SU615856A3 - Способ получени производных изохинолина или их солей - Google Patents
Способ получени производных изохинолина или их солейInfo
- Publication number
- SU615856A3 SU615856A3 SU762336450A SU2336450A SU615856A3 SU 615856 A3 SU615856 A3 SU 615856A3 SU 762336450 A SU762336450 A SU 762336450A SU 2336450 A SU2336450 A SU 2336450A SU 615856 A3 SU615856 A3 SU 615856A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- salts
- tert
- butyl
- group
- carbon atoms
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D263/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon radicals, substituted by oxygen atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
- C07D217/22—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
- C07D217/24—Oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
где R, и имеаот указанные значени , X оаначает анион, ввод т в вэаимодейст- Ьи© с соединением общей формулы щ .HO-tog-C- tt-tog-NHR где R имеет указанные значени , в свободной форме или Б форме, где втор., оксии аминогруппы защищены в виде одсазолндиноаого кольца, с последующим гидрол }™ аом оксазолидинового кольца и выделением целевого продукта. или R , означает Преимущественно R алкил. Если R представл ет собой алкил или .оксиа-жил, то этот остаток преимуществен но вл ет-с разветвленным, в особенности в ой -положении к атому азота, с которым он св зан. Особенно предпочтительны ми ал кнлыгыми остатками вл ютс изопропнл, трет бутил, 3 11ентил и трет пентил5 в частно ти третбутнл. Особенно предпочтительным/ оксиалютль хым остатком вл етс 1,1-диме тил 2™окоиэти , Циклоалкил означает преиму ществепио диклопротш, цнклрпентпл или Ш1клогексил. АЛКИЛЬНЫЙ заместитель воэможной при известных услови х алкилциклоалкильной группы св зан преимущественно в полон ении 1, 6 циклоалкильной группой , в частности, он означает метил. Ал-™ киль ые группы, содержащиес в возмож ной при известных услови х о(, -диалкилпропшпшьиой или оС Диалкилаллильпой rpyjine, вл ютс преимущественпо идентичными и означают, в частности, метил. Если R представл ет собой jb -феиилэтильную группу,,-замещенную галогеном, или если I и/или F,j означают галоген, то га логен преимуществешш вл етс фтором или хлором, в особенности хлором. Возмож ные при известных услови х алкильныё Или алкокси заместители -феп.илышго остатка,, а также R. , если эта группа означает алкил, и/или I,, , если зта rpjnna означает алкоксигруппу, содержат преимущественно 1 или .2, преимущественно 1 атом углерода, R I находитс преимущественно в положении или ,7, в особенности в положеним 4. Rj, находитс преимущественно g положении 7. Соединени формулы 1 могут сугцест.йовать в свободной форме в виде оснований 61 64 или в форме солей приеоедйнени кислот. Из соединений формулы 1 в свободной форме можно получить известным способом соли присоединени кислот, например гидромалеинаты , нафталин-1,5-диосульфонаты или гидрофуМараты. X означает, например, (низц1ую)-алкилтиогруппу, а именно метилтиогруппу , или- бром, предпочтительно хлор. Процесс провод т в органическом растворителе , инертном в услови х реакции, например в низшем ллканоле, а именно в этаноле. Примен ют преимушестванно основное концепт. сирующее средство, например алкогол т щелочного металла, в частности тилат кали . Температуру реакции можно варьировать примерно от О до 80°С, целесообразно работать при комнатной температуре . Гидролиз можно проводить аналогично методам, известным дл гидролиза оксазолидинов . Целесообразно проводить процесс в кислых услови х. Температуру реакции целесообразно выбирать примерно в пределах О QO°C. Оксазолидины получают , например путем взаимодействи со динени формулы tit с алифатическим или ароматическим альдегидом или кетоном, например пропиональдегидом, бензальдег дом или ацетоном. В соединени х формулы 1 атом углерода боковой цепи, который св зан с окснкгруппой , вл етс асимметрическим и поэтому эти соединени могут существовать в виде соответствующих энантиомеров. Зцантиомеры соединений формулы ,1 M07JCHO получить известным способом, например при осушествленш предлагаемого.согласно изобретению, способа с использованием соответствующих энантиомеров соединений формулы III , которые могут быть получены из (R) или (S )-глицеринового альдегида. Пример 1, 1( 2-Dкcи3-тpeт. бyтилaмшioпpoпoкcи )-7 xлop-4-мeтиЛf-изo xинDлин. 1 г 1( .-бутил-2-фенил-5-оксазолндинилметокси ) 7-хлор-4-метилизохи-. нолина нагревают в 10 мл 1 н. сол ной кислоты в течение 10 мин при SO-C. Реакционную смесь .экстрагируют эфиром. Эфирн51р фазу отбрасывают, при этом получают указанное в заголовке соединение в форме свободного основани (т. пл. 116117°С ). Используемый в качестве исходного продукта 1-(3-а-рет.-бутил-2-фенил-5-оксазолидинилметокск )-7-хлор-4-метилизохиHDJraH получают следующим образом.
