RU2076103C1 - Способ получения производных 7-гидрокси-5,6-фталилфеноксазина - Google Patents
Способ получения производных 7-гидрокси-5,6-фталилфеноксазина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2076103C1 RU2076103C1 RU94042782A RU94042782A RU2076103C1 RU 2076103 C1 RU2076103 C1 RU 2076103C1 RU 94042782 A RU94042782 A RU 94042782A RU 94042782 A RU94042782 A RU 94042782A RU 2076103 C1 RU2076103 C1 RU 2076103C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- hydroxy
- phenyloxy
- derivatives
- hydroxyanthraquinone
- phthalyl
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 5
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 16
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- AYNBWKKMDKFAAL-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxy-3-phenoxyanthracene-9,10-dione Chemical class C=1C=2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C=2C(O)=CC=1OC1=CC=CC=C1 AYNBWKKMDKFAAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- -1 derivatives of 7-hydroxy-2-phenyloxy-4-hydroxyanthraquinone Chemical class 0.000 abstract description 7
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 abstract description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- UKWHYYKOEPRTIC-UHFFFAOYSA-N mercury(ii) oxide Chemical compound [Hg]=O UKWHYYKOEPRTIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine hydrochloride Chemical compound Cl.ON WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 3
- MHXFWEJMQVIWDH-UHFFFAOYSA-N 1-amino-4-hydroxy-2-phenoxyanthracene-9,10-dione Chemical class C1=C(O)C=2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C=2C(N)=C1OC1=CC=CC=C1 MHXFWEJMQVIWDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NUZWYJZFDBNTHK-UHFFFAOYSA-N 1-azido-4-hydroxy-2-phenoxyanthracene-9,10-dione Chemical class N(=[N+]=[N-])C1=C(C=C(C=2C(C3=CC=CC=C3C(C1=2)=O)=O)O)OC1=CC=CC=C1 NUZWYJZFDBNTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 7H-purine Chemical compound N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 2
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 239000002360 explosive Substances 0.000 description 2
- 229910000474 mercury oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- HZUGLOBVACKLLW-UHFFFAOYSA-N n-[(4-hydroxy-9,10-dioxo-2-phenoxyanthracen-1-yl)amino]nitrous amide Chemical compound O=NNNC=1C=2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C=2C(O)=CC=1OC1=CC=CC=C1 HZUGLOBVACKLLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 2
- XUDVQKZIVCRHLE-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-4-hydroxyanthracene-9,10-dione Chemical compound ClC1=CC=C(OC2=CC=C(C=3C(C4=CC=CC=C4C(C2=3)=O)=O)O)C=C1 XUDVQKZIVCRHLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLVZWCVHFAZLLL-UHFFFAOYSA-N 1-amino-2-(4-chlorophenoxy)-4-hydroxyanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=C(O)C=2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C=2C(N)=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1 NLVZWCVHFAZLLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRQFPTQDOWAIFK-UHFFFAOYSA-N 1-amino-4-hydroxy-2-(4-methylphenoxy)anthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1OC1=CC(O)=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2=O)C2=C1N SRQFPTQDOWAIFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNYPOFWEGVYMRJ-UHFFFAOYSA-N 1-azidoanthracene-9,10-dione Chemical class O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2N=[N+]=[N-] UNYPOFWEGVYMRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-methylaniline Chemical compound CC1=CC=C(Br)C=C1N RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHCRWNIBMLKVJI-UHFFFAOYSA-N ON=NNC1=C(C=C(C=2C(C3=CC=CC=C3C(C12)=O)=O)O)OC1=CC=C(C=C1)Cl Chemical compound ON=NNC1=C(C=C(C=2C(C3=CC=CC=C3C(C12)=O)=O)O)OC1=CC=C(C=C1)Cl YHCRWNIBMLKVJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- OWFXIOWLTKNBAP-UHFFFAOYSA-N isoamyl nitrite Chemical compound CC(C)CCON=O OWFXIOWLTKNBAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 229940101209 mercuric oxide Drugs 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002731 mercury compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011197 physicochemical method Methods 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к новому способу получения производных 7-гидрокси-5,6-фталилфеноксазина, которые применяются в анилино-красочной промышленности для крашения различных видов волокон. Цель изобретения - упрощение технологии процесса и расширение ассортимента целевых продуктов. Цель достигается способом получения производных 7-гидрокси-5,6-фталилфеноксазина, который заключается в том, что производные 1-гидрокситриазено-2-фенилокси-4-гидроксиантрахинона кипятят в уксусном ангидриде в течение 2 - 3 ч.
