DE1692414C3 - Geflügelfuttermittel - Google Patents

Geflügelfuttermittel

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Description

Gegenstand der Erfindung sind Geflügelfuttermittel mit einem Gehalt an heterocyclischen Verbindungen, die einen Pyridinring enthalten, welcher in 2- oder 4-Stellung zum Stickstoffatom einen 5-Nitrofurfurylidenmethylrest trägt oder ihren quaternären Ammoniumverbindungen oder Salzen in einer Menge von 5 bis 100 Gramm pro Tonne Futtermittel.
Einen Pyridinring enthaltende heterocyclische Verbindungen, im folgenden auch Pyridinverbindungen genannt, sind z. B. Pyridine, die in den weiteren Stellungen unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Substituenten substituiert sein können.
Als Substituenten sind λ or allem zu nennen: niedere Alkylreste, wie Methyl-, Äthyl-, Propyl-, gerade oder verzweigte, in beliebiger Stelle verbundene Butyl-, Pentyl- oder Hexylreste, Hydroxy-, Acyloxy-, wie Niederalkanoyloxy-, oder niedere Alkoxygruppen, z. B. den genannten Alkylresten entsprechende Alkoxygruppen, Halogenatome, wie Fluor, Chlor oder Brom, Halogenaikylreste, wie Trifluormethylreste, Nitro- oder Aminogruppen, wie z. B. die freie Aminogruppe, Mono- oder Di-Niederalkyl- oder Alkylenaminogruppen, in denen die Kohlenwasserstoffreste auch durch Heteroatome, wie Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel, unterbrochen sein können, wie Dimethylamine-, Diäthylamino-, Pyrrolidino-, Piperidino-, Morpholino- oder gegebenenfalls N-substituierte Piperazinogruppen, oder Acylaminogruppen wie besonders aliphatische, aromatische oder araliphatische Acylaminogruppen, z. B. Alkoxy- oder Benzyloxy-carbonylaminogruppen, Alkanoylaminogruppen, wie die Propionyl-, Butyryl- oder Caproylaminogruppe, vor allem aber die Acetylaminogruppe, ferner z. B. Benzoyl- oder Phenylalkanoylaminogruppen, wie die Benzoyl- oder Phenylacetylaminogruppe, Sulfonylaminogruppen, wie Alkan- oder Benzolsulfonylaminogruppen, weiters Methylidenaminogruppen, wie z. B. Alkyliden- oder Benzylidenaminogruppen, oder quaternäre Ammoniumgruppen. Als Substituenten kommen aber auch ankondensierte Ringe in Frage, wie z. B. aromatische, wie Benzolringe. Diese ankondensierten Ringe können substituiert sein, z. B. wie oben für den Pyridinring angegeben. Die am Pyridinring in 2- bis 4-Stellung stehende Äthenylgruppe kann ebenfalls substituiert sein. Zum Beispiel kann sie, vor allem an dem mit dem Pyridinring verbundenen t>o C-Atom einen der obengenannten Alkyl- oder Phenylreste tragen.
Als quaternäre Ammoniumderivate sind vor allem solche zu nennen, in denen das quaternäre Stickstoffatom als vierten Substituenten einen aliphatischen oder araliphatischen Kohlenwasserstoffrest enthält, wie einen niederen Alkylrest, z. B. einen der obengenannten, oder einen niederen Alkenylrest. /. B. Allyl, oder einen Benzyl- oder Phenäthylrest, in denen die Phenylreste z. B. wie oben bezeichnet substituiert sein können.
Für die Salzbildung geeignete Säuren sind beispielsweise Mineralsäuren, wie Salzsäure.
Bromwasserstoffsäure, Schwefel- oder Phosphorsäuren, Salpetersäure oder Perchlorsäure, oder aliphatische, alicyclische, aromatische oder heterocyclische Carbon- oder Sulfonsäuren, wie Ameisen-. Essig-, Propion-, Oxal-, Bernstein-, Glykol-, Milch-, Äpfel-, Wein-, Zitronen-, Ascorbin-, Malein-, Hydroxymalein-, Dihydroxymalein- oder Brenztraubensäure;
Phenylessig-, Benzoe-, p-Amino-benzoe-, Anthranil-, p-Hydroxybenzoe-, Salicyl- oder p-Aminosalicylsäure;
Methansulfon-, Äthansulfon-, Hydroxyäthansulfon- oder Äthylensulfonsäure;
Toluolsulfon-, Naphthalinsulfonsäuren oder SuI-fanilsäure;
Methionin, Tryptophan, Lysin oder Arginin.
