DE1692414B2 - Gefluegelfuttermittel - Google Patents
GefluegelfuttermittelInfo
- Publication number
- DE1692414B2 DE1692414B2 DE1967C0043490 DEC0043490A DE1692414B2 DE 1692414 B2 DE1692414 B2 DE 1692414B2 DE 1967C0043490 DE1967C0043490 DE 1967C0043490 DE C0043490 A DEC0043490 A DE C0043490A DE 1692414 B2 DE1692414 B2 DE 1692414B2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- feed
- nitrofurfurylidenemethyl
- quinoline
- amino
- groups
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/10—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by doubly bound oxygen or sulphur atoms
- C07D295/104—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by doubly bound oxygen or sulphur atoms with the ring nitrogen atoms and the doubly bound oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
- C07D295/108—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by doubly bound oxygen or sulphur atoms with the ring nitrogen atoms and the doubly bound oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/116—Heterocyclic compounds
- A23K20/137—Heterocyclic compounds containing two hetero atoms, of which at least one is nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
- C07D295/125—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
- C07D295/13—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/10—The polymethine chain containing an even number of >CH- groups
- C09B23/105—The polymethine chain containing an even number of >CH- groups two >CH- groups
-
- H—ELECTRICITY
- H04—ELECTRIC COMMUNICATION TECHNIQUE
- H04N—PICTORIAL COMMUNICATION, e.g. TELEVISION
- H04N5/00—Details of television systems
- H04N5/64—Constructional details of receivers, e.g. cabinets or dust covers
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S426/00—Food or edible material: processes, compositions, and products
- Y10S426/807—Poultry or ruminant feed
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Animal Husbandry (AREA)
- Zoology (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Multimedia (AREA)
- Signal Processing (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Fodder In General (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Gegenstand der Erfindung sind Geflügelfuttermittel mit einem Gehalt an heterocyclischen Verbindungen,
die einen Pyridinring enthalten, welcher in 2- oder 4-Stellung zum Stickstoffatom einen 5-Nitrofurfurylidenmethylrest
trägt, oder ihren quaternären Ammoniumverbindungen oder Salzen in einer Menge von 5 bis
100 Gramm pro Tonne Futtermittel.
Einen Pyridinring enthaltende heterocyclische Verbindungen, im folgenden auch Pyridinverbindungen
genannt, sind z. B. Pyridine, die in den weiteren Stellungen unsubstituiert oder durch einen oder
mehrere Substituenten substituiert sein können.
Als Substituenten sind vor allem zu nennen: niedere Alkylreste, wie Methyl-, Äthyl-, Propyl-, gerade oder
verzweigte, in beliebiger Stelle verbundene Butyl-, Pentyl- oder Hexylreste, Hydroxy-, Acyloxy-, wie
Niederalkanoyloxy-, oder niedere Alkoxygruppen, z. B. den genannten Alkylresten entsprechende Alkoxygruppen,
Halogenatome, wie Fluor, Chlor oder Brom, Halogenalkylreste, wie Trifluormethylreste, Nitro- oder
Aminogruppen, wie z. B. die freie Aminogruppe, Mono- oder Di-Niederalkyl- oder Alkylenaminogruppen, in
denen die Kohlenwasserstoffreste auch durch Heteroatome, wie Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel,
unterbrochen sein können, wie Dimethylamine-, Diäthylamino-,
Pyrrolidino-, Piperidino-, Morpholino- oder gegebenenfalls N-substituierte Piperazinogruppcn.oder
Acylaminogruppen wie besonders aliphatische, aromatische oder araliphatische Acylaminogruppen, z. B.
Alkoxy- oder Benzyloxy-carbonylaminogruppen, Alkanoylaminogruppen,
wie die Propionyl-, Butyryl- oder Caproylaminogruppe, vor allem aber die Acetylaminogruppe,
ferner z. B. Benzoyl- oder Phenylalkanoylaminogruppen, wie die Benzoyl- oder Phenylacetylaminogruppe,
Sulfonylaminogruppen, wie Alkan- oder Benzolsulfonylaminogruppen, weiters Methylidenaminogruppen,
wie z. B. Alkyliden- oder Benzylidenaminogruppen, oder quaternäre Ammoniumgruppen. Als
Substituenten kommen aber auch ankondensierte Ringe in Frage, wie z. B. aromatische, wie Benzolringe. Diese
ankondensierten Ringe können substituiert sein, z. B. wie oben für den Pyridinring angegeben. Die am
Pyridinring in 2- bis 4-Stellung stehende Äthenylgruppe kann ebenfalls substituiert sein. Zum Beispiel kann sie,
vor allem an dem mit dem Pyridinring verbundenen C-Atom einen der obengenannten Alkyl- oder Phenylreste
tragen.
