RU2332407C1 - Способ получения производных 7,8-фталоилакридона - Google Patents
Способ получения производных 7,8-фталоилакридона Download PDFInfo
- Publication number
- RU2332407C1 RU2332407C1 RU2007118874/04A RU2007118874A RU2332407C1 RU 2332407 C1 RU2332407 C1 RU 2332407C1 RU 2007118874/04 A RU2007118874/04 A RU 2007118874/04A RU 2007118874 A RU2007118874 A RU 2007118874A RU 2332407 C1 RU2332407 C1 RU 2332407C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- derivatives
- sulfonate
- general formula
- phtaloylacrodone
- aroylantrahynone
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к новому способу получения производных 7,8-фталоилакридона, которые применяются в анилинокрасочной промышленности для крашения различных видов волокон. Описывается способ получения производных 7,8-фталоилакридона общей формулы
где Х - водород, галоген или низший алкил, кипячением производного 2-ароилантрахинона в органическом растворителе, отличающийся тем, что в качестве производного 2-ароилантрахинона используют 1-(триазен-N-сульфонат)-2-ароилантрахинон общей формулы
где Х имеет указанные значения, который в присутствии щелочи кипятят в этиленгликоле или диэтиленгликоле. Технический результат - упрощение технологии процесса. 2 табл.
Description
Изобретение относится к химии и технологии органических красителей и может быть использовано на предприятиях анилинокрасочной промышленности для получения антрахиноновых красителей.
Известен способ получения 7,8-фталоилакридонов, который заключается в конденсации 1-нитроантрахинон-2-карбоновой кислоты с ароматическими аминами в серной кислоте (Патент 262469. Германия. 1915. Frdl., Bd.2. S.687).
Недостатком этого способа является труднодоступность исходных продуктов, образование побочных продуктов в процессе конденсации, низкий выход и низкое качество получаемого красителя.
Наиболее близким по технологической сущности и достигаемому результату является способ получения 7,8-фтаталоилакридонов, основанный на нагревании соответствующих 1-азидо-2-ароилантрахинонов в органических растворителях (Горностаев Л.М., Левданский В.А., Арнольд Е.В. // Химия гетероциклических соединений. 1983. № 1. С.22-25. Патент СССР 857128. 1981. Бюлл. изобр. № 31).
Недостатком получения 1-азидо-2-ароилантрахинонов является использование азотистоводородной кислоты или ее солей щелочных металлов, которые могут образовывать взрывоопасные смеси как с воздухом (азотистоводородная кислота), так и в присутствии тяжелых металлов (азиды тяжелых металлов взрывоопасны), что делает процесс небезопасным.
Задача, решаемая изобретением, заключается в создании нового способа получения производных 7,8-фталоилакридона.
Технический результат - упрощение технологии процесса и расширение ассортимента целевых продуктов.
Указанный технический результат достигается способом получения соединений общей формулы I
где Х - водород, галоген или низший алкил
который заключается в том, что 1-(триазен-N-сульфонат)-2-ароилантрахинон общей формулы II
где Х имеет вышеуказанные значения, кипятят в этиленгликоле или диэтиленгликоле в присутствии щелочи при температуре 190-245°С. Полученную массу охлаждают, нейтрализуют уксусной кислотой, осадок отфильтровывают, промывают на фильтре водой и получают чистый продукт.
Сущность изобретения: продукт: производные 7,8-фталоилакридона формулы I
Реагент: 1-(триазен-N-сульфонат)-2-ароилантрахинон формулы II
Условия реакции: кипячение в этиленгликоле или диэтиленгликоле в присутствии щелочи при температуре до 245°С.
Предлагаемый способ позволяет получать производные 7,8-фталоилакридона с высоким выходом из не использованных ранее для этой цели, 1-(триазен-N-сульфонат)-2-ароилантрахинона.
Состав и строение полученных 7,8-фталоилакридонов установлены с помощью элементного анализа и физико-химических методов.
Пример 1. 7,8-Фталоилакридон.
4,57 г (0,01 моль) 1-(триазен-N-сульфонат)-2-ароилантрахинона, кипятят в колбе с обратным холодильником при перемешивании в 40 мл этиленгликоля, содержащего 0,4 г (0,01 моль) гидроксида натрия, в течение 2,5 часов. Реакционную массу охлаждают до 10-15°С, нейтрализуют уксусной кислотой, выпавшие кристаллы отфильтровывают, промывают на фильтре 20-25 мл горячей воды, высушивают при комнатной температуре. Выход продукта составил 2,90 г (89%) Тпл=379-381°С. Найдено, %: N 4,41, 4,53. C21H11NO3. Вычислено, %: N 4,31.
