DE1692405C - Process for the production of growth-promoting feed and drink mixes - Google Patents
Process for the production of growth-promoting feed and drink mixesInfo
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Description
. Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung wachstumsfördernder Futtermittel und Tränkgemische, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man üblichen Futtermitteln oder Tränkgemischen 3,6-Pyridazindiol oder dessen organotrope Salze zusetzt.. The invention relates to a method for the production of growth-promoting feed and drink mixes, which is characterized in that conventional feedstuffs or impregnation mixtures 3,6-pyridazinediol or its organotropic salts are added.
Es ist bekannt, zur Herstellung wachstumsfordernder Futtermittel und Tränkgemische üblichen Futtermitteln oder Tränkmischungen Antibiotica zuzusetzen. Dies hat jedoch den Nachteil, daß durch die Antibiotica die Verbreitung resistenter Mikroorganismen begünstigt wird. Es ist weiterhin bekannt, derartigen Futtermischungen zum Zwecke der Wachstumsförderung Hormone oder Sexualhormone zuzusetzen. Hier besteht die Gefahr, daß diese Verbindungen in den menschlichen Organismus geraten und daß unerwünschte Wirkungen ausgeübt werden. Psychotherapeutische Mittel, die bereits auch zu diesem Zweck eingesetzt wurden, weisen häufig unerwünschte Nebenwirkungen auf.It is known that the usual feedstuffs for the production of growth-promoting feedstuffs and drinking mixtures are used or adding antibiotics to drink mixes. However, this has the disadvantage that by the Antibiotics the spread of resistant microorganisms is favored. It is also known to add hormones or sex hormones to such feed mixtures for the purpose of promoting growth. There is a risk here that these compounds get into the human organism and that adverse effects are exerted. Psychotherapeutic means that have already been used to this too Purpose have been used, often have undesirable side effects.
Das gemäß Erfindung zur Herstellung wachstumsfördernder Futtermittel und Tränkgemische benutzte 3,6-Pyridazindiol bzw. dessen organotrope Salze sind den vorbekannten, zu diesem Zweck eingesetzten Verbindungen in vieler Hinsicht überlegen. Sie weisen weder eine antibiotische noch eine hormoneile Wirkung auf, noch wird die erstrebte Gewichtszunahme mittelbar, z. B. auf psychischem Wege, erreicht. Die gemäß der Erfindung eingesetzten Verbindungen wirken vielmehr als organotropes Mittel im biologischen Haushalt bei der Förderung der Gewichtszunahme.That used according to the invention for the production of growth-promoting feed and drink mixes 3,6-pyridazinediol or its organotropic salts are the ones previously known and used for this purpose Connections superior in many ways. They have neither an antibiotic nor a hormonal effect on, nor is the desired weight gain indirectly, z. B. psychologically achieved. the Compounds used according to the invention act rather as organotropic agents in the biological Budget in promoting weight gain.
Als organotrope Salze werden gemäß Erfindung mit Alkalimetallen, Ammoniak oder Diäthylaminoäthanol gebildete Salze des 3,6-Pyridazindiols verwendet. As organotropic salts according to the invention with alkali metals, ammonia or diethylaminoethanol formed salts of 3,6-pyridazinediol used.
Es hat sich als vorteilhaft erwiesen, insbesondere bei Tränkgemischen, die Doppelsalze des 3,6-Pyridazindiols mit einem Aminosäurealkalisalz, insbesondere dem Aminoessigsäurealkalisalz, zu verwenden. Diese Salze sind neu.It has proven to be advantageous, especially in the case of impregnation mixtures, the double salts of 3,6-pyridazinediol to use with an amino acid alkali salt, in particular the aminoacetic acid alkali salt. This Salts are new.
Als Aminosäuresalzkomponente können natürliche organotrope Aminosäurealkalisalze, wie die des GIycins, Alanins, Asparagins, Glutamins, Histidins, Serins, Cysteine usw., verwendet werden. Die auf diese Weise erhaltenen Doppelsalze besitzen den Vorteil der guten Wasserlöslichlkeit, Geschmacklosigkeit und Geruchlosigkeit.Natural organotropic amino acid alkali salts, such as those of glycin, can be used as the amino acid salt component Alanine, asparagine, glutamine, histidines, serine, cysteines, etc. can be used. The on this Well-obtained double salts have the advantage of good solubility in water, tastelessness and Odorlessness.
Die Gewichtszunahme, die mit den gemäß der Erfindung erhaltenen Futtermitteln und Tränkgemischen erzielt wird, ist auf verschiedene Faktoren zurückzuführen. Sie beruht nicht nur auf einer Steigerung des Appetits, sondern auch auf einer besseren Futternutzung, was bei Verfütterung gleicher Futter-The weight gain obtained with the feed and drink mixes obtained according to the invention achieved is due to various factors. It is not just based on an increase appetite, but also a better use of the feed, which is evident when the same feed
mengen beobachtet wurde. So zeigten Versuche an Jungstieren bereits in einer Dreimonatsperiode eine Steigerung der Futternutzung um 20%. (Die maximale Steigerung der Futternutzung war bisher mit dem unter dem Handelsnamen Flavomycin bekannten Produkt als Futterzusatz erreicht worden. Sie betrug nur etwa 10%.) Um eine Gewichtszunahme von 1 kg bei Jungstieren gleichen Alters zu erreichen, braucht man eine Futtermenge, die 3,25 kg Stärkewert entspricht. Bei täglicher Verabreichung von 20 mg 3,6-Pyridazindiolamounts was observed. Tests on young bulls already showed one in a three-month period Increase in feed use by 20%. (The maximum increase in feed use was previously with the under The product known under the trade name Flavomycin has been achieved as a feed additive. It was only about 10%.) To achieve a weight gain of 1 kg in young bulls of the same age, you need one Amount of feed that corresponds to 3.25 kg starch value. With daily administration of 20 mg 3,6-pyridazinediol
bzw. eines seiner organotropen Salze kg Körpergewicht beobachtete man bereits nach Zuführen von Futtermitteln
mit 2,6 kg Stärkewert eine Gewichtszunahme von 1 kg.