Als quaternäre Ammoniumderivate sind vor allem solche zu nennen, in denen das quaternäre Stickstoffatom
als vierten Substituenten einen aliphatischen oder araliphatischen Kohlenwasserstoffrest enthält, wie
einen niederen Alkylrest. z. B. einen der obengenannten, oder einen niederen Alkcnylresi, z. B. Allyl, oder einen
Benzyl- oder Phenäthylrest, in denen die Phenylrestt
z. B. wie oben bezeichnet substituiert sein können.
Für die Salzbildung geeignete Säuren sind beispiels weise Mineralsäuren, wie Salzsäure.
Bromwasserstoffsäure, Schwefel- oder Phosphor säuren, Salpetersäure oder Perchlorsäure, ode
aliphatische, alicyclische, aromatische oder hetero
cyclische Carbon- oder Sulfonsäuren, wie Amei ίο sen-, Essig-, Propion-, Oxal-, Bernstein-, Glykol-Milch-,
Äpfel-, Wein-, Zitronen-, Ascorbin-, Ma lein-, Hydroxymalein-, Dihydroxymalein- ode
Brenztraubensäure;
Phenylessig-, Benzoe-, p-Amino-benzoe-, Anthra Ii nil-, p-Hydroxybenzoe-, Salicyl- oder p-Aminosali
cylsäure;
Methansulfon-, Äthansulfon-, Hydroxyäthansulfon oder Äthylensulfonsäure;
Toluolsulfon-, Naphthalinsulfonsäuren oder SuI
fanilsäure;
Methionin, Tryptophan, Lysin oder Arginin.
Die, die genannten Verbindungen enthaltenden Geflügelfuttermittel besitzen wertvolle Eigenschaften
Vor allem bewirken sie bessere Futterverwertung unc Gewichtszunahme der Tiere. Sie sind besonders al;
Hühner-, speziell Truthühnerfuttermittel verwendbar.
Besonders wertvoll sind die Geflügelfuttermittel mi einem Gehalt an 2- oder 4-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)
jo pyridinen oder -chinolinen, die an den Pyridin- odei
Chinolinresten und/oder am Äthenylenrest, z. B. wie oben angegeben substituiert sein können, oder ihrer
Salzen und vor allem an 2- oder4-(5'-Nitrofurfuryliden
methyl)-chinolinen, die am Chinolinring eine freit
J5 Aminogruppe aufweisen, insbesondere an 2- odei 4-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-chinolinen der Formeln
und
oder an 2- oder 4-(5'-Niirofurfurylidenmethyl)-pyridir
der Formeln
und
I = CH-LjL-NO2
NO2
an 2-(5'-Nitrol'urfurylidenmethyl)-6-inethyl-pyridin dei
Formel
3N> CH = CH -Cq)- n°2
an 4-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-2-amino-chinolin de
an 4-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-2-amino-chinolin de
Formel
H, N
an 2-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-8-amino-chinolin der Formel
CH = CH
NO2
NH,
oder ganz besonders an 2-(5'-Nitrofurfurylidenmeihyl)-6-amino-chinolin
der Formel
H2N
CH = CH
NO2
oder ihren N-Oxyden und Salzen.
Die Geflügelfuttermittel der Erfindung enthalten 5-100 Gramm Wirkstoff pro Tonne Futtermittel.
Außer den vorgenannten aktiven Verbindungen enthalten die Geflügelfuttermittel die üblichen Bestandteile,
wie Körner, Proteinzusätze, Mineralsalze, Grünfutter, Vitaminzusätze, antimikrobische Mittel, insbesondere
Antibiotika und andere Substanzen, in den für die einzelnen Futterstoffe als optimal bekannten Mengenverhältnissen.
Beispiele für geeignete Futterbestandteile sind: Gerste, Gerstenmehl, Buchweizen, Mais, Maismehl,
Mohrenhirse, Hafer, Hafergrütze, Hafermehl, Haferflocken, Roggen, Weizen, Weizenkleie, Ausschußweizen,
Milch, Knochenmehl, Fleischmehl, Fleischabfälle, Maisklebermehl, Ölkuchenmehl, Sojabohnenmehl,
Molkenrückstände, Fischmehl, Destillationsrückstände aus der Alkoholherstellung, Luzerne, getrocknetes
Luzernenmehl, Klee, Gras, Kohl, Wirsing, Lebertran und ähnliche Nährstoffe, aber auch Mineralzustätze, wie
Dicalciumphosphat, Calciumcarbonat, jodiertes Salz, Mangansulfat, Zinksalze, Cobaltsalze, Eisensalze oder
Kupfersalze, Vitamine, z. B. Vitamin A, Niacin, Calciumpantothenat, Thiamin, Riboflavin, Vitamin B12, Ascorbinsäure,
Vitamin D oder Vitamin E, andere wesentliche Zusätze, z. B. Butyloxitoluol, oder Methionin, antimikrobische
Mittel, insbesondere Antibiotika, z. B. Bacitracin, Penicillin, Tetracyclin, Chlortetracyclin, Oxytetracyclin
oder Erythromycin.
