RU2276144C1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 3-ФЕНИЛСУЛЬФОНИЛАНТРА[1,9-cd]ИЗОКСАЗОЛ-6-ОНА - Google Patents
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 3-ФЕНИЛСУЛЬФОНИЛАНТРА[1,9-cd]ИЗОКСАЗОЛ-6-ОНА Download PDFInfo
- Publication number
- RU2276144C1 RU2276144C1 RU2005103031/04A RU2005103031A RU2276144C1 RU 2276144 C1 RU2276144 C1 RU 2276144C1 RU 2005103031/04 A RU2005103031/04 A RU 2005103031/04A RU 2005103031 A RU2005103031 A RU 2005103031A RU 2276144 C1 RU2276144 C1 RU 2276144C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- phenylsulfonylanthraquinone
- phenylsulfonylanthra
- general formula
- sulfonate
- triazene
- Prior art date
Links
- 0 *c(cc1)ccc1S(c(c1n[o]c(-c2c3cccc2)c11)cc(*)c1C3=O)(=O)=O Chemical compound *c(cc1)ccc1S(c(c1n[o]c(-c2c3cccc2)c11)cc(*)c1C3=O)(=O)=O 0.000 description 2
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
Способ получения производных 3-фенилсульфонилантра[1,9-cd]изоксазол-6-она общей формулы
где Х - водород, галоген или низший алкил;
Y - водород или гидроксигруппа,
нагреванием производного 2-фенилсульфонилантрахинона в органическом растворителе, отличающийся тем, что в качестве производного 2-фенилсульфонилантрахинона используют 1-(триазен-N-сульфонат)-2-фенилсульфонилантрахинон общей формулы
где Х и Y имеют указанные значения,
который кипятят в спиртовом растворе щелочи с последующей нейтрализацией уксусной кислотой. Техническим результатом является упрощение технологии процесса и расширение ассортимента целевых продуктов. 2 табл.
Description
Изобретение относится к химии и технологии промежуточных продуктов и органических красителей и может быть использовано на предприятиях анилинокрасочной промышленности для получения антрахиноновых красителей.
Известным исходным веществом для получения 5,6-фталилфенотиазин-S,S-диоксидов являются соответствующие 5,6-фталилфенотиазины, которые окисляют пероксидом водорода в уксусной кислоте (Патент 3519623. 1970. США. С.А. V.73. 121548а).
Недостатком этого способа является использование взрывоопасного пероксида водорода, а также продолжительность проведения процесса окисления.
Наиболее близким по технологической сущности и достигаемому результату является способ получения 3-фенилсульфонилантра[1,9-cd]изоксазол-6-онов, основанный на нагревании соответствующих 1-азидо-2-фенилсульфонилантрахинонов в органических растворителях (Горностаев Л.М., Левданский В.А. // ЖОрХ. 1984. Т.ХХ. Вып.11. С.2452-2458).
Недостатком получения 1-азидо-2-фенилсульфонилантрахинонов является использование азотистоводородной кислоты или ее солей щелочных металлов, которые могут образовывать взрывоопасные смеси как с воздухом (азотистоводородная кислота), так и в присутствии тяжелых металлов (азиды тяжелых металлов взрывоопасны), что делает процесс небезопасным.
Задача, решаемая изобретением, заключается в создании нового способа получения производных 3-фенилсульфонилантра[1,9-cd]изоксазол-6-она.
Технический результат - упрощение технологии процесса и расширение ассортимента целевых продуктов.
Указанный технический достигается новым способом получения соединений общей формулы I
который заключается в том, что 1-(триазен-N-сульфонат)-2-фенилсульфонилантрахинон общей формулы II
где Х и Y имеют вышеуказанные значения, кипятят в спиртовом растворе щелочи с последующей нейтрализацией уксусной кислотой.
Сущность изобретения: продукт: производные 3-фенилсульфонилантра[1,9-cd]изоксазол-6-она формулы I
где Х - водород, галоген или низший алкил, Y - водород или гидроксигруппа.
Реагент: 1-(триазен-N-сульфонат)-2-фенилсульфонилантрахинон формулы II
Условия реакции: кипячение в спиртовом растворе щелочи.