Ein weiterer Vorteil der Futtermittel und Tränkgemische gemäß der Erfindung besteht in der Wirkung
des Zusatzes auf den Eiweißhaushalt. Die Gewichtszunahme wurde auch in Fällen beobachtet, in denen
der Eiweißgehalt des Futtermittels abnahm. Durch Erhöhung der Magensekretion wird auch,
wie bereits oben erwähnt, der Appetit gesteigert. Auf diese Weise kann bei Zuchttieren die für die
Gewichtszunahme benötigte Zeit herabgesetzt werden, wobei infolge des besseren Appetits auch billigere
Futtermittel verfüttert werden können.or one of its organotropic salts kg body weight, a weight increase of 1 kg was observed even after feeding with feedstuffs with a starch value of 2.6 kg.
Another advantage of the feed and drink mixes according to the invention is the effect of the additive on the protein balance. The weight gain was also observed in cases where the protein content of the feed decreased. As mentioned above, increasing gastric secretion also increases appetite. In this way, the time required for weight gain can be reduced in breeding animals, and cheaper feed can also be fed due to the better appetite.
Die vorteilhafte Wirkung des gemäß der Erfindung benutzten Zusatzes bleibt auch nach mehrmonatigem Gebrauch erhalten. Nach längerem Mästen wurde sogar eine Erhöhung der Futtermittelausnutzung und des Appetits beobachtet.The beneficial effect of the additive used according to the invention remains even after several months Use received. After longer fattening there was even an increase in feed utilization and of appetite observed.
Zur Herstellung von Tränkgemischen eignen sich die Doppelsalze des 3,6-Pyridazindiols mit Aminosäurealkalisalzen besonders gut, da der pH-Wert ihrei wäßrigen Lösung dem physiologischen pH-Wert entspricht. So beträgt z. B. der pH-Wert des Doppelsalze; des 3,6-Pyridazindiols mit Alaninnatrium 6,6, mii Asparaginnatrium 7,0 und mit Glycinnatrium 7,4.The double salts of 3,6-pyridazinediol with amino acid alkali salts are suitable for the production of impregnation mixtures particularly good because the pH of your aqueous solution corresponds to the physiological pH. So z. B. the pH of the double salts; of 3,6-pyridazinediol with alanine sodium 6.6, mii Asparagine sodium 7.0 and with glycine sodium 7.4.
Die Toxizität dieser Verbindungen ist gering. Sc wurde z. B. für 3,6-Pyridazindiol-Glycin-Natriumsah ein akuter LD50-Wert von 5700mg/kg (oral an Ratten beobachtet. Der Unterschied zwischen der effektiver Dosis (20 mg/kg) und der LD50 ist also beträchtlich Nach 100 Tagen Verabreichung von 3,6-Pyridazindiol Glycin-Natriumsalz in 63 mg/kg-Dosen konnte arThe toxicity of these compounds is low. Sc was z. B. for 3,6-pyridazinediol-glycine sodium saw an acute LD 50 value of 5700 mg / kg (observed orally in rats. The difference between the effective dose (20 mg / kg) and the LD 50 is therefore considerable after 100 days Administration of 3,6-pyridazinediol glycine sodium salt in 63 mg / kg doses could ar
Hunden anatomisch keine nachweisbare Veränderung festgestellt werden.Dogs anatomically no detectable change can be found.
Die mit den Futtermitteln und Tränkgemischen der Erfindung erzielten guten Ergebnisse sind um so überraschender, als in der Literatur (Natur, 180 [19571, S. 62) angegeben ist, daß 3,6-Pyridazindiol bzw. Salze desselben keine Wirkung auf das Wachstum von Säugetieren ausüben.The good results achieved with the feedstuffs and drink mixes of the invention are all the more so It is more surprising than stated in the literature (Natur, 180 [19571, p. 62) that 3,6-pyridazinediol or salts thereof have no effect on the growth of mammals.
Bei Verfütterung der Futtermittel und Tränkgemische der Erfindung an Hühner wurde eine Erhöhung des Eierertrags und bei Verfütterung an Schafe neben der Gewichtszunahme der Tiere Vermehrung der Wolle und Verbesserung ihrer Qualität beobachtet. Dies war völlig überraschend.When feeding the feed and drink mixes of the invention to chickens, there was an increase the egg yield and when fed to sheep, in addition to the increase in weight of the animals, the increase in the Observed wool and improving its quality. This was completely surprising.
Bei der Durchführung des Verfahrens gemäß der Erfindung wird das Futtermittel oder das Tränkgemisch gleichmäßig unter ständigem Umrühren mit dem feinverteilten 3,6-Pyridazindiol oder mit dessen organotropen Salzen versetzt. Bei der Herstellung von Futtermitteln kann man beliebige Futtermittel, vorzugsweise zum Mästen gebräuchliche Mischungen, als solche oder in Form von Konzentraten verwenden. Die 3,6-Pyridazinolkomponente wird zweckmäßig in so großer Menge zugefügt, daß die Tiere tägliche Dosen von 5 bis 50 mg, zweckmäßig 20 mg/kg, Körpergewicht der 3,6-Pyridazinolkomponente erhalten.When carrying out the method according to the invention, the feed or the drink mix evenly with constant stirring with the finely divided 3,6-pyridazinediol or with its organotropic salts added. In the production of feed you can use any feed, preferably use mixtures commonly used for fattening, as such or in the form of concentrates. The 3,6-pyridazinol component is expediently added in such a large amount that the animals receive daily doses from 5 to 50 mg, expediently 20 mg / kg, of body weight of the 3,6-pyridazinol component.
Das 3,6-Pyridazindiol oder dessen organotrope Salze können auch in Form eines Premixes verwendet werden. In diesem Fall wird das Premix vor dem Verfüttern mit dem Grundfuttermittel verdünnt.The 3,6-pyridazinediol or its organotropic salts can also be used in the form of a premix will. In this case, the premix is diluted with the basic feed before feeding.