Description
Изобретение относится к новому способу получения производных 7-гидрокси-5,6-фталилфеноксазина общей формулы (I)
где X водород, или галоген, или низший алкил,
которые применяются в анилино-красочной промышленности для крашения различных видов волокон.
где X водород, или галоген, или низший алкил,
которые применяются в анилино-красочной промышленности для крашения различных видов волокон.
Известен способ получения 7-гидрокси-5,6-фталилфеноксазина взаимодействием 1-нитро-2,4-дигидроксиантрахинона с анилином в присутствии оксида ртути [1]
Однако для осуществления этого способа требуется использование труднодоступного исходного сырья и токсичных соединений ртути.
Однако для осуществления этого способа требуется использование труднодоступного исходного сырья и токсичных соединений ртути.
Известен также способ получения 7-гидрокси-5,6-фталилфеноксазина, который заключается в том, что в анилин при перемешивании вносят пурпурин и борную кислоту и нагревают смесь до 160 200o C, затем вносят оксид ртути и перемешивают до приобретения реакционной массой голубого цвета, плав сливают с выделившейся ртути и размешивают с разбавленной соляной кислотой. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат [2]
Недостатками этого способа являются длительность процесса, использование высокотоксичного оксида ртути.
Недостатками этого способа являются длительность процесса, использование высокотоксичного оксида ртути.
Известен также способ получения 7-гидрокси-5,6-фталилфеноксазина путем нагревания в автоклаве калиевой соли пурпуринсульфокислоты, аминофенола и борной кислоты в воде в течение нескольких часов при 140o C [3]
Недостаток данного способа обусловлен продолжительностью процесса и необходимостью проводить его под давлением.
Недостаток данного способа обусловлен продолжительностью процесса и необходимостью проводить его под давлением.
Наиболее близким по технологической сущности и достигаемому результату является способ получения производных 7-гидрокси-5,6-фталилфеноксазина, основанный на кипячении соответствующих 1-азидо-2-фенилокси-4-гидроксиантрахинонов в среде высококипящего органического растворителя (диметилформамид, бромбензол) [4] однако получение 1-азидоантрахинонов процесс небезопасный, так как для его получения используются азотистоводородная кислота или ее соли щелочных металлов [5] которые могут образовывать взрывоопасные смеси как с воздухом (азотистоводородная кислота), так и в присутствии тяжелых металлов (азиды щелочных металлов).
Недостатком этого способа является также то, что производные 1-азидо-2-фенилокси-4-гидроксиантрахинона являются веществами нестойкими и со временем разлагаются.
Цель изобретения упрощение технологии процесса и расширение ассортимента целевых продуктов.
Цель достигается способом получения соединений общей формулы (I), который заключается в том, что 1-гидрокситриазено-2-фенилоксиантрахинон общей формулы (II)
где Х имеет вышеуказанные значения, кипятят в уксусном ангидриде. Реакционную массу охлаждают, осадок отфильтровывают и получают целевой продукт.
где Х имеет вышеуказанные значения, кипятят в уксусном ангидриде. Реакционную массу охлаждают, осадок отфильтровывают и получают целевой продукт.
Предлагаемый способ соответствует критериям "новизна" и "существенные отличия", так как позволяет получать производные 5,6-фталилфеноксазина с высоким выходом из неиспользуемых ранее для этой цели 1-гидрокситриазено-2-фенилоксиантрахинонов.
Состав и строение полученных 7-гидрокси-5,6-фталилфеноксазинов установлены с помощью элементного анализа и физико-химических методов.
Пример 1. 7-Гидрокси-5,6-фталилфеноксазин.
3,75 г (0,01 моль) 1-гидрокситриазено-2-фенилокси-4-гидроксиантрахинона в 45 мл уксусного ангидрида кипятят в колбе с обратным холодильником в течение 2,5 ч. Ход реакции контролируют ТСХ на пластинах "Силуфол". Реакционную массу охлаждают до комнатной температуры, отфильтровывают, промывают на фильтре горячей водой, этанолом, высушивают. После перекристаллизации из диметилформамида получают 2,66 г (81%) 7-гидрокси-5,6-фталилфеноксазина, Тпл= 273o C.
Найдено, N 4,49; 4,17.
C20H11NO4.
Вычислено, N 4,25.
