SU1564992A1 - Способ получени 1-амино-2Н-5,6-диоксо-1,2,3-триазина - Google Patents
Способ получени 1-амино-2Н-5,6-диоксо-1,2,3-триазина Download PDFInfo
- Publication number
- SU1564992A1 SU1564992A1 SU884487902A SU4487902A SU1564992A1 SU 1564992 A1 SU1564992 A1 SU 1564992A1 SU 884487902 A SU884487902 A SU 884487902A SU 4487902 A SU4487902 A SU 4487902A SU 1564992 A1 SU1564992 A1 SU 1564992A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- dioxo
- triazine
- amino
- activity
- dioxane
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс замещенных ,2,3-триазинов, в частности получени 1-ЗМИНО-2Н-5,6-диоксо-1,2,3-триазина , обладающего антиагрегационной активностью к тромбоцитам. Цель - создание нового способа получени нового активного вещества указанного класса. Синтез ведут реакцией этилового эфира З-диазо-2-оксопропановой кислоты с гидразином в среде растворител (диоксана или хлороформа). Выход 96%, т.пл. Н6-П7°С, брутто- ф-ла C3H4N40.2, агрегационна активность при концентрации ,168 мг) /мп и сравнима с активностью папаверина . 1 з.п.ф-лы. u
Description
Изобретение относитс к новому способу получени неизвестного ранее -амино-2Н-5,6-диоксо-1,2,3-триазина Формулы I
о
HaN-qApO
№
2
N
обладающего антиагрегационной активностью по отношению к тромбоцитам.
Цель изобретени - новый простой способ получени 1-амино-2Н-5,6-ди- оксо-1,2,3-триазина, обладающего ценными биологическими свойствами.
Поставленна цель достигаетс взаимодействием этилового эфира 3-диазо- 2 оксопропановой кислсты с гидразином в среде инертного растворител при комнатной температуре Б течение
50-60 мин. Выход целевого продукта около 96%.
П р и м е р 1. Получение 1-амино- 2Н-5,6-диоксо-1,2,3-триазина.
К раствору 1,42 г (0,01 мол ) этилового эфира З-диазо-2-оксопропа- новой кислоты в 20 мл диоксана приливают раствор 0,32 г (0,01 мол ) гидразина в 10 мл диоксана. Реакционную смесь перемешивают в течение 60 мин. Раствор упаривают. Ос таток перекрис- таллизовывают из спирта. Выход 1,22 г (96%), т.пл. 11б-117°С.
Найдено, %: С 28,4 0; Н 3,00; N 43,59.
C3H N4Oie
Вычислено, %: С 28,13; Н 3,13; N 43,74,
Продукт представл ет собой игольчатые кристаллы розового цвета, раствор ющиес в воде, диоксане, метаноле .
ел
о
J
СО
со
ГС
П р м е р 2, Аналогично из ,42 г (0,01 Кол ) этилового эфира З-дназо-2-оксопропановоЙ кислоты и 0,32 г (0, 0 мол ) гидразина в 18 мл хлороформа получают ,7 f (92%) 1 -амина 2Н-5, 6-диоксо-° 1,2,3-триази а В ИК-спектре соединени I, сн том в вазелиновой пасте, присутствуют полосы поглощени аминогруппы в об- ласти 3315 см-1; 3255 см-1 и 3I50 см- 1 и полосы поглощени карбонильных групп в области 1663 и 1615 смЧ Полосы поглощени диазогрупгш в спектре отсутствуют.
| В масс-спектре соединени I присутствуют пики со следующими значени ми: га/е; 128 QU; 72
iO.,,01f
69 CNrf-CH-CsOj, I ХсН С
59
Гшьмн-ыEN, NEjNH-c оj.
П р и м е р 3. Аналогично из 1S42 r (0,01 мол ) этилового эфира 3-диа -j-2-оксопроиановой кислоты и 0,32г(0,01 мол ) гидразина в 30 мл диоксана через SO мин получают 0,62 г (48%) 1-амино-2Н 5,б-диоксо- ,2,3-триазина.
Пример. Аналогично из 1542 г (0,01 мол ) этилового эфира 3-диаэо 2-оксопропановой кислоты и 0,32 г (0,01 мол ) 1ндразина в 30 мл диоксана через 90 мин получают 1923 г (96%) целевого продукта.
При проведении реакции менее 50 мин в реакционной смеси пригутст
вует исходное соединение, что свидетельствует о неполном протекании реакции. Увеличение времени реакции Более 60 мин не сказываетс не выходе образующегос 1-амино 2Н 5,б-ди- оксо-19 2 s 3-триаэина.