Als Träger der Premixe verwendet man die für diesen Zweck gebräuchlichen Stoffe, z. B. trockene Futterkörner, sowie andere Produkte der Mühlenindustrie usw. Die Premixe können das 3,6-Pyridazindiol oder dessen organotrope Salze in Mengen von 5 bis 90% enthalten.The substances commonly used for this purpose are used as carriers for the premixes, e.g. B. dry grains of forage, as well as other products of the milling industry, etc. The premixes can include the 3,6-pyridazinediol or whose organotropic salts contain in amounts of 5 to 90%.
Die nach dem Verfahren gemäß der Erfindung hergestellten Futtermittel oder Premixe können auch weiter Zusatzmittel, z. B. Vitamine, Mineralsalze, Spurenelemente, Cholin, Antioxidantien, Energieanreicherer usw., enthalten.The feedstuffs or premixes produced by the method according to the invention can also further additives, e.g. B. Vitamins, mineral salts, trace elements, Contain choline, antioxidants, energy enrichers, etc.
Das 3,6-Pyridazindiol oder dessen organotrope Salze können dem Futtermittel in fester Form, z. B. in Form von Dragees, als Granulat usw., zugesetzt werden. Zweckmäßiger ist es jedoch, aus 3,6-Pyridazindiol in wäßrigem Medium, vorzugsweise bei 5 bis 6O0C, und Aminocarbonsäuren in Gegenwart eines basischen Mittels ein Doppelsalz zu bilden und dieses Salz, gegebenenfalls nach seiner Isolierung, dem Futtermittel oder Tränkgemisch zuzusetzen.The 3,6-pyridazinediol or its organotropic salts can be added to the feed in solid form, e.g. B. in the form of dragees, as granules, etc., can be added. Conveniently, however, it is to be formed from 3,6-Pyridazindiol in aqueous medium, preferably at 5 to 6O 0 C, and aminocarboxylic acids in the presence of a basic agent, a double salt and add this salt, if appropriate after its isolation, the feed or Tränkgemisch.
Bei der Herstellung von Tränkgemischen werden die wasserlöslichen Salze des 3,6-Pyridazindiols zweckmäßig in Wasser oder anderen flüssigen Nährmitteln, ζ, B. Milch, Molke, Buttermilch, gelöst. Die gemäß der Erfindung erhaltenen Tränkgemische eignen sich besonders zum Mästen von Jungtieren. Das organotrope Doppelsalz ist auch ohne Isolierung aus dem Reaktionsgemisch, durch Vermischen der wäßrigen Lösung mit einem Getränk oder durch unmittelbare Verabreichung, zu gebrauchen. Weitere Einzelheiten des Verfahrens sind den Beispielen zu entnehmen.The water-soluble salts of 3,6-pyridazinediol are useful in the preparation of impregnation mixtures dissolved in water or other liquid nutrients, e.g. milk, whey, buttermilk. According to The drinking mixtures obtained according to the invention are particularly suitable for fattening young animals. The organotropic Double salt is also without isolation from the reaction mixture, by mixing the aqueous Solution to be used with a drink or by immediate administration. more details of the process can be found in the examples.
1. Zum Füttern von Rindvieh wird ein Futter folgender Zusammensetzung hergestellt:1. A feed of the following composition is made for feeding cattle:
Gerste 27 kgBarley 27 kg
Weizen 10 kgWheat 10 kg
Mais 6 kgCorn 6 kg
Roggen 11 kgRye 11 kg
Weizenkleie 15 kgWheat bran 15 kg
Futterhefe 0,1 kgFeed yeast 0.1 kg
Rübenmelasse 5 kgBeet molasses 5 kg
Erdnußgries 8 kgPeanut semolina 8 kg
Fischmehl 1,5 kgFish meal 1.5 kg
Gem. Eiweiß 0,4 kgMixed protein 0.4 kg
In dieses Gemisch werden gleichmäßig 180 g 3,6-Pyridazindiol-Glycin-Natriumsalz eingearbeitet und das erhaltene Premix in ein Massenfutter folgender Zusammensetzung eingemischt:180 g of 3,6-pyridazinediol-glycine sodium salt are uniformly added to this mixture incorporated and the premix obtained in a mass feed of the following composition mixed in:
Zuckerrübenschnitte 673 kgSugar beet cuttings 673 kg
Silomais 103 kgSilage maize 103 kg
Luzernenheu 10 kgAlfalfa hay 10 kg
Weizenstroh 130 kgWheat straw 130 kg
2. Zum Füttern von Ferkeln wird ein Futter folgender Zusammensetzung:2. For feeding piglets, a feed of the following composition is used:
Pulverisierte Milch aus Magermilch 23,9%Powdered milk from skimmed milk 23.9%
Maisflocken 19,5%Corn flakes 19.5%
Gersteilflocken 9,6%Barley flakes 9.6%
Gerstenmehl (gesch.) 17,6%Barley flour (sliced) 17.6%
Hafermehl (gesch.) 10,0%Oat flour (sliced) 10.0%
Luzernenmehl (gesch.) 4,8%Alfalfa flour (sliced) 4.8%
Sojamehl (Extrakt) 9,6%Soy flour (extract) 9.6%
Getrocknete Preßhefe 1,9%Dried pressed yeast 1.9%
Futterkalk 0,7%Feed lime 0.7%
Futtersalz 0,7%Feed salt 0.7%
zu Flocken verarbeitet und in jedes Kilogramm des Futters 800 mg Eisensulfat, 80 mg Kupfersulfat, die üblichen Spurenelemente und 100 mg 3,6-Pyridazindiol-Natriumsalz gleichmäßig eingearbeitet.processed into flakes and in every kilogram of the feed 800 mg of iron sulfate, 80 mg of copper sulfate, the usual trace elements and 100 mg of 3,6-pyridazinediol sodium salt incorporated evenly.