Es wird am besten eine Vormischung vorbereitet, welche die aktive Substanz zusammen mit einem
geeigneten Trägerstoff enthält. Trägerstoffe sind z. B. Ausschußweizen, Stärke, Rohrzucker, Milchzucker,
Mannit, Natriumgluconat, mit Lösungsmitteln extrahiertes Sojabohnen-Futter oder andere geeignete Mischer;
andere Zusätze, wie Puffer oder Puffersysteme, z. B. Citronensäure-Natriumcitrat, Natriumacetat, Dikaliumphthalat-Phthalsäure,
Natriumbenzoat-Benzoesäure, Natriumlactat-Milchsäure oder Natrium-fumarat-Fumarsäure,
Komplexbildner, wie Salze der Äthylendiamintetraessigsäure, z. B. das Tetranatriumsalz der
Äthylendiamintetraessigsäure, welches auch Mononatriumsalze des N,N-Bis-(2-hydroxy-äthyl)-glycins enthalten
kann, oder andere geeignete Mittel, wie Antioxydantien oder Stabilisatoren. Eine Vormischung
enthält ungefähr 0,1 bis ungefähr 20%, insbesondere 0,5 bis ungefähr 10% des aktiven Stoffes zusammen mit
einem geeigneten Gemisch von Trägersubstan^en und Hilfsstoffen.
Diese Futtermittel werden nach an sich bekannten Methoden, durch Zugabe der Vormischung zum
Futtermittel in solchen Mengen, daß man im Endprodukt die gewünschten Konzentrationen des aktiven
Bestandteiles erreicht, hergestellt. Man kann die aktiven Verbindungen aber auch in Lösung oder Dispersion,
z. B. mit Trinkwasser verabreichen.
Die aktiven Verbindungen sind bekannt oder können nach an sich bekannten Methoden erhalten werden, wie
z. B. durch Umsetzung einer entsprechenden 2- oder 4-Methylpyridinverbindung mit einer entsprechenden
5-Nitrofuryl-(2)-carbonylverbindung oder durch Nitrierung des Furylrestes von entsprechenden Verbindungen,
in denen der Furylrest unsubstituiert ist, und falls
erwünscht, nachträgliche Umwandlung von Endstoffen in andere Endstoffe.
In den folgenden Beispielen wird die Erfindung näher
beschrieben.
Herstellung von Geflügelfutter
aus folgenden Bestandteilen
aus folgenden Bestandteilen
Hauptbestandteile (Vormischung)
2-(5'-NitTofurfuryliden-
methyl)-6-amino-chinolin 44,0 g
Weizen, mittlerer Standard 10 956,0 g
Gesamtgewicht | 11 000,0 g | |
Zusatzstoffe | ||
35 | Maismehl | 1 062,875 g |
Fett | 80,000 g | |
Fischmehl, 60% Protein | 100,000 g | |
Sojabohnenmehl, 50% Protein | 500,000 g | |
Klebermehl | 100,000 g | |
40 | Alfalfamehl, getrocknet | 50,000 g |
Corn Distiller Solubles | 40,000 g | |
Dicalciumphosphat | 28,000 g | |
Calciumcarbonat | 20,000 g | |
Jodiertes Salz | 10,000 g | |
45 | Vitamine A und D (106 E. A. und | |
25 · 10<E. D./Pfund) | 4,000 g | |
Calciumpantothenat | 0,250 g | |
Butyloxitoluol | 0,250 g | |
Cholinchlorid, 25%ig | 2,500 g | |
50 | Riboflavin (24 g/Pfund) | 0,125 g |
Vitamin B|2(0,02 g/Pfund) | 1,000 g | |
Methionin | 0,500 g | |
Mangansulfat | 0,500 g | |
Gesamtgewicht | 2 000,000 g |
Die Zusatzstoffe werden wie folgt gemischt:
Etwa die Hälfte des Maismehls füllt man in die Mischmaschine, fügt den Rest davon, versetzt mit dem erwärmten, verflüssigten Fett, zu und mischt bis zur gleichmäßigen Verteilung des Fettes. Hierauf setzt man Mangansulfat, Dicalciumphosphat, Calciumcarbonat und jodiertes Salz zu, während des Mischens weiter das Fisch-, Sojabohnen-, Kleber und Alfalfamehl und die Corn Distiller Solubles. Nach gründlicher Mischung fügt man die Vitamine A und D, Calciumpantothenat, Cholinchlorid, Riboflavin, Vitamin Bi;, Methionin und Butyloxitoluol in dieser Reihenfolge zu und mischt bis zur gleichmäßigen Verteilung aller Bestandteile weiter.