Гидрированием глицеринового альдегида и трет.-бутиламина 10% палладием на получоот 1-трет,-бутиламино-2,3-диОКСИ1ФОГШН (т. пл. 8O-82°C)j кип чением 1-трет.-бутиламин1 -2,диоксипропана с Избытком бензальдегида в бензоле в вопоотделителе получают &-трет,-бутил-5-оксиметил-2-фенилоксазолидин (т. кип. при 0,5 мм 127°С)| О,74 г кали pacTBOpjtют в 15 мл абсолютного трет.-бутан о ла и прибавл ют 1,7-дихлор -4-метилизохинолина (т. пл. 9О-92с). После этого раст вор вагрев оот в течение 1 ч при 50 С и сушат выпариванием. Продукт настаивают водой.экстрагируют эфиром, эфирную фазу сушат и эфир отгон ют. 1-(Э-т1)ет.-бутил-2-фенил 5-оксазолидииилметокси )-7-хлор-4-метилизохинолин образуетс в виде масла.
Пример 2. 1-.(2-окс -&-трет.-бутиламинопропокси )-7-хлор 4-метилиз1 - хинолин.
О,74 г кали раствор ют в 40 мл трет .-бутилового спирта и прибавл ют а нему 3,0 г 1-тpeт.-бyтилaмннo-2,3-дl oкcипpoпaнa и затем 4 г 1,7-дихлор-4-метилизохннолина . После перемешивани в течение дн нагревают еше один день при . Реакционный раствор концентрируют в вакууме. Остаток извлекают 1 к. хлористоводородной кнсдотой и эфиром, водную фазу нейтрализуют 2 н, содовым pacTBiOpOM и экстрагируют метиленхлоридом, После сушки над сульфатом натри и конпентрировав получают соединение, указанное в заголовке (т. пл. И6-117 С).
Аналогично получают соединени формуьлы f, указанные в таблице.