3. Aus Milch, Magermilch und/oder pulverisierter Milch wird ein flüssiges Nährmittel hergestellt, dem 3,6 - Pyridazindiol - Glycin - Natriumdoppelsalz in solcher Menge zugemischt wird, daß täglich 30 mg/kg Körpergewicht der 3,6-Pyridazindiolkomponente dem Tier mit dem Futter zugeführt werden. Dieses Gemisch ist zum Mästen von Kälbern geeignet.3. A liquid nutrient is made from milk, skimmed milk and / or powdered milk, the 3,6 - pyridazinediol - glycine - sodium double salt is added in such an amount that 30 mg / kg daily Body weight of the 3,6-pyridazinediol component can be added to the animal with the feed. This mixture is suitable for fattening calves.
4. Zur Herstellung eines Futtermittels für Rindvieh werden 40 g Natriumhydroxyd (1 Mol) in 170 ecm Wasser gelöst, nach dem Abkühlen zunächst 75 g Glycin und, wenn sich eine klare Lösung gebildet hat, 112 g 3,6-Pyridazindiol zugesetzt, wobei sich das Reaktionsgemisch auf 45 bis 500C erwärmt. Nach 1 Stunde wird abgekühlt, das Reaktionsgemisch unter ständigem Rühren auf 15 kg Weizenkleie gegossen und das unter ständigem Rühren erhaltene Vorgemisch mit 54 kg Hartfutter (das aus Gerste, Weizen, Mais, Roggen oder gewünschtenfalls aus dem Mahlgut derselben bestehen kann) homogen vermischt. Nach Zusatz von 1,5 kg Fischmehl kann das Futter Rindvieh verfüttert werden. Danach wird zweckmäßig das im Beispiel 1 angegebene Massenfutter zugefügt.4. To produce a feed for cattle, 40 g of sodium hydroxide (1 mol) are dissolved in 170 ecm of water, after cooling first 75 g of glycine and, when a clear solution has formed, 112 g of 3,6-pyridazinediol are added, whereby the reaction mixture to 45 to 50 0 C heated. After 1 hour, the mixture is cooled, the reaction mixture is poured onto 15 kg of wheat bran with constant stirring and the premix obtained with constant stirring is mixed homogeneously with 54 kg of hard fodder (which can consist of barley, wheat, corn, rye or, if desired, the millbase thereof). After adding 1.5 kg of fish meal, the feed can be fed to cattle. Then the bulk feed indicated in Example 1 is expediently added.
5. 4,0 g chemisch reine Natronlauge werden in 17 ecm Wasser gelöst, abgekühlt und mit 7,5 g kristalliner 2-Aminoessigsäure versetzt. Die erhaltene Lösung reinigt man mit Tierkohle, filtriert, setzt dann bei 250C gleichmäßig 11,2g 3,6-Pyridazindiol zu, wobei das Reaktionsgemisch dick wird und sich auf 45 bis 50° C erwärmt. Nach 1 Stunde wird auf weniger als 1O0C abgekühlt, zentrifugiert, mit Methanol gewaschen und bei 45 bis 500C getrocknet. Man erhält5. 4.0 g of chemically pure sodium hydroxide solution are dissolved in 17 ecm of water, cooled and treated with 7.5 g of crystalline 2-aminoacetic acid. The resulting solution is purified with animal charcoal, filtered, then sets evenly 11.2 g 3,6-Pyridazindiol at 25 0 C to, wherein the reaction mixture becomes thick and heated to 45 to 50 ° C. After 1 hour, is cooled to less than 1O 0 C, centrifuged, washed with methanol and dried at 45 to 50 0 C. You get
20,4 g. 3,6-Pyridazindiol-Glycin-Natriumsalz als Monohydrat. 20.4 g. 3,6-pyridazinediol glycine sodium salt as monohydrate.
Analyse: Na% = 9,9 (Theorie 10,1)Analysis: Na% = 9.9 (theory 10.1)
N% (Kjeldahl) = 6,5 (Theorie 6,7)
Schmp. 215 bis 2200C.N% (Kjeldahl) = 6.5 (theory 6.7)
M.p. 215 to 220 0 C.
6. 4,0 g chemisch reine Natronlauge werden in 70 ecm Wasser gelöst, mit 11,2 g 3,6-Pyridazindiol versetzt, danach 7,5 g 2-Aminoessigsäure in 25 ecm Wasser gegeben und das gebildete Salz mit 600 ecm )0 Methanol gefallt Das Produkt wird abgenutscht, mit Methanol gewaschen und getrocknet. Man erhält 4,2 g 3,6 - Pyridazindiol - Glycin - Natriumsalz als Monohydrat. Schmp. 215 bis 2200C. pH-Wert der wäßrigen Lösung 7,4.6. 4.0 g of chemically pure sodium hydroxide solution are dissolved in 70 ecm of water, 11.2 g of 3,6-pyridazinediol are added, then 7.5 g of 2-aminoacetic acid are added to 25 ecm of water and the salt formed is 600 ecm ) 0 Methanol precipitated The product is filtered off with suction, washed with methanol and dried. 4.2 g of 3,6-pyridazinediol-glycine sodium salt are obtained as a monohydrate. Mp. 215-220 0 C. pH of the aqueous solution is 7.4.
7.11,2 g 3,6-Pyridazindiol und 11,7 g Diäthylaminoäthanol werden in 23 ecm Wasser unter Bildung einer konzentrierten Lösung vermischt, die ohne Isolierung des Salzes gleichmäßig in ein Futtermittel eingerührt oder mit einer zum Tränken geeigneten Flüssigkeit vermischt wird.7.11.2 g of 3,6-pyridazinediol and 11.7 g of diethylaminoethanol are mixed in 23 ecm of water to form a concentrated solution, without isolation of the salt evenly stirred into a feed or with a liquid suitable for soaking is mixed.
