SU902664A3 - Способ получени производных 2-амино или 4-амино-5-алктиопиримидинов - Google Patents

Способ получени производных 2-амино или 4-амино-5-алктиопиримидинов Download PDF

Info

Publication number
SU902664A3
SU902664A3 SU782685057A SU2685057A SU902664A3 SU 902664 A3 SU902664 A3 SU 902664A3 SU 782685057 A SU782685057 A SU 782685057A SU 2685057 A SU2685057 A SU 2685057A SU 902664 A3 SU902664 A3 SU 902664A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
amino
methylthio
mixture
water
organic solvent
Prior art date
Application number
SU782685057A
Other languages
English (en)
Inventor
Бальде Даниель
Бутеми Жерар
Original Assignee
Продюи Шимик Южин Кюльман (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Продюи Шимик Южин Кюльман (Фирма) filed Critical Продюи Шимик Южин Кюльман (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU902664A3 publication Critical patent/SU902664A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/47—One nitrogen atom and one oxygen or sulfur atom, e.g. cytosine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/38—One sulfur atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/48—Two nitrogen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

римидин обрабатывают аммиаком в воде или органическом растворителе, или в смеси воды с органическим растворителем в присутствии акцептора хлористого водорода при 100150°С , или, когда два заместител  из числа X} , Х., Х,  вл ютс  незамещенными аминогруппами, 2,4,6-трихлор-5-алктиопиримидин подвергают аммонолизу в воде или органическом растворителе, или в смеси врды и ор ганического растворител  в присутствии акцептора хлористого водорода при 100-150С. В качестве органического растворител  могут быть использованы толу ол, метанол, алифатические кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, диэтнлкетон, диметилформамид или избыток амина общей,формулы HNR R В качестве акцептора хлористого водорода могут быть использованы гидроокиси, или карбонаты щелочных металлов, аммиак или избыток амина формулы ,. Соединени  формулы I угнетают ро большохх) количества сорных растений принадлежащих к классу монокотиледонов или дикотиледонов и активны у в дозах 150-2500 г/га. Однако эти дозы не вли ют на рост и развитие культурных растений, таких как пшен ца,  чмень, рис, кукуруза. Пример I. 4-Амино-5-метилтио-6-хлор-2-этиламинопиримидин . 1. В реактор емкостью 250 мл с м шалкой ввод т 45,8 г 2,4,6-трихлор-5-метилтиопиримидина , ISO г метилэтилкетона и 130 г воды. В эту смес выдерживаемую при , добавл ют в течение 30 мин 9,44 г этиламина в виде 32j5%-Horo водного раствора. Выдерживают при перемеишвании 1 ч 30 мин при . Затем добавл ют 8,08 г 30%-ного водного раствора соды. Выдерживают смесь в течение 4 ч при и ночь в холодильнике при . Образующийс  осадок отдел ют фильтрованием, промывают 16 мл метилэтилкетона и два1жды перекристаллизовывают из 180 мл этанола. Получают 10,5 г 4,6-дихлор-5-метил тиcr-2-этш aминoпиpимидинa с т.пл. (идентифицирован по спектрам ИК и ЯМР). Фильтрат выпаривают, получают 36,5 г смеси 4,6-дихлор-5-метилтио-2-этиламинопиримидина и 2,6-ди хлор-5-метилтио-4-этиламинопиримид 4 на с т.пл. 7ЬС (идентифицирована по спектрам ПК и ЯМР)о It . В автоклав емкостью 500 мл ввод т 7,5 г полученного на 1-м этапе 4,6-дихлор-5-метилтио-2-этиламинопиримидина , 110 мл метанола и 11 г аммиака. Смесь нагревают при ПОс в течение 2 ч и затем охлаждают . Полученный раствор концентрируют в вакууме и промывают остаток водой. Получают 8,2 г 4-амино-5-метилтио-6-хлор-2-этиламинопиримидина с т.