Треч -бутил
7-Фешш
Трет-бутил
6-Хлор
Трет-бутил
4-Метил Ф о рмула изобретени Способ получени производных изохинолина формулы 1 ОН ОСНг- СН-СНг- NHR , Мг уО|RI где R означает алкил с 3-7 атомами уг лерода, циклоалкил с 7 атомами углерода , монозамещенный алкилом, содержащим 1-4 атома углерода, ииклоалкил с 3-7 атомами углерода, оС. - диалкилпропинил fc -5-9 атомами углерода, оС -диалкилаллил с 5-9 атомами углерода, оксиалкил с 27 атомами углерода, оксигруппа которого отделена по меньшей мере 2 атомами уг лерода ет атома азота, который св зан с R, Л -фенилэтил, моно- или д и за мешенный в фенильном остатке заместител ми из р 1да галогенов с пор дковым числом
Гйдромалеинат 176-177
Нафталин-l, 5-Д№сульфонат
241-243
Гидрофу Марат
си 162-165 ОТ 9 ДО 35, алкилом с 1-4 атомами илк неразветвленной алкоксигруппой с 1-4 атомами углерода,у& -фенилатил или адамантильный остаток, . R, 1федставл ет собой фенил н R- - водород или j означает алкил с 1-4 атомами уплерода или галоген с пор дковым номером от 9 до 35 н Re означает неразветвленную алкоксигруппу с 1-4 атомами углерода нлн галоген с пор дковым номером от 9 до 35, причем положение 8 изохинолинового цикла вл етс незамещенным, и возможный при известных услови х заместитель-галоген в положении 3 или положении 4 не вл етс фтором, или их солей, о т л н ч аю щ и и с тем, что соединение фор мулы П
где Rj и имеют указанные значений X означает анкон, ввод т ро взй модейст вие с соединением формулы 111
НО-6Нг -СН-€Нг-КН1
где R имеет, указанные значени в CBI бошшй форме или в форме, где втор, оксйи акшногруппы за1цище(}ы в виде оксазоли дииового кольца, в среде органического растворител , с последующим гидролизом :оксазолидинового кольца и выделением целевого щродукта.
Источники информации, прин тые во внвманне {фв экспертизе:
1. К. , Д. Пирс он Оргайическив синтезы, ч. 1, М., Мир, 1973, с. 354.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH387775 | 1975-03-26 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU615856A3 true SU615856A3 (ru) | 1978-07-15 |
Family
ID=4265404
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU762336450A SU615856A3 (ru) | 1975-03-26 | 1976-03-25 | Способ получени производных изохинолина или их солей |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4067873A (ru) |
JP (1) | JPS51125392A (ru) |
AU (1) | AU1241876A (ru) |
BE (1) | BE839969A (ru) |
DD (1) | DD124877A5 (ru) |
DE (1) | DE2611148A1 (ru) |
DK (1) | DK116976A (ru) |
FI (1) | FI760704A (ru) |
FR (1) | FR2305183A1 (ru) |
IL (1) | IL49277A0 (ru) |
NL (1) | NL7602967A (ru) |
NO (1) | NO760951L (ru) |
PT (1) | PT64942B (ru) |
SE (1) | SE7603371L (ru) |
SU (1) | SU615856A3 (ru) |
ZA (1) | ZA761835B (ru) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2702600A1 (de) * | 1977-01-22 | 1978-07-27 | Thomae Gmbh Dr K | Neue aminoalkoxyphenyl-derivate |
US4314943A (en) * | 1977-07-13 | 1982-02-09 | Mead Johnson & Company | Heterocyclic substituted aryloxy 3-indolyl-tertiary butylaminopropanols |
US4495352A (en) * | 1979-02-13 | 1985-01-22 | Mead Johnson & Company | Heterocyclic substituted aryloxy 3-indolyl-tertiary butylaminopropanols |
US5741798A (en) * | 1996-06-03 | 1998-04-21 | Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. | 2-benzyl-4-sulfonyl-4H-isoquinolin-1,3-diones and their use as antiinflammatory agents |
US6488993B2 (en) | 1997-07-02 | 2002-12-03 | William V Madigan | Process for applying a coating to sheet metal |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1058822A (en) * | 1963-07-30 | 1967-02-15 | Ici Ltd | 3-amino-2-hydroxypropoxy heterocyclic derivatives |