Предлагаемый способ позволяет получать производные 3-фенилсульфонилантра[1,9-cd]изоксазол-6-она с высоким выходом из неиспользованных ранее для этой цели 1-(триазен-N-сульфонат)-2-фенилсульфонилантрахинонов.
Состав и строение полученных 3-фенилсульфонилантра[1,9-cd]изоксазол-6-онов установлены с помощью элементного анализа и физико-химических методов.
Пример 1. 3-Фенилсульфонилантра[1,9-cd]изоксазол-6-он.
4,93 г (0,01 моль) 1-(триазен-N-сульфонат)-2-фенилсульфонилантрахинона кипятят в колбе с обратным холодильником при перемешивании в 40 мл этилового спирта, содержащего 0,4 г (0,01 моль) гидроксида натрия, в течение 30 минут. Реакционную массу охлаждают до 10-15°С, нейтрализуют уксусной кислотой, разбавляют 50-60 мл водой и выпавшие кристаллы отфильтровывают, промывают на фильтре 20-25 мл водой, высушивают при комнатной температуре. Выход продукта составил 3,07 г (85%) Тпл=183°С. Найдено, %: N 3,71, 4,00; S 8,74, 9,06. C20H11NO4S. Вычислено, %: N 3,88; S 8,86.
Пример 2. 3-Фенилсульфонилантра[1,9-cd]изоксазол-6-он.
4,93 г (0,01 моль) 1-(триазен-N-сульфонат)-2-фенилсульфонилантрахинона, кипятят в колбе с обратным холодильником при перемешивании в 40 мл этилового спирта, содержащего 0,4 г (0,01 моль) гидроксида калия, в течение 30 минут. Реакционную массу охлаждают до 10-15°С, нейтрализуют уксусной кислотой, разбавляют 50-60 мл водой и выпавшие кристаллы отфильтровывают, промывают на фильтре 20-25 мл водой, высушивают при комнатной температуре. Выход продукта составил 3,07 г (85%) Тпл=183°С. Найдено, %: N 3,70, 4,01; S 8,75, 9,05. C20H11NO4S. Вычислено, %: N 3,88; S 8,86.
Синтез остальных 3-фенилсульфонилантра[1,9-cd]изоксазол-6-онов проводят аналогично, их характеристики приведены в таблице 1.
Синтез исходных 1-(триазен-N-сульфонат)-2-фенилсульфонил-антрахинонов, используемых для получения 3-фенилсульфонилантра[1,9-cd]изоксазол-6-онов осуществляли следующим образом.
Пример 3. 1-(Триазен-N-сульфонат)-2-фенилсульфонилантрахинон.
Раствор 3,63 г (0,01 моль) 1-амино-2-фенилсульфонилантрахинона в 100 мл уксусной кислоты диазотируют при 5-10°С раствором нитрозилсерной кислоты, приготовленной из 0,83 г (0,012 моль) нитрита натрия и 10 мл 95% серной кислоты, в течение 2 часов. Затем реакционную массу разбавляют 10-15 мл водой, добавляют активированный уголь и отфильтровывают от примеси. Затем в фильтрат при перемешивании и охлаждении прибавляют 1,43 г (0,012 моль) натриевой соли сульфаминовой кислоты и 0,098 г (0,012 моль) ацетата натрия. Выдерживают 15-20 минут при перемешивании, затем реакционную смесь разбавляют 100-150 мл холодной водой, выпавшие кристаллы 1-(триазен-N-сульфонат)-2-фенилсульфонилантрахинона отфильтровывают, промывают на фильтре холодной водой, сушат при комнатной температуре. Выход продукта составил 4,14 г (84%) Тпл=141°С. Найдено, %: N 8,38, 8,65; S 12,81, 13,05. C20H12N3O7S2Na. Вычислено, %: N 8,52; S 12,98. Синтез остальных 1-(триазен-N-сульфонат)-2-фенилсульфонилантрахинонов проводится в аналогичных условиях. Характеристики полученных соединений приведены в таблице 2.