пл. (идентифицирован по спектрам ИК и ЯМР). Пример 2. Смесь трех изомеров: 4-амино-5-метилтио-6-клор-2-эт1шаминопиримидина , 2-амино-5-метилтио-6-хлор-4-этиламинопирими- дина и 6-амино-5-метилтио-2-хлор-4-этиламинопиримидина . В автоклав емкостью 500 мл ввод т 2,5 г 4,6-дихлор-5-метилтио-2-этиламинопиримидина , 9 г смеси 4,6-дихлор-5-метилтио-2-этиламинопиримидина и 2,6-диxлop-5-мeтилтиo-4-этилaминoшIpимидинa , полученной в.примере 1, 165 г метанола и 16 г аммиака. Смесь нагревают в течение 2 ч при , затем охлаждают. Концентрируют полученный раствор в вакууме и промывают остаток водой. Получают 8,2 г смеси с т.пл. . Анализ смеси методом газовой хроматографии и масс-спектрометрии показывает, что она содержит 56,6% 2-амино-5-метш1тио-6-хлор-4-этиламинопиримидина , 37,8% 4-амино-5-метш1тио-6-хлор-2-этиламинопиримидина и 5,6% 6-амино-5-метилтио-2-хлор-4-этиламинопиримидина . Пример 3. Смесь трех изомеров: 2-амино-4-изопропиламино-5-метилтио-6-хлорпиримидина , 4-амино-2-изопропиламино-5-метилтио-6-хлорпиримидина и 6-амино-4-изопропиламино-5-метилтио-2-хлорпиримидина . 1. Провод т аналогично примеру 1, но этиламин замен ют 11,8 г изопропиламина . Выпаривают в вакууме реакционную смесь, промывают остаток водой и сушат в вакууме, получают 51,4 г тестообразной смеси 4,6-дихлор-2-изопропиламино-5-метилтиопиримидина и 2,6-дихлор-4-изопропиламиНо-5-метил тиопиримидина. II .В автоклав емкостью 500 мл ввод т 12,5 г. смеси, полученной на 1-м этапе, 250 г метанола и 25 г аммиака. Через 2 ч нагревани  ппи
концентрируют в вакууме полученный раствор и промывают остаток водой. Получают 12,1 г тестообразного продукта, который  вл етс  смесью , согласно газовой хроматографии и масс-спектрометрии, 55,1% амино-2-хлор-6-изопропиламино-4-метилтио-5-пиримидина , 39 ,,4% амино-4-хлор-6-изопропиламино-2-метилтио-5-пиримидина и 5,5% изопропиламино-4-амино-6-хлор-2-метилтио-5-пиримидина .
Пример 4. Смесь трех изомеров: 2-амино-4-метиламино-5-метилтио-6-хлорпиримидин , 4-амино-5-метилтио-2-метиламино-6-хлорпиримидин и 6-амино-4-метиламино-5-метилтио-2-хлорпиримидин .
1. Провод т аналогично примеру , но вместо этиламина примен ют 6,2 г метиламина концентрацией 30,7% (в воде), После реакции получают фильтрованием 13 г осадка, состо щего из 4,6-дихлор-2-метиламино-5-метилтиопиримидина с т.пл. 142с.
После концентрации в вакууме фильтрата и промывки остатка водой получают 33,4 г продукта с т.пл. , который, как показывают спектры ИК и ЯМР,  вл етс  смесью 4,6-дихлор-2-метш1амино-5-метилтиопиримидина и 2,6-дихлор -4-метиламино-5-метилтиопиримидина .
II . В автоклав емкостью 500 мл ввод т 8 г 4,6-дихлор-2-метиламино-5-метилтиопиримидина , 20,6 г смеси изомеров, полученных на первом этапе 50 г аммиака и 350 г метанола. После нагревани  в течение 2 ч при концентрируют в вакууме полученный раствор и промывают остаток водой. Получают 20,6 г смеси с т.пл. . Как показывают газова  хроматографи  и масс-спектрометри , смесь содержит 50,3% 2-амино-4-метипамино-5-метилтио-6-хлорпиримидина , 48,3% 4-амино-2-метиламино-5-метилтио-6-хлорпиримидина и 1,4% 6-амино-4-метилзмино-5-метилтио-2-хлорпиримидина .
Пример 5. Смесь 2-амино-5-метилтио-6-хлор-4-этиламинопиримидина и 6-амино-5-метилтио-2-хлор-4-этиламинопиримидина .
I. Провод т по методике примера I но используют 18 г 32,5%-ного раствора этиламина в воде, 91,8 г 2,4,6-трихлор-5-метилтиопиримидина , 300 г
метилэтилкетона, 260 г воды и 16,2.г соды.
По окончании реакции фильтрованием собирают 25,5 г 4,6-дихлрр 5-метилтио-2-этиламинопиримидина .
Фильтрат концентрируют в вакууме и полученный остаток раствор ют в 280 мл концентрированной сол ной кислоты. В полученный раствор добавл ют II2 мл воды. Фильтрацией получают 11,5 г смеси 4,6-дихлор-5-метилтио-2-этиламинопиримидина и 2,6-дихлор-5-метилтиo-4-этилaминoпиpимидинaJ , К фильтрату добавл ют 2 л воды. Снова фильтруют и получают 36 г 2,6-дихлор-5-метилтио-4-этиламинопиримидина с т.пл. .
