RU2074183C1 - Способ получения производных 3-фенилтиоантра /1,9-cd/изоксазол-6-она - Google Patents

Способ получения производных 3-фенилтиоантра /1,9-cd/изоксазол-6-она Download PDF

Info

Publication number
RU2074183C1
RU2074183C1 RU94026846A RU94026846A RU2074183C1 RU 2074183 C1 RU2074183 C1 RU 2074183C1 RU 94026846 A RU94026846 A RU 94026846A RU 94026846 A RU94026846 A RU 94026846A RU 2074183 C1 RU2074183 C1 RU 2074183C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
phenylthioanthraquinone
phenylthioanthra
hydrogen
triazene
sulfonate
Prior art date
Application number
RU94026846A
Other languages
English (en)
Other versions
RU94026846A (ru
Inventor
В.А. Левданский
Н.И. Полежаева
Б.Н. Кузнецов
Original Assignee
Институт химии природного органического сырья СО РАН
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Институт химии природного органического сырья СО РАН filed Critical Институт химии природного органического сырья СО РАН
Priority to RU94026846A priority Critical patent/RU2074183C1/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2074183C1 publication Critical patent/RU2074183C1/ru
Publication of RU94026846A publication Critical patent/RU94026846A/ru

Links

Images

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

Использование: в основном органическом синтезе для получения производных 5,6-фталилфенотиазина, применяемых в качестве красителей для полиэфирных волокон. Сущность изобретения: продукт: производные 3-фенилтиоантра (1,9-cd) изоксазол-6-она формулы I
Figure 00000001

где Х - водород, галоген или низший алкил, У - водород или гидроксигруппа. Регент 1: 1-(триазен-N-сульфонат)-2- фенилтиоантрахинон. Условия реакции: кипячение в спиртовом растворе щелочи. 2 табл.

Description

Изобретение относится к новому способу получения производных 3-фенилтиоантра[1,9-cd]изоксазол-6-она общей формулы [1]
Figure 00000003
(I)
где Х водород, галоген, или низший алкил
У водород или гидроксигруппа,
которые находят широкое применение для синтеза производных 5,6-фталилфенотиоазина [1] которые применяются в качестве красителей для полиэфирных волокон [2]
Наиболее близким по технологической сущности и достигаемому результату является способ получения 3-фенилтиоантра[1,9-cd] изоксазол-6-она, основанный на нагревании соответствующих 1-азидо-2-фенилтиоантрахинонов в органических растворителях [3] однако получение в промышленных масштабах 1-азидо-2- фенилтиоантрахинонов процесс небезопасный, так как для их получения используется азотистоводородная кислота или ее соли щелочных металлов, которые могут образовывать взрывоопасные смеси как с воздухом (азотистоводородная кислота) так и в присутствии тяжелых металлов (азиды щелочных металлов).
Цель изобретения упрощение технологии процесса и расширение ассортимента целевых продуктов.
Указанная цель достигается способом получения соединений общей формулы (1), который заключается в том, что 1-(триазен-N- сульфонат)- -2-фенилтиоантрахинон общей формулы (II)
Figure 00000004
(II)
где Х и У имеют вышеуказанные значения, кипятят в спиртовом растворе щелочи. Полученную массу охлаждают, нейтрализуют уксусной кислотой, осадок отфильтровывают и получают чистый продукт. Предлагаемый способ соответствует критериям "новизна" и "существенные отличия", так как позволяет получить производные 3-фенилтиоантра-[1,9-cd] изоксазол-6-она с высоким выходом из неиспользуемых ранее для этой цели 1-(триазен-N-сульфонат)-2- фенилтиоантрахинонов.
Состав и строение полученных 3-фенилтиоантра[1,9-cd) изоксазол-6-онов установлены с помощью элементного анализа и физико-химических методов.
П р и м е р 1. 3-Фенилтиоантра[1,9-cd]изоксазол-6-он.
4,61 г (0,01 моль) 1-(триазен-N-сульфонат)-2- фенилтиоантрахинона кипятят при перемешивании в 50 мл этилового спирта, содержащего 0,4 г (0,01 моль) гидроксида натрия в течение 40 минут. Реакционную массу охлаждают до 10 - 15oС нейтрализуют уксусной кислотой отфильтровывают, промывают на фильтре 20 30 мл воды, высушивают. Получают 2,86 г. (87%) 3- фенилтиоантра[1,9-cd] изоксазол-6-она.
Т.пл. 155oС. Найдено, N 4,53, 4,38
C20H11NO2S. Вычислено, 4,25.
Синтез остальных 3-фенилтиоантра[1,9-cd] -изоксазол-6-онов проводится аналогично.
Характеристики полученных соединений приведены в табл. 1. Новые исходные соединения формулы II получены известным способом [4] Методика синтеза исходных соединений дана в примере 2.
П р и м е р 2. 1-(Триазен-N-сульфонат)-2- фенилтиоантрахинон.
В 75 мл уксусной кислоты растворяют при нагревании 3,31 г (0,01 моль) 1-амино-2-фенилтиоантрахинона. К этому раствору при 10 15oС прибавляют при перемешивании 1,29 г (0,011 моль) изоамилнитрита. Реакционная смесь постепенно приобретает темно-желтую окраску. После выдержки в течение 1 часа при температуре не выше 15oС в реакционную смесь вносят 10 15 мл воды и отфильтровывают от примеси. Затем в фильтрат при перемешивании и охлаждении прибавляют 1,43 г (0,012 моль) натриевой соли сульфаминовой кислоты и 0,98 г (0,012 моль) ацетата натрия. Выдерживают 15 20 минут при перемешивании, отфильтровывают 1-(триазен-N-сульфонат)-2-фенилтиоантрахинон, промывают на фильтре холодной водой, сушат при комнатной температуре. Выход 3,69 (80%). Тпл.=152oС. Найдено: N, 8,85; 9,07. S, 13,68; 13,91.
C20H12N3O5S2Na.
Вычислено: N, 9,11; S, 13,88.
Синтез остальных 1-(триазен-N-сульфонат)-2- фенилтиоантрахинонов проводят аналогично. Характеристики полученных соединений приведены в табл. 2.

Claims (1)

  1. Способ получения производных 3-фенилтиоантра [1,9-cd] изоксазол-6-она формулы
    Figure 00000005

    где X водород, галоген или низший алкил
    Y водород или гидроксигруппа,
    нагреванием производного 2-фенилтиоантрахинона в органическом растворителе, отличающийся тем, что в качестве производного 2-фенилтиоантрахинона используют 1-(триазен-N-сульфонат)-2-фенилтиоантрахинон формулы
    Figure 00000006

    где X и Y имеют указанные значения,
    который кипятят в спиртовом растворе щелочи, затем реакционную массу нейтрализуют уксусной кислотой.
RU94026846A 1994-07-15 1994-07-15 Способ получения производных 3-фенилтиоантра /1,9-cd/изоксазол-6-она RU2074183C1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU94026846A RU2074183C1 (ru) 1994-07-15 1994-07-15 Способ получения производных 3-фенилтиоантра /1,9-cd/изоксазол-6-она

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU94026846A RU2074183C1 (ru) 1994-07-15 1994-07-15 Способ получения производных 3-фенилтиоантра /1,9-cd/изоксазол-6-она

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2074183C1 true RU2074183C1 (ru) 1997-02-27
RU94026846A RU94026846A (ru) 1997-05-27

Family

ID=20158549

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU94026846A RU2074183C1 (ru) 1994-07-15 1994-07-15 Способ получения производных 3-фенилтиоантра /1,9-cd/изоксазол-6-она

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2074183C1 (ru)

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
1. Авторское свидетельство СССР N 679583, кл. C 07 D 279/36, 1979. 2. Патент США N 3254078, кл.260-243, 1966. 3. Горностаев Л.М. и др. Синтез, термические и фотометрические превращения 1-азидо-2-арилтиоантрахинонов, перециклизация 3-арилтиоантра [1,9-cd]-6-изоксазолонов. -Органическая химия, 1979, т.XV, N 8, с. 1692 - 1698. 4. Патент США N 3018154, кл. 8-39, 1961. *

Also Published As

Publication number Publication date
RU94026846A (ru) 1997-05-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO117678B (ru)
US5498711A (en) Synthesis of 4,10-dinitro-2,6,8,12-tetraoxa-4,10-diazatetracyclo[5.5.0.05,903,11]dodecane
US4284797A (en) Process for separating mixtures of 3- and 4-nitrophthalic acid
RU2074183C1 (ru) Способ получения производных 3-фенилтиоантра /1,9-cd/изоксазол-6-она
RU2065438C1 (ru) Способ получения производных 3-фенилокси-5-гидроксиантра (1,9-cd)-изоксазол-6-она
SU664568A3 (ru) Способ получени ацилпроизводных эритромициноксима
RU2065440C1 (ru) Способ получения производных 3-фенилтиоантра[1,9-cd]-изоксазол-6-она
RU2076104C1 (ru) Способ получения производных 5,6-фталилфенотиазина
RU2072356C1 (ru) Способ получения производных 5,6-фталилфенотиазина
US4182880A (en) 1,8-Naphthyridine compounds and process for preparing the same
RU2076103C1 (ru) Способ получения производных 7-гидрокси-5,6-фталилфеноксазина
RU2276145C1 (ru) Способ получения производных 5,6-фталилфенотиазин-s, s-диоксида
RU2065439C1 (ru) Способ получения производных 3-фенилокси-5-гидроксиантра-[1,9-cd]-изоксазол-6-она
RU2276144C1 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 3-ФЕНИЛСУЛЬФОНИЛАНТРА[1,9-cd]ИЗОКСАЗОЛ-6-ОНА
CN113416166B (zh) 一种制备4-羟基喹啉-2（1h）-酮类化合物的方法
RU2067096C1 (ru) Способ получения производных 7-окси-5,6-фталилфеноксазина
RU2277088C1 (ru) Способ получения производных 5, 6-фталилфенотиазин-s, s-диоксида
RU2276143C1 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 3-ФЕНИЛСУЛЬФОНИЛАНТРА[1,9-cd]ИЗОКСАЗОЛ-6-ОНА
EP0293244A2 (en) N epsilon-trifluoroacetyl-L-lysyl-L-proline.D-1O-camphorsulfonic acid salt and process for producing the same
JPH072742A (ja) ４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）アニリン硫酸塩の新規製造法
RU2105755C1 (ru) Способ получения 1,3-ди-(ариламинофенокси)-пропанолов-2
US3822293A (en) Process for the preparation of 3-(3'-carboalkoxy-4'-acetoxy-1'-naphthyl)-3-(4"-hydroxy-1"-naphthyl)naphthalide
RU2051905C1 (ru) Способ получения 2-диметиламино-1,3-бис(фенилсульфонилтио)пропана
SU1310396A1 (ru) Способ получени алкалоидов группы витасомнина
RU2330029C1 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 3-АРОИЛАНТРА-[1,9-cd]ИЗОКСАЗОЛ-6-ОНА