Etwa die Hälfte des Maismehls füllt man in die Mischmaschine, fügt den Rest davon, versetzt mit dem erwärmten, verflüssigten Fett, zu und mischt bis zur gleichmäßigen Verteilung des Fettes. Hierauf setzt man Mangansulfat, Dicalciumphosphat, Calciumcarbonat und jodiertes Salz zu, während des Mischens weiter das Fisch-, Sojabohnen-, Kleber und Alfalfamehl und die Corn Distiller Solubles. Nach gründlicher Mischung fügt man die Vitamine A und D, Calciumpantothenat, Cholinchlorid, Riboflavin, Vitamin Bi;, Methionin und Butyloxitoluol in dieser Reihenfolge zu und mischt bis zur gleichmäßigen Verteilung aller Bestandteile weiter.
Ist dieses erreicht, setzt man die gut gemischten Hauptbestandteile in der Menge zu, um eine Konzentration
von 50 g an aktiver Verbindung pro Tonne Futterkomposition in gleichmäßiger Verteilung zu
erzielen.
Herstellung von Geflügelfutier
aus folgenden Bestandteilen
aus folgenden Bestandteilen
Ha jptbestandteile (Vormischung)
2-(5'-Nitrofurfuryliden- | 23,00 g |
methyl)-6-amino-chinolin | 100,00 g |
Rohrzucker | |
Sojabohnenrückstände | 877,00 g |
(nach Extraktion) | 1000,00 g |
Gesamtgewicht | |
Die Bestandteile werden gründlich gemischt, worauf die Mischung beliebigen Geflügelfuttermitteln in der
gewünschten Menge zugesetzt werden kann. Beispielsweise sei hierfür folgende Futtermischung angegeben:
Zusatzstoffe | 50,00 g |
Alfalfamehl | 1 215,00 g |
Gelber Mais | 50,00 g |
Klebermehl | 40,00 g |
Tierisches Fett | 25,00 g |
Getrocknete Malztreber | 100,00 g |
Fischmehl | 15,00 g |
Austernschalen | 100,00 g |
Geflügel-Zusatzstoff | 380,00 g |
Sojabohnenmehl | 5,00 g |
Kochsalz | 0,50 g |
Spurenelementmischung | 15,00 g |
Dicalciumphosphat | 5,00 g |
Vitaminmischung | |
2 000,50 g
Die obige Vormischung fügt man den gut gemischten Futterbestandteilen zu.
Kükenfutter wird in folgender
Zusammensetzung hergestellt
Zusammensetzung hergestellt
2-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-6-amino-chinolin
Maismehl | 550,00 kg |
Sojabohnenmehl, 44% Protein | 306,00 kg |
Luzernenmehl | 20,00 kg |
Dicalciumphosphat | 20,00 kg |
Kalkmehl | 6.00 kg |
Kochsalz | 2,00 kg |
Fischmehl, 60% Protein | 25,00 kg |
Stalisiertes Fett | 40,00 kg |
Getrocknete Molke | 25,00 kg |
Mangansulfat | 0,20 kg |
Zinkoxid | 0,10 kg |
d.l-Methionin | 0,70 kg |
Vitaminmischung | 5,00 kg |
1 000,00 kg |
5,00 kg der Vitaminmischung enthalten 16 000 000 I. E. Vit. A, 1 000 000 I. E. Vit. D3, 5000 I. E. Vit.-E-Acetat,
6 g Vit. K1, 6 mg Vit. Bi2, 3 g Riboflavin. 30 g Niacin, 5 g
Calcium-Pantothenat, 100g l,2-Dihydro-6-äthoxi-2,2,4-trimethyl-chinolin
und Maismehl bis zum Gesamtgewicht von 5,00 kg.
Die aktive Verbindung wird zuerst mit ca. 1 kg der Futtermischung, die fertig erhältlich ist, vorgemirehi.
Die Vormischung wird mit einer weiteren Menge Futtermischung verrührt, so daß ca. 25 kg Mischung
erhalten werden. Diese Mischung wird sodann mit der Hauptmenge der Futtermischung in einem Horizontalmischer
vermischt.