Die, die genannten Verbindungen enthaltenden, Geflügelfuttermittel besitzen wertvolle Eigenschaften.
Vor allem bewirken sie bessere Futterverwertung und Gewichtszunahme der Tiere. Sie sind besonders als Hühner-, speziell Truthühnerfuttermittel verwendbar.
Besonders wertvoll sind die Geflügelfuttermittel mit einem Gehalt an 2- oder 4-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-pyridinen oder -chinolinen, die an den Pyridin- oder Chinolinresten und/oder am Äthenylenrest, z. B. wie oben angegeben substituiert sein können, oder ihren Salzen und vor allem an 2- oder 4-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-chinolinen, die am Chinolinring eine freie Aminogruppe aufweisen, insbesondere an 2- oder 4-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-chinolinen der Formeln
und
CH=CH
^j
-NO2
oder an 2- oder 4-(5'-Nitrofurfurylidenmethyi)-pyri»Jin der Formeln
und
NO2
an 2-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-6-methyl-pyridin der Formel
CH = CH-^o>
an 4-(5'-Nitrofurfury|ldenmethyl)-2-amino-chinolin der
Formel
CH=CH
NO2
H2N
an 2-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-8-amino-chino!in der Formel
CH = CH
NO2
NH2
CH = CH
NO2
oder ihren N-Oxyden und Salzen.
Die Geflügelfuttermittel der Erfindung enthalten 5-100 Gramm Wirkstoff pro Tonne Futtermittel. Außer den vorgenannten aktiven Verbindungen enthalten die Geflügelfuttermittel die üblichen Bestandteile, wie Körner, Proteinzusätze, Mineralsalze, Grünfutter, Vitaminzusätze, antimikrobische Mittel, insbesondere Antibiotika und andere Substanzen, in den für die einzelnen Futterstoffe als optimal bekannten Mengenverhältnissen. Beispiele für geeignete Futterbestandteile sind: Gerste, Gerstenmehl, Buchweizen, Mais, Maismehl, Mohrenhirse, Hafer, Hafergrütze, Hafermehl, Haferflocken, Roggen, Weizen, Weizenkleie, Ausschußweizen, Milch, Knochenmehl, Fleischmehl, Fleischabfäl-Ic, Maisklebermehl, Ölkuchenmehl, Sojabohnenmehl, Molkenrückstände, Fischmehl, Destillationsrückstände aus der Alkoholherstellung, Luzerne, getrocknetes Luzernenmehl, Klee, Gras, Kohl, Wirsing, Lebertran und ähnliche Nährstoffe, aber auch Mineralzustätze, wie Dicalciumphosphat, Calciumcarbonat, jodiertes Salz, Mangansulfat, Zinksalze, Cobaltsalze, Eisensalze oder Kupfersalze, Vitamine, z. B. Vitamin A, Niacin, Calciumpantothenat, Thiamin, Riboflavin, Vitamin B12, Ascorbinsäure, Vitamin D oder Vitamin E, andere wesentliche Zusätze, z. B. Butyloxitoluol, oder Methionin, antimikrobische Mittel, insbesondere Antibiotika, z. B. Bacitracin, Penicillin, Tetracyclin, Chlortetracyclin, Oxytetracyclin oder Erythromycin.
Es wird am besten eine Vormischung vorbereitet, welche die aktive Substanz zusammen mit einem geeigneten Trägerstoff enthält. Trägerstoffe sind z. B. Ausschußweizen, Stärke, Rohrzucker, Milchzucker, Mannit, Natriumgluconat, mit Lösungsmitteln extrahiertes Sojabohnen-Futter oder andere geeignete Mischer; andere Zusätze, wie Puffer oder Puffersysteme, z. B. Citronensäure-Natriumcitrat, Natriumacetat, Dikaliumphthalat-Phthalsäure, Natriumbenzoat-Benzoesäure, Natriumlactat-Milchsäure oder Natrium-fumarat-Fumarsäure. Komplexbildner, wie Salze der Äthylendiamintetraessigsr.ure, ?.. B. das Tetranatriumsalz der Ätliylendiamintetraessigsäurc, welches auch Mononatriumsalze des N,N-Bis-(2-hydroxy-äthyl)-glycins enthalten kann, oder andere geeignete Mittel, wie Antioxydantien oder Stabilisatoren. Eine Vormischung
ίο
oder ganz besonders an 2-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-6-amino-chinolin der Formel
enthält ungefähr 0,1 bis ungefähr 20%, insbesondere 0,5 bis ungefähr 10% des aktiven Stoffes zusammen mit einem geeigneten Gemisch von Trägersubstanzen und Hilfsstoffen.
