Iba group of formula Ib
Figure imgf000044_0001
worin R10 einen Benzyl-, einen Naphthyl- oder einen Phenylrest, der 1- bis 3-fach durch Chloratome, Methyl- und/oder Methoxygruppen substituiert sein kann, oder einen Pyridylrest bedeutet und
Figure imgf000044_0001
wherein R 10 is a benzyl, a naphthyl or a phenyl radical, which can be substituted 1 to 3 times by chlorine atoms, methyl and / or methoxy groups, or a pyridyl radical and
p die Zahl 2 bedeutet, oder eine Gruppe der Formel Ic,p represents the number 2, or a group of formula Ic,
Figure imgf000045_0001
worin R11 einen C1-C3-Alkylrest, der gegebenenfalls durch einen Phenylrest substituiert ist, und R12 ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest bedeuten, oder
Figure imgf000045_0001
wherein R 11 is a C 1 -C 3 alkyl radical, which is optionally substituted by a phenyl radical, and R 12 represents a hydrogen atom or a methyl radical, or
eine Gruppe der Formel Id,a group of formula Id,
Figure imgf000045_0002
worin n die Zahl 2 bedeutet, oder
Figure imgf000045_0002
where n is the number 2, or
eine Gruppe der Formel Ie,
Figure imgf000045_0003
worin G für ein Wasserstoffatom steht und der heterocyclische Ring durch 1 bis 2 C1-C4-Alkylgruppen substituiert sein kann, odera group of formula Ie,
Figure imgf000045_0003
wherein G represents a hydrogen atom and the heterocyclic ring can be substituted by 1 to 2 C 1 -C 4 alkyl groups, or
c) eine C2-C4-Alkenylgruppe, die durch eine Phenylgruppe substituiert sein kann, oderc) a C 2 -C 4 alkenyl group which can be substituted by a phenyl group, or
d) eine C3-C4-Alkinylgruppe oderd) a C 3 -C 4 alkynyl group or
e) eine C3-C6-Cycloalkylgruppe, die durch 1 bis 2 Methylgruppen und/oder 1 bis 2 Chloratome und/oder eine Phenylgruppe substituiert sein kann, odere) a C 3 -C 6 cycloalkyl group which can be substituted by 1 to 2 methyl groups and / or 1 to 2 chlorine atoms and / or a phenyl group, or
f) eine Phenylgruppe, die durch 1 bis 2 Methylgruppen, 1 bis 2 Methoxygruppen, 1 bis 2 Chloratome, eine Carboxygruppe oder eine Ethoxy- carbonylgruppe substiuiert sein kann, oder g) eine Pyridylgruppe, die durch 1 bis 3 Methylgruppen substituiert sein kann, oderf) a phenyl group which can be substituted by 1 to 2 methyl groups, 1 to 2 methoxy groups, 1 to 2 chlorine atoms, a carboxy group or an ethoxycarbonyl group, or g) a pyridyl group, which can be substituted by 1 to 3 methyl groups, or
h) eine Thiophenyl-, Furanyl-, Imidazolyl- oder Oxazolylgruppe, die gegebenenfalls mit 1 bis 3 Methylgruppen substituiert ist, oderh) a thiophenyl, furanyl, imidazolyl or oxazolyl group which is optionally substituted by 1 to 3 methyl groups, or
i) eine C1-C4-Alkoxygruppe, die durch eine Methoxygruppe oder durch eine Phenylgruppe substituiert sein kann, oderi) a C 1 -C 4 alkoxy group which can be substituted by a methoxy group or by a phenyl group, or
j) eine C3-C4-Alkenyloxygruppe, die durch eine Phenylgruppe substituiert sein kann, oderj) a C 3 -C 4 alkenyloxy group which may be substituted by a phenyl group, or
k) eine C3-C4.-Alkinyloxygruppe, die durch einen Phenylrest substituiert sein kann, oderk) a C 3 -C 4 alkynyloxy group, which can be substituted by a phenyl radical, or
l) eine C3-C6-Cycloalkoxygruppe oderl) a C 3 -C 6 cycloalkoxy group or
m) eine Phenoxygruppe oderm) a phenoxy group or
n) eine Methylmercaptogruppe odern) a methyl mercapto group or
o) die Gruppe R13R14N-, wobei R13 für ein Wasserstoffatom, eine Methyl-, eine Allyl- oder eine Propionylgruppe steht und R14 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet,o) the group R 13 R 14 N-, where R 13 represents a hydrogen atom, a methyl, an allyl or a propionyl group and R 14 represents a hydrogen atom or a methyl group,