Als aktive Verbindungen können an Stelle der in den obigen Beispielen genannten auch die folgenden
verwendet werden:
2-(5'-NitrofurfurylidenmethyI)-pyridin; Smp.l7O-17r,
2-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-5-chlor-
8-oxi-chinolin; Smp. 244 - 245°, 2-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-pyridin-
jodmethylat; Smp. 229°, 2-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-5,8-dichlor-
chinoIin;Smp. 135-136°, 2-(5'-Nitroturfurylidenmethyl)-chinolin;
Smp. 177-178°, N-Oxyd: 211-212° (Zers.),
2-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-8-acetoxichinolin;Smp. 174-175°,
2-(5'-NitrofurfurylidenmethyI)-6-methyl-
pyridin;Smp. 149-150°, 2-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-6-nitrochinolin;Smp.253-254°,
2-[a-(5'-Nitrofurfuryliden)-benzyl]-pyridin;
Smp. 94-95°,
2-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-6-acetyl-
2-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-6-acetyl-
amino-chinolin; Smp. 284 - 286°,
2-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-4-acetylamino-chino!in;Smp. 276° (Zers.),
2-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-4-amino-
chinolin;Smp.240° (Zers.), Lactat.
Smp.171-1720,
2-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-4-methyl-
2-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-4-methyl-
chinolin;Smp. 179°,
2-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-4-methoxi-
2-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-4-methoxi-
chinolin;Smp. 253" (Zers.), 2-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-5-nitro-
chinolin, Smp. 269° (Zers.), 2-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-5-acetyl-
amino-chinolin, Smp. 277° (Zers.), N-Oxid-Smp. 251° (Zers.),
g 2-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-5-amino-
chinolin; Smp.221° (Zers.), 5ü 2-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-8-nitro-
chinolin;Smp.229°,
2-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-8-acetyl-
2-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-8-acetyl-
amino-chinolin;Smp. 190°, 2-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-8-aminochinolin;Smp.
178°,
2-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-8-methoxi-
chinolin;Smp. 149°,
4-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-chinolin,
4-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-chinolin,
Smp. 153°, N-Oxyd: Smp. 228°, to 4-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-2-acetyl-
amino-chinolin, Smp. 217 — 218°,
4-(5'-Nitrofurfurylidenme'hyl)-2-amino-
chinolin;Smp. 227° (Zers.). Lactat:
Smp. 195-196°,
4-(5'-Nitrofurfurylidenmethyi)-8-nitro-
4-(5'-Nitrofurfurylidenmethyi)-8-nitro-
chinolin;Smp.>280o,
2-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-4,6-diamino-
2-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-4,6-diamino-
chinolin-hydrochlorid;Smp.>290°,
45
4-(5'-Nitrofurlurylidenmelhyl)-acndin;
Snip. 185".
2-(5'-Nilrofurfurylidenmcthyl)-8-hydroxi-
2-(5'-Nilrofurfurylidenmcthyl)-8-hydroxi-
chinolin: Smp. 243 — 245", 2-(5'-Nitrofurfurylidenmclhyl)-pyridin-
jodäthylal; Smp. > 300", 2-(5:-Nitrofurfurylidcnmethyl)-b-methyl-
pyridin-jodmethylatiSmp. 226" (Zers.),
2-(5'-Nitrofurfurylidenmcthyl)-6-dimcthylamino-chinolin-jodmethylat;
Snip. 170° (Zers.),
2-(5'-Nitrofurfurylidenmctliyl)-6-dia'thyl-
2-(5'-Nitrofurfurylidenmctliyl)-6-dia'thyl-
amino-chinolin-jodmethylat, Smp.
>300", 4-(5'-Nitrofurfurylidenmcthyl)-pyridin;
Snip. 167-168", N-Oxyd: Smp. 223-225".
4-[l-(5'-Nitrofurfuryliden)-athyl)]-pyridin;
Snip. 154 - 156", N-Oxyd: Smp. 202 - 203' ,
2-[l-(5-Nitrofurfurylidcn)-äthyl]-pyridin; Snip. 151-152. N-Oxyd:Smp. 192-193".
Vergleiclisversuche zum Nachweis der Überlegen heit der crfindungsgcniäßen Futtermittel zur Förderung
des Wachstums von Tieren gegenüber einem für den gleichen Zweck vorgeschlagenen Mittel.
Vcrgleichssubsianzcn
Substanz I:
2-(5)-Nitrofurfurylidenmcthyl)-6-amino-chinolin
als Aktivsubstanz erfindungsgemäßer Futtermittel (Beispiele 1 und 2).
Substanz II:
S.S-Dichlor^.b-diincthyl-pyridinol, bekannt
aus DT-AS 12 17 764 (Beispiel 1).
Die einzelnen eingesetzten Wirkstoffe (I und II) wurden jeweils mit einem sogenannten Alleinfutter für
Hühner von handelsüblicher Zusammensetzung vermischt. Die in den Versuchen angewendeten Dosen
betrugen 5, 10 und 50 ppm. Bei den Versuchstieren handelte es sich um Eintagsküken, die in einer
Gesamtzahl von 80 Tieren pro Dosierung, eingeteilt in 8 Gruppen von je 10 Tieren, von denen je 4 Gruppen
(?und ? waren, eingesetzt wurden. Es wurden pro Wirkstoffdosierung 2 Versuche von 14- und 28tägigcr
Dauer durchgeführt.