Пример 2. 2-Метил-5,6-фталил-7-гидроксифеноксазин.
3,89 г (0,01 моль) 1-гидрокситриазено-2-(4-метилфенолокси)-4-гидроксиантрахинона в 50 мл уксусного ангидрида кипятят 3 ч. Ход реакции контролируют ТСХ на пластинках "Силуфол". Реакционную массу охлаждают до комнатной температуры, отфильтровывают, промывают на фильтре горячей водой, этанолом, высушивают. Перекристаллизацией из диметилформамида получают 2,71 г (78%) 2-метил-5,6-фталил-7-гидроксифеноксазина. Тпл=262o C.
Найдено, N 3,91; 4,01.
C21H13NO4.
Вычислено, N 4,08.
Пример 3. 2-Хлор-5,6-фталил-7-гидроксифеноксазин.
4,10 г (0,01 моль) 1-гидрокситриазено-2-(4-хлорфенилокси)-4- гидроксиантрахинона в 50 мл уксусного ангидрида кипятят в колбе с обратным холодильником 3 ч. Реакционную массу охлаждают, отфильтровывают, промывают на фильтре горячей водой, высушивают. Перекристаллизацией из диметилформамида получают 2,70 г (82%) 2-хлор-5,6-фталил-7-гидроксифеноксазина. Тпл=298o C.
Найдено, N 4,08; 3,79.
C20H10ClNO4.
Вычислено, N 3,84.
Предлагаемый способ позволяет избежать применения взрывоопасных веществ, расширить ассортимент целевых продуктов и упростить его технологию.
1-Амино-2-фенилокси-4-гидроксиантрахиноны были получены по известным методикам [6]
Пример 4. 1-Окситриазено-2-фенилокси-4-гидроксиантрахинон.
Пример 4. 1-Окситриазено-2-фенилокси-4-гидроксиантрахинон.
В 75 мл уксусной кислоты растворяют 3,31 г (0,01 моль) 1-амино-2-фенилокси-4-гидроксиантрахинона. К этому раствору при 10 15o C прибавляют при перемешивании 1,29 г (0,011 моль) изоамилнитрита. Реакционную смесь выдерживают при температуре не выше 15o C в течение 1 ч, разбавляют 10 мл воды и отфильтровывают от примеси. Затем в фильтрат при перемешивании и охлаждении вносят 0,83 г (0,012 моль) солянокислого гидроксиламина и 0,98 г (0,012 моль) ацетата натрия. Выдерживают 20 мин при перемешивании, отфильтровывают 1-окситриазено-2-фенилокси-4-гидроксиантрахинон, промывают на фильтре холодной водой. Выход 3,04 г (81%), Тпл=151o C.
Найдено, N 11,03; 11,33.
C20H13N3O5
Вычислено, N 11,20.
Вычислено, N 11,20.
Пример 5. 1-Окситриазено-2(4-метилфенилокси)-4-гидроксиантрахинон.
Раствор 3,45 г (0,01 моль) 1-амино-2(4-метилфенилокси)-4- гидроксиантрахинона в 75 мл уксусной кислоты диазотируют при 10 15o C раствором нитрозилсерной кислоты, приготовленной из 0,83 г (0,012 моль) нитрита натрия и 10 мл 95% серной кислоты, в течение 15 20 мин. Затем реакционную массу разбавляют 20 30 мл воды и в охлажденный до 5 10o C раствор соли диазония при перемешивании вносят 0,83 г (0,012 моль) солянокислого гидроксиламина. Реакционную смесь при перемешивании выдерживают 10 15 мин. Выпавший из раствора окситриазен отфильтровывают, промывают холодной водой, высушивают при 20 25o C. Выход 3,23 г (83%). Тпл=142o C.
Найдено, N 10,93; 10,68.
C21H15N3O5.
Вычислено, N 10,80.
Пример 6. 1-Окситриазено-2(4-хлорфенилокси)-4-гидроксиантрахинон.
Синтез проводят аналогично описанному в примере 1. Из 3,66 г (0,01 моль) 1-амино-2(4-хлорфенилокси)-4-гидроксиантрахинона получают 3,53 г (86%) целевого продукта. Тпл=146o C.
Найдено, N 9,98; 10,17; Cl 8,74; 8,87.
C20H12ClN3O5.
Вычислено, N 10,24; Cl 8,66.
