RU2065440C1 - Способ получения производных 3-фенилтиоантра[1,9-cd]-изоксазол-6-она - Google Patents
Способ получения производных 3-фенилтиоантра[1,9-cd]-изоксазол-6-она Download PDFInfo
- Publication number
- RU2065440C1 RU2065440C1 RU94021736A RU94021736A RU2065440C1 RU 2065440 C1 RU2065440 C1 RU 2065440C1 RU 94021736 A RU94021736 A RU 94021736A RU 94021736 A RU94021736 A RU 94021736A RU 2065440 C1 RU2065440 C1 RU 2065440C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- isoxazol
- phenylthioanthra
- acetic anhydride
- derivatives
- phenylthioanthraquinone
- Prior art date
Links
- 0 *C(*1)C=CC1Sc(c(NNO)c1C(c2c3cccc2)O)cc(*)c1C3=O Chemical compound *C(*1)C=CC1Sc(c(NNO)c1C(c2c3cccc2)O)cc(*)c1C3=O 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Использование: в основном органическом синтезе для получения производных 5,6-фталилфенотиазина-красителей для полиэфирных волокон. Сущность изобретения: продукт: производные 3-фенилтиоантра[1,9-cd]изоксазол-6-она формулы I
X - H, галоген или низший алкил, Y - H или гидрокси. Реагент 1: 4-гидрокситриазенотиоантрахинон формулы II
Условия реакции: при нагревании в уксусном ангидриде или уксусной кислоте, содержащей до 10% уксусного ангидрида.
X - H, галоген или низший алкил, Y - H или гидрокси. Реагент 1: 4-гидрокситриазенотиоантрахинон формулы II
Условия реакции: при нагревании в уксусном ангидриде или уксусной кислоте, содержащей до 10% уксусного ангидрида.
Description
Изобретение относится к новому способу получения производных 3-фенилтиоантра[1,9-cd]изоксазол-6-она общей формулы
(I)
где X водород, галоген или низший алкил,
Y водород или гидроксигруппа,
которые находят широкое применение для синтеза производных 5,6-фталилфенотиазина [1] которые применяются в качестве красителей для полиэфирных волокон [2]
Наиболее близким по технологической сущности и достигаемому результату является способ получения 3-фенилтиоантра[1,9-cd]изоксазол-6-она, основанный на нагревании соответствующих 1-азидо-2-фенилтиоантрахинонов в органических растворителях [3] однако получение в промышленных масштабах 1-азидо-2-фенилтиоантрахинонов процесс небезопасный, так как для их получения используется азотистоводородная кислота или ее соли щелочных металлов, которые могут образовывать взрывоопасные смеси как с воздухом (азотистоводородная кислота), так и в присутствии тяжелых металлов (азиды щелочных металлов).
(I)
где X водород, галоген или низший алкил,
Y водород или гидроксигруппа,
которые находят широкое применение для синтеза производных 5,6-фталилфенотиазина [1] которые применяются в качестве красителей для полиэфирных волокон [2]
Наиболее близким по технологической сущности и достигаемому результату является способ получения 3-фенилтиоантра[1,9-cd]изоксазол-6-она, основанный на нагревании соответствующих 1-азидо-2-фенилтиоантрахинонов в органических растворителях [3] однако получение в промышленных масштабах 1-азидо-2-фенилтиоантрахинонов процесс небезопасный, так как для их получения используется азотистоводородная кислота или ее соли щелочных металлов, которые могут образовывать взрывоопасные смеси как с воздухом (азотистоводородная кислота), так и в присутствии тяжелых металлов (азиды щелочных металлов).
Цель изобретения упрощение технологии процесса и расширение ассортимента целевых продуктов.
Указанная цель достигается способом получения соединений общей формулы (I), который заключается в том, что 1-гидрокситриазено-2-фенилтиоантрахинон общей формулы
где X и Y имеют вышеуказанные значения, кипятят в уксусном ангидриде или уксусной кислоте, содержащей до 10% уксусного ангидрида. Полученную массу охлаждают, осадок отфильтровывают и получают чистый продукт.
где X и Y имеют вышеуказанные значения, кипятят в уксусном ангидриде или уксусной кислоте, содержащей до 10% уксусного ангидрида. Полученную массу охлаждают, осадок отфильтровывают и получают чистый продукт.