Diese Futtermittel werden nach an üich bekannten Methoden, durch Zugabe der Vormischung zum Futtermittel in solchen Mengen, daß man im Endprodukt die gewünschten Konzentrationen des aktiven Bestandteiles erreicht, hergestellt. Man kann die aktiven Verbindungen aber auch in Lösung oder Dispersion, z. B. mit Trinkwasser verabreichen.
Die aktiven Verbindungen sind bekannt oder können nach an sich bekannten Methoden erhalten werden, wie z. B. durch Umsetzung einer entsprechenden 2- oder 4-Methylpyridinverbindung mit einer entsprechenden 5-Nitrofuryl-(2)-carbonylverbindung oder durch Nitrierung des Furylrestes von entsprechenden Verbindungen, in denen der Furylrest unsubstituiert ist, und falls erwünscht, nachträgliche Umwandlung von Endstoffen in andere Endstoffe.
In den folgenden Beispielen wird die Erfindung näher beschrieben.
Beispiel t
Herstellung von Geflügelfutter
aus folgenden Bestandteilen
Hauptbestandteile (Vormischung)
2-(5'-Nitrofurfuryhden- 44,0 g
methylV6-amino-chinolin 10 956,0 g
Weizen, mittlerer Standard 11 000,0 g
Gesamtgewicht
Zusatzstoffe I 062,875 g
Maismehl 80,000 g
Fett 100,000 g
Fischmehl, 60% Protein 500,000 g
Sojabohnenmehl, 50% Protein 100,000 g
Klebermehl 50,000 g
Alfalfamehl, getrocknet 40,000 g
Corn Distiller Solubles 28.000 g
Dicalciumphosphat 20,000 g
Calciumcarbonat 10,000 g
Jodiertes Salz
Vitamine A und D (10b E. A. und 4,000 g
25 ■ 104E. D./Pfund) 0,250 g
Calciumpantothenal 0.250 g
Butyloxitoluol 2,500 g
Cholinchlorid,25%ig 0,125 g
Riboflavin (24 g/Pfund) 1,000 g
Vitamin Bi2(0,02 g/Pfund) 0,500 g
Methionin 0,500 g
Mangansulfat 2 000,000 g
Gesamtgewicht
Die Zusatzstoffe werden wie folgt gemischt:
Etwa die Hälfte des Maismehls füllt man in die Mischmaschine, fügt den Rest davon, versetzt mit dem erwärmten, verflüssigten Fett, zu und mischt bis zur gleichmäßigen Verteilung des Fettes. Hierauf setzt man Mangansulfat, Dicalciumphosphat, Calciumcarbonat und jodiertes Salz zu, während des Mischens weiter das Fisch-, Sojabohnen-, Kleber und Alfalfamehl und die Corn Distiller Solubles. Nach gründlicher Mischung fügt man die Vitamine A und D, Calciumpantothenat, Cholinchlorid, Riboflavin, Vitamin Bu. Methionin und Butyloxitoluol in dieser Reihenfolge zu und mischt bis zur gleichmäßigen Verteilung aller Bestandteile weiter.
Ist dieses erreicht, setzt man die gut gemischten Hauptbestandteile in der Menge zu, um eine Konzentration von 50 g an aktiver Verbindung pro Tonne Futterkomposition in gleichmäßiger Verteilung zu erzielen.
Beispiel 2
Herstellung von Geflügelfutter aus folgenden Bestandteilen
Hauptbestandteile (Vormischung)
2-(5'-Nitrofurfuryliden-
methyl)-6-amino-chinolin 23,00 g
Rohrzucker 100,00 g
Sojabohnenrückstände
(nach Extraktion) 877,00 g
Gesamtgewicht 1 000,00 g
Die Bestandteile werden gründlich gemischt, worauf die Mischung beliebigen Geflügelfuttc-mitteln in der gewünschten Menge zugesetzt werden kann. Beispielsweise sei hierfür folgende Futtermischung angegeben:
Zusatzstoffe 50,00 g
Alfalfamehl 1 215,00 g
Gelber Mais 50,00 g
Klebermehl 40,00 g
Tierisches Fett 25,00 g
Getrocknete Malztreber 100,00 g
Fischmehl 15,00 g
Austernschalen 100,0Cg
Geflügel-Zusatzstoff 380,00 g
Sojabohnenmehl 5,00 g
Kochsalz 0,50 g
Spurenelementmischung 15,00 g
Dicalciumphosphat 5,00 g
Vitaminmischung
2 000,50 g
Die obige Vormischung fügt man den gut gemischten Futterbestandteilen zu.
