RU2072356C1 - Способ получения производных 5,6-фталилфенотиазина - Google Patents
Способ получения производных 5,6-фталилфенотиазина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2072356C1 RU2072356C1 RU94031604A RU94031604A RU2072356C1 RU 2072356 C1 RU2072356 C1 RU 2072356C1 RU 94031604 A RU94031604 A RU 94031604A RU 94031604 A RU94031604 A RU 94031604A RU 2072356 C1 RU2072356 C1 RU 2072356C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- derivatives
- hydrogen
- triazene
- sulfonate
- phenylthioanthraquinone
- Prior art date
Links
- 0 *c(ccc(Cc(ccc(N)c1)c1S)c1C(c2c3cccc2)O)c1C3=O Chemical compound *c(ccc(Cc(ccc(N)c1)c1S)c1C(c2c3cccc2)O)c1C3=O 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
Abstract
Использование: в основном органическом синтезе в качестве красителей для полиэфирных волокон. Сущность изобретения: продукт: производные 5,6-фталилфенотиазина формулы I
где Х - водород, галоген или низший алкил, Y - водород или гидроксигруппа. Реагент I: 1-(-триазен-N-сульфонат)-2-фенилтиоантрахинон. Условия реакции: в этиленгликоле или глицерине в присутствии щелочи при 150-180oС. 2 табл.
где Х - водород, галоген или низший алкил, Y - водород или гидроксигруппа. Реагент I: 1-(-триазен-N-сульфонат)-2-фенилтиоантрахинон. Условия реакции: в этиленгликоле или глицерине в присутствии щелочи при 150-180oС. 2 табл.
Description
Изобретение относится к новому способу получения производных 5,6-фталилфенотиазина общей формулы (I)
где Х водород, галоген, или низший алкил;
Y водород или гидроксигруппа,
которые применяются в качестве красителей для полиэфирных волокон [1] Известен способ получения 7-гидрокси-5,6-фталилфенотиазинов взаимодействием 2-бромхинизарина с 2-аминотиофенолами, находящимися в избытке. Смесь этих веществ нагревают при 150oС в течение 2 ч. Затем реакционную массу охлаждают и размешивают с метанолом. Последующей фильтрацией и промывкой осадка метанолом получают производные 7-гидрокси-5,6-фталилфенотиазина [2]
Недостатками известного способа получения 7-гидрокси-5,6-фталилфенотиазинов является применение большого избыток труднодоступных и ядовитых 2-аминотиофенолов, а также использование токсичного метилового спирта.
где Х водород, галоген, или низший алкил;
Y водород или гидроксигруппа,
которые применяются в качестве красителей для полиэфирных волокон [1] Известен способ получения 7-гидрокси-5,6-фталилфенотиазинов взаимодействием 2-бромхинизарина с 2-аминотиофенолами, находящимися в избытке. Смесь этих веществ нагревают при 150oС в течение 2 ч. Затем реакционную массу охлаждают и размешивают с метанолом. Последующей фильтрацией и промывкой осадка метанолом получают производные 7-гидрокси-5,6-фталилфенотиазина [2]
Недостатками известного способа получения 7-гидрокси-5,6-фталилфенотиазинов является применение большого избыток труднодоступных и ядовитых 2-аминотиофенолов, а также использование токсичного метилового спирта.
Наиболее близким по технологической сущности и достигаемому результату является способ получения производных 5,6-фталилфенотиазина, основанный на кипячении соответствующих 1-азидо-2-фенилтиоантрахинонов в среде диметилформамида [3] однако получение 1-азидо-2-фенилтиоантрахинонов процесс небезопасный, так как для получения используются азотистоводородная кислота или ее соли щелочных металлов [4] которые могут образовывать взрывоопасные смеси как с воздухом (азотистоводородная кислота) так и в присутствии тяжелых металлов (азиды щелочных металлов). Недостаток этого способа заключается также в том, что производные 1-азидо-2-фенилтиоантрахинона являются веществами нестойкими и со временем разлагаются.
Цель изобретения упрощение технологии процесса и расширение ассортимента целевых продуктов.
