SU1498390A3 - Способ получени 6-амино-1,2-дигидро-1-окси-2-имино-4-пиперидинопиримидина - Google Patents

Способ получени 6-амино-1,2-дигидро-1-окси-2-имино-4-пиперидинопиримидина Download PDF

Info

Publication number
SU1498390A3
SU1498390A3 SU874202922A SU4202922A SU1498390A3 SU 1498390 A3 SU1498390 A3 SU 1498390A3 SU 874202922 A SU874202922 A SU 874202922A SU 4202922 A SU4202922 A SU 4202922A SU 1498390 A3 SU1498390 A3 SU 1498390A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
imino
dihydro
formula
amino
hydroxy
Prior art date
Application number
SU874202922A
Other languages
English (en)
Inventor
Ведреш Андраш
Сантаи Чаба
Штефко Бела
Крайдль Янош
Немеш Андраш
Блашко Габор
Богш Эрик
Мате Денеш
Хегедюш Иштван
Суховски Андриенн
Мештер Тамаш
Original Assignee
Рихтер Гедеон Ведьесети Дьяр Рт (Инопредприятие)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Рихтер Гедеон Ведьесети Дьяр Рт (Инопредприятие) filed Critical Рихтер Гедеон Ведьесети Дьяр Рт (Инопредприятие)
Application granted granted Critical
Publication of SU1498390A3 publication Critical patent/SU1498390A3/ru
Priority to LV930052A priority Critical patent/LV5251A3/xx
Priority to LTRP855A priority patent/LT2200B/xx

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/50—Three nitrogen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Abstract

Изобретение касаетс  замещенных гетероциклических веществ, в частности получени  6-амино-1,2-дигидро-1-окси-2-имино-4-пиперидинопиримидина, который может быть использован в качестве химико-фармацевтического лечебного средства. Цель изобретени  - упрощение процесса и повышение выхода целевого продукта. Процесс ведут из производного пиримидина общей формулы: X-C=N-C(=NH)-NR2-C(NHR1)=CH, где R1-H или C(O)R при R - C1-6-алкил
R2 - OH или -OC(O)R
X - CL, BR, N - толуол, мезитиленсульфонилоксигруппа при условии, когда R1=H, то R2≠OH, который обрабатывают пиридином в среде либо его избытка, либо в среде этанола, ацетонитрила или хлороформа, либо другого растворител . Полученный продукт при необходимости выдел ют и гидролизуют. Эти услови  обеспечивают повышение с 55-65 до 70-80% выхода целевого продукта при использовании доступных исходных веществ и м гких условий. 2 з.п. ф-лы.

