SU487072A1 - Способ получени эфиров 5-оксиникотиновой кислоты - Google Patents
Способ получени эфиров 5-оксиникотиновой кислотыInfo
- Publication number
- SU487072A1 SU487072A1 SU1896651A SU1896651A SU487072A1 SU 487072 A1 SU487072 A1 SU 487072A1 SU 1896651 A SU1896651 A SU 1896651A SU 1896651 A SU1896651 A SU 1896651A SU 487072 A1 SU487072 A1 SU 487072A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid esters
- preparing
- hydroxynicotinic acid
- mol
- alkyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
Изобретение относитс к способу получени эфиров 5-оксиникотиновой кислоты, примен емых в синтезе физиологически активных веществ . Известен способ получени эфиров 5-оксиникотиновой кислоты общей формулы НО R R г К где R -алкил с 1-4 атомами углерода; RI - водород, алкил с 1-6 атомами углерода или арил; R2 - водород, алкил с 1-6 атомами углерода или арил, взаимодействием замещенного оксазола с этиленовым диенофилом с последующим выделением целевого продукта известными приемами. Недостатком известного способа вл етс низкий выход целевого продукта (2-13%). С целью повыщени выхода целевого продукта предлагаетс в качестве этиленового циенофила использовать моноэфир малеиновой кислоты. Реакцию можно проводить в среде органического растворител . Пример 1. Смесь 5 г (0,035 моль) 4-метил-5-пропоксиоксазола , 4,7 г (0,035 моль) моноэфира малеиновой кислоты и 30 мл эфира выдерживают 5 час при 0°С, оставл ют при комнатной температуре в темноте на неделю , отдел ют осадок и получают 4,3 г светло-коричневого порошка, который раствор ют в смеси хлороформ-спирт (ЗО+ЗО мл) и помещают в колонку с нейтральной окисью алюмини . В качестве элюента используют смесь хлороформ-этиловый сиирт (5:1). После упаривани нужных фракций в вакууме получают 3,1 г (47,7%) этилового эфира 6-метил-5оксиникотиновой кислоты, т. пл. 192-194°С. После перекристаллизации из толуола и ацетона т. пл. 200°С (по литературным данным т. ил. 200-201°С). Пример 2. Смесь 11 г (0,088 моль) 4-третбутилоксазола , 11,4 г (0,088 моль) моноэфира малеиновой кислоты, 0,02 г гидрохинона нагревают 8 час при 100°С, полученное масло перегон ют и иолучают 2,5 г (38,4% с учетом прореагировавшего оксазола) метилового эфира 6-грег-бутил-5-оксиникотиновой кислоты, т. кип. 115-117°С/1-2 мм рт. ст. При сто нии вс фракци кристаллизуетс , т. пл. 177- 179°С. После перекристаллизации из толуола , возгонки и последующей перекристаллизации из ацетона т. пл. 179-18ГС. Найдено, %: N 6,56; 6,60. СиН,5КЮз. Вычислено, %: N 6,70.
П р и м ер 3. Смесь 1,7 г (0,01 моль) 2-амил4-метил-5-метоксиоксазола , 1,3 г (0,01 моль) моноэфира малеиновой кислоты и 5 мл бензола кип т т 30 мин, оставл ют при комнатной температуре в темноте на трое суток, упаривают в вакууме и помещают остаток в колонку с нейтральной окисью алюмини . В качестве элюента иснользуют этиловый снирт. После упаривани и перекристаллизации из бензола получают 1,07 г (45%) метилового эфира -ам ил-6-метил-5-оксиникотиновой кис.тоты, т. пл. 177°С.
Найдено, %: N 5,74, 5,80.
C.sH.sNOa.
Вычислено, % : W 5,82.