R2 ein Wasserstoffatom bedeutetR 2 represents a hydrogen atom
oder R1 und R2 gemeinsam eine C2-C4-Alkylidengruppe bilden, die durch 1 bϊs 2 Methylgruppen substituiert sein kann,or R 1 and R 2 together form a C 2 -C 4 alkylidene group which can be substituted by 1 to 2 methyl groups,
R3 und R4 unabhängig voneinander stehen fürR 3 and R 4 independently represent
a) ein Wasserstoffatom odera) a hydrogen atom or
b) eine C1-C3-Alkylgruppe, die durch ein Chloratom, eine Hydroxy-, eine Methoxy-, eine Acetoxy-, eine Methylmercapto-, eine Pyridiylmercapto-, eine Cyano-, eine Carboxy-, eine (C1-4-Alkoxy)-carbonyl- oder eine Phenylgruppe oder eine Gruppe der Formel If,b) a C 1 -C 3 alkyl group which is substituted by a chlorine atom, a hydroxy, a methoxy, an acetoxy, a methylmercapto, a pyridiylmercapto, a cyano, a carboxy, a (C 1-4 Alkoxy) carbonyl or a phenyl group or a group of the formula If,
Figure imgf000046_0001
in der die gestrichelte Linie eine zusätzliche Bindung bedeuten kann, und R6 ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe ist, eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls durch 1 oder 2 Methyl-, Methoxygruppen oder Chloratome substituiert sein kann, oder eine Gruppe der Formel R8R9N bedeutet, in der R8 ein Wasserstoffatom oder eine Phenylgruppe und R9 eine Propionyl- oder Benzoylgruppe bedeutet oder R8 und R9 zusammen mit dem Stickstoffatom eine 8enzimidazol-2-on-1-yl-Gruppe bilden, R7 ein Wasserstoffatom, eine Methyl, eine Hydroxy-, eine Acetyl-, eine Ethoxycarbonyl oder eine Cyanogruppe bedeutet,
Figure imgf000046_0001
in which the dashed line can mean an additional bond, and R 6 is a hydrogen atom, a methyl group, a phenyl group which may optionally be substituted by 1 or 2 methyl, methoxy groups or chlorine atoms, or a group of the formula R 8 R 9 N means in which R 8 represents a hydrogen atom or a phenyl group and R 9 represents a propionyl or benzoyl group or R 8 and R 9 together with the nitrogen atom form an 8enzimidazol-2-one-1-yl group, R 7 represents a hydrogen atom, a Is methyl, a hydroxy, an acetyl, an ethoxycarbonyl or a cyano group,
m für 1 steht oderm stands for 1 or
eine Gruppe der Formel Ig,a group of the formula Ig,
Figure imgf000047_0001
worin R10 einen Benzyl-, einen Naphthyl- oder einen Phenylrest, der 1- bis 3-fach durch Chloratome, Methyl- und/oder Methoxygruppen substituiert sein kann, oder einen Pyridylrest bedeutet und
Figure imgf000047_0001
wherein R 10 is a benzyl, a naphthyl or a phenyl radical, which can be substituted 1 to 3 times by chlorine atoms, methyl and / or methoxy groups, or a pyridyl radical and
p die Zahl 2 bedeutet, oderp represents the number 2, or
eine Gruppe der Formel Iha group of the formula Ih
Figure imgf000047_0002
worin R11 einen C1-C3-Alkylrest, der gegebenenfalls durch einen Phenylrest substituiert ist, und R12 ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest bedeuten, oder
Figure imgf000047_0002
wherein R 11 is a C 1 -C 3 alkyl radical, which is optionally substituted by a phenyl radical, and R 12 represents a hydrogen atom or a methyl radical, or
c) eine C2-C4-Alkenylgruppe, die durch eine Phenylgruppe substituiert sein kann, oderc) a C 2 -C 4 alkenyl group which can be substituted by a phenyl group, or
d) eine C3-C4-Alkinylgruppe oder e) eine C3-C6-Cycloalkyigruppe, die durch 1 bis 2 Methylgruppen und/oder 1 bis 2 Chloratome und/oder eine Phenylgruppe substituiert sein kann, oderd) a C 3 -C 4 alkynyl group or e) a C 3 -C 6 cycloalkyl group which can be substituted by 1 to 2 methyl groups and / or 1 to 2 chlorine atoms and / or a phenyl group, or