Description

ИК-сиектр, см- : 34SO; 3420; ЗАОО 3370; 3260; 12 SO; 1210; 1165; 1020.
и-ЯМР-спектр (ZlllCO-d): 1,52;
3,ДО; 5,36; 6,8Д.
С-ЯМР-спектр (IC CO-d 4 + )) : 156,6; 153,7; 152,1; 74,1; 45,7; 25,7; 24,7.
Пример 2. Получение 6-ами о- 1 , 2-дигидро- 1 -окси-2-имино-4-г1нпери- динопиримидина.
При перемешивании добавл ют при комнатной температуре 2,02 г (Шммоль 6-лмино-1,2-ДИГИДРО-1-апетокси-2-ими- iio-4-хлорпиримидииа к 8 мл нинериди- н . Смесь перемешивают в течение 2 ч при комнатной температуре, пиперидин отгон ют в вакууме. OcTaioK раствор ют в смеси 20 мл этанола и 10 мл 1 и. водного раствора гидроокиси натри  и кип т т в 1 ечение 30 мин после чет о концентрируют в вакууме . Остаток раствор ют в 20 NUI воды, кристаллы отфильтровывают, промывают водой и высушивают. Получают 1,74 г (86%) указанного соединени , которое при смешении с продуктом, полученным в примере 1, ие показывает депрессии тe fflepaтypы плавлени .
Пример 3. Получение 6-амиио 1,2-дигидро-1-окси-2-имино-4-пипери- динопиримидина.
К смеси 10 мл хлороформа и 2 мл пиперидина добавл ют при перемошива- НИИ 0,3 г (0,88 ммоль) 6-амино-1.2- дигидро-1-ацетокси-2-имино-4-п-толу- олсульфонилоксипиримидина. Смесь кип т т при перемеишвании в течение 30 мин и концентрируют в вакууме. До бавл ют 5 МП этанола и 1 мл 1 и. вод oгo раствора гидроокиси натри . Затем смесь оставл ют на 1 ч при комнатной температуре, после чего к)Н- центрируют в вакууме. Остаток смеши- вают с 10 мл воды, кристаплы oIфил т ровывают, промывают водой и высушивают . Получают 0,14 г (75%) указанного в заголовке соединени , которое при смешении с продуктом, полученным в примере 1, не показывает депрессии температуры плавлени .
Пример 4. По;гучение 6-awino 1,2-дигидро-1-окси-2-имино-4-пипери- динопиримидина.
К смеси 10 MJ1 хлороформа и 2 км пиперидина добавл н1Т при перемсшппл- нии 0,49 г (2 ммо.чь) б-аи.с ; амидо-1 , дигидро- 1 -а1 етокси-2-и 11 Ио-4 -х. Г1Ц)1;11римидина . Затем смесь кип чи / в течение 30 мин и концентрируют в вакууме Остаток )а( тн1.|р ют в смеси 10 UI этанол ,i п 3 мл 1 и. водног о раствора гидроокиси нагри , затем оставл ют на I ч при комнатнои температуре и снова концентрируют в вакууме. С статок раствор ют в 10 мл воды, кристаллы (отфильтровывают, промывают в(. дой и иысушинают. Получают 0,34 г (80%) указанного в заголовке соединени , к.1(рое при смешении с продуктом, по- .. енцым в примере 1 , не показывает депрессии i-eMriepaTypbi планлени .
Пример 5. Получение 6-амино- I , 2-дигидро- 1 -11Кс:и-2-имино-4-11ипери- дицопиримидина.
К 760 мл безводного пиперидина добавл ют 1ри 0-5 С и при перемешивании 76 г (0,2 моль) б-ацетамидо-1,2-дигидро- 1 -am I о к си-2-ими но-4-ц-толуол- сульфонилоксипиримидина. Продолжают перемешивание при гзтой температуре, спуст  2 ч даь)Т температуре повысить- :  до комнатной и перемешивание продолжают еще в течение 24 ч. Пиперидин отгон ют в вакууме и к остатку д( бавл ют 500 мл воды. Смесь оставл ют н хол(5Д11Т1ьнике до следующего дн . Ньщелившеоси вешество отфильтровыва- , промывают лодой и тщательно от- гасьшают. Оставшеес  на фильтре вещество трижды суспендируют в 50 NUT чфира, промывают, а затем высушивают Получают 23,0 г (55%) указанного в lariDJioBKe соединени  .