Исходные 1-амино-2-фенилсульфонилантрахиноны получены известным способом при взаимодействии 1-амино-2-хлорантрахинона и 1-амино-2-хлор-4-гидроксиантрахинона с натриевыми солями фенилсульфиновых кислот (Патент 1266902. 1968. ФРГ. С.А. V.69. 28600 и).
Полученные производные 3-фенилсульфонилантра[1,9cd]изоксазол-6-она могут найти применение в основном органическом синтезе для получения производных 5,6-фталилфенотиазин-S,S-диоксидов, применяемых в качестве красителей для полиэфирных волокон.
| Таблица 1 Характеристики 3-фенилсульфонилантра[1,9-cd]изоксазол-6-онов |
|||||||||
| № п/п | Заместители | *Tпл °C | Найдено | Формула | Вычислено | Выход % | |||
| Х | Y | N, % | S, % | N, % | S, % | ||||
| 1. | H | Н | 183 | 3,71; 4,00 | 8,74; 9,06 | C20H11NO4S | 3,88 | 8,86 | 85 |
| 2. | H | ОН | 167 | 3,58; 3,79 | 8,31; 8,52 | C20H11NO5S | 3,71 | 8,49 | 83 |
| 3. | СН3 | Н | 221 | 3,92; 3,75 | 8,43; 8,62 | C21H11NO4S | 3,73 | 8,56 | 88 |
| 4. | СН3 | ОН | 187 | 3,74; 3,51 | 8,12; 8,36; | C21H113NO5S | 3,58 | 8,21 | 84 |
| 5. | Cl | н | 213 | 3,42; 3,68 | 8,12; 8,27 | C20H10ClNO4S | 3,54 | 8,09 | 86 |
| 6. | Cl | он | 177 | 3,23; 3,47 | 7,65; 7,91 | C20H10ClNO5S | 3,40 | 7,78 | 87 |
| 7. | Br | он | 197 | 2,98; 3,17 | 6,89; 7,18 | C20H10BrNO5S | 3,07 | 7,02 | 82 |
| * - приведена температура начала разложения веществ | |||||||||
| Таблица 2 Характеристики 1-(триазен-N-сульфонат)-2-фенилсульфонилантрахинонов |
|||||||||
| № п/п | Заместители | *Tпл °C | Найдено | Формула | Вычислено | Выход % | |||
| Х | Y | N, % | S, % | N, % | S, % | ||||
| 1. | Н | Н | 141 | 8,38; 8,65 | 12,81; 13,05 | C20H12N3O7S2Na | 8,52 | 12,98 | 84 |
| 2. | H | ОН | 138 | 8,53; 8,21 | 12,79; 12,63 | C20H12N3O8S2Na | 8,25 | 12,57 | 87 |
| 3. | СН3 | Н | 129 | 8,09; 7,99 | 12,93; 12,80 | C21H14N3O7S2Na | 8,28 | 12,62 | 83 |
| 4. | СН3 | ОН | 127 | 7,79; 7,99 | 12,47; 12,56 | C21H14N3O8S2Na | 8,03 | 12,24 | 86 |
| 5. | Cl | Н | 152 | 8,12; 7,87 | 11,86; 12,08 | C20H11ClN3O7S2Na | 7,96 | 12,13 | 88 |
| 6. | Cl | ОН | 168 | 7,58; 7,84 | 11,63; 11,89 | C20H11ClN3O8S2Na | 7,73 | 11,78 | 87 |
| 7. | Br | ОН | 175 | 6,99; 7,25 | 11,01; 10,75 | C20H11BrN3O8S2Na | 7,14 | 10,88 | 84 |
| * - приведена температура начала разложения веществ | |||||||||
Claims (1)
- Способ получения производных 3-фенилсульфонилантра[1,9-cd]изоксазол-6-она общей формулы
где Х - водород, галоген или низший алкил;Y - водород или гидроксигруппа,нагреванием производного 2-фенилсульфонилантрахинона в органическом растворителе, отличающийся тем, что в качестве производного 2-фенилсульфонилантрахинона используют 1-(триазен-N-сульфонат)-2-фенилсульфонилантрахинон общей формулы
где Х и Y имеют указанные значения,который кипятят в спиртовом растворе щелочи с последующей нейтрализацией уксусной кислотой.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2005103031/04A RU2276144C1 (ru) | 2005-02-07 | 2005-02-07 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 3-ФЕНИЛСУЛЬФОНИЛАНТРА[1,9-cd]ИЗОКСАЗОЛ-6-ОНА |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2005103031/04A RU2276144C1 (ru) | 2005-02-07 | 2005-02-07 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 3-ФЕНИЛСУЛЬФОНИЛАНТРА[1,9-cd]ИЗОКСАЗОЛ-6-ОНА |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2276144C1 true RU2276144C1 (ru) | 2006-05-10 |