Claims (1)
- Способ получения производных 7-гидрокси-5,6-фталилфеноксазина формулы
где Х водород, галоген или низший алкил,
кипячением производного 2-фенилокси-4-гидроксиантрахинона в среде органического растворителя, отличающийся тем, что в качестве производного 2-фенилокси-4-гидроксиантрахинона берут 1-гидрокситриазено-2-фенилокси-4-гидроксиантрахинон формулы
где Х имеет указанные значения,
который кипятят в уксусном ангидриде в течение 2 3 ч.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU94042782A RU2076103C1 (ru) | 1994-12-05 | 1994-12-05 | Способ получения производных 7-гидрокси-5,6-фталилфеноксазина |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU94042782A RU2076103C1 (ru) | 1994-12-05 | 1994-12-05 | Способ получения производных 7-гидрокси-5,6-фталилфеноксазина |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU94042782A RU94042782A (ru) | 1996-10-27 |
| RU2076103C1 true RU2076103C1 (ru) | 1997-03-27 |
Family
ID=20162891
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU94042782A RU2076103C1 (ru) | 1994-12-05 | 1994-12-05 | Способ получения производных 7-гидрокси-5,6-фталилфеноксазина |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2076103C1 (ru) |
-
1994
- 1994-12-05 RU RU94042782A patent/RU2076103C1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Патент Германии N 141575, кл. 22 в 3/15, 1903. Патент Германии N 153770, кл. 22 в 3/15, 1904. Патент Германии N 156477, кл. 22 в 3/15, 1904. Авторское свидетельство СССР N 749838, кл. C 07 D 265/38, 1980. Горностаев Л.М. и др. ЖОрХ, 1980, т. XVI, N 10, с. 2209 - 2215. Патент США N 3189398, кл. 8-39, 1964. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU94042782A (ru) | 1996-10-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2811555A (en) | Reduction of 2-nitroso-5-diethylaminotoluene | |
| US5162584A (en) | Fluorobenzene derivatives | |
| RU2076103C1 (ru) | Способ получения производных 7-гидрокси-5,6-фталилфеноксазина | |
| US4036859A (en) | Method for the preparation of 2-hydroxybenzanthrone compounds | |
| US3828072A (en) | Process for preparing compounds of the benzothioxanthene series | |
| RU2065438C1 (ru) | Способ получения производных 3-фенилокси-5-гидроксиантра (1,9-cd)-изоксазол-6-она | |
| RU2076104C1 (ru) | Способ получения производных 5,6-фталилфенотиазина | |
| JPWO2002085858A1 (ja) | 精製されたピペリジン誘導体の製造方法 | |
| EP0183975A2 (en) | 5,6,7,8-Tetrafluoroanthraquinone derivatives | |
| RU2065440C1 (ru) | Способ получения производных 3-фенилтиоантра[1,9-cd]-изоксазол-6-она | |
| RU2067096C1 (ru) | Способ получения производных 7-окси-5,6-фталилфеноксазина | |
| JPH05255273A (ja) | ５−アルキルヒダントイン誘導体の製造法 | |
| RU2074183C1 (ru) | Способ получения производных 3-фенилтиоантра /1,9-cd/изоксазол-6-она | |
| RU2276143C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 3-ФЕНИЛСУЛЬФОНИЛАНТРА[1,9-cd]ИЗОКСАЗОЛ-6-ОНА | |
| RU2276144C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 3-ФЕНИЛСУЛЬФОНИЛАНТРА[1,9-cd]ИЗОКСАЗОЛ-6-ОНА | |
| Jacobs et al. | ON NITRO-AND AMINOPHENOXYACETIC ACIDS. | |
| RU2072356C1 (ru) | Способ получения производных 5,6-фталилфенотиазина | |
| RU2277088C1 (ru) | Способ получения производных 5, 6-фталилфенотиазин-s, s-диоксида | |
| RU2276145C1 (ru) | Способ получения производных 5,6-фталилфенотиазин-s, s-диоксида | |
| US3417153A (en) | Polynitrobenzofluorides and the method of preparation thereof | |
| JP2821812B2 (ja) | アミノフェノール塩類の製造法 | |
| RU2065439C1 (ru) | Способ получения производных 3-фенилокси-5-гидроксиантра-[1,9-cd]-изоксазол-6-она | |
| RU2332407C1 (ru) | Способ получения производных 7,8-фталоилакридона | |
| JPH072742A (ja) | ４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）アニリン硫酸塩の新規製造法 | |
| JPS5916878A (ja) | ２，４−ジヒドロキシ−３−アセチルキノリン類の製造方法 |