SU363705A1

SU363705A1 - Способ получения эфиров сульфоланола

Info

Publication number: SU363705A1
Application number: SU1444276A
Authority: SU
Inventors: Г. А. Толстиков Л. Е. Журавлева Н. Н. Новицка С. И. Ломакина Г. П. Гладышев
Original assignee: Институт химии Башкирского филиала СССР
Priority date: 1970-05-26
Filing date: 1970-05-26
Publication date: 1972-12-25

Description

Изобретение относитс к способу получени эфиров сульфоланола общей формулы

НО

OR

О,

где R - углеводородный радикал.

Полученные соединени представл ют интерес в качестве пластификаторов, детергентов , экстрагентов, а также полупродуктов органического синтеза, мономеров дл получени полимеров, обладающих повышенной термостабильностью и диэлектрической проницаемостью .

Известен способ получени эфиров сульфоланола , заключающийс в том, что сульфолен-2 подвергают взаимодействию с соответствующим спиртом в присутствии щелочи. При таком способе используют дефппитный сульфолен-2, который получают с небольщим выходом изомеризацией неустойчивого продукта сульфолена-3.

р1спользование в реакции доступного, термически стабильного 4-оксисульфолена позвол ет получать не описанные в литературе эфиры сульфоланола.

Предложен способ получени эфиров сульфоланола , заключающийс в том, что 4-оксисульфолен-2 подвергают взаимодействию - с алифатическим спиртом, например метанолом, в присутствии основного катализатора (тритон Б, КОП, NaOn, Ва(ОП)2 и др.).

Выход целевого продукта 93-95%.

Пример 1.

OGH-,

10

К 13,4 г раствора (0,1 моль 4-оксисульфолен в 300 мл метанола) прибавл ют 0,056 г (0,01 моль порошкообразного КОН и выдерживают при комнатной температуре до окончани реакции. Дл ускорени реакции смесь нагревают до темиературы кипени спирта в течение 5-10 час. Затем добавл ют дл нейтрализации КОН необходимое количество разбавленной HCI и испар ют досуха в слабом вакууме. Оставшийс аддукт П раствор ют в сухом ацетоне, выпавшую соль отфильтровывают , испар ют ацетоном, получают 15,5 г (93%) аддлжта П; т. пл. 98-99°С (из бензола).

Вычислено, %: С 36,1; Н 6.0; S 19. 29.

C5Hio04S Найдено, %: С 36,1; Н 6,0; S 19,2. ИК-спектр, V см : 1290, 1265, 1136 (SOa), 3470(ОН), 1415, 1403, 2960(СНг), 2944, 2887, 2844, 1460, 1363 (СНз). И р и м е р 2. но ОСг,Н5 СгНэОН В услови х примера 1 из 10,5 г (0,08 моль) вещества I получают 13,7 г (95% от теоретического ) аддукта III; т. ил. 91-94°С (из метанола ). Вычислено, %: С 39,7; Н 6,7; S 17,7. СбН12045 Найдено, %: С 39,7; Н 6,6; S 17,9. ИК-спектр, г см-: 1285,1168 (SOs), 3470, 3435 (ОН), 1402, 2920 (СНг), 1437, 1347, 2960, 2870 (СНз). Предмет изобретени Способ получени эфиров сульфоланола, отличающийс тем, что 4-оксисульфолен-2 подвергают взаимодействию с алифатическим спиртом, например метанолом, в присутствии основного катализатора, например КОН, с последующим выделением целевого продукта известным способом.