SU565034A1

SU565034A1 - Гетероаналоги бициклоалканов и способ их получени

Info

Publication number: SU565034A1
Application number: SU7602312292A
Authority: SU
Inventors: Дилюс Лутфуллич Рахманкулов; Семен Соломонович Злотский; Роберт Аветисович Караханов; Соломон Наумович Злотский; Фильзя Низамутдиновна Латыпова; Надежда Ефремовна Максимова; Вера Николаевна Узикова
Original assignee: Уфимский Нефтяной Институт
Priority date: 1976-01-12
Filing date: 1976-01-12
Publication date: 1977-07-15

Description

1

Изобретение относитс к новым гетероциклическим структурам - к гетероаналогам бициклоалканов , которые могут найти применение в синтезе биологически активных соединений .

Известны способы синтеза различных бициклоалканов , например транс-1,4, 5,8-тетраоксадекалина путем конденсации глиоксал с этиленгликолем 1 или диокси-1,8-декагидронафталинов взаимодействием акролеина и гидропирана в присутствии катализатора (никель Рене ) при комнатной температуре и повышенном давлении 2, которые могут быть использованы дл синтеза биологически активных соединений.

Синтез новых гетероциклических структур, которые могут найти применение в синтезе биологически активных соединений формулы 1

1°)

где R - бутил, фенил, заключаетс что оксаминовый спирт формулы II

си, - сн,

I i

он NHR

где R имеет указанные значени , подвергают взаимодействию с водиым раствором гликол в присутствии катионообменного катализатора КУ-2 прк температуре кипени реакционной массы.

Пример 1. В колбе, снабженной мешалкой , ловушкой Дина-Старка и термометром, смешивают 58 г (1 моль) гликол в виде 30%-ного водного раствора, 234 г (2 мол ) оксиэтилбутпламина, 600 мл толуола и 15 г

сухого компонента КУ-2 (СОЕ 4,9-5,3 ).

При интенсивном перемешивании нагревают реакционную массу до кипени и, не прекраш ,а перемешивани и нагревани , отбирают выдел юшуюс воду. Реакционную массу охлаждают, осадок отфильтровывают, растворитель упаривают и остаток перекристаллизовывают из этанола. Получают 199,7 г (выход

78%) Ы,М -дибутил-4,5-диоксо-1,8-диазапергидронафталина с т. пл. 123-4° С. Найдено, %: С 65,69; Н 10,75; N 10,83.

Ci4li2sO2 2Вычислено , %: С 65,62; Н 10,93; N 10,93.

В ИК-спектре присутствуют интенсивные полосы поглош,ени в области 1000-1200 см (Y-C-О-С-N-).

Полученное соединение

Claims

охарактеризовано 30 масс-спектрами. ttpHriep 2. В услови х примера 1, использу вместо оксиэтйлбугйлаМина оксиэтиламин , с выходом 81 % получают Ы,Ы -дифёнил-4 ,5-диоксо-1,8-диазапергидронафталин с т. пл. 157-8° С (из эта|нола). Найдено, %: С 73,39; Н 6,85; N 9,52. С18 Нао Oz Ng. Вычислено, %: С 73,31; М 6,75; N 9,45. В ИК-спектре присутствуют интенсивные полосы поглощени в области 1000-1200 см- (-;-С-0 С-N-) и 3030, 725 см- (CsHs). Полученное соединение охарактеризовано масс-спектрами. Формула изобретени 1. Гетероапалоги бициклоалканов общей формулы I где.К - бутил, фенил. 2. Способ получени соединений Пб и. 1, отличающийс тем, что оксиаминоспирт формулы II CHj - СНа I I . он NHR где R имеет указанные значени , подвергают взаимодействию с водным раствором глиоксал в присутствии катионообменного катализатора КУ-2 при температуре кипени реакционной массы. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Z. А Cort, Р. G. Pearson., Clorination and Bromination of Ciclic acetals, J. chem, So-c., 1960. c. 1682.
2. J. Bohnrel, M. Lissac -Cohn, G. Descotes , M. Gelin, J. Delman, J. Duplon., Etude Conformatonnelle de diaIcoxy-2,6-ter a hydropyrannes simples et Fusionnes., Bulletin de la Societe chimique de France., 1970., N 11, c. 4006.