Beispiel 3
Kükenfutter wird in folgender Zusammensetzung hergestellt
2-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-6-amino-chinolin
50 g
Maismehl 550,00 kg
Sojabohnenmehl, 44% Protein 306,00 kg
Luzernenmehl 20,00 kg
Dicalciumphosphat 20,00 kg
Kalkmehl 6,00 kg
Kochsalz 2,00 kg
Fischmehl, 60% Protein 25,00 kg
Stalisiertes Fett 40,00 kg
Getrocknete Molke 25,00 kg
Mangansulfat 0,20 kg
Zinkoxid 0,10 kg
d,l-Methionin 0,70 kg
Vitaminmischung 5,00 kg
1 000,00 kg
5,00 kg der Vitaminmischung enthalten 16 000 000 I. E. Vit. A, 1 000 000 I. E. Vit. D3,5000 I. E. Vit.-E-Acdat, 6 g Vit. Kj, 6 mg Vit. Bi2, 3 g Riboflavin, 30 g Niacin, 5 g Calcium-Pantothenat, 100 g 1,2-Dihydro-6-äthoxi-2,2,4-trimethyl-chinolin und Maismehl bis zum Gesamtgewicht von 5,00 kg.
Die aktive Verbindung wird zuerst mit ca. 1 kg der Futtermischung, die fertig erhältlich ist, vorgemischt. Die Vormischung wird mit einer weiteren Menge Futtermischung verrührt, so daß ca. 25 kg Mischung ernalten werden. Diese Mischung wird sodann mit der Hauptmenge der Futtermischung in einem Horizontalmischer vermischt
ίο Als aktive Verbindungen können an Stelle der in den obigen Beispielen genannten auch die folgenden verwendet werden: -
2-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-pyridin; Smp. 170-171°,
2-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-5-chlor-
8-oxi-chinolin; Smp. 244-245°, 2-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-pyridinjodmethylat;Smp.229°, 2-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-5,8-dichlor-
chinoIin;Smp. 135-136°, 2-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-chinolin;
Smp. 177 - 178°, N-Oxyd:211 -212° (Zers.), 2-(5'-Nitrofu'"furylidenmethyl)-8-acetoxichinolin; Smp. 174-175°, 2-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-6-methyl-
pyridin; Smp. 149-150°, 2-(5-Nitrofurfurylidenniethyl)-6-nitrochinolin; Smp. 253 - 254°, 2-[a-(5'-Nitrofurfuryliden)-benzyl]-pyridin;
Smp. 94-95°,
2-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-6-acetyl-
amino-chinolin; Smp. 284 - 286°, 2-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-4-acetylamino-chinolin; Smp. 276° (Zers.),
2-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-4-aminochinolin; Smp. 240° (Zers.), Lactat. Smp. 171-172°,
2-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-4-methylchinolin; Smp. 179°.
2-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-4-methoxi-
chinolin; Smp. 253° (Zers.), 2-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-5-nitrochinolin, Smp. 269° (Zers.), 2-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-5-acetylamino-chinolin, Smp. 277° (Zers.), N-Oxid-Smp.251°(Zers.), 2-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-5-amino-
chinolin;Smp.221° (Zers.), so 2-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-8-nitro-
chinolin;Smp.229°,
2-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-8-acetyl-
amino-chinolin; Smp. 190°, 2-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-8-aminochinoiin;Smp. 178°,
2-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-8-methoxi-
chinolin;Smp. 149°,
4-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-chinolin, Smp. 153°, N-Oxyd: Smp. 228°, 4-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-2-acetylamino-chinolin, Smp. 217 - 218°, 4-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-2-aminochinolin; Smp. 227° (Zers.), Lactat: Smp. 195-196°,
4-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-8-nitrochinolin;Smp. >280°.
2-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-4,6-diaminochinolin-hydrochlorid;Smp. >290°,
9-( 5'-N itrofurfurylidcnmclhylj-acridin:
Snip. 185 .
2-(5'-Nitrofurfurylidenmelhyl)-8-livdroxi-
ehinolin: Smp. 243 - 245 . 2-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-pyridin-
jodathylat; Smp. > 300". 2-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-6-meihyl-
pyridin-jodmethylar.Smp.226' (Zers.). 2-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-6-dimcthvlamino-chinolin-jodmethylai:
Smp. 170c (Zers.),
2-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-6-diäthyl-
amino-chinolin-jodmethylat, Snip.> 300". 4-(5'-Nitrofurfurylidenmethyl)-pvridin:
Smp. 167 - 168°. N Oxyd: Smp. 223-225". 4-[ 1 -(5'-Nitrofurfuryliden)-äthyl)]-pyridin;
Smp. 154 - 156C. N-Oxyd: Smp. 202 - 203°, 2-[l-(5-Nitrofurfur\iidenj-äthyl]-pyridin; Smp. 1 51 - 152r, N-Oxyd: Smp. 192 - 193:.