Пример 2. 3-Метил-7,8-фталоилакридон.
В колбу, снабженную обратным холодильником, загружают 4,71 г (0,01 моль) 1-(триазен-N-сульфонат)-2-(4-метилароил)-антрахинона, заливают 50 мл диэтиленгликоля, содержащего 0,4 г (0,01 моль) гидроксида калия и нагревают до температуры кипения и кипятят в течение 2-2,5 часов. Реакционную массу охлаждают до 10-15°С, нейтрализуют уксусной кислотой, выпавшие кристаллы отфильтровывают, промывают на фильтре 20-25 мл горячей воды, высушивают при комнатной температуре. Выход продукта составил 2,92 г (86%). Тпл=326-328°С. Найдено, %: N 3,98, 4,21. С22Н13NO3. Вычислено, %: N 4,13.
Синтез остальных 7,8-фталоилакридонов проводят аналогично при кипячении в диэтиленгликоле в присутствии щелочи, их характеристики приведены в таблице 1.
Таблица 1 | ||||||
Характеристики 7,8-фталоилакридона | ||||||
№ п/п | Заместитель X | *Тпл °С | Найдено N, % | Формула | Вычислено N, % | Выход, % |
1 | Н | 380-381 | 4,41; 4,53 | C21H11NO3 | 4,31 | 89 |
2 | СН3 | 326-328 | 3,98; 4,21 | С22Н13NO3 | 4,13 | 86 |
3 | Cl | 354-356 | 3,98; 4,11 | С21Н10ClNO3 | 3,89 | 84 |
4 | Br | 341-343 | 3,38; 3,54 | C21H10BrNO3 | 3,46 | 85 |
* - приведена температура начала разложения веществ |
Синтез исходных 1-(триазен-N-сульфонат)-2-ароилантрахинонов, используемых для получения 7,8-фталоилакридонов, осуществляют следующим образом.
Пример 3. 1-(Триазен-N-сульфонат)-2-ароилантрахинон.
Раствор 3,27 г (0,01 моль) 1-амино-2-ароилантрахинона в 100 мл уксусной кислоты диазотируют при 5-10°С в течение 2 часов, раствором нитрозилсерной кислоты, приготовленной из 0,83 г (0,012 моль) нитрита натрия и 10 мл 95% серной кислоты. Затем реакционную массу разбавляют 10-15 мл воды, добавляют активированный уголь и отфильтровывают от примеси. Затем в фильтрат при перемешивании и охлаждении прибавляют 1,43 г (0,012 моль) натриевой соли сульфаминовой кислоты и 0,098 г (0,012 моль) ацетата натрия. Выдерживают 15-20 минут при перемешивании, затем реакционную смесь разбавляют 100-150 мл холодной воды, выпавшие кристаллы 1-(триазен-N-сульфонат)-2-ароилантрахинона отфильтровывают, промывают на фильтре холодной водой, сушат при комнатной температуре. Выход продукта составил 4,07 г (89%). Тпл=121°С. Найдено, %: N 9,31, 9,12; S 6,88, 7,09. C21H12N3O6SNa. Вычислено, %: N 9,19; S 7,00.
Синтез остальных 1-(триазен-N-сульфонат)-2-ароилантрахинонов проводится в аналогичных условиях. Характеристики полученных соединений приведены в таблице 2.
Исходные 1-амино-2-ароилантрахиноны получены известным способом, при ацилировании ароматических углеводородов хлорангидридом 1-амино-2-антрахинонкарбоновой кислоты в присутствии хлорида алюминия (Докунихин Н.С., Шейн С.М., Богуславская И.Л. // ЖорХ. 1964. Т.34. С.1565).
Полученные производные 7,8-фталоилакридона находят применение в качестве красителей для различных полимерных материалов и полиэфирных волокон.
