SU1027157A1 - Способ получени тиоацетильных производных ароматических аминов - Google Patents
Способ получени тиоацетильных производных ароматических аминов Download PDFInfo
- Publication number
- SU1027157A1 SU1027157A1 SU813363601A SU3363601A SU1027157A1 SU 1027157 A1 SU1027157 A1 SU 1027157A1 SU 813363601 A SU813363601 A SU 813363601A SU 3363601 A SU3363601 A SU 3363601A SU 1027157 A1 SU1027157 A1 SU 1027157A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- derivatives
- aromatic amines
- hydrogen
- thioacetyl
- product
- Prior art date
Links
Abstract
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТИОАЦЕТИЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ АРОМА ТИЧЕСЯКИХ АМИНОВ формулы или где А - водород, метип или метипмеркаптогруппа; В - водород метоксигруппа, путем взаимодействи ацетильных производных соответствующих ароматических аминов с п тисернистым фосфором при 4О-65 Сив присутствии растворител с выделением целевого продукта, от (Л личающийс тем, что, с целью повышени выхода целевых продуктов и упрощени выдепенин продукта, в качестве растворител используют циоксан, а |Цепевой продукт осаждают водой.
Description
Изобретение относитс к способу по пучени тиоацетильных производных ароматических аминов формулы Ш$йН5 где А - водород, метил, или метипмеркаптогруппа} В - водород или метоксигрушю. Указанные соединени испопьзуют дпй получени замещенных З-метил нзтиазопов , вл ющихс промежуточными продуктами дл синтеза полиметиновых красителей, 1фимен еш 1Х в качестве спектра льных сенсибилизаторов га логе всеребр нных фотографических эмульсий. Известен способ получени тиоааетипь tibtx производных ароматических аминов сплавлением соответствующих ацетильных -производных с п тисернистым фосфором. По счкончании сптвлени реакционную массу обрабатывают этиловым спиртом, при этом происходит интенсивное выдетю нве серводорода. Реакционный продукт, содержащий значитепшое количество ио ходкого, обрабатывают раствор м«1 едкого натра. Полученный |:йзствор подкисл ют серной кислотой, пропускают в него угле кислый и отфильтровывают соответст 1вук цие тиоацетильныв производные с выходами 39-52% 1. Недостатком этого способа вл етс низкий аыход (39-S2%), недостаточна; чистота и сложность ш шелени о левых продуктов и образование при этом значитепьных количеств сероводорода. Наиболее -бтгазким по техническс cyio ности к изобретению вл етст способ по лучени тиоацетипьных производных ароматических аминов путем взаимодействи ацетильных производных ароматических аминов с ш тш;ернистым фосфором в среде трлуола, бензола при температуре 20-10О®С 2, Однако выходы оепешлх продуктов по этому способу состав1гают лишь 4О-6О%, а дл таких соединений какс -тиоапетато нафгапид при увепиченви,масштаба загру з(ж резко падает викол Выделение провод т выпариванием растворен тел 0 перекристаллизацией продукта. Цель изобретени - повышение выхо . да целевого продукта и упрощение выделени продукта. Поставленна цель достигаетс согласно способу получени тиоацетильшх производных ароматических аминов фори .. где А - водород, метил или метилмер каптогруппа; В - водород, метоксигруппа,.. путем взаимодействи ацетильных производных соответствующих ароматических аминов с PjLSg- при 40-65°С в растворе диоксана с Последу1жцим осаждением продукта водой. Нагревание реакционной массы .проДблжаетс до исчезновени на хроматограмме п тна исходного ацетильного производного . Отсутствие последнего в ре акпионной массе позвол ет осаждать целевые п1Х}дукты водой. Выходы целевых продуктов достигают 83-90%. Пршенение других растворителей типа дишюамилового .эфира или дибензхй лоэого эфира прюодит к НШ1СОМУ выходу целевого продукта 25%. П р и.м ер 1. Получение тиоацетанилида .}. В трехгорлую колбу емкостью 25О мл, снабженную обратным хоподильннком с хиоркальциевой трубкой, механической мешалкой с глицериновым раствором и тер мометром , помещают 16,9 г ацетанилидб (О,125 гмоль), 11,1 г п тисернистого фосфора {О,05 гмоль) и 150 мл диаксана/ Реакционную массу при Интенсивном перемешивании нагревают на силиконовой бане при тем1Йратуре в массе 60- 65с в течение 2 ч 20 мин. Диоксановый раствор декантирую т через фильтр в ко№бу , а шлам дважды обрабатывают гор чим диоксан ил горци ми до 50 мл, фильтру выт жку в ту же колбу. Диоксан отгон ют на ротационнс Испарителе. К остатку добавл ют 60 мл холодной воды и оставл ют дл кристаллгаации на 16 ч в холодильнбм шкафу. Выпавший осадок отфилы роиывают через бумажный фильтр, сушивают сначала на воздухе, а затем в