Bei den Kontrollen wurde mit Ausnahme der Anwendung wirkstofffreien l-'utters analog verfahren.
Geprüft wurde am Ende des einzelnen Versuches die Gewichtszunahme in Gramm, absolut und relativ
prozentual, gegenüber der Kontrolle, und die Futterverwertung ausgedrückt in kg Futterverbrauch pro kg
Gewichtszunahme, absolut und relativ prozentual, gegenüber der Kontrolle.
1. Versuch
Dauer: 14 Tage
Dauer: 14 Tage
Substanz | Dosis in ppm | Gewichtszunahme | in % Differenz | Futterverwertung | % Differenz |
in g | zu Kontrolle | kg Futterverbrauch | zu Kontrolle | ||
pro kg Gew.-Zunah. | |||||
I | 5 | 241 | + 7,6 | 1,487 | +4,4 |
I | 10 | 248 | + 10,7 | 1,474 | +5,2 |
I | 50 | 251 | + 12,1 | 1,475 | +5,1 |
Il | 5 | 236 | + 5,8 | 1,511 | +2,8 |
Il | 10 | 239 | + 6,7 | 1,530 | + 1,6 |
Il | 50 | 238 | + 6,3 | 1,537 | + 1,2 |
Kontrolle | - | 224 | - | 1,555 | - |
2. Versuch | |||||
Dauer: 28 Tage | |||||
Substanz | Dosis in ppm | Gewichtszunahme | l'utterverwertung | ||
in μ | in % Differenz | kg FuUerverbrauch | % Differenz | ||
zu Kontrolle | pro kg Gew.-Zunah. | zu Kontrolle | |||
I | 5 | 683 | + 7,6 | 1,689 | +5,2 |
I | IO | 692 | + 9,0 | 1,683 | +5,6 |
I | 50 | 702 | + 10,6 | 1,701 | +4,5 |
Il | 5 | 656 | + 3,5 | 1,774 | +0,4 |
Il | IO | 672 | + 5,8 | 1,762 | + 1,1 |
Il | 50 | 653 | + 2,8 | 1,798 | -0,9 |
Kontrolle | 634 | 1.782 |
9 IO
Ergebnis CJcflügcll'uucmiitlcIn /ur Wachstumsförderung signifi-
In beiden Versuchen unterschiedlicher Dauer konnte kaηt nachgewiesen werden.
sowohl bei der Gewichtszunahme als auch beim Die Verwertung der Erfindung kann durch gesctzli-
Futterverwermngsindex die Überlegenheit von Sub- ehe Deslimmungcn, insbesondere durch das Futtermit-
stan/. I gegenüber Substanz Il als Aktivsubstanz von -> lelgesetz, beschränkt sein.
Claims (1)
- Patentanspruch:Geflügelfuttermittel, gekennzeichnetdurch einen Gehalt an heterocyclischen Verbindungen, die einen Pyridinring enthalten, welcher in 2- oder 4-Stellung zum Stickstoffatom einen 5-Nitrofurfurylidenmethylrest trägt, oder ihren quaternären Ammoniumverbindungen oder Salzen in einer Menge von 5-100 Gramm pro Tonne Futtermittel.