8. 23,42 g Oiäthylaminoäthanol und 15 g 2-Aminoessigsäure werden in 65 ecm Wasser heiß gelöst, danach auf 25°C abgekühlt und mit 22,4 g 3,6-Pyridazindiol versetzt, wobei sich die Lösung auf 310C erwärmt. Nach 1 Stunde Rühren bei 45 bis 50'C wird abgenutscht und mit Methanol gewaschen. Man erhält 10,7 g 3,6-Pyridazindiol-Glycin-Diäthylaminoäthanolsalz. Schmp. 230 bis 234° C.8. 23.42 g Oiäthylaminoäthanol and 15 g of 2-aminoacetic acid are dissolved hot in 65 cc of water, then cooled to 25 ° C and added with 22.4 g of 3,6-Pyridazindiol, wherein the solution is heated to 31 0 C. After stirring for 1 hour at 45 to 50 ° C., the mixture is filtered off with suction and washed with methanol. 10.7 g of 3,6-pyridazinediol-glycine-diethylaminoethanol salt are obtained. M.p. 230 to 234 ° C.
9. 4,0 g chemisch reiner Natronlauge werden in 20 ecm Wasser gelöst, abgekühlt, mit 8,5 g L-Alanin versetzt, bei 30°C 11,2g 3,6-Pyridazindiol zugegeben, das erhaltene Reaktionsgemisch auf 400C erwärmt, nach 1I2 Stunde Umrühren unter 10°C gekühlt und abgenutscht. Es werden trocken 15,3 g L-Alaninnatrium - 3,6 - pyridazindiolsalz in Form des Monohydrats erhalten. Schmp. 227 bis 2300C. pH-Wert der wäßrigen Lösung: 6,6.9. 4.0 g of chemically pure sodium hydroxide are dissolved in 20 cc of water, cooled, diluted with 8.5 g of L-alanine are added, is added at 30 ° C 11.2 g 3,6-Pyridazindiol, heating the obtained reaction mixture to 40 0 C , after 1 l 2 hours of stirring, cooled below 10 ° C and suction filtered. 15.3 g of L-alanine sodium - 3,6 - pyridazinediol salt are obtained dry in the form of the monohydrate. Mp 227-230 0 C. pH of the aqueous solution. 6.6.
Aus der Mutterlauge kann man durch Verdünnen mit Methanol eine zweite Fällung (2,4 g) erhalten.A second precipitate (2.4 g) can be obtained from the mother liquor by dilution with methanol.
10. 4,0 g chemisch reine Natronlauge werden in 40 ecm Wasser gelöst, danach 15,4 g L-Asparagin zugesetzt, auf 45°C abgekühlt und 11,2g 3,6-Pyridazindiol zugesetzt. Nach kurzem Erwärmen wird eine klare Lösung erhalten, aus der man nach dem Abkühlen und Verdünnen mit Methanol 19,8 g 3,6-Pyridazindiol -ι.- asparaginnatrium - Dihydrat erhält. pH-Wert der wäßrigen Lösung: 7,0. Schmp. 209 bis 211°C.10. 4.0 g of chemically pure sodium hydroxide solution are dissolved in 40 ecm of water, then 15.4 g of L-asparagine added, cooled to 45 ° C and 11.2 g of 3,6-pyridazinediol added. After brief heating, a clear solution is obtained, from which you can after Cooling and diluting with methanol 19.8 g of 3,6-pyridazinediol -ι.- asparagine sodium - obtained dihydrate. pH of the aqueous solution: 7.0. M.p. 209-211 ° C.
11. 19,1g L-Glutaminsäure-Dinatriumsalz werden in Wasser gelöst, danach 11,2 g 3,6-Pyridazindiol zugesetzt, das erhaltene Reaktionsgemisch 2 Minuten auf 500C erwärmt und anschließend gekühlt. Es werden 22,0 g 3,6-Pyridazindiol-L-glutaminsäure-Dinatriumsalz erhalten. Schmp. 230 bis 235° C. pH-Wert der wäßrigen Lösung: 6,9.11. 19.1 g of L-glutamic acid disodium salt are dissolved in water, then 11.2 g of 3,6-pyridazinediol are added, the reaction mixture obtained is heated to 50 ° C. for 2 minutes and then cooled. 22.0 g of 3,6-pyridazinediol-L-glutamic acid disodium salt are obtained. Melting point 230 ° to 235 ° C. pH value of the aqueous solution: 6.9.
Aus der Mutterlauge kann durch Zusatz von Äthanol eine weitere Fällung (6 g) erhalten werden.Another precipitate (6 g) can be obtained from the mother liquor by adding ethanol.
12. 2 g Natronlauge werden in 25 ecm Wasser gelöst, 7,78 g L-Histidin zugesetzt, danach innerhalb von 5 Minuten 5,6 g 3,6-Pyridazindiol zugegeben, einige Stunden bei Raumtemperatur gerührt, abgekühlt und abgenutscht. Man erhält 8,0 g L-Hystidin-3,6-pyridazindiol-Natriumsalz. pH-Wert der wäßrigen Lösung: 6,3. Schmp. 230 bis 237°· C.12. 2 g of sodium hydroxide solution are dissolved in 25 ecm of water dissolved, added 7.78 g of L-histidine, then added 5.6 g of 3,6-pyridazinediol within 5 minutes, Stirred for a few hours at room temperature, cooled and suction filtered. 8.0 g of L-hystidine-3,6-pyridazinediol sodium salt are obtained. pH of the aqueous solution: 6.3. M.p. 230 to 237 ° C.
13. 1,9 g L-Serin werden mit 0,73 g Natronlauge in 5 ecm Wasser gelöst, 2,0 g 3,6-Pyridazindiol zugesetzt, die erhaltene, fast klare Lösung mit 25 ecm Methanol versetzt, worauf 2,7 g 3,6-Pyridazindiol-L - serin - natrium ausfallen. Schmp. 180 bis 155° C pH-Wert der wäßrigen Lösung: 7,0.13. 1.9 g of L-serine are dissolved with 0.73 g of sodium hydroxide solution in 5 ecm of water, 2.0 g of 3,6-pyridazinediol are added, the almost clear solution obtained is mixed with 25 ecm of methanol, whereupon 2.7 g of 3,6-pyridazinediol-L - serine - sodium precipitate. Mp. 180 to 155 ° C. pH of the aqueous solution: 7.0.