Claims (1)
- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТИОАЦЕТИЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ АРОМАТИЧЕСКИХ АМИНОВ формулы или где А - водород, метил или метилмеркаптогруппа;В — водород метоксигруппа, путем взаимодействия ацетильных производных соответствующих ароматических аминов с пятисернистым фосфором при 40-65 Сив присутствии растворителя § с выделением целевого продукта, отличающийся тем, что, с цепью повышения выхода целевых продуктов и упрощения выделения продукта, в качестве растворителя используют циоксан, а ί целевой продукт осаждают водой.1 1027157
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU813363601A SU1027157A1 (ru) | 1981-10-13 | 1981-10-13 | Способ получени тиоацетильных производных ароматических аминов |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU813363601A SU1027157A1 (ru) | 1981-10-13 | 1981-10-13 | Способ получени тиоацетильных производных ароматических аминов |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1027157A1 true SU1027157A1 (ru) | 1983-07-07 |
Family
ID=20985879
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU813363601A SU1027157A1 (ru) | 1981-10-13 | 1981-10-13 | Способ получени тиоацетильных производных ароматических аминов |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU1027157A1 (ru) |
-
1981
- 1981-10-13 SU SU813363601A patent/SU1027157A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
1.,Jacob50И р. Синтез тиоацетипьны производных. . 19, 1О71, 1897. 2. Киприанов А.И., Ущенко И.К., Сыч Б. Д., Синтез тиоааетипьных красителей. - ТОХ. Т. 15, 1945, № 3, C.2DD (прототип). * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US2936308A (en) | Novel reductones and methods of making them | |
EP0094102B1 (fr) | Nouveaux dérivés de 1-(1-cyclohexénylméthyl) pyrrolidine et leur procédé de préparation | |
Finnegan et al. | N-Vinyl-tetrazoles | |
US3168532A (en) | 1, 5-diarylpyrrole-2-propionic acid compounds | |
SU1027157A1 (ru) | Способ получени тиоацетильных производных ароматических аминов | |
Miller | A department for short papers of immediate interest. | |
SU508176A3 (ru) | Способ получени аминопроизводных бензофенона | |
JPH02503002A (ja) | 3′‐アジド‐3′‐デオキシチミジンおよび類似体の合成方法 | |
US3022345A (en) | Oxalic acid hydrazides | |
SU795486A3 (ru) | Способ получени ауранофина | |
SU615856A3 (ru) | Способ получени производных изохинолина или их солей | |
SU982540A3 (ru) | Способ получени 2-амино-или 2-тиозамещенных производных 4,5-дифенилоксазола | |
JPH05255273A (ja) | 5−アルキルヒダントイン誘導体の製造法 | |
SU458128A3 (ru) | Способ получени йодметансульфонамидов | |
SU1258325A3 (ru) | Способ получени производных @ -фталидил-5-фторурацила | |
RU2051146C1 (ru) | 5-замещенные нафталин-1-сульфониламиды и способ их получения | |
SU1034605A3 (ru) | Способ получени молекул рного соединени @ -диэтиламиноэтиламида @ -хлорфеноксиуксусной кислоты с 4- @ -бутил-3,5-дикето-1,2-дифенилпиразолидином | |
SU431158A1 (ru) | Способ получения тиосульфата холина | |
RU2076104C1 (ru) | Способ получения производных 5,6-фталилфенотиазина | |
US2729652A (en) | Production of dehydracetic acid | |
SU379570A1 (ru) | Способ получения тиокетонов | |
US2523621A (en) | alpha-phenylacetamido-beta, beta-dialkoxypropionic acid and method for preparing same | |
Nakatani et al. | Total Synthesis of (±)-Sermundone and An Alternative Cyclization Method to Dehydrorotenoids | |
US2489881A (en) | Oxazoiiones and rbrocess for | |
Edgerton et al. | The structure of chloramphenicol palmitate |