К маточному раствору добавл ют 75 мл 10%-ного раствора гидроокиси натри , затем его концентрируют. К остатку добавл ют 200 мл воды и рН раствора довод т до 7. Раствор оставл ют в холодильнике до следующего дн , затем отфильтровывают образовавшеес  криста.г1лическое вещество, про- М1.1ыают водой и высушивают. Получают дополнительное 8,9 г (21%) указанного и заголовке соединени . Получают всего 31,9 г (76%) указанного в заголовке соединени , которое при смешении с продуктом, полученным в примере 1, не показь1вает депрессии температуры плавлени .
Пример 6. Получение 6-апет-- амидо-1,2-дигидро-1-окси-2-имино-4- пицер1щинопиримидина.
смеси 20 ми хлороформа и 5 ми липеридии добанл ют 1,01 г (5 ммоль)
6-ами Ю-2-ацетамидо-ч-хлор 1примидии- 1-г)Ксида. Смесь кип т т при перемешивании в течение 30 NUUI . Полученньй раствор охлаждаю и экстрчт прхт- т трижды 10 м; 1 н. г-о;1 псй кислоты, затем трижда мр| МЬП ают 10 мч волы. Хлороформную фазу сушат бе энг)дным сульфатом натри  и концентрируют в вакууме. Остаток перемеитиван Т в 50 мл эфира, кристаллы отфильтровыван)т, промынают эфиром и высушивают. Получают 0,86 г (69%) ука;,- нного в заголовке соедине)1и  , Т . пл . 204-205 С.
ИК-спектр (КВг), см- : 1670; 1600 1570; 1500.
УФ-спектр (Eton), им-, 245; 325.
ЯМР-снектр (СВС1э + CD,OD): 1,63 (ш, 6Н); 2,30 (S, 311) ; 3,57 (т, 61) ; 7,04 (S, 111).
Пример 7. Получение 6-апет- амидо-1,2-диг1щро-1-апетокси-2-имино 4-11иперидино11Иримидина.
Смесь 20 мл ацетонитрила, 0,5 ьш пиперидина и 0,5 г- (0,0013 моль) 6- ацетамидо-1,2-дигидро-1-ацетокси-2- имино-4- (н-толуолсульфоншюкси) пиримидина и перемешивают при комнатной температуре в течение 3 ч. Затем смесь концентрируют при пониженном
давлении и к остатку добавл ют 30 мл эфира. Образующеес  кристаллическое вещество белог о двсуга отфильтровывают , промывают сначала эфиром, потом водой и высутнивают. Получают 0,24 г (64%) указанного в заголовке соединени . Т.пл. 217-218°С.
ИК-снектр (КВг), см- : 1710; 1680 1630; 1530,
УФ-спектр (Eton), им: 241; 293;
323.
ЯМР-снектр (CDClj + TFA-d): 1,76 (n, 6К); 2,43 (S, ЗН); 2,57 (S, ЗН); 3,80 (гп, 4Н) ; 7,55 {S, 111).
Пример 8. Получение 6-амино 1,2-дигидро-1-окси-2-имино-4-пипери- динопиримидина.
В смеси 10 мл этанола и 4 мл 1 н. раствора гидроокиси натри  раствор ют 0,5 г полученного по примеру 6 6-ацетамидо-1,2-д1п-идро-1-окси-2-ими но-4-пиперидинопирпмидина. Рас твор кип т т в течение 30 мин, затем концентрируют в вакууме и остатс.ж раст- иор ют в 10 MJT воды. Кристаллы от- фильтровьпзают, промынают водой, затем сушат. Получают 0,35 г (85%) указанного в заголовке соеди1 ени , кото рое при смешении с: П1н аукгом, полу590
ченным в примере I, не показывает депрессии температуры плавлени .
Пример 9. Получение 6-аниио 1 ,2-дигидро-1 -окси-2-имино-4-г1Ипери- ;:ино 1иримидина .