14. 4,0 g chemisch reine Natronlauge werden in 10 ecm Wasser gelöst, darauf 7,85 g L-Cystein-HCl und 5,6 g 6-Pyridazindiol unter Rühren zugegeben, abgekühlt, das erhaltene Produkt abgenutscht und getrocknet. Man erhält 7,5 g L-Cystein^o-pyridazindiol-Natriumsalz. pH-Wert der wäßrigen Lösung: 6,4. Schmp. 255 bis 263° C.14. 4.0 g of chemically pure sodium hydroxide solution are dissolved in 10 ecm of water, followed by 7.85 g of L-cysteine HCl and 5.6 g of 6-pyridazinediol were added with stirring, the mixture was cooled, and the product obtained was suction filtered and dried. 7.5 g of L-cysteine o-pyridazinediol sodium salt are obtained. pH of the aqueous solution: 6.4. Mp. 255 to 263 ° C.
Die mit den gemäß der Erfindung erhaltenen Futtermitteln und Tränkgemischen erzielte Erhöhung des Nutzungsgrads bei der Futternutzung zeigen die Ergebnisse folgender Versuche, die mit Glypondin (Natriumsalz des 3,6-Pyridazindiol-Glycins) erhalten wurden.The increase in the obtained with the feed and drink mixes obtained according to the invention The results of the following experiments, those with glypondin, show the degree of utilization when using forage (Sodium salt of 3,6-pyridazinediol glycine) became.
Der Nutzungsgrad bestimmt sich aus der Menge von verdaulichem Protein und dem pro Einheit Gewichtszunahme genutzten Stärkewert. Bei den an verschiedenen Tiergruppen durchgeführten Versuchen wurden folgende Ergebnisse erhalten:The degree of utilization is determined by the amount of digestible protein and the weight gain per unit used strength value. In the tests carried out on different groups of animals the following results were obtained:
Meerschweinchen (Modellversuch) (13)Guinea pigs (model experiment) (13)
Die Wirkung von Glypondin auf die Futternutzung wurde an 18 männlichen Meerschweinchen von 250 bis 300 g Körpergewicht in Untersuchungen von 63 Tagen Dauer geprüft. Je 9 Tiere wurden den Untersuchungen und je 9 Tiere wurden dem Kontrollversuch unterworfen. Der Futterverbrauch der Tiere betrug 45 g/Tag, was 126 Kcal entsprach. Die Diät setzte sich zusammen aus 15 g Futtermischung (4,5 g Maismehl, 4,5 g Kleie, 4,5 g Magermilchpulver und 1,5 g Hafermehl), 10 g Hafer, 20 g Alfalfamehl, 0,75 g Mineralpremix.The effect of glypondin on feed use was assessed in 18 male guinea pigs out of 250 up to 300 g body weight tested in examinations lasting 63 days. 9 animals each were included in the investigations and 9 animals each were subjected to the control experiment. The feed consumption of the animals was 45 g / day, which corresponds to 126 Kcal. The diet consisted of 15 g of feed mixture (4.5 g Corn flour, 4.5 g bran, 4.5 g skimmed milk powder and 1.5 g oat flour), 10 g oats, 20 g alfalfa flour, 0.75 g Mineral premix.
Die Meerschweinchen tranken 300 ecm Wasser zu jeder Fütterung. Die tägliche Dosis Glypondin betrug 30 mg/kg.The guinea pigs drank 300 ecm of water with each feeding. The daily dose of glypondin was 30 mg / kg.
Kontrollgruppe
Testgruppe ....Control group
Test group ....
Gesamtstärkewert
verbrauchtTotal strength value
consumed
9322,9
9669,99322.9
9669.9
Stärkewert, genutzt fur
1 g GewichtszunahmeStrength value, used for
1 g weight gain
4,96
4,204.96
4.20
100
84,5100
84.5
Die Ergebnisse bestätigen die günstige Wirkung des Glypondins auf die Futternutzung.The results confirm the beneficial effect of glypondin on feed use.
GroßviehCattle
KälberCalves
68 ungarische, gefleckte, mit Eimern gefütterte Kälber beiderlei Geschlechts wurden in drei Gruppen geteilt, und ihre Futternutzung wurde 119 Tage untersucht. 90 Tage verbrauchten die Kälber Magermilch, die 20 Minuten auf 85°C gehalten und danach abgekühlt wurde. Im letzten Viertel der Untersuchung wurde den Tieren die Milch entzogen. Die verfütterte Ration hatte folgende Zusammensetzung: Gerstenmehl, Kälberfutter, Kleeheu und Maissilage. Die Futterbestandteile wurden der Jahreszeit, dem Alter und dem Futterbedarf der Tiere angepaßt. Der Testgruppe wurden 20 mg Glypondin/kg pro Tag verfüttert.68 Hungarian, spotted, bucket-fed calves of both sexes were divided into three groups and their forage usage was examined for 119 days. 90 days the calves consumed skimmed milk, kept the 20 minutes at 85 ° C and then cooled would. In the last quarter of the study, the milk was withdrawn from the animals. The fed The ration had the following composition: barley flour, calf feed, clover hay and corn silage. the Feed components were adapted to the season, the age and the feed requirements of the animals. The test group 20 mg glypondin / kg were fed per day.
Täglicher Verbrauch an Slärkewert kgDaily consumption of Slärkewert kg
II.II.
III.III.
I. KontrollgruppeI. Control group
Testgruppe Test group
II. Kontrol.gruppeII. Control group
Testgruppe Test group
II. KontrollgruppeII. Control group
Testgruppe Test group
Bemerkungcomment
I. 31. V. bis 28. VI.
II. 29. VI. bis 31. VII.I. 31st V. to 28th VI.
II. 29. VI. to 31. VII.
1,03 1,12 1,75 1,44 2,10 2,011.03 1.12 1.75 1.44 2.10 2.01
1,71 2,29 2,101.71 2.29 2.10
2,85 2,852.85 2.85
2,80 2,71 2,84 2,84 3,09 3,092.80 2.71 2.84 2.84 3.09 3.09
3,81 3,813.81 3.81
3,78 3,783.78 3.78
III. 31. VIII, bis 29. VIII.III. 31. VIII, to 29. VIII.
IV. 30. VIII, bis 27. IX.IV. 30. VIII, to 27. IX.
Ergebnisseresults
I. Kontrollgruppe Testgruppe .:..I. Control group Test group.: ..
II. Kontrollgruppe Testgruppe ....II. Control group Test group ....
III. Kontrollgruppe Testgruppe ....III. Control group test group ....
Bemerkung .Comment .