И . В автоклав емкостью 500 мл загружшот 18 г 2,6-дихлор-5-метклтно-4-этш1аминопиримидина , 220 мл метанола и 40 г аммиака. Через 2 ч нагревани  при 130с раствор упаривают в вакууме. Перекристаллизацией, остатка из водного этанола получают 10,8 г смеси с т.пл. , содержащей по данньм газовой хроматографии и массспектрометрии 94,4% 2-амино-5-метилтио-6-хлор-4-этиламинопиримидина и 5,6% 6-амино-5-метилтио-2-хлор-6-этиламинопиримидина .
Пример 6. 2,4-Дианино-6-хлор-5-этилтиопиримидин .
Нагревают при в течение 5 ч 30 мин смесь из 24,6 г барбитуровой кислоты, 20 г диэтилсульфоксида, 75мл лед ной уксусной кислоты и 28 мл уксусного ангидрида. Охлаждают и при охлаждении добавл ют 175 мл воды. Образующийс  осадок отфильтровывают, промывают ацетоном и сушат в вакууме, Получают 21,7 г диэтш1сульфоний-5-барбитурата .;;
К21,7 г диэтилсульфоний-5-барбитурата добавл ют 84,4 г фосфороксихлорида , 5 мл диметиланилина и полученную смесь кип т т в течение 20 ч. После охлаждени  до 60°С реакционную смесь выливают на лед и перемешивают в течение 1 ч, фильтруют осадок, сушат и перекристаллизовывают из гексана. Получают 10 г 2,4,6-трихлор-5-этилгаопиримидина с т.пл. 62-64 С.
В автоклав емкостью 500 мл загружают 10 г 2,4,6-трихлор-5-этилтиопиримидина , 17 г аммиака и 100 г метанола и нагревают 2 ч при 100 С. Образующийс  осадок фильтруют, промывают водой и сушат в вакууме. Получают 5,6 г продукта с т.пл. 182 и состо щего в основном из 2,4-диамино-6-хлор-5-этилтио1шримидина . Пример 7. 5-Вутилтио-2,4-диамино-6-клорпиримидин . В автоклавеемкостью 500 мл нагревают при 100С в течение 2 ч 120 г метанола, 20 г аммиака и 17 г 2,4,6-триклор-5-бутилтиопиримидина. После охлаждени  полученный раствор концентрируют в вакууме. Полученный остаток промывают водой, перекристаллизовывают из пропанола. Получают 7 г вьшеназванного продукта с т.пл. 129°С. 5-БутилтиЬ 2,4,6-триклорпиримиди используемый в качестве исходного продукта, получают по технологии примера 6, замен   дизтилсульфоксид дибутилсульфоксидом. Пример 8, Смесь 2,4-диаМи -5-метилтио-6-хлорпиримидина (изомер А) и 4,6-диамино-5-метилтио-2-эшорпиримидина (изомер В), В автоклав емкостью 5 :л загружают 2,6 л метанола, 250 г аммиака и 250 г 5-метилтио-2,4,6-трихлорпиримидина . Нагревают при 100°С в течение 2 ч и концентрируют в вакууме полученный раствор. Добавл ют эфир к полученному остатку. Отдел ют нерастворимую в эфире часть, про мывают водой и сушат. Получают 153,7 г смеси изомеров А и В с т.пл. , в которой изомер А преобладает. Пример 9. 4тАмино-2-диэтил амино-5-метилтио 6-хлорпиримидин. В колбе емкостью 500 мл кип т т в течение 3ч 100 г толуола, 23 г 5-метилтио-2j4,6-трихлорпиримидина и 10,1 г триэтиламина. После концентрации в вакууме полученного раствора получают остаток, который по мещают в автоклав емкостью 500 мл с 350 мл метанола и 50 г аммиака. Нагревают 2 ч при и новьй раствор концентрируют в вакууме Полученный остаток промывают водой и перекристаллизовывают из водного спирта. Получают 17,5 г 4-амино-2-диэтиламино-5-метилтио-6-хлорпиримидина с т.пл. . Пример 10. 4-Амино-2-метил амино-5-метилтио-6-хлорпиримидин. Соединение получают по методике примера 1, но на первом этапе этиламин замен ют метиламином. Т.пл. 205 С. Структура соединени  как и нижеследую1Ц11х, подтверждена данными ИК- и ЯМР-спектроскопии. Пример II. Смесь 2-амино-4-метиламино-5-метилтио-6-хлорпиримидина и 6-амино-4-метш1амино-5-метилтио-2-хлорпиримидина . Смесь получают по методике примера 5, замен   на первом этапе этиламин метиламином. Т.пл. 139° С. Пример 12. 4-Амино-5-метилтио-2-пиперидино-6-хлорпиримидин . Соединение получают по методике примера 1, замен   на первом этапе этиламин пиперидином. Т.