Family
ID=36657136
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2005103031/04A RU2276144C1 (ru) | 2005-02-07 | 2005-02-07 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 3-ФЕНИЛСУЛЬФОНИЛАНТРА[1,9-cd]ИЗОКСАЗОЛ-6-ОНА |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2276144C1 (ru) |
-
2005
- 2005-02-07 RU RU2005103031/04A patent/RU2276144C1/ru not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Л.М.ГОРНОСТАЕВ, В.А.ЛЕВДАНСКИЙ, Термические превращения 1-азидо-2-арилсульфонилантрахинонов.Особенности перециклизаций некоторых 3-арилантра[1,9-с,d]-6-изоксазолонов. ЖорХ. Т.ХХ, вып.11, с.2452-2458. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0424759A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Pigmenten auf Isoindolbasis | |
| RU2276144C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 3-ФЕНИЛСУЛЬФОНИЛАНТРА[1,9-cd]ИЗОКСАЗОЛ-6-ОНА | |
| US5162584A (en) | Fluorobenzene derivatives | |
| RU2276143C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 3-ФЕНИЛСУЛЬФОНИЛАНТРА[1,9-cd]ИЗОКСАЗОЛ-6-ОНА | |
| RU2276145C1 (ru) | Способ получения производных 5,6-фталилфенотиазин-s, s-диоксида | |
| RU2277088C1 (ru) | Способ получения производных 5, 6-фталилфенотиазин-s, s-диоксида | |
| RU2330029C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 3-АРОИЛАНТРА-[1,9-cd]ИЗОКСАЗОЛ-6-ОНА | |
| RU2332407C1 (ru) | Способ получения производных 7,8-фталоилакридона | |
| RU2065438C1 (ru) | Способ получения производных 3-фенилокси-5-гидроксиантра (1,9-cd)-изоксазол-6-она | |
| RU2076103C1 (ru) | Способ получения производных 7-гидрокси-5,6-фталилфеноксазина | |
| RU2330028C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 3-АРОИЛАНТРА-[1,9-cd]ИЗОКСАЗОЛ-6-ОНА | |
| EP3190158A1 (en) | Azo dye composition and method for producing same | |
| US4006170A (en) | Process for the preparation of 1-aminoanthraquinone | |
| JP4452420B2 (ja) | 新規化合物 | |
| RU2074183C1 (ru) | Способ получения производных 3-фенилтиоантра /1,9-cd/изоксазол-6-она | |
| RU2076104C1 (ru) | Способ получения производных 5,6-фталилфенотиазина | |
| EP0574799B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von faserreaktiven Formazanfarbstoffen sowie Aminophenole | |
| RU2332406C1 (ru) | Способ получения производных 7,8-фталоилакридона | |
| RU2624729C1 (ru) | Способ получения 4,4'-(пропандиамидо)дибензоата натрия | |
| RU2065440C1 (ru) | Способ получения производных 3-фенилтиоантра[1,9-cd]-изоксазол-6-она | |
| RU2067096C1 (ru) | Способ получения производных 7-окси-5,6-фталилфеноксазина | |
| US1935712A (en) | Ketone hydrazones, and process of making the same | |
| RU2072356C1 (ru) | Способ получения производных 5,6-фталилфенотиазина | |
| CN111333660B (zh) | 一类550nm激发的罗丹明类染料及其制备方法 | |
| JPH072742A (ja) | ４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）アニリン硫酸塩の新規製造法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20070208 |