f) eine Phenylgruppe, die durch 1 bis 2 Methylgruppen, 1 bis 2 Methoxygruppen, 1 bis 2 Chloratome, eine Carboxygruppe oder eine Ethoxy- carbonylgruppe substiuiert sein kann, oderf) a phenyl group which can be substituted by 1 to 2 methyl groups, 1 to 2 methoxy groups, 1 to 2 chlorine atoms, a carboxy group or an ethoxycarbonyl group, or
g) eine Pyridylgruppe, die durch 1 bis 3 Methylgruppen substituiert sein kann, oderg) a pyridyl group, which can be substituted by 1 to 3 methyl groups, or
h) eine Thiophenyl-, Furanyl-, Imidazolyl- oder Oxazolylgruppe, die gegebenenfalls mit 1 bis 3 Methylgruppen substituiert ist, oderh) a thiophenyl, furanyl, imidazolyl or oxazolyl group which is optionally substituted by 1 to 3 methyl groups, or
i) eine C1-C4-Alkoxygruppe, die durch eine Methoxygruppe oder durch eine Phenylgruppe substituiert sein kann, oderi) a C 1 -C 4 alkoxy group which can be substituted by a methoxy group or by a phenyl group, or
j) eine C3-C4-Alkenyloxygruppe, die durch eine Phenylgruppe substituiert sein kann, oderj) a C 3 -C 4 alkenyloxy group which may be substituted by a phenyl group, or
k) eine C3-C4-Alkinyloxygruppe, die durch einen Phenylrest substituiert sein kann, oderk) a C 3 -C 4 alkynyloxy group which may be substituted by a phenyl radical, or
1) eine C3-C6-Cycloalkoxygruppe oder1) a C 3 -C 6 cycloalkoxy group or
m) eine Phenoxygruppe oderm) a phenoxy group or
n) eine Methylmercaptogruppe odern) a methyl mercapto group or
o) die Gruppe R13R14N-, wobei R13 für ein Wasserstoffatom, eine Methyl-, eine Allyl- oder eine Propionylgruppe steht und R14 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet; undo) the group R 13 R 14 N-, where R 13 represents a hydrogen atom, a methyl, an allyl or a propionyl group and R 14 represents a hydrogen atom or a methyl group; and
R5 R 5
a) ein Wasserstoffatoma) a hydrogen atom
b) eine C1-C3-Alkylgruppe, die endständig durch ein Fluor-, Chlor-oder Bromatom, eine Hydroxy-, eine Cyano- oder Carboxygruppe substituiert sein kann,b) a C 1 -C 3 -alkyl group which can be terminally substituted by a fluorine, chlorine or bromine atom, a hydroxyl, a cyano or carboxy group,
c) ein Brom- oder Chloratom, oder d) eine Cyano-, Carboxy-, Nitro-, Nitroso-, Hydroxy- oder Aminogruppe, die durch ein oder zwei C1-C3 mit gegebenenfalls endständigen Chloratom oder einer Hydroxygruppe substituiert sein kann,c) a bromine or chlorine atom, or d) a cyano, carboxy, nitro, nitroso, hydroxyl or amino group which can be substituted by one or two C 1 -C 3 with optionally terminal chlorine atoms or a hydroxyl group,
darstellt;represents;
oder ein Uracil-Derivat der allgemeinen Formel IIor a uracil derivative of the general formula II
Figure imgf000049_0001
in der
Figure imgf000049_0001
in the
A, B, D, R3, R4 und R5 die in diesem Anspruch für die Formel I angegebenen Bedeutungen besitzen; undA, B, D, R 3 , R 4 and R 5 have the meanings given for formula I in this claim; and
R15 R 15
a) ein Wasserstoffatoma) a hydrogen atom
b) einen C1-C4-Alkylrest,b) a C 1 -C 4 alkyl radical,
c) eine Cyano-, Carboxy- oder Aminogruppe, die durch gegebenenfalls ein bis zwei C1-C3-Alkylgruppen substituiert sein kannc) a cyano, carboxy or amino group, which can be substituted by optionally one to two C 1 -C 3 alkyl groups
d) einen Piperidinrestd) a piperidine residue
e) die Gruppe NHCH2J, wobei J ein Pyridyl-, Furyl-, Thionyl- oder Phenylrest bedeutet,e) the group NHCH 2 J, where J is a pyridyl, furyl, thionyl or phenyl radical,