В смеси 20 NUI этанола и 5 мл 1 н. раствора гидроокиси натри  раствор ют 1,0 г (3,4 ммоль) 6-ацетамидо-1,2 дигидро-1-ацетокси-2-имино-4-пипери- динопиримидина, Г7олученного согласно примеру 7. Раствор кип т т в течение 30 мин, затем концентрируют в вакууме . Остаток раствор ют в 10 мл воды, кристаллы отфильтровывают, промывают нодой и сушат. Получают 0,54 г (76%) указанног о в заголовке соединени , которое при смешении с продуктом, полученным согласно примеру 1, не показывает депрессии температуры плавлени  .
Пример 10. Получение 6-амино- 1 , 2-дигидро-1-окси-2 -имино-4-пи- пepидинo lиpи a динa .
2,0 г (0,0093 моль) 6-амино-1,2- дигидро-1-проционилокси-2-имино-4- хлорпиримидина и 6 мп пиперидина кип т т в течсмше 30 мин, а затем добавл ют 10 мл 1 : водного раствора гидроокиси натри  и 5 мл . После кип чени  в течение еше 30 мин раствор осветл ют животнь1м углем и концентрируют в вакууме до половины объема. Кристаллы оставл ют на I ч, пптом отф1и1ьтровывают и промывают во- . Получают 1,36 г (83%) указанного в заголовке соединени .
Пример 11. Получение 6-ами- НО-2-ИМИНО-1-окси-4-пиперидино-1,2- дигидропиримидина.
В круглодонной колбе, оборудованной мешалкой и термометром, нри перемешивании и охлаждении смесью воды со льдом обрабатывают 40,8 г (0,1 моль) неочитденног о б-ацетамидо- 1-ацетокси-2-имино-4-мезитиленсуль- фонилокси-1,2-дигидропиримидина, 380 ul (327 г, 3,84 моль) пиперидина. После нагрева реакционной смеси до комнатно1( температуры перемешивание нродолжают до обнар очени  исходного продукта (продолжительность 24 ч). Затем гп:перидин отг-он ют в вакууме при 60 С н к остатку добавл ют 250 мл воды. Выделившеес  iiocjie охлаждени  вешество отфильтровывают и промывают водоГ, затем сушат на фильтре. Из ос- Г  в1легос  на фнльтре твердого вещест- н  вымывают небольшим количеством толуола амид су. п фокис.ткзты, образующийс  клк побочный продукг. Путем пере- 1Ч)г1ки толуольного раствора получают 3,9 г (14,5%) мезитилеисульфонилпипе- Г- . Uina. Оставшеес  на фильтре вещест- ио (13 г) пр€ тставл ет собой целевой прпдукт.
Маточный раствор подвергают даль- ейшей обработке. К нему добавл ют 38 мл 10%-ного водного раствора гид- роксида натри  и упаривают в вакууме до масл нистого состо ни  (удал ют остаточ1Ш1Й пиперидин. Затем добавл  рлт 100 мл воды и довод т рН раствора до 7 путем добанле1ш  10%-ной сол ной кислоты. После длительного охлаждени  выделившеес  вещество отфильтровывают и промывают водой. Получают дополнительно 5,3 г- вещества. Всего получают 17,9 г (85,5%) 6-ами- ilo-2-имино- 1-окси-4-пиперидино-1 ,2- дигидропиримидина. Т.пл. 240-260 С ,(разл . ) .
Хроматографические и спектроскопи ческие свойства продукта совпадают со свойствами, приведенными в примерах .
В результате осуществлени  предлагаемого способа выход повыщаетс  до 70-80% (с 55-65% по известному способу ), при этом ДОСТИ1 аетс  упрощени процесса за счет осуществлени  его в м гких услови х с применением легк - доступных исходньгх веществ.