I. 31. V. bis 28. Vl.
II. 29.VI. bis 31. VIl.I. 31st V. to 28th Vl.
II. 29.VI. to 31. VIl.
III. 31. VIII, bis 29. VIII.III. 31. VIII, to 29. VIII.
IV. 30. VIII, bis 27. IX.IV. 30. VIII, to 27. IX.
Jung-Großvieh (28)Young cattle (28)
Die Futternutzung wurde an 50 9-Monate-alten Jungbullen 90 Tage untersucht. Die in zwei Gruppen unter leihen Tiere erhielten folgende Rationen:Forage use was investigated on 50 9-month-old young bulls for 90 days. The two groups below lend animals received the following rations:
Zuckerrübenschnitzel Sugar beet pulp
Maissilage Corn silage
Alfalfamehl (mittlere Qualität) Alfalfaheu (mittlere Qualität) .Alfalfa flour (medium quality) Alfalfa hay (medium quality).
Getreidestroh Cereal straw
Gerste barley
Getreide Grain
Mais Corn
Roggen rye
Weizenkleie (mittlere Qualität)Wheat bran (medium quality)
Hefe yeast
Melassen Molasses
Mehl gemahlener Nüsse Flour of ground nuts
Sonnenblumenmehl Sunflower meal
Fischmehl Fish meal
Gemisch tierischer Proleine ..Mixture of animal prolines.
Insgesamt · · ·All in all · · ·
Die Diät der Untersuchungsgruppe wurde täglich durch 20 mg/kg Glypondin ergänzt.The diet of the study group was supplemented with 20 mg / kg glypondin daily.
Bemerkung
1. Konlroilgruppc
11. Test gruppecomment
1. Conference Group c
11. Test group
(ο(ο
ίοίο
Zusammensetzung der einzelnen täglichen Rationen Trockenmalerial verdauliche Proteine StärkeäquivalenlComposition of the individual daily rations of dry food, digestible proteins, starch equivalents
Kontrollgruppe
Testgruppe ....Control group
Test group ....
9,38
10,239.38
10.23
Futternutzung der TiereFeed use of the animals
0,496 0,5040.496 0.504
4,170 4,3704,170 4,370
Gruppe IGroup I.
Kontrollecontrol
Testtest
Gruppe UGroup U
Kontrollecontrol
Verdauliches Protein, genutzt für 1 kg GewichtszunahmeDigestible protein used to gain 1 kg of weight
Stärkeäquivalent, genutzt für 1 kg GewichtszunahmeStrength equivalent, used for 1 kg weight gain
g ·g
255
100,0255
100.0
3,21
1003.21
100
233 91,4233 91.4
2,97 92,22.97 92.2
458 100,0458 100.0
4,45 1004.45 100
343 75,1343 75.1
Großvieh-Mast (55)Livestock Fattening (55)
Gruppen von Großvieh in der Endperiode wurden für die Studien über die Futternutzung eingesetzt. Es wurden 24 Tiere von 400 kg Lebendgewicht für die erste Testserie ausgesucht, und 27 Tiere mit einem durchschnittlichen Körpergewicht von 300 kg bildeten die zweite Testgrupne. Glypondin wurde bis zur Höhe von 40 mg/kg gefüttert.Groups of cattle in the final period were used for the forage use studies. It 24 animals of 400 kg live weight were selected for the first test series, and 27 animals with an average A body weight of 300 kg formed the second test group. Glypondin was up to the amount of 40 mg / kg fed.
Futterverbrauch der TiereFeed consumption of the animals
Gruppe I Kontrolle Test Group I control test
Gruppe II Kontrolle ' TestGroup II control 'test
Untersuchungsdauer (Tage) Examination duration (days)
Gesamter durchschnittlicher Futterverbrauch: Total average feed consumption:
Stärkeäquivalent kg Strength equivalent kg
Verdauliche Proteine kg Digestible Proteins kg
Täglicher durchschnittlicher Futterverbrauch :Average daily feed consumption:
Stärkeäquivalent, kg Strength equivalent, kg
Verdauliche Proteine, kg Digestible proteins, kg
6,666.66
1,2771.277
106106
706,3 135,9706.3 135.9
6,66 1,2826.66 1.282
FuUernutzungFoot use
123123
703,1 135,2703.1 135.2
4,57 1,0984.57 1.098
123123
678,3 131,82678.3 131.82
Gruppe I Kontrolle TestGroup I. Control test
Gruppe II Kontrolle TestGroup II control test
Anzahl der Tiere Number of animals
Futter, genutzt für 1 kg Gewichtszunahme Food used for 1 kg weight gain
kg kg
Stärkeäquivalent, genutzt für 1 kg GewichtszunahmeStrength equivalent, used for 1 kg weight gain
kg kg
Verdauliche Proteine, genutzt für 1 kg GewichtszunahmeDigestible proteins used to gain 1 kg of weight
kg kg
4,78
1004.78
100
5,56
1005.56
100
U7
100U7
100
1313th
4,30 904.30 90
5,49 98,55.49 98.5
1,06 90,61.06 90.6
1313th
3,61 1003.61 100
4,81 1004.81 100
0,93 1000.93 100
1212th
Bei der ersten Untersuchung blieb der Wert des genutzten Stärkeäquivalents praktisch auf der gleichen Höhe, bei der zweiten Untersuchung war die Nutzung um 11 % besser. In beiden Fällen lag die Gesamtmenge an Futter, das von den Tieren genutzt wurde, bei der Gruppe mit dem Glypondin-Zusatz um 10% unterhalb der Kontrollgruppe.During the first investigation, the value of the starch equivalent used remained practically the same Height, on the second study usage was 11% better. In both cases the total was of feed used by the animals was 10% lower in the group with the glypondin addition the control group.