f) die Gruppe NHL, worin L einen Pyridyl- oder einen Thiazolylrest bedeutet, wobei der Pyridyl- oder der Thiazolylrest durch 1-2 Methylgruppen substituiert sein kann,f) the group NHL, in which L denotes a pyridyl or a thiazolyl radical, it being possible for the pyridyl or the thiazolyl radical to be substituted by 1-2 methyl groups,
darstellt; oder ein Uracil-Derivat der allgemeinen Formel IIIrepresents; or a uracil derivative of the general formula III
Figure imgf000050_0001
in der
Figure imgf000050_0001
in the
A, B, D, R3, R4 und R5 die in diesem Anspruch für die Formel I angegebenen Bedeutungen besitzen; undA, B, D, R 3 , R 4 and R 5 have the meanings given for formula I in this claim; and
der Restthe rest
Figure imgf000050_0002
insgesamt für einen der folgenden Reste steht: einen Imidazol-1-yl-rest, der durch 1-3 Methylgruppen oder eine Hydrqxymethylgruppe substituiert sein kann,
Figure imgf000050_0002
in total stands for one of the following radicals: an imidazol-1-yl radical which can be substituted by 1-3 methyl groups or a hydroxymethyl group,
oder einen 1,2,4-Triazol-1-yl-rest, einen Pyrazol-1-yl-rest, oder einen Pyrrol-1-yl-rest, der durch eine Hydroxymethylgruppe, eine Formylgruppe, eine Acetylgruppe oder eine Gruppe der Formel lila,or a 1,2,4-triazol-1-yl radical, a pyrazol-1-yl radical, or a pyrrol-1-yl radical which is represented by a hydroxymethyl group, a formyl group, an acetyl group or a group of the formula purple,
Figure imgf000050_0003
substituiert ist, in der R22 eine C1-C3-Alkyl-, eine Benzyl-, eine C1-C4-Alkanoyl oder eine Benzoylgruppe bedeutet, R23 ein wasserstoff- atom oder eine C1-C6-Alkylgruppe bedeutet, oder R22 und R23 gemeinsam mit dem N-Atom einen Piperidin- oder Piperazinrest darsteilen, der durch eine Phenylgruppe substituiert ist, und
Figure imgf000050_0003
is substituted, in which R 22 represents a C 1 -C 3 alkyl, a benzyl, a C 1 -C 4 alkanoyl or a benzoyl group, R 23 represents a hydrogen atom or a C 1 -C 6 alkyl group , or R 22 and R 23 together with the N atom represent a piperidine or piperazine residue which is substituted by a phenyl group, and
R24* eine C1-C3-Alkylidengruppe bedeutet;R24 * represents a C 1 -C 3 alkylidene group;
oder die physiologisch verträglichen Salze der Verbindungen der allgemeinen Formeln I, II und III. or the physiologically tolerable salts of the compounds of the general formulas I, II and III.
3. Mittel nach einem der Ansprüche 1 oder 2 in Form von Tierfutter,3. Composition according to one of claims 1 or 2 in the form of animal feed,
Trinkwasser für Tiere, Zusatz für Tierfutter und Trinkwasser oder in Form eines Praetnixes.Drinking water for animals, additive for animal feed and drinking water or in the form of a praetnix.
4. Verwendung der Uracil-Derivate der allgemeinen Formeln I, II und III gemäß einem der Ansprüche 1 bis 2 zur Leistungssteigerung bei der Tierzucht, insbesondere zur Wachstumsförderung, Verbesserung der Futterverwertung, Erhöhung des Proteinanteils und/oder Verringerung des Fettgehalts bei Tieren. 4. Use of the uracil derivatives of the general formulas I, II and III according to one of claims 1 to 2 for increasing performance in animal breeding, in particular for promoting growth, improving feed conversion, increasing the protein content and / or reducing the fat content in animals.
PCT/EP1989/000477 1988-05-05 1989-04-29 Substances based on uracil-derivates for stimulating growth and reducing fat in animals WO1989010701A1 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEP3815344.0 1988-05-05
DE3815344 1988-05-05