Предлагаемый способ соответствует критериям "новизна" и "существенные отличия", так как позволяет получить производные 3-фенилтиоантра[1,9-cd] изоксазол-6-она с высоким выходом из неиспользованных ранее для этой цели 1-гидрокситриазено-2-фенилтиоантрахинонов.
Состав и строение полученных 3-фенилтиоантра[1,9-cd]изоксазол-6-онов установлены с помощью элементного анализа и физико-химических методов.
Пример 1. 3-Фенилтиоантра[1,9-cd]изоксазол-6-он.
3,75 г (0,01 моль) 1-гидрокситриазено-2-фенилтиоантрахинона в 30 мл уксусного ангидрида нагревают в колбе с обратным холодильником при 100-110oС в течение 1 часа. Ход реакции контролируют ТСХ на пластинках как "Силуфол". Из охлажденной до комнатной температуры реакционной массы фильтрованием выделяют 3-фенилтиоантра[1,9-cd]изоксазол-6-он.
Выход 2,79 г (85%), Т.пл. 155oС.
Найдено, N 4,24, 4,18, C20H11NO2S.
Вычислено, N 4,25.
Пример 2. 3-Фенилтио-5-гидроксиантра[1,9-cd]изоксазол-6-он.
3,91 г (0,01 моль) 1-гидрокситриазено-2-фенилтио-2-гидро- ксиантрахинона кипятят в колбе с обратным холодильником в 35 мл уксусной кислоты, содержащей 10% уксусного ангидрида, в течение 45 мин. Из охлажденной до комнатной температуры реакционной массы фильтрованием выделяют 3-фенилтио-5-гидроксиантра[1,9-cd]изоксазол-6-он.
Выход продукта в виде желтых игл составил 3,04 г (88%). Т.пл. 148oС.
Найдено, N 3,86, 4,01. C20H11NO3S.
Вычислено. N 4,06.
Синтез остальных 3-фенилтиоантра[1,9-cd] изоксазол-6-онов проводится аналогично. Характеристики полученных соединений приведены в таблице 1.
В примерах, приведенных в таблице, использовали уксусную кислоту, содержащую 10% уксусного ангидрида.
Исходные 1-амино-2-фенилтиоантрахиноны и 1-амино-2-фенилтио-4-гидроксиантрахиноны формулы II получены известным способом.
Пример 3. 1-Гидрокситриазено-2-фенилтиоантрахинон.
В 70 мл уксусной кислоты растворяют при нагревании 3,31 г (0,01 моль) 1-амино-2-фенилтиоантрахинона. Полученный раствор охлаждают до 10-15oС и прибавляют к нему по каплям при перемешивании 1,29 г (0,011 моль) изоамилнитрита. Реакционная смесь постепенно принимает темно-желтую окраску. После перемешивания в течение 1 часа при 10-15oС в реакционную смесь вносят 10 мл воды и отфильтровывают от примеси. Затем в фильтрат при перемешивании и охлаждении вносят 0,83 г (0,012 моль) солянокислого гидроксиламина и 0,98 г (0,012 моль) ацетата натрия, через 5-10 минут наблюдают выпадение темно-желтых кристаллов. Смесь выдерживают еще 10-15 минут, затем отфильтровывают выпавший 1-гидрокситриазено-2-фенилтиоантрахинон, промывают на фильтре холодной водой, сушат при комнатной температуре.
Выход 3,11 г (83%). Т.пл. 150oС.
Найдено, N 10,98; 11,03; S 8,67; 8,41.
С20H13N3O3S.
Вычислено, N 11,20; S 8,53.