SchafeSheep
Jung-Lamm (27)Young lamb (27)
Die Futtemutzung wurde an 150 Test- und 150 Kontroll-Lämmern durchgeführt. Den Kontrolltieren wurde 20 mg/kg Glypondin während 3 Monaten zugeführt. In beiden Gruppen wurde eine Diät folgender Zusammensetzung gefüttert.Forage use was carried out on 150 test and 150 control lambs. The control animals was 20 mg / kg glypondin administered over a period of 3 months. In both groups a diet was given as follows fed.
13. IV.13. IV.
23. IV.23. IV.
3. V.3. V.
3.VI.3.VI.
23.V.23.V.
1. Vl.1. Vl.
11. Vl.11. Vl.
17.VI.17.VI.
225
900
32,9
25,9
(40331
225
900
32.9
25.9
(40
230
750
23,5
18,5
100300
230
750
23.5
18.5
100
450
1200
23,5
18,5
100150
450
1200
23.5
18.5
100
450
1200
23,5
18,5
100150
450
1200
23.5
18.5
100
645
930
17,75
13,50
24360
645
930
17.75
13.50
24
1200
31,5
27,0900
1200
31.5
27.0
1080
31,5
16,2900
1080
31.5
16.2
600520
600
Alfalfaheu Lamb diet
Alfalfa hay
Lactin Milk powder
Lactin
Rübenschnitzeldried
Beet pulp
FuttemutzungForage use
Stärkeäquivalent, genutzt für 1 kg Gewichtszunahme....Strength equivalent, used for 1 kg weight gain ....
kg kg
Verdauliche Proteine, genutzt für 1 kg Gewichtszunahme kg Digestible proteins, used for 1 kg weight gain
3,76
1003.76
100
0,72
1000.72
100
3,03 80,583.03 80.58
0,58 80,530.58 80.53
Diese Daten verdeutlichen, daß die Testtiere im Vergleich zu den Kontrolltieren bis zu 19,5% wenigei Stärke bzw. verdauliche Proteine für die Bildung von 1 kg Lebendgewicht nutzten.These data make it clear that the test animals compared to the control animals up to 19.5% less egg Use starch or digestible proteins for the formation of 1 kg live weight.
Schweine (55)Pigs (55)
60 Testferkel und 32 Kontrolltiere wurden für die Untersuchungen zur Futtemutzung für eine Dauer vor 147 Tagen eingesetzt. 20 mg/kg Glypondin wurde der täglichen Ration der Testtiere zugemischL60 test piglets and 32 control animals were presented for the studies on feed use for a duration 147 days used. 20 mg / kg glypondin was added to the daily ration of the test animals
Futterverbrauch des Tieres/TagFeed consumption of the animal / day
Mischfutter kgCompound feed kg
Stärkeäquivalent kgStrength equivalent kg
Kontrollgruppe.
Testgruppe Control group.
Test group
1,26
1,231.26
1.23
0,235 0,2300.235 0.230
Ergebnisseresults
Anzahl der TiereNumber of animals
Stärkewett kg %Strength bet kg%
verdauliches Proteindigestible protein
kg %kg%
genutztes Futter kg %feed used kg%
Kontrollgruppe
Testgruppe Control group
Test group
32 6032 60
2^4 2,122 ^ 4 2.12
100 85100 85
419
395419
395
100
94100
94
3,35
3,163.35
3.16
100 94100 94
Diese Daten zeigen, daß trotz praktisch gleichem Futterverbrauch die Testtiere die Rationen wesentlicl besser nutzten als die Kontrolltiere.These data show that, despite practically the same feed consumption, the test animals used the rations significantly better than the control animals.
1313th
Geflügel
Brathühner (86)poultry
Roast Chickens (86)
1414th
Untersuchungen über die Futternutzung für die Dauer von 56 Tagen wurden an 7570 gemischten Brathühnchen und an 7570 Kontrolltieren durchgeführt. Dem Futter der Testtiere wurde Glypondin bei einer Dosishöhe von 20 mg/kg/Tag zugeführt.Investigations into feed use for a period of 56 days were carried out on 7570 mixed broilers and carried out on 7570 control animals. Glypondin was added to the feed of the test animals at one dose level of 20 mg / kg / day supplied.
1. bis 5. Tag1st to 5th day
6. Tag6th day
7. bis 56 Tag7th to 56th day
Kontrollgruppe TestgruppeControl group test group
80% Startration80% starting ration
20% Wachstumsration20% growth ration
80% Startration80% starting ration
20% Wachstumsration20% growth ration
20% Startration 80% Wachstumsration 20% Slartration 80% Wachstumsration20% start ration 80% growth ration 20% start ration 80% growth ration
100% Wachstumsration 100% Wachstumsration100% growth ration 100% growth ration
Durchschnittlicher täglicher FutlcrvcrbrauchAverage daily food consumption
Slärkcwcrt kgSlärkcwcrt kg
Wert verdaulicher Proteine kgDigestible protein value kg
Kontrollgruppe Testgruppe ....Control group test group ....
0,496 0.4420.496 0.442
Ergebnisseresults
0,127 0,1130.127 0.113
Genutzt für 1 kg GewichtszunahmeUsed for 1 kg weight gain
Stärkeäquivalent kg %Starch equivalent kg%
verdauliches Protein kg %digestible protein kg%
FutterLining
kgkg
Kontrollgruppe Testgruppe ....Control group test group ....
1,85 1,801.85 1.80
100 97,8100 97.8
0,48
0,420.48
0.42
100 88,0100 88.0
2,86 2,602.86 2.60
100 91,0100 91.0
Die Verwertung der Erfindung kann durch gesetzliche Bestimmungen, insbesondere durch das Futtermittelgesetz, beschränkt sein.The exploitation of the invention can be made possible by legal provisions, in particular by the Feed Act, be limited.
Claims (5)
Family
ID=
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