Applications Claiming Priority (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH147261A CH396907A (de) | 1961-02-08 | 1961-02-08 | Verfahren zur Herstellung neuer, einen Pyridinring enthaltenden, heterocyclischen Verbindungen |
CH498561 | 1961-04-28 | ||
CH1426261 | 1961-12-08 | ||
US58434566A | 1966-10-05 | 1966-10-05 | |
US58497966A | 1966-10-07 | 1966-10-07 | |
CH1479266A CH479262A (de) | 1966-10-13 | 1966-10-13 | Neue Futter- bzw. Trinkwasserzusätze |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1692414A1 DE1692414A1 (de) | 1971-07-29 |
DE1692414B2 true DE1692414B2 (de) | 1978-01-12 |
DE1692414C3 DE1692414C3 (de) | 1978-09-21 |
Family
ID=27543646
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19621445556 Pending DE1445556A1 (de) | 1961-02-08 | 1962-01-20 | Neue Pyridine |
DE1692414A Expired DE1692414C3 (de) | 1961-02-08 | 1967-10-04 | Geflügelfuttermittel |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19621445556 Pending DE1445556A1 (de) | 1961-02-08 | 1962-01-20 | Neue Pyridine |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US3530131A (de) |
BE (2) | BE705016A (de) |
BR (1) | BR6236260D0 (de) |
CS (1) | CS150198B2 (de) |
DE (2) | DE1445556A1 (de) |
DK (1) | DK133172C (de) |
ES (1) | ES345981A1 (de) |
FI (1) | FI48521C (de) |
FR (2) | FR1761M (de) |
GB (2) | GB970886A (de) |
NL (3) | NL6713875A (de) |
SE (1) | SE337980B (de) |
Families Citing this family (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3491091A (en) * | 1962-03-28 | 1970-01-20 | Boehringer & Soehne Gmbh | 5-nitrofuran derivatives |
DE1260469B (de) * | 1962-10-05 | 1968-02-08 | Koji Miura | Verfahren zum Herstellen von 5-Nitrofuryl-(2)-vinyl-Verbindungen |
NL301268A (de) * | 1962-12-04 | |||
US3359262A (en) * | 1963-03-16 | 1967-12-19 | Dainippon Pharmaceutical Co | 2-[2-(5-nitrofuryl)-vinyl]-pyrimidines |
NL123291C (de) * | 1963-03-20 | |||
US3414567A (en) * | 1963-11-19 | 1968-12-03 | Dainippon Pharmaceutical Co | 2-[2-(5-nitro-2-furyl)-vinyl]-pyridine-n-oxides and processes for preparing thereof |
GB1053730A (de) * | 1964-07-24 | |||
US3493565A (en) * | 1966-03-14 | 1970-02-03 | Squibb & Sons Inc | 3-amino-5-(nitrofuryl)-1,2,4-oxadiazole derivatives |
US4217456A (en) * | 1966-06-23 | 1980-08-12 | Haber Raphael R G | Nitrofuryl quinaldinic derivatives and preparation thereof |
IL26022A (en) * | 1966-06-23 | 1971-06-23 | Haber R | Nitrofuryl quinoline derivatives |
FR2176528B1 (de) * | 1972-03-22 | 1975-04-25 | Roussel Uclaf | |
DE2263211A1 (de) * | 1972-12-23 | 1974-07-04 | Boehringer Sohn Ingelheim | Neue arylpiperazine und verfahren zu ihrer herstellung |
US4136185A (en) * | 1972-12-23 | 1979-01-23 | Boehringer Ingelheim Gmbh | N-Aryl-N'-(phenyl-or phenoxy-alkyl)-piperazines and salts thereof |
SU763345A1 (ru) * | 1977-09-09 | 1980-09-15 | Ордена Трудового Красного Знамени Институт Органического Синтеза Ан Латвийской Сср | Замещенные амиды 2-/2 -(5"-нитрофурил2")-винил-и4-(5"нитрофурил-2")-1,3бутадиенил/-хинолин-4-карбоновых кислот или их водорастворимые соли,обладающие антибластическим действием |
JPS5663919A (en) * | 1979-10-29 | 1981-05-30 | Nippon Nousan Kogyo Kk | Remedial composition for diabetes |
US4608257A (en) * | 1984-01-03 | 1986-08-26 | Board Of Regents For Oklahoma State University | Composition and method for treating heat stress |
AU3162695A (en) * | 1994-08-03 | 1996-03-04 | Asta Medica Aktiengesellschaft | Indol, indazol, pyridopyrrol and pyridopyrazol derivatives with anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory and immunomodulating effects |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2906752A (en) * | 1958-09-24 | 1959-09-29 | Norwich Pharma Co | New chemical compound, 1-(4-chlorophenyl)-3-(5-nitro-2-furyl)-2-propen-1-one |
US3041334A (en) * | 1959-10-23 | 1962-06-26 | Norwich Pharma Co | 1-[3-(5-nitro-2-furyl)-2-propen-1-ylideneamino]-2-imidazolidinethione |
US3004888A (en) * | 1959-01-12 | 1961-10-17 | Pfizer & Co C | Mastitis treatment |
US3031447A (en) * | 1959-03-18 | 1962-04-24 | Masajiro Ueno | New nitrofuranacrylic derivatives |
GB944443A (de) * | 1959-09-25 | 1900-01-01 | ||