Синтез остальных 1-гидрокситриазено-2-фенилтиоантрахинонов проводится аналогично. Характеристики полученных соединений приведены в таблице 2. ТТТ1 ТТТ2
Claims (1)
- Способ получения производных 3-фенилтиоантра [1,9-cd] изоксазол-6-она общей формулы
где X водород, галоген или низший алкил;
Y водород или гидроксигруппа,
нагреванием 1-замещенного производного 2-фенилтиоантрахинона в органическом растворителе, отличающийся тем, что в качестве 1-замещенного производного 2-фенилтиоантрахинона берут 4-гидрокси-триазенотиоантрахинон общей формулы
где X и Y имеют указанные значения,
а в качестве органического растворителя используют уксусный ангидрид или уксусную кислоту, содержащую до 10% уксусного ангидрида.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU94021736A RU2065440C1 (ru) | 1994-06-08 | 1994-06-08 | Способ получения производных 3-фенилтиоантра[1,9-cd]-изоксазол-6-она |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU94021736A RU2065440C1 (ru) | 1994-06-08 | 1994-06-08 | Способ получения производных 3-фенилтиоантра[1,9-cd]-изоксазол-6-она |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU94021736A RU94021736A (ru) | 1996-03-20 |
RU2065440C1 true RU2065440C1 (ru) | 1996-08-20 |
Family
ID=20157022
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU94021736A RU2065440C1 (ru) | 1994-06-08 | 1994-06-08 | Способ получения производных 3-фенилтиоантра[1,9-cd]-изоксазол-6-она |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2065440C1 (ru) |
-
1994
- 1994-06-08 RU RU94021736A patent/RU2065440C1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
1. Авторское свидетельство СССР N 679583, кл. С 07 D 279/36, 1979. 2. Патент США N 3254078, кл. 260-243, 1966. 3. Горностаев Л.М. и др. Синтез, термические и фотометрические превращения 1-азидо-2-арилтиоантрахинонов, перециклизация 3-арилантра [1,9-cd]-6-изоксазолонов. ЖОрХ, 1975, т. XV, N 8, с. 1692 - 1698. * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH0371431B2 (ru) | ||
RU2158266C2 (ru) | Способ получения пуриновых соединений, используемое в нем промежуточное соединение и способ его получения | |
US5498711A (en) | Synthesis of 4,10-dinitro-2,6,8,12-tetraoxa-4,10-diazatetracyclo[5.5.0.05,903,11]dodecane | |
US5162584A (en) | Fluorobenzene derivatives | |
RU2065440C1 (ru) | Способ получения производных 3-фенилтиоантра[1,9-cd]-изоксазол-6-она | |
RU2076104C1 (ru) | Способ получения производных 5,6-фталилфенотиазина | |
RU2074183C1 (ru) | Способ получения производных 3-фенилтиоантра /1,9-cd/изоксазол-6-она | |
RU2065438C1 (ru) | Способ получения производных 3-фенилокси-5-гидроксиантра (1,9-cd)-изоксазол-6-она | |
RU2076103C1 (ru) | Способ получения производных 7-гидрокси-5,6-фталилфеноксазина | |
SU1498390A3 (ru) | Способ получени 6-амино-1,2-дигидро-1-окси-2-имино-4-пиперидинопиримидина | |
RU2072356C1 (ru) | Способ получения производных 5,6-фталилфенотиазина | |
RU2276143C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 3-ФЕНИЛСУЛЬФОНИЛАНТРА[1,9-cd]ИЗОКСАЗОЛ-6-ОНА | |
RU2065439C1 (ru) | Способ получения производных 3-фенилокси-5-гидроксиантра-[1,9-cd]-изоксазол-6-она | |
RU2277088C1 (ru) | Способ получения производных 5, 6-фталилфенотиазин-s, s-диоксида | |
RU2276145C1 (ru) | Способ получения производных 5,6-фталилфенотиазин-s, s-диоксида | |
SU1168554A1 (ru) | Способ получени 5,6-замещенных 3,4-дициано-2( @ ) пиридонов | |
KR890002425B1 (ko) | 1-(하이드록시페닐)-3-메틸-4-디플루오로메틸-△²-1,2,4-트리아졸린-5-온 유도체의 제조방법 | |
JP2759087B2 (ja) | 1,4―ジヒドロキシ―2―ナフトエ酸アリールエステルの精製方法 | |
RU2276144C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 3-ФЕНИЛСУЛЬФОНИЛАНТРА[1,9-cd]ИЗОКСАЗОЛ-6-ОНА | |
SU567402A3 (ru) | Способ получени производных хинолина или их солей | |
KR100228919B1 (ko) | 벤조페논유도체의 제조방법 | |
JPS5916878A (ja) | 2,4−ジヒドロキシ−3−アセチルキノリン類の製造方法 | |
RU2096408C1 (ru) | Способ получения замещенных амино-1,3,5-триазинов | |
SU743992A1 (ru) | Способ получени 4,4-азобис (1-бром-4-цианлентана) | |
SU1576535A1 (ru) | Способ получени этилового эфира дифенилфосфинилуксусной кислоты |