Beispiel 4
Vergleichsversuche zum Nachweis der Überlegen - 2', heit der erfindungsgemäßen Futtermittel zur Förderung des Wachstums von Tieren gegenüber einem für den gleichen Zweck vorgeschlagenen Mittel.
Vcrgleichssubstanzen
Substanz I:
2-(5)-Nitrofurfurylidenmethyl)-6-amino-chino-1 in als Aktivsubstanz erfindungsgemäßer Futtermittel (Beispiele 1 und 2).
Substanz II:
3,5-Dichlor-2.6-dimcthyl-pyridinol, bekannt aus DT-AS 12 17 764 (Beispiel 1).
Die einzelnen eingesetzten Wirkstoffe (I und II) wurden jeweils mit einem sogenannten Alleinfuttcr für Mühner von handelsüblicher Zusammensetzung vermischt. Die in den Versuchen angewendeten Dosen betrugen 5, 10 und 50 ppm. Bei den Versuchstieren handelte es sich um F.in'.agsküken, die in einer Gesamtzahl von 80 Tieren pro Dosierung, eingeteilt in H Gruppen von je 10 Tieren, von denen je 4 Gruppen cJund $ waren, eingesetzt wurden. F.s wurden pro Wirkstoffdosicrung 2 Versuche von 14- und 28tägiger Dauer durchgeführt.
Bei den Kontrollen wurde mit Ausnahme der Anwendung wirkstofffreien Futters analog verfahren.
Geprüft wurde am tnde des einzelnen Versuches die Gewichtszunahme in Gramm, absolut und relativ prozentual, gegenüber der Kontrolle, und die Futterverwertung ausgedrückt in kg Futterverbrauch pro kg Gewichtszunahme, absolut und relativ prozentual, gegenüber der Kontrolle.
1. Versuch
Dauer: !4 Tage
Substanz Dosis in ppm Gewichtszunahme in % Differenz
zu Kontrolle		 Futterverwertung % Differenz
zu Kontrolle
in g + 7,6 kg Futterverbrauch
pro kg Gew.-Zunah.		 +4,4
I 5 241 + 10,7 1.487 +5,2
1 10 248 + 12,1 1,474 +5,1
I 50 251 + 5,8 1,475 +2,8
II 5 236 + 6,7 1,511 + 1,6
II 10 239 + 6,3 1,530 + 1,2
II 50 238 - 1.537 -
Kontrolle - 224 1,555
2. Versuch
Dauer: 28 Tage
Substanz Dosis in ppm Gewichtszunahme in % Differenz
zu Kontrolle		 Futterverwertung % Differenz
zu Kontrolle
in g kg Futterverbrauch
pro kg Gew.-Zunah.
Kontrolle
10
50
5
10
50
683 692 702
656 672 653 634 + 7,6
+ 9,0 +10,6
+ 3,5 + 5,8 + 2,8
1,689 1,683 1,701
1,774 1,762 1,798 1,782
+5,2 +5,6 +4,5
+0,4
+1,1
-0,9
Ergebnis
In beiden Versuchen unterschiedlicher Dauer konnte sowohl bei der Gewichtszunahme als auch beim Futterverwertungsindex die Überlegenheit von Substanz 1 gegenüber Substanz Il als Aktivsubsianz von
Geflügclfuitermitieln zur Wachstumsförderung signifikant nachgewiesen werden.
Die Verwertung der Erfindung kann durch gesetzlicIk· Uestimmungen. insbesondere durch das Futiermittelgesci/. beschränkt sein.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Geflügelfuttermittel, gekennzeichnet
    durch einen Gehalt an heterocyclischen Verbindungen, die einen Pyridinring enthalten, welcher in 2- oder 4-Stellung zi:ra Stickstoffatom einen 5-Nitrofurfurylidenmethylrest trägt, oder ihren quaternären Ammoniumverbindungen oder Salzen in einer Menge von 5 — 100 Gramm pro Tonne Futtermittel.
DE1692414A 1961-02-08 1967-10-04 Geflügelfuttermittel Expired DE1692414C3 (de)

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US58434566A 1966-10-05 1966-10-05
US58497966A 1966-10-07 1966-10-07
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