Claims (3)

1. Способ получени  6-амино-1,2- дигидро- 1 -окси-2-имино- 4-пиперидино- пиримидина формулы
40
ОН
H2N
t Т
о
45
Редактор М.Петрова
где R, и К.2 имеют указанные значени , при необходимости выдел ют и гидроли- зуют.
2.Способ ПОП.1, отличающийс  тем, что в качестве растворител  используют избыток пиперидина .
3.Способ по п.1, отличающийс  тем, что в качестве раст- .ворител  используют растворитель, вы- бранный из числа этанола, ацетонит- рила или хлороформа.
Составитель В.Волкова
ТехредМ.ЛидыкКорректор М.Пожо
N
50
путем взаимодействи  произц(; 4пого 6-амино-1,2-дигидро-1-окси-2-имино- пиримидина и пиперидина в органическом растворитнле при нагревании, о т- л и ч а ю щ и и с   тем, что, с целью упрогцени  процесса и повышени  выхода целевого продукта, в качестве производного пиримидина используют иримидин общей формулы
Д .
Ri-UHv N,II т
1
NH
где К
где
R,R
X
- водород или группа общей формулы
-CO-R, где R - С,-С -алкил;
гидроксил или группа общей формулы -0-CO-R, имеет указанные значени  ; хлор, бром, п-толуол или мезитиленсульфонилоксигруп- па, при условии, что если R, - водород, то RJимеет значени , отличные от гид- роксила, полученное производное общей формулы
RZ
R КН
4463/58
Тираж 352
ВНИИПИ Государственного комитета по изобретени м и открыти м при ГКНТ СССР 113035, Москва, Ж-35, Раушска  наб., д. 4/5
Подписное
SU874202922A 1986-07-10 1987-07-10 Способ получени 6-амино-1,2-дигидро-1-окси-2-имино-4-пиперидинопиримидина SU1498390A3 (ru)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
LV930052A LV5251A3 (lv) 1986-07-10 1993-01-18 6-amino-1,2-dihidro-1-oksi-2-imino-4-piperidinopirimidina iegusanas panemiens
LTRP855A LT2200B (lt) 1986-07-10 1993-08-13 6-amino-1,2-dihidro-1-oksi-2-imino-4-piperidin opirimidino gavimo budas

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU862855A HU196067B (en) 1986-07-10 1986-07-10 Process for production of 6-amin-1,2-dihydro-1-hydroxi-2-imino-4-piperidin-piramidin

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1498390A3 true SU1498390A3 (ru) 1989-07-30

Family

ID=10961386

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU874202922A SU1498390A3 (ru) 1986-07-10 1987-07-10 Способ получени 6-амино-1,2-дигидро-1-окси-2-имино-4-пиперидинопиримидина

Country Status (15)

Country Link
US (1) US4960888A (ru)
EP (1) EP0252515A1 (ru)
JP (1) JPS6323872A (ru)
KR (1) KR920002127B1 (ru)
CN (1) CN1020724C (ru)
CA (1) CA1297479C (ru)
CS (1) CS271474B2 (ru)
DD (1) DD263989A5 (ru)
DK (1) DK361387A (ru)
FI (1) FI873050A (ru)
HU (1) HU196067B (ru)
IL (1) IL83155A (ru)
PL (1) PL151850B1 (ru)
SU (1) SU1498390A3 (ru)
ZA (1) ZA875050B (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HU196061B (en) * 1986-07-10 1988-09-28 Richter Gedeon Vegyeszet Process for production of pirimidine-derivatives
JPH02225474A (ja) 1989-01-04 1990-09-07 Lonza Ag ２，４―ジアミノ―６―ピペリジニル―ピリミジン―３―ｎ―オキシドの製造方法
CN107235919B (zh) * 2017-06-22 2020-05-12 安徽拜善晟制药有限公司 一种米诺地尔的合成工艺
CN107987027A (zh) * 2018-01-18 2018-05-04 天津药物研究院药业有限责任公司 一种米诺地尔晶体、制备方法及含有此晶体的药物组合物

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3382248A (en) * 1965-11-01 1968-05-07 Upjohn Co 6-amino-4, 5-di(substituted amino)-1, 2-dihydro-1-hydroxy-2-iminopyrimidines
US3644364A (en) * 1970-03-31 1972-02-22 Upjohn Co Compounds and process
US3998827A (en) * 1971-04-07 1976-12-21 The Upjohn Company 6-amino-4-(substituted piperidino)-1,2-dihydro-1-hydroxy-2-iminopyrimidines
HU177601B (en) * 1978-10-27 1981-11-28 Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar New process for preparing 6-piperidino-2,4-diamino-pyrimidine-3-oxide
CA1179344A (en) * 1981-07-15 1984-12-11 Jean-Claude Muller Process for the preparation of 6-¬3,6-dihydro-1(2h)- pyridyl| pyrimidine-3-oxides