Таблица 2 | ||||||||
Характеристики 1-(триазен-N-сульфонат)-2-ароилантрахинонов | ||||||||
№ п/п | Заместитель X | *Тпл °С | Найдено | Формула | Вычислено | Выход, % | ||
N, % | S, % | N,% | S,% | |||||
1. | Н | 118 | 9,29; 9,08 | 6,79; 7,05 | C21H12N3O6SNa | 9,19 | 7,00 | 89 |
2. | СН3 | 126 | 8,81; 9,07 | 6,58; 6,70 | С22Н14N3О6SNa | 8,92 | 6,79 | 87 |
3. | Cl | 137 | 8,72; 8,63 | 6,37; 6,61 | С21Н11ClN3О6SNa | 8,54 | 6,51 | 90 |
4. | Br | 130 | 7,98; 8,01 | 6,13; 5,89 | C21H11BrN3O6SNa | 7,84 | 5,97 | 88 |
* - приведена температура начала разложения веществ |
Claims (1)
- Способ получения производных 7,8-фталоилакридона общей формулыгде Х - водород, галоген или низший алкил,кипячением производного 2-ароилантрахинона в органическом растворителе, отличающийся тем, что в качестве производного 2-ароилантрахинона используют 1-(триазен-N-сульфонат)-2-ароилантрахинон общей формулыгде Х имеет указанные значения,который в присутствии щелочи кипятят в этиленгликоле или диэтиленгликоле.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2007118874/04A RU2332407C1 (ru) | 2007-05-21 | 2007-05-21 | Способ получения производных 7,8-фталоилакридона |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2007118874/04A RU2332407C1 (ru) | 2007-05-21 | 2007-05-21 | Способ получения производных 7,8-фталоилакридона |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2332407C1 true RU2332407C1 (ru) | 2008-08-27 |
Family
ID=46274481
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2007118874/04A RU2332407C1 (ru) | 2007-05-21 | 2007-05-21 | Способ получения производных 7,8-фталоилакридона |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2332407C1 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110003275A (zh) * | 2019-04-23 | 2019-07-12 | 河南省科学院化学研究所有限公司 | 一种4,6-二(二苯基膦)吩嗪化合物的合成方法 |
-
2007
- 2007-05-21 RU RU2007118874/04A patent/RU2332407C1/ru not_active IP Right Cessation
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110003275A (zh) * | 2019-04-23 | 2019-07-12 | 河南省科学院化学研究所有限公司 | 一种4,6-二(二苯基膦)吩嗪化合物的合成方法 |
CN110003275B (zh) * | 2019-04-23 | 2021-04-13 | 河南省科学院化学研究所有限公司 | 一种4,6-二(二苯基膦)吩嗪化合物的合成方法 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2017534637A (ja) | レバプラザン塩酸塩の調製方法 | |
RU2332407C1 (ru) | Способ получения производных 7,8-фталоилакридона | |
RU2330029C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 3-АРОИЛАНТРА-[1,9-cd]ИЗОКСАЗОЛ-6-ОНА | |
RU2332406C1 (ru) | Способ получения производных 7,8-фталоилакридона | |
US9840622B2 (en) | Azo dye composition and method for producing same | |
KR20140034807A (ko) | 7-클로로-4-(피페라진-1-일)-퀴놀린의 합성을 위한 신규 방법 | |
US3829439A (en) | Process for preparing compounds of the benzothioxanthene series | |
RU2330028C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 3-АРОИЛАНТРА-[1,9-cd]ИЗОКСАЗОЛ-6-ОНА | |
JPS5821658B2 (ja) | エンキセイオキサジンセンリヨウノセイホウ | |
RU2507229C1 (ru) | Металлокомплексы тетра-(4-трет-бутил-5-нитро)фталоцианина | |
RU2276145C1 (ru) | Способ получения производных 5,6-фталилфенотиазин-s, s-диоксида | |
RU2276144C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 3-ФЕНИЛСУЛЬФОНИЛАНТРА[1,9-cd]ИЗОКСАЗОЛ-6-ОНА | |
RU2277088C1 (ru) | Способ получения производных 5, 6-фталилфенотиазин-s, s-диоксида | |
RU2540865C1 (ru) | Цикло-бис[(1z)-1-имино-2-метил-1н-инден-3-ил-1,2,4-тиадиазол-3,5-диамин], обладающий свойством кислотного красителя для шелка, шерсти и капрона | |
RU2065438C1 (ru) | Способ получения производных 3-фенилокси-5-гидроксиантра (1,9-cd)-изоксазол-6-она | |
JPH08506832A (ja) | キノリンカルボン酸およびその誘導体の製造方法 | |
Kraska et al. | Synthesis of amides of 3-hydroxy-2-naphthoic acid: derivatives of benzimidazolone and benzoxazolone | |
US2215859A (en) | Acid wool dyestuffs of the quinoxaline series | |
RU2076103C1 (ru) | Способ получения производных 7-гидрокси-5,6-фталилфеноксазина | |
US4515963A (en) | Process for producing 1,8-naphtholactam compounds | |
RU2067096C1 (ru) | Способ получения производных 7-окси-5,6-фталилфеноксазина | |
Hwang et al. | Synthesis of Novel Fluorescent Dye Based on Fluorescein | |
US1043682A (en) | Colored condensation products and process of making same. | |
RU2613560C1 (ru) | Способ получения 5-нитро-6-(2-оксо-2R-этил)-1Н-изоиндол-1,3(2Н)-дионов | |
US839605A (en) | Yellow azo dye. |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20090522 |