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO1989010701A1 true WO1989010701A1 (en) 1989-11-16

Family

ID=6353722

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/EP1989/000477 WO1989010701A1 (en) 1988-05-05 1989-04-29 Substances based on uracil-derivates for stimulating growth and reducing fat in animals

Country Status (2)

Country Link
EP (1) EP0422011A1 (en)
WO (1) WO1989010701A1 (en)

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5955617A (en) * 1996-05-21 1999-09-21 Pharmacia & Upjohn Company Aminoguanidine carboxylate lactams for the treatment of non-insulin-dependent diabetes mellitus
US6184183B1 (en) * 1996-12-17 2001-02-06 Bayer Aktiengesellschaft Heterocyclyluracils
US8084605B2 (en) 2006-11-29 2011-12-27 Kelly Ron C Polymorphs of succinate salt of 2-[6-(3-amino-piperidin-1-yl)-3-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-ylmethy]-4-fluor-benzonitrile and methods of use therefor
US8119800B2 (en) 2007-12-21 2012-02-21 Korea Research Institute Of Chemical Technology Processes for preparing HIV reverse transcriptase inhibitors
US8222411B2 (en) 2005-09-16 2012-07-17 Takeda Pharmaceutical Company Limited Dipeptidyl peptidase inhibitors
US8334295B2 (en) 2007-06-29 2012-12-18 Korea Research Institute Of Chemical Technology Pyrimidine derivatives as HIV reverse transcriptase inhibitors
US8354421B2 (en) 2007-06-29 2013-01-15 Korea Research Insitute Of Chemical Technology HIV reverse transcriptase inhibitors
US8835449B2 (en) 2011-11-11 2014-09-16 Pfizer Inc. 2-thiopyrimidinones
US8906901B2 (en) 2005-09-14 2014-12-09 Takeda Pharmaceutical Company Limited Administration of dipeptidyl peptidase inhibitors
US9771332B2 (en) 2015-05-05 2017-09-26 Pfizer Inc. 2-thiopyrimidinones

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2328355A (en) * 1941-06-20 1943-08-31 Lederle Lab Inc Animal growth promoting substance
US2438353A (en) * 1943-12-08 1948-03-23 American Dairies Inc Method of controlling the growth and fattening rate of livestock and poultry and composition used in connection therewith
US2456515A (en) * 1948-01-06 1948-12-14 Thiokol Corp Animal feed composition
DE1767274A1 (en) * 1967-04-19 1972-05-18 Chemoforma Ag Thiouracilcarboxylic acids, their non-toxic salts or alkyl esters
GB1436283A (en) * 1974-05-10 1976-05-19 Diamalt Ag Feeding-stuffs
US4239888A (en) * 1974-11-04 1980-12-16 Pfizer Inc. 1-Phenyluracils
EP0107161A2 (en) * 1982-10-26 1984-05-02 CTA Finanz AG Device and process for optimising the tissue mass of organs within the genetic fluctuation range in humans and animals

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2328355A (en) * 1941-06-20 1943-08-31 Lederle Lab Inc Animal growth promoting substance
US2438353A (en) * 1943-12-08 1948-03-23 American Dairies Inc Method of controlling the growth and fattening rate of livestock and poultry and composition used in connection therewith
US2456515A (en) * 1948-01-06 1948-12-14 Thiokol Corp Animal feed composition
DE1767274A1 (en) * 1967-04-19 1972-05-18 Chemoforma Ag Thiouracilcarboxylic acids, their non-toxic salts or alkyl esters
GB1436283A (en) * 1974-05-10 1976-05-19 Diamalt Ag Feeding-stuffs
US4239888A (en) * 1974-11-04 1980-12-16 Pfizer Inc. 1-Phenyluracils
EP0107161A2 (en) * 1982-10-26 1984-05-02 CTA Finanz AG Device and process for optimising the tissue mass of organs within the genetic fluctuation range in humans and animals