пл. 128°С. Пример 13. 4-Амино-5-метш1тио-2-морфолино-6-хлорпиримидин . Соединение получгиот по методике примера 1, замен   на первом этапе этиламин морфолином. Т.пл. . Пример 14. Получение смеси 2,4-диамино-5-метш1тио-6-хлорпиримидина и 4,6-диамино-5-метилтио-2-хлорпиримидина . В автоклав емкостью 5 л ввод т 1300 г 5-метилтио-2,4,6-трихлорпиримидина , 1700 мл изопропанола и 495 г аммиака. Нагревают в течение 5 ч при . После охлаждени  при комнатной температуре фильтрованием собирают образовавшийс  осадок, промывают 700. мл изопропанола, затем водой и сушат. Получают 1010 г смеси 2,4-диамино-5-метилтио-6-хлорпиримидина (изомер А) и 4,6-диамино-5-метилтио-2-хлорпиримидин (изомер в), что соответствует выходу 93,6% по отношению к исходному 5-метилтио-2 ,4,6-трихлорпиримидину. Смесь имеет т.пл. . Тонкослойна  хроматографи  на силикагеле (хлороформ : метанол 90:10), хроматографи  в газовой фазе, масс-спектромётри , ИК- и С Я11Р-спектроскопии показывают, что она содержит 89% изомера Аи 11% изомера В. Пример 1-5. Получение 2,4-диамино-5-метилтио-6-хлорпиримидина (изомер А) . ГО г смеси примера 4 раствор ют в 85 мл концентрированной сол ной кислоты. К полученному раствору постепенно добавл ют 55 мл воды. 06разовавишйс  осадок фильтруют, промывают водой и сущат. Таким образом получают 2,9 г продукта, состо щего в основном из изомера А.
Пример 16. Получение смеси 2,4-диамино-5-метилтио-6-хлорпиримидина (изомер А) и 4,6-диамино-5-метилтио-2-хлорпиримидина (изомер И), состо щей в основном из изомера В.
I. В 500 мл воды, содержащей 1,2 г поверхностно-активного неионного вещества,  вл ющегос  сополимером окиси этилена и окиси пропилена , диспергируют перемешиванием 46 г 5-метилтио-2,4,6-трихлорпири- мидина, предварительно тонко измельченного . Затем в течение 10 мин ввод т 170 г 20%-ного водного раствора аммиака при поддерживаемой температуре . Оставл ют на ночь при комнатной температуре, затем фильтруют осадок и промьшают водой. Получают 42 г продукта, который  вл етс  смесью двух изомеров-2-амино-4 ,6-дихлор-5-метилтиопиримидина и 4-амино-2,6-дихлор-5-метилтиопиримидина
II . 40 г полученной на этапе 1 смеси раствор ют в 700 мл концентри рованной сол ной кислоты. К раствору добавл ют 200 мл воды. Образуетс  осадок а , который отдел ют фильтрованием . К фильтрату добавл ют 120 мл воды. Снова образуетс  осадок 6, который отдел ют фильтрованием . Добавл ют к фильтрату 260 мл воды, затем раствор 0,1 и. гидроокиси натри . Образуетс  осадок с , который отдел ют фильтрованием.
Осадок а (вес 6 г) состоит в основном из 2-амино-4,6-дихлор-5-метилтиопиримидина . Осадок с (вес 17,2 г) состоит из 4-амино-2,6-дихлор-6-метилтиопиримидина .
II . В автоклав ввод т 16,5 г осадка с , полученного на втором этапе у 150 мл изопропанола и 17 г аммиака, затем нагревают при в течение 3 ч 15 мин. После охлаждени  фильтруют образовавшийс  осадок . Получают 11,3 г продукта, который  вл етс  смесью изомеров.А и Содержание изомера Б в смеси состав л ет 20%.
Пример 17. Получение 2,4-диамино-5-метилтио-6-хлорпиримидина (изомер А) и 4,6-диамино-5-метилтио-2-хлорпиримидина (изомер в) в чистом виде.
Изомеры А и В отдел ют жидкой препаративной хроматографией из смеси , полученной на третьем этапе примера 16.
Смесь выливаютв хлороформ, содержащий 2,5% этанола, и раствор помещают в верхнюю часть колонки длиной 25 см и внутренним диаметром 22 мм, наполненной силикагелем с гранулами в 5 мкм, известным под названием ЛИХРОСОРБ Si 60 (торговый продукт Мерк). Элюируют хлороформом , содержащим 2,3% этанола. Фрации собирают при помоеи коллектора фракций и выпаривают. Получают 2,1 г 2,4-диамино-5-метилтио-6-хлорпиримидина с Т.Ш1. и 0,9 г 4,6-диамино-5-метилтио-2-хлорпи1Л мидина с Т.Ш1. 270С.