Описываемый способ безопасен, прост в исполнении и обеспечивает синтез 1 амино 2Н 5,6-диоксо-1,2,3- триазина с высоким выходом (96Ј).
Claims (2)
- Вновь полученное соединение про вл ет антиагрегационнуго активность по отношению к тромбоцитам, в концентрации СД 008168 (0,102-0,217) мг/мл, котора в интервале, доверительных границ сравнима с активностью папаверина . Формула изобретениI„ Способ получени -амино-2Н- 5,6-диоксо-19 2,3-триазина формулыОЫNотличающийс тем, что этиловый эфир З-диазо-2-оксопропано- иой кислоты подвергают взаимодействию G гидразином в среде инертного органи- ческохо растворител ,
- 2. Способ по п. 1, отличающий с тем, что в качестве инертного органического растворител используют диоксан или хлороформ.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU884487902A SU1564992A1 (ru) | 1988-07-14 | 1988-07-14 | Способ получени 1-амино-2Н-5,6-диоксо-1,2,3-триазина |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU884487902A SU1564992A1 (ru) | 1988-07-14 | 1988-07-14 | Способ получени 1-амино-2Н-5,6-диоксо-1,2,3-триазина |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1564992A1 true SU1564992A1 (ru) | 1992-07-07 |
Family
ID=21401525
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU884487902A SU1564992A1 (ru) | 1988-07-14 | 1988-07-14 | Способ получени 1-амино-2Н-5,6-диоксо-1,2,3-триазина |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU1564992A1 (ru) |
-
1988
- 1988-07-14 SU SU884487902A patent/SU1564992A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
AR. Katritzky Comprehensive Heterocyclic, Chemistry, 1984, v. 3, p. 369-85. * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU652896A3 (ru) | Способ производства лейрокристина | |
DE2844292A1 (de) | Pyrrolobenzodiazepine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur behandlung von tumorerkrankungen | |
US2936308A (en) | Novel reductones and methods of making them | |
SU598565A3 (ru) | Способ получени производных рифамицина | |
GB1581443A (en) | Aminosalicylic acid esters | |
US5498711A (en) | Synthesis of 4,10-dinitro-2,6,8,12-tetraoxa-4,10-diazatetracyclo[5.5.0.05,903,11]dodecane | |
SU1564992A1 (ru) | Способ получени 1-амино-2Н-5,6-диоксо-1,2,3-триазина | |
EP0252353B1 (de) | 4-Benzyloxy-3-pyrrolin-2-on-1-yl-acetamid, dessen Herstellung und Verwendung | |
US4092314A (en) | Preparation of 4,6-diamino-5-arylazopyrimidines and adenine compounds | |
DE2409675C3 (de) | 5-Hydroxytryptophan-Derivate und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
JP2578797B2 (ja) | N−(スルホニルメチル)ホルムアミド類の製造法 | |
US3251855A (en) | Derivatives of phthalimide | |
US4017533A (en) | Diaminomaleonitrile derivatives and processes for preparing the same | |
SU1313856A1 (ru) | Способ получени производных цис- или транс-диаминодибензоилдибензо-18-краун-6 | |
SU1039445A3 (ru) | Способ получени производных циклофосфатиазенового р да | |
JPH061776A (ja) | 置換ピラジンカルボニトリルの製造方法 | |
SU1298209A1 (ru) | Способ получени 3-аренсульфонилпропенамидов | |
SU569292A3 (ru) | Способ получени 0,0-диметил-или 0,0-диэтил-0-(2,2-дихлорвинил)тиофосфатов | |
SU1616904A1 (ru) | Способ получени п-нитрофенилгидразина | |
SU1035027A1 (ru) | Производные тиазоло /3,4:1,2/ пиримидо /6,5- @ / тиазола и способ их получени | |
SU922108A1 (ru) | Способ получени производных 6-метил-8 @ -гидразинометилэрголина или их солей | |
SU895983A1 (ru) | Способ получени 2-алкоксикарбонил- и 2-карбоксиацеперимидинов | |
SU979338A1 (ru) | Способ получени 2-амино-3,4,4-трициано-1,5-замещенных-2-пирролинов | |
SU765268A1 (ru) | 3,4-Дигидропирроло-(1,2-а) пиразин в качестве промежуточного продукта дл синтеза физиологически активных соединений и способ его получени | |
SU1182039A1 (ru) | Способ получени 3-(бензотиазолил-2)-тиапропансульфоната щелочного металла |