GB970130A (en) * | 1961-10-25 | 1964-09-16 | Soc Ind Fab Antibiotiques Sifa | Piperazine derivatives |
US3168522A (en) * | 1963-10-10 | 1965-02-02 | Ciba Geigy Corp | N-aryl-n'-aralkyl-diaza cycloalkanes |
-
0
- NL NL274491D patent/NL274491A/xx unknown
- NL NL127797D patent/NL127797C/xx active
- BE BE613604D patent/BE613604A/xx unknown
-
1962
- 1962-01-20 DE DE19621445556 patent/DE1445556A1/de active Pending
- 1962-02-05 FR FR886906A patent/FR1761M/fr active Active
- 1962-02-07 BR BR136260/62A patent/BR6236260D0/pt unknown
- 1962-02-08 GB GB4929/62A patent/GB970886A/en not_active Expired
-
1966
- 1966-10-05 US US584345A patent/US3530131A/en not_active Expired - Lifetime
- 1966-10-07 US US584979A patent/US3547922A/en not_active Expired - Lifetime
-
1967
- 1967-03-20 US US624209A patent/US3352683A/en not_active Expired - Lifetime
- 1967-10-04 DE DE1692414A patent/DE1692414C3/de not_active Expired
- 1967-10-09 FI FI672713A patent/FI48521C/fi active
- 1967-10-10 CS CS7157A patent/CS150198B2/cs unknown
- 1967-10-10 FR FR1550250D patent/FR1550250A/fr not_active Expired
- 1967-10-11 ES ES345981A patent/ES345981A1/es not_active Expired
- 1967-10-11 GB GB46473/67A patent/GB1206764A/en not_active Expired
- 1967-10-12 BE BE705016D patent/BE705016A/xx unknown
- 1967-10-12 NL NL6713875A patent/NL6713875A/xx unknown
- 1967-10-12 SE SE13954/67A patent/SE337980B/xx unknown
- 1967-10-12 DK DK506967A patent/DK133172C/da active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ES345981A1 (es) | 1968-12-01 |
US3352683A (en) | 1967-11-14 |
GB970886A (en) | 1964-09-23 |
DK133172C (da) | 1976-10-18 |
BE705016A (de) | 1968-04-12 |
US3530131A (en) | 1970-09-22 |
BE613604A (de) | |
DE1445556A1 (de) | 1968-12-05 |
FI48521B (de) | 1974-07-31 |
GB1206764A (en) | 1970-09-30 |
BR6236260D0 (pt) | 1973-05-24 |
NL274491A (de) | |
DK133172B (da) | 1976-04-05 |
FR1761M (fr) | 1963-04-08 |
NL127797C (de) | |
CS150198B2 (de) | 1973-09-04 |
NL6713875A (de) | 1968-04-16 |
DE1692414A1 (de) | 1971-07-29 |
US3547922A (en) | 1970-12-15 |
FR1550250A (de) | 1968-12-20 |
DE1692414C3 (de) | 1978-09-21 |
SE337980B (de) | 1971-08-23 |
FI48521C (fi) | 1974-11-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1692414C3 (de) | Geflügelfuttermittel | |
DE2413222A1 (de) | Tierfuttermittel | |
DE1443560B2 (de) | 3,5-bis(trifluorphenyl)-thioharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende futtermittel | |
DE1219319B (de) | Futtermittel | |
DE2835936C3 (de) | Futtermittel für Haustiere mit einem festen oder flüssigen Träger und einem Antibiotikum | |
DE1568012A1 (de) | Neue Carbaminsaeure-und Thiocarbaminsaeureester | |
EP0422011A1 (de) | Mittel auf der basis von uracil-derivaten zur wachstumsförderung und fettreduktion bei tieren | |
DE2618269C2 (de) | ||
DE2009222C3 (de) | Neue Nitrofurfuryliden-methylchinolyl-harnstoff-Derivate | |
CH479262A (de) | Neue Futter- bzw. Trinkwasserzusätze | |
EP0073390B1 (de) | Wirkstoffkombination aus Kitasamycin und Chinoxalin-di-N-oxiden | |
DD202383A5 (de) | Futterkonzentrate, futterzusaetze oder futter mit antimikrobiellen und/oder gewichtssteigernden eigenschaften | |
DE1492887C3 (de) | Mittel zur Bekämpfung der Coccidiose bei Geflügel | |
AT339130B (de) | Gewichtssteigernder futtermittelzusatz | |
DE2755063A1 (de) | Verfahren zur foerderung des wachstums und verbesserung der futterausnutzung bei tieren | |
DE2309083A1 (de) | Verfahren zur hemmung der methanbildung im pansen von wiederkaeuern und praeparate zur durchfuehrung des verfahrens | |
AT346163B (de) | Futtermittel zur foerderung des wachstums von haus- und nutztieren | |
AT346162B (de) | Futtermittel zur foerderung des wachstums von haus- und nutztieren | |
DE1223676B (de) | Futtermittel | |
DE1492910C3 (de) | ||
DE2248582A1 (de) | Thiaminderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen ent,altende arzneipraeparate | |
AT207169B (de) | Verfahren zur Herstellung veterinärer Präparate | |
AT234495B (de) | Futtermittel | |
EP0216290A2 (de) | Verwendung von Thienylaminen als leistungsfördernde Mittel, neues Thienylamin | |
AT229687B (de) | Futtermittelzusammensetzung |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
EHV | Ceased/renunciation |