Claims (1)

  1. Формула изобретени 
    Способ получени  производных 2-амино- или 4-амино-5-алктиопиримидинов общей формулы 1
    SRi
    Xt If
    4
    где R, - алкил с 1-4 атомами углерода , один.из заместителей из числа Х, Хз., Xj  вл етс  хлором, другой незамещенной аминогруппой, третий - группой - , где R j и R - независимо друг от друга могут быть водородом, алкилом с 1-3 атомами углерода или вместе с общим атомом азота образуют пиперидин или морфо- ЛИН, отличающийс  тем, что 2,4,6-трихлор-5-алктиопирнмидин общей формутш II
    J
    Cl
    где RI имеет вышеуказанные значени  конденсируют с амином общей формулы HNRjiRj, где Kj, и Rj имеют вышеуказаные значени , в воде или органическом растворителе или в смеси воды и органического растворител  в при сутствии акцептора хлористого водорода при О-150 с, полученный 4,6или 2,6-дихлор-5-алктнопиримидин
    И 9026642
    обрабатывают аммиаком в веде илиорганическом растворителе, или в смеорганическом растворителе, или в сма-си воды и органического растворител 
    си воды и органического растворител в присутствии акцептора хлористого
    в присутствии акцептора хлористоговодорода при 00-150 с.
    водорода при 100-150 С, или, когдаj
    два заместител  из числа Х, Xj, XjИсточники информации,
     вл ютс  незамещенными аминогрупца-прин тые во внимание при экспертизе
    ми, 2,4,6-трихлор-5-алктиопиримидин1. Бюлер К. Пирсон Д.Органические
    подвергают аммонолизу в воде илисинтезы. М., Мир, 1973, с. 388.
SU782685057A 1977-07-28 1978-11-16 Способ получени производных 2-амино или 4-амино-5-алктиопиримидинов SU902664A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR7723222A FR2398737A1 (fr) 1977-07-28 1977-07-28 Amino-2 (ou -4) alkylthio-5 pyrimidines herbicides

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU902664A3 true SU902664A3 (ru) 1982-01-30

Family

ID=9193925

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU782685057A SU902664A3 (ru) 1977-07-28 1978-11-16 Способ получени производных 2-амино или 4-амино-5-алктиопиримидинов

Country Status (3)

Country Link
FR (1) FR2398737A1 (ru)
SU (1) SU902664A3 (ru)
ZA (1) ZA784279B (ru)

Also Published As

Publication number Publication date
FR2398737B1 (ru) 1980-03-14
FR2398737A1 (fr) 1979-02-23
ZA784279B (en) 1979-07-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Cheng et al. Potential purine antagonists. VI. Synthesis of 1-alkyl-and 1-aryl-4-substituted pyrazolo [3, 4-d] pyrimidines1, 2
CA2293011C (en) Process for the preparation of n-(amino-4,6-dihalopyrimidine)formamides
US4351939A (en) Spiro-quaternary ammonium halides and N-(2-pyrimidinyl)piperazinylalkylazaspiroalkanedione process
US2975180A (en) 4, 7-diamino-2-aryl-6-pteridinecarboxamides
ANGIER et al. Alkylation of 2-Amino-4-hydroxypyrimidines with Acrylonitrile and with Dimethyl Sulfate: Two Pyrimido [1, 2-α] pyrimidinediones
US3045015A (en) Triazolo-[2, 3-c]-pyrimidines
US3316266A (en) 3-aminopyrazinoic acid derivatives and process for their preparation
US4650892A (en) Process for the preparation of herbicidal sulfonamides
SU902664A3 (ru) Способ получени производных 2-амино или 4-амино-5-алктиопиримидинов
Jiu et al. Syntheses in the 1, 2, 4-benzotriazine series
SU609465A3 (ru) Способ получени проивзодных бензилпиримидина или их солей
US5294710A (en) N-5-protected 2,5-diamino-4,6-dichloropyrimidines and process for their production
SU1498390A3 (ru) Способ получени 6-амино-1,2-дигидро-1-окси-2-имино-4-пиперидинопиримидина
US3029239A (en) Basic substituted 1-and 7-alkylxanthines or salts thereof
US3850927A (en) 5-benzyl pyrimidines intermediates therefore,and method
US4935516A (en) Process for preparing 4-hydroxypyrimidine
SU1641191A3 (ru) Способ получени 1,3,4-тиадиазол-2-цианамида или его фармацевтически приемлемых солей
US4417049A (en) Spiro-quaternary ammonium halides and N-(2-pyrimidinyl)piperazinylalkylazaspiroalkanedione process
US4066645A (en) Derivatives of pyrazolo [1,5-a]pyrido[3,4-e]pyrimidine
US2416617A (en) Preparation of 2,4-diaminopyrimidines
US2807616A (en) Oxazolopyrimidines and method of preparing same
JPH033674B2 (ru)
SU550829A1 (ru) Производные дипиримидо [(4,5 - @ )(5,4 - @ )]-(1,4)тиазинов и способ их получени
SU576045A3 (ru) Способ получени производных пиримидина
US2753348A (en) Dihydroorotic acid