CH581113A5 (ru) * | 1973-10-08 | 1976-10-29 | Sandoz Ag |
-
1976
- 1976-03-17 DE DE19762611148 patent/DE2611148A1/de active Pending
- 1976-03-17 FI FI760704A patent/FI760704A/fi not_active Application Discontinuation
- 1976-03-17 SE SE7603371A patent/SE7603371L/xx unknown
- 1976-03-17 DK DK116976A patent/DK116976A/da unknown
- 1976-03-18 NO NO760951A patent/NO760951L/no unknown
- 1976-03-19 US US05/668,597 patent/US4067873A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-03-22 NL NL7602967A patent/NL7602967A/xx unknown
- 1976-03-24 IL IL49277A patent/IL49277A0/xx unknown
- 1976-03-24 DD DD192010A patent/DD124877A5/xx unknown
- 1976-03-24 BE BE165510A patent/BE839969A/xx unknown
- 1976-03-24 PT PT64942A patent/PT64942B/pt unknown
- 1976-03-25 SU SU762336450A patent/SU615856A3/ru active
- 1976-03-25 FR FR7608646A patent/FR2305183A1/fr not_active Withdrawn
- 1976-03-25 JP JP51032078A patent/JPS51125392A/ja active Pending
- 1976-03-26 AU AU12418/76A patent/AU1241876A/en not_active Expired
- 1976-03-26 ZA ZA761835A patent/ZA761835B/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU1241876A (en) | 1977-09-29 |
PT64942A (fr) | 1976-04-01 |
US4067873A (en) | 1978-01-10 |
IL49277A0 (en) | 1976-05-31 |
DK116976A (da) | 1976-09-27 |
DE2611148A1 (de) | 1976-10-14 |
NL7602967A (nl) | 1976-09-28 |
DD124877A5 (ru) | 1977-03-16 |
BE839969A (fr) | 1976-09-24 |
SE7603371L (sv) | 1976-09-27 |
FR2305183A1 (fr) | 1976-10-22 |
ZA761835B (en) | 1977-10-26 |
NO760951L (ru) | 1976-09-28 |
PT64942B (fr) | 1978-04-03 |
JPS51125392A (en) | 1976-11-01 |
FI760704A (ru) | 1976-09-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0056172B1 (en) | Phenoxy- and thiophenoxy compounds, methods for their preparation and pharmaceutical formulations containing them | |
SU509231A3 (ru) | Способ получени производныхморфолина | |
SU615856A3 (ru) | Способ получени производных изохинолина или их солей | |
Hendrickson et al. | A new synthesis of cyclopentenones: dihydrojasmone | |
Shriner et al. | o-Phenylenemalonamide | |
SU567404A3 (ru) | Способ получени производных 2-нитроимидазола | |
US4317920A (en) | Arylacetic acid derivatives | |
KR100406474B1 (ko) | 농약 중간물로서 2-(피리드-2-일옥시메틸)페닐아세테이트의 제조방법 | |
EP1218366B8 (fr) | Procede de preparation d'inhibiteurs cox-2 | |
Aubert et al. | 477. Thiazolid-2: 5-dione | |
SU625608A3 (ru) | Способ получени производных 1,2,4-оксадиазин-5-она | |
Stevens et al. | Epoxyethers. X. The Preparation and Some Chemical Reactions of an Amino Epoxyether1 | |
SU603642A1 (ru) | Способ получени монотиоксамидов | |
SU565034A1 (ru) | Гетероаналоги бициклоалканов и способ их получени | |
US3296275A (en) | Process for the manufacture of pyridine derivatives | |
US4465855A (en) | Process for the preparation of arylacetic acid derivatives | |
HU190087B (en) | Process for preparing 3-phenyl-pyrrole derivatives | |
JP3174576B2 (ja) | 3−(s)−フラン誘導体の製造法 | |
SU528874A3 (ru) | Способ получени производных 4,2бензоксазепина | |
JPS5928555B2 (ja) | 5−アシルオキシメチルフルフラ−ルの製法 | |
US2789111A (en) | Process for the manufacture of octahy- | |
US4385004A (en) | Esters of ortho-allylphenol useful for the preparation of arylacetic acid derivatives | |
SU814276A3 (ru) | Способ получени -замещенныхОКСАзОлидиНОВ | |
SU544654A1 (ru) | Способ получени гидрохлорида дианила глутаконового альдегида | |
US3197478A (en) | 1, 3-diphenyl-2-benzoyl-imidazolidines and process |