Предмет изобретени
Способ получени эфиров 5-оксиникотиновой кислоты общей формулы
НО Н.,
где R - алкил с 1-4 атомами углерода;
RI - водород, алкил с 1-6 атомами углерода или арил;
R2 - водород, алкил с 1-6 атомами углерода или арил,
взаимодействием замещенного оксазола с этиленовым диенофилом с последующим выделением целевого продукта известными приемами , отличающийс тем, что, с целью повышени выхода целевого продукта, в качестве этиленового диенофила используют моноэфИр малеиновой кислоты.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1896651A SU487072A1 (ru) | 1973-03-21 | 1973-03-21 | Способ получени эфиров 5-оксиникотиновой кислоты |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1896651A SU487072A1 (ru) | 1973-03-21 | 1973-03-21 | Способ получени эфиров 5-оксиникотиновой кислоты |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU487072A1 true SU487072A1 (ru) | 1975-10-05 |
Family
ID=20546364
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1896651A SU487072A1 (ru) | 1973-03-21 | 1973-03-21 | Способ получени эфиров 5-оксиникотиновой кислоты |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU487072A1 (ru) |
-
1973
- 1973-03-21 SU SU1896651A patent/SU487072A1/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU527133A3 (ru) | Способ получени циклопропанкарбоксилатов | |
GB2126226A (en) | Pyridine derivatives | |
SU508176A3 (ru) | Способ получени аминопроизводных бензофенона | |
SU487072A1 (ru) | Способ получени эфиров 5-оксиникотиновой кислоты | |
SU474143A3 (ru) | Способ получени производных дибензофурана или карбазола | |
US3803171A (en) | 5-phenylacetyl-pyrroles | |
US3910958A (en) | Process for preparing arylacetic acids and esters thereof | |
US2833830A (en) | 3, 4, 6-trichloro-o-anol | |
JPH0144708B2 (ru) | ||
SU417428A1 (ru) | ||
US2515465A (en) | Preparation of 2-alkyl-4-isopropylidene-5(4)-oxazolones | |
SU363705A1 (ru) | Способ получения эфиров сульфоланола | |
US2701250A (en) | Process of producing indole-3-acetic acids | |
SU368265A1 (ru) | Способ получения 4-алкил-5,6-диоксипиразоло- | |
SU794007A1 (ru) | Способ получени 5-арил-4-карбоксиме-ТилиМидАзОлОНОВ-2 | |
SU427944A1 (ru) | Способ получения 0-триалкилстаннильных производных галогенацетиленкарбоновых кислот | |
SU455960A1 (ru) | Способ получени 4-бромметилтиазолин-2-она | |
US3055892A (en) | 1, 2, 3, 4, 4a, 9, 10, 10a-octahydro-6-hydroxy-1, 4a-dimethyl-1-oxymethyl-7-phenanthrenealkanoic acid lactones and intermediates | |
SU371241A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-АЦЕТИМИДОВ 0,0-ДИАЛКИЛ- О-п-ОКСИАРИЛФОСФИТОВ | |
SU468425A3 (ru) | Способ получени 5-нитрофурфурилиденаминооксазолидинов | |
SU460631A3 (ru) | Способ получени эфиров кислот фосфора | |
SU434076A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ ПРОИЗВОДНЫХЦИКЛОПЕНТАДИЕНА, ИЛИ ИНДЕНА, ИЛИ АЗУЛЕНА1Изобретение относитс к области получени новых соединений, которые могут найти применение как полупродукты в синтезе биологически активных- веществ или в качестве стабилизаторов полимеров.Использование известной в органической химии реакции взаимодействи четвертичной соли изохинолина с соединени ми, имеющими подвижный атом водорода, 'применительно к циклопентадиену, или индену, или азулену дало возможность получить новые гетероциклические производные циклопентадиена, или индена, или азулена, обладающие высокой биологической активностью.Предложенный способ получени гетероциклических производных циклопентадиена, или индена, или азулена общих формулYRгде R — 1-бензоил-1,4 - дигидропиридил - 4,1 - бензоил - 1,2 - дигидрохинолинил - 2, 2 -бензоил - 1,2 - дигидроизохинолинил - 1, ак-ридинил-9;заключаетс в том, что циклопентадиен, илиинден, или азулен подвергают взаимодействиюс пиридином, или хинолином, или изохиполи-ном, ил'И акридином в присутствии хлористого бензоила в среде инертного органического растворител , например бензола, при комнатной температуре или при температуре кипени 5 реакционной массы с последующим выделением целевого продукта известным способом.Реакци протекает по схеме, включающей образование в качестве активного промежу-10 точного соединени N-ацильных солей шести- членных азотистых гетероциклов.В реакции акридина и галоидного ацила с азуленами в аналогичных услови х сразу образуютс 1- | |
US3647785A (en) | Novel 3-indolylaliphatic acid anhydrides | |
SU375299A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ О.О-ДИАЛКИЛ-Ы-АЦЕТИМИДО-р-ЦИАН- | |
SU353553A1 (ru) | Способ получени метилдитиофосфонатов, содержащих пептидные группировки |