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Натеит GB N I i 6 7735 , кл. С 2 С, 1969. Патент Венгрии № 177601, кл. С 07 D 401/0 i, 1981 . *

Also Published As

Publication number Publication date
DD263989A5 (de) 1989-01-18
HU196067B (en) 1988-09-28
EP0252515A1 (de) 1988-01-13
JPS6323872A (ja) 1988-02-01
CS271474B2 (en) 1990-10-12
US4960888A (en) 1990-10-02
CN87104694A (zh) 1988-02-03
CA1297479C (en) 1992-03-17
IL83155A (en) 1991-09-16
DK361387A (da) 1988-01-11
CN1020724C (zh) 1993-05-19
FI873050A (fi) 1988-01-11
HUT44531A (en) 1988-03-28
IL83155A0 (en) 1987-12-31
ZA875050B (en) 1988-03-30
FI873050A0 (fi) 1987-07-10
PL266755A1 (en) 1988-06-23
KR880001632A (ko) 1988-04-25
KR920002127B1 (ko) 1992-03-12
DK361387D0 (da) 1987-07-10
CS527587A2 (en) 1990-02-12
PL151850B1 (en) 1990-10-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4716243A (en) α-(o-chlorophenyl)-aminomethylene-β-formylaminopropionitrile
SU1498390A3 (ru) Способ получени 6-амино-1,2-дигидро-1-окси-2-имино-4-пиперидинопиримидина
US5162584A (en) Fluorobenzene derivatives
US4062854A (en) Process for preparing N-substituted-8,13-dioxodinaphtho-(2,1-b; 2',3'-di-fluran-6-carboxamides
CS202069B2 (en) Method of preparing 2-/4-substituted piperazine-1-yl/-4-amino-6,7-dimethoxyquinazolines
US4182880A (en) 1,8-Naphthyridine compounds and process for preparing the same
EP0047674B1 (en) Novel process for preparing isoindolin derivatives
JPH02149550A (ja) Ｎ―（２―カルボキシ―３’，４’―ジメトキシ―シンナモイル）―アンスラニル酸及びその製造方法
JP2578797B2 (ja) Ｎ−（スルホニルメチル）ホルムアミド類の製造法
US5399682A (en) Process for preparing 2,3'-O-cyclocytidine
US4304918A (en) Process for preparing benzoxazolyl propionic acid derivatives
JP3042123B2 (ja) Ｎ−シアノアセトアミジン誘導体の製法
US6084134A (en) Process for preparing 9-anthracenecarbaldehyes
JPH03141294A (ja) ２１―デスオキシプレドニゾロン―１７―エステルの製造法
SU1313856A1 (ru) Способ получени производных цис- или транс-диаминодибензоилдибензо-18-краун-6
SU598900A1 (ru) Способ получени производных 8-азаксантинов
JPS6219571A (ja) Ｎ−アルキル−またはｎ−アリ−ルスルホニルオキシナフタルイミド類の製造法
SU902664A3 (ru) Способ получени производных 2-амино или 4-амино-5-алктиопиримидинов
RU2065440C1 (ru) Способ получения производных 3-фенилтиоантра[1,9-cd]-изоксазол-6-она
JPS63280084A (ja) １−アルキル−３−カルボキシ−４−シンノロン類の製造方法
SU550829A1 (ru) Производные дипиримидо [(4,5 - @ )(5,4 - @ )]-(1,4)тиазинов и способ их получени
KR890002425B1 (ko) 1-(하이드록시페닐)-3-메틸-4-디플루오로메틸-△²-1,2,4-트리아졸린-5-온 유도체의 제조방법
JPS6011707B2 (ja) １−カルボキシアルキルカルバモイル−５−フルオロウラシル誘導体およびその製造法
HU191693B (en) Process for production of derivatives of 9-or-11 substituated apovincamin acid
HU195485B (en) Process for producing aromatic carboxylic acid derivatives and -carboxamide derivatives