Cited By (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5955617A (en) * 1996-05-21 1999-09-21 Pharmacia & Upjohn Company Aminoguanidine carboxylate lactams for the treatment of non-insulin-dependent diabetes mellitus
US6177453B1 (en) 1996-05-21 2001-01-23 Pharmacia & Upjohn Company Aminoguanidine carboxylate lactams for the treatment of non-insulin-dependent diabetes mellitus
US6184216B1 (en) 1996-05-21 2001-02-06 Pharmacia & Upjohn Company Aminoguanidine carboxylate lactams for the treatment of non-insulin-dependent diabetes mellitus
US6274580B1 (en) 1996-05-21 2001-08-14 Pharmacia & Upjohn Company Aminoguanidine carboxylate lactams for the treatment of non-insulin-dependent diabetes mellitus
US6184183B1 (en) * 1996-12-17 2001-02-06 Bayer Aktiengesellschaft Heterocyclyluracils
US8906901B2 (en) 2005-09-14 2014-12-09 Takeda Pharmaceutical Company Limited Administration of dipeptidyl peptidase inhibitors
US8222411B2 (en) 2005-09-16 2012-07-17 Takeda Pharmaceutical Company Limited Dipeptidyl peptidase inhibitors
US8084605B2 (en) 2006-11-29 2011-12-27 Kelly Ron C Polymorphs of succinate salt of 2-[6-(3-amino-piperidin-1-yl)-3-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-ylmethy]-4-fluor-benzonitrile and methods of use therefor
US8334295B2 (en) 2007-06-29 2012-12-18 Korea Research Institute Of Chemical Technology Pyrimidine derivatives as HIV reverse transcriptase inhibitors
US8354421B2 (en) 2007-06-29 2013-01-15 Korea Research Insitute Of Chemical Technology HIV reverse transcriptase inhibitors
US8119800B2 (en) 2007-12-21 2012-02-21 Korea Research Institute Of Chemical Technology Processes for preparing HIV reverse transcriptase inhibitors
US8835449B2 (en) 2011-11-11 2014-09-16 Pfizer Inc. 2-thiopyrimidinones
US8841314B2 (en) 2011-11-11 2014-09-23 Pfizer Inc. 2-Thiopyrimidinones
US9399626B2 (en) 2011-11-11 2016-07-26 Pfizer Inc. 2-thiopyrimidinones
US9873673B2 (en) 2011-11-11 2018-01-23 Pfizer Inc. 2-thiopyrimidinones
US9771332B2 (en) 2015-05-05 2017-09-26 Pfizer Inc. 2-thiopyrimidinones

Also Published As

Publication number Publication date
EP0422011A1 (en) 1991-04-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2953334C1 (en) 3- (2,2,2-Trimethylhydrazinium) propionate, process for its preparation and feed containing it
DE2413222A1 (en) ANIMAL FEED
EP0103830A2 (en) Phenylethylemine derivatires as growth stimulators
DE1443560B2 (en) 3,5-BIS (TRIFLUORPHENYL) -THIOURA, PROCESS FOR THEIR MANUFACTURING AND FEEDING MATERIALS CONTAINING THIS
DE2125245C3 (en) Isoflavones and processes for their production
WO1989010701A1 (en) Substances based on uracil-derivates for stimulating growth and reducing fat in animals
EP0119446A2 (en) Growth promoting aminophenylethyl amine derivatives
DE2835936A1 (en) METHOD FOR PROMOTING PET GROWTH
DE1954226C3 (en) Use of a quinoxaline derivative as part of a direct feed for pets
DE3234995A1 (en) Growth-promoting phenylethylamine derivatives
EP0073390B1 (en) Combination of active substances from kitasamycine and quinoxaline-di-n oxides
WO1989003181A1 (en) Composition containing phenylpyridazinone derivatives for promoting growth and reducing fat in animals
EP0142093B1 (en) Dust-free quinoxaline-1,4-di-n-oxide containing composition
DE2052096A1 (en) Lactones, processes for their manufacture and their use
EP0154923A2 (en) Monosilylated aminophenylethyl amine derivatives, process for their preparation and their use for promoting growth
US3776904A (en) 5-nitrofurfurylidenalkyl derivatives,process for their manufacture and their use as feedstuff additives
DE2936865A1 (en) Animal growth promotion with picromycin derivs. - comprising 10,11-di:hydro- and 2'-acetyl-picromycin
DE3306159A1 (en) Growth-promoting phenylethylamine derivatives
EP0456067A1 (en) 2,3-Disubstituted quinoxalines as growth enhancers for animals
DE102005063251B4 (en) Process for producing an organo-mineral fertilizer
DE2755063A1 (en) METHODS FOR PROMOTING GROWTH AND IMPROVING FORAGE EXPLOITATION IN ANIMALS
EP0134444A1 (en) Stabilized 2-[N-(hydroxyethyl)-carbamoyl]-3-methyl-quinoxaline-1,4-N-dioxide
DE1692405C (en) Process for the production of growth-promoting feed and drink mixes
EP0002665A1 (en) Bacteriostatic agents and their application in animal food
DE3534421A1 (en) USE OF THIENYLAMINES AS PERFORMANCE AGENTS, NEW THIENYLAMINE

Legal Events

Date Code Title Description
AK Designated states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): US

AL Designated countries for regional patents

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AT BE CH DE FR GB IT LU NL SE

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 1989905092

Country of ref document: EP

WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: 1989905092

Country of ref document: EP

WWW Wipo information: withdrawn in national office

Ref document number: 1989905092

Country of ref document: EP