Цель достигается способом получения соединений общей формулы (1), который заключается в том, что 1-(триазен-N-сульфонат)-2-фенилтиоантрахинон общей формулы (II)
где Х и Y имеют вышеуказанные значения, нагревают в этиленгликоле или глицерине в присутствии щелочи. Реакционную массу охлаждают, осадок отфильтровывают и получают целевой продукт. Предлагаемый способ соответствует критериям "новизна" и "существенные отличия", так как позволяет получить производные 5,6-фталилфенотиазина с высоким выходом из неиспользуемых ранее для этой цели 1-(триазен-N-сульфонат)-2-фенилтиоантрахинонов.
где Х и Y имеют вышеуказанные значения, нагревают в этиленгликоле или глицерине в присутствии щелочи. Реакционную массу охлаждают, осадок отфильтровывают и получают целевой продукт. Предлагаемый способ соответствует критериям "новизна" и "существенные отличия", так как позволяет получить производные 5,6-фталилфенотиазина с высоким выходом из неиспользуемых ранее для этой цели 1-(триазен-N-сульфонат)-2-фенилтиоантрахинонов.
Состав и строение полученных 5,6-фталилфенотиазинов установлены с помощью элементного анализа и физико-химических методов.
Пример 1. 5,6-Фталилфенотиазин.
4,61 г (0,01 моль) 1-(триазен-N-сульфонат)-2-фенилтиоантрахинона нагревают при температуре 150-180oС при перемешивании в 60 мл этиленгликоля, содержащего 0,44 г (0,011 моль) гидроксида натрия, в течение 25 мин реакционную массу охлаждают до комнатной температуры, промывают на фильтре горячей водой, высушивают. Получают 5,6-фталилфенотиазин, Тпл 282oС. Выход 2,76 г (84%).
Найдено, N 4,11; 4,29;
C20H11NO2S
Вычислено, N 4,25.
C20H11NO2S
Вычислено, N 4,25.
Синтез остальных 5,6-фталилфенотиазинов проводится аналогично.
Характеристики полученных соединений приведены в табл.1.
Новые соединения формулы II получены известным способом (5), методика синтеза исходных соединений формулы II дана в примере 2.
Пример 2. 1-(Триазен-N-сульфонат)-2-фенилтиоантрахинон.
В 75 мл уксусной кислоты растворяют при нагревании 3,31 г (0,01 моль) 1-амино-2-фенилтиоантрахинона. К этому раствору при 10-15oС прибавляют при перемешивании 1,29 г (0,011 моль) изоамилнитрита. Реакционная смесь постепенно приобретает темно-желтую окраску. После выдержки в течение 1 ч при температуре не выше 15oС в реакционную смесь вносят 10-15 мл воды и отфильтровывают от примеси. Затем в фильтрат при перемешивании и охлаждении прибавляют 1,43 г (0,012 моль) натриевой соли сульфаминовой кислоты и 0,98 г (0,012 моль) ацетата натрия. Выдерживают 15-20 мин при перемешивании, отфильтровывают 1-(триазен-N-сульфонат)-2-фенилтиоантрахинон, промывают на фильтре холодной водой, сушат при комнатной температуре. Выход 3,69 (80%), Тпл 152oС
Найдено, N, 8,85; 9,07, S, 13,68; 13,91.
Найдено, N, 8,85; 9,07, S, 13,68; 13,91.
C20H12N3O5S2Na
Вычислено, N, 9,11; S, 13,88.
Вычислено, N, 9,11; S, 13,88.
Синтез остальных 1-(триазен-N-сульфонат)-2-фенилтиоантрахинонов проводят аналогично. Характеристики полученных соединений приведены в табл.2.
Claims (1)
- Способ получения производных 5,6-фталилфенотиазина формулы
где X водород, галоген или низший алкил;
Y водород или гидроксигруппа,
нагреванием производного 2-фенилтиоантрахинона в среде органического растворителя, отличающийся тем, что в качестве производного 2-фенилтиоантрахинона берут 1-(триазен-N-сульфонат)-2-фенилтиоантрахинон формулы
где X и Y имеют указанные значения,
нагревание осуществляют в этиленгликоле или глицерине в присутствии щелочи при 150 180oС.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU94031604A RU2072356C1 (ru) | 1994-08-29 | 1994-08-29 | Способ получения производных 5,6-фталилфенотиазина |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU94031604A RU2072356C1 (ru) | 1994-08-29 | 1994-08-29 | Способ получения производных 5,6-фталилфенотиазина |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU94031604A RU94031604A (ru) | 1996-08-10 |
RU2072356C1 true RU2072356C1 (ru) | 1997-01-27 |
Family
ID=20160096
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU94031604A RU2072356C1 (ru) | 1994-08-29 | 1994-08-29 | Способ получения производных 5,6-фталилфенотиазина |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2072356C1 (ru) |
-
1994
- 1994-08-29 RU RU94031604A patent/RU2072356C1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
1. Химия синтетических красителей, Ред.К.Венкатараман, Изд. "Химия", 3, 205 (1974). 2. Патент США N 3254078, кл. 260-243, опублик.1965. 3. Авторское свидетельство СССР N 639880, кл. C 07D279/36, опублик.1978 г. 4. Горностаев Л.М., Левданский В.А., Фокин Е.П. "Синтез, термические и фотолитические превращения 1-азидо-2-арилтиоантрахинонов. Перециклизация 3-арилтиоантре[1,9-cd]-изоксазол-6-ионов". ЖОрх 1979, т.XV, N 8, с.1692-1698. 5. Патент США N 3018154, кл. 8-39, опублик.1961 г. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
RU94031604A (ru) | 1996-08-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CA1174237A (en) | Xanthene compounds | |
RU2072356C1 (ru) | Способ получения производных 5,6-фталилфенотиазина | |
SU664568A3 (ru) | Способ получени ацилпроизводных эритромициноксима | |
RU2076104C1 (ru) | Способ получения производных 5,6-фталилфенотиазина | |
RU2074183C1 (ru) | Способ получения производных 3-фенилтиоантра /1,9-cd/изоксазол-6-она | |
RU2065438C1 (ru) | Способ получения производных 3-фенилокси-5-гидроксиантра (1,9-cd)-изоксазол-6-она | |
RU2065440C1 (ru) | Способ получения производных 3-фенилтиоантра[1,9-cd]-изоксазол-6-она | |
RU2067096C1 (ru) | Способ получения производных 7-окси-5,6-фталилфеноксазина | |
RU2076103C1 (ru) | Способ получения производных 7-гидрокси-5,6-фталилфеноксазина | |
RU2276145C1 (ru) | Способ получения производных 5,6-фталилфенотиазин-s, s-диоксида | |
JPH06184109A (ja) | スクアリリウム系化合物 | |
JP2821812B2 (ja) | アミノフェノール塩類の製造法 | |
US3822293A (en) | Process for the preparation of 3-(3'-carboalkoxy-4'-acetoxy-1'-naphthyl)-3-(4"-hydroxy-1"-naphthyl)naphthalide | |
JP2515122B2 (ja) | アントラニル酸エステルの製造方法 | |
RU2276144C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 3-ФЕНИЛСУЛЬФОНИЛАНТРА[1,9-cd]ИЗОКСАЗОЛ-6-ОНА | |
KR890002425B1 (ko) | 1-(하이드록시페닐)-3-메틸-4-디플루오로메틸-△²-1,2,4-트리아졸린-5-온 유도체의 제조방법 | |
KR100228919B1 (ko) | 벤조페논유도체의 제조방법 | |
SU639880A1 (ru) | Способ получени производных фенотиазина | |
JP2536756B2 (ja) | 5−アルコキシアントラニル酸エステル | |
RU2276143C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 3-ФЕНИЛСУЛЬФОНИЛАНТРА[1,9-cd]ИЗОКСАЗОЛ-6-ОНА | |
US4365072A (en) | Biphenyl aldehydes | |
SU589756A1 (ru) | Способ получени солей перфторалкилфосфиновых кислот | |
RU2277088C1 (ru) | Способ получения производных 5, 6-фталилфенотиазин-s, s-диоксида | |
RU2105755C1 (ru) | Способ получения 1,3-ди-(ариламинофенокси)-пропанолов-2 | |
SU1027157A1 (ru) | Способ получени